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Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est un liquide incolore à jaune clair, employé comme brique alcyne à trois carbones dans la synthèse pharmaceutique, agrochimique et de spécialités ; la même molécule porte une triple liaison terminale et un groupe alcool primaire. Son numéro CAS est 107-19-7 et sa formule moléculaire C₃H₄O. Il dégage une odeur de géranium et se mélange à l’eau en toutes proportions. Étant toxique et inflammable, il ne doit être manipulé que par du personnel formé et avec des mesures de sécurité strictes.
L’éthynylcarbinol est un constituant important des packs d’inhibiteurs qui protègent l’acier en milieu acide et des additifs brillanteurs secondaires des bains de nickelage. Les électrons pi de la triple liaison se fixent à la surface métallique ; dans l’acide chlorhydrique et l’acide sulfurique concentrés, ils réduisent la vitesse de corrosion et l’absorption d’hydrogène, et dans un bain de nickel ils affinent la structure du grain et éliminent les aspérités. C’est pourquoi il est un additif recherché en acidification de puits de pétrole, en décapage de l’acier et en galvanoplastie.
L’hydroxyméthylacétylène est un intermédiaire polyvalent à partir duquel sont préparés l’antimoisissure IPBC, des stabilisants de solvants chlorés et divers principes actifs pharmaceutiques et agrochimiques. Il fournit l’unité propargyle dans les chaînes de production de produits tels que la sulfadiazine, la fosfomycine, le clodinafop-propargyl et le propargite. Il est conseillé aux acheteurs de vérifier la pureté, la teneur en eau et les conditions de stockage dans les documents du produit. Ce produit peut être fourni par ATAMAN KİMYA ; pour toute information technique et demande, il est recommandé de contacter ATAMAN KİMYA.
QU’EST-CE QUE LE PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL) ?
Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol), de nom systématique prop-2-yn-1-ol et écrit HC≡C–CH₂OH, est l’alcool primaire acétylénique le plus simple. Une triple liaison se trouve à une extrémité de la molécule et un groupe hydroxyle sur le carbone voisin. Ces deux centres réactifs en font une brique de synthèse ouverte à la fois à la chimie des alcools et à celle des alcynes terminaux.
À température ambiante, c’est un liquide limpide et fluide dont la couleur va de l’incolore au jaune paille clair. L’odeur rappelle le géranium, et le seuil olfactif est indiqué à environ 0,15 ppm. Il est plus léger que l’eau (densité relative d’environ 0,95–0,97) et se mélange à l’eau, à l’éthanol, à l’éther et à l’acétone.
La voie industrielle la plus courante est la synthèse de Reppe, où l’acétylène et le formaldéhyde sont associés sur un catalyseur au cuivre. Le produit principal de cette réaction est le but-2-yne-1,4-diol ; le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) se forme comme sous-produit, à environ 5 %, et est séparé par distillation.
Une seconde méthode brevetée décompose le butynediol à 130–180 °C sur un catalyseur d’acétylure de cuivre pour donner le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) et le formaldéhyde. Cette voie ne nécessite pas de pression élevée d’acétylène ; des rendements de 75–94 % et une pureté supérieure à 99 % en chromatographie en phase gazeuse ont été rapportés.
Les qualités commerciales ont le plus souvent une pureté de 98–99,9 %. BASF indique un minimum de 99,3 % et certains producteurs chinois un minimum de 99,5–99,6 %, tandis que les qualités de laboratoire affichent des valeurs comme un minimum de 98 %. La teneur en eau et les autres limites varient selon la qualité.
La production est concentrée dans quelques grandes entreprises, principalement en Chine ; la capacité annuelle de l’un des grands producteurs chinois est indiquée à environ 3 000 tonnes. Le marché mondial est estimé à quelques dizaines de millions de dollars par an. La pharmacie, l’agrochimie, les inhibiteurs de corrosion et les additifs de placage sont les principaux groupes d’utilisateurs.
Il ne faut pas le confondre avec des substances aux noms voisins. L’alcool allylique (CAS 107-18-6) possède une double liaison, tandis que l’alcool propylique (propan-1-ol, CAS 71-23-8) est un alcool saturé. Le bromure de propargyle, le chlorure de propargyle, la propargylamine et l’acrylate de propargyle sont des produits chimiques distincts dérivés du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol).
Certains catalogues répertorient des dérivés oxyéthylés sous des noms voisins. Ce sont des produits distincts, dotés de leurs propres numéros CAS, utilisés en nickelage et en inhibition de la corrosion. Vérifier le numéro CAS autant que le nom du produit lors d’une commande est donc important.
Substance dangereuse, il exige de sérieuses précautions d’emploi. Dans la classification harmonisée de l’UE, il figure comme liquide inflammable ; toxique en cas d’ingestion, de contact cutané et d’inhalation ; provoquant de graves brûlures de la peau ; et nocif pour les organismes aquatiques avec des effets néfastes à long terme. Il peut polymériser de façon incontrôlée sous l’effet de la chaleur, de la lumière, des bases et des oxydants.
Le risque est réel : en 2018, dans une usine chimique en France, un fût conservé longtemps au-dessus de 30 °C a polymérisé, explosé et provoqué un incendie. L’incident montre que la température de stockage et l’âge de l’emballage sont déterminants pour la sécurité.
NOMS COMMUNS DE PRODUITS ET NOMS CHIMIQUES DU PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL) :
Agrisynth PA
Alcool propiolique
Alcool 1-propyn-3-ylique
1-Propyn-3-ol
3-Hydroxypropyne
3-Hydroxy-1-propyne
1-Hydroxy-2-propyne
Hydroxyméthylacétylène
Carbinol acétylényle
Carbinol acétylénique
Éthynylméthanol
Carbinol éthynylique
Éthynylcarbinol
Alcool 2-propynylique
Alcool propynylique
Propynol
3-Propynol
Prop-2-ynol
2-Propynol
Prop-2-yn-1-ol
2-Propyn-1-ol
Alcool propargyle
Alcool propargylique
107-19-7
La plupart de ces noms expriment la même substance par différents systèmes de nomenclature. Le prop-2-yn-1-ol est le nom systématique ; le 2-propyn-1-ol et le 3-propynol proviennent de différences de numérotation, tandis que l’éthynylcarbinol et l’éthynylméthanol viennent de la description de la structure comme dérivé éthynylé du méthanol.
Le mot propargyle désigne le groupe –CH₂–C≡CH dérivé de la racine propyne. Le bromure de propargyle, le chlorure de propargyle et la propargylamine portent le même groupe mais sont des produits distincts, et non des synonymes du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol). Certains catalogues écrivent aussi propynol « propinol ».
Agrisynth PA est un nom commercial. Les codes tels que NA 1986 et UN 1986, qui se glissent dans les listes de synonymes de certains catalogues, sont d’anciens numéros de transport et non des noms de substance ; le numéro ONU actuel est 2929. Le 107-19-7 de la liste est le numéro CAS.
Quel que soit le nom utilisé dans une commande, écrire le numéro CAS à côté facilite l’obtention du bon produit. Les informations de pureté, de teneur en eau et de conditionnement figurent dans les documents du produit.
NUMÉRO CAS, NUMÉRO CE / EINECS ET IDENTIFICATION CHIMIQUE DU PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL)
Nom du produit : Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol)
Abréviation courante : PA (utilisée surtout dans la littérature sur la corrosion)
Nom chimique : Prop-2-yn-1-ol (2-propyn-1-ol)
Numéro CAS : 107-19-7
Numéro CE / EINECS : 203-471-2
Numéro d’index UE : 603-078-00-X
Formule moléculaire : C₃H₄O
Masse moléculaire : 56,06 g/mol
Notation structurale : HC≡C–CH₂OH ; SMILES : C#CCO
Classe chimique : Alcool primaire acétylénique (alcynyle)
Fonctions principales : Inhibiteur de corrosion acide, additif brillanteur et nivelant pour le nickelage, intermédiaire chimique, stabilisant pour solvants chlorés
La classification harmonisée de l’UE, sous le numéro d’index 603-078-00-X, comprend les catégories suivantes : liquide inflammable catégorie 3 (H226), toxicité aiguë catégorie 3 par voie orale, cutanée et par inhalation (H301, H311, H331), corrosion cutanée catégorie 1B (H314) et danger à long terme pour le milieu aquatique catégorie 2 (H411). Des classifications plus sévères figurent aussi dans certains documents de fournisseurs.
Pour le transport, on utilise le numéro ONU 2929, la classe 6.1 et la classe de danger subsidiaire 3. En douane, la position 2905.29, qui couvre les alcools acycliques non saturés, s’applique ; le code détaillé doit être vérifié pour le produit et le pays.
Les bases de données contiennent aussi des enregistrements tels que le numéro RTECS UK5075000, le code de déchet américain P102 et NSC 8804. Ces codes complètent l’identité mais n’apportent aucune information sur la qualité du produit.
Les numéros CAS et CE associent le produit à la bonne substance. Les qualités technique, de laboratoire et de synthèse pharmaceutique portant le même numéro se distinguent par leurs limites de pureté, d’eau et d’impuretés ; la qualité et les documents requis doivent être écrits à côté du numéro dans la commande.
STRUCTURE CHIMIQUE ET PROPRIÉTÉS MOLÉCULAIRES DU PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL)
La formule moléculaire s’écrit HC≡C–CH₂–OH. Les deux premiers carbones sont unis par une triple liaison et le troisième porte le groupe hydroxyle. Les carbones hybridés sp de la triple liaison maintiennent l’axe C≡C–C linéaire ; le groupe hydroxyméthyle se trouve à l’extrémité de cette unité en forme de tige.
La triple liaison est formée d’une liaison sigma et de deux liaisons pi. Cette région riche en électrons se fixe aux surfaces métalliques, se coordonne à des métaux et entre dans des réactions d’addition. La liaison C–H terminale étant portée par un carbone sp, elle est nettement plus acide que dans les alcanes ; avec des bases fortes ou des ions comme le cuivre et l’argent, elle peut donner des acétylures.
Le groupe hydroxyle appartient à un alcool primaire et le pKa estimé est d’environ 13,6, de sorte que la solution aqueuse se comporte presque comme neutre. Un document de produit donne un pH de 7 pour une solution à 50 g/L et un autre un pH de 3 pour une solution à 500 g/L. La différence vient de la concentration ; le pH ne doit pas être traité comme une propriété du produit sans indication de la concentration de la solution.
La molécule est petite et polaire. Le groupe hydroxyle formant des liaisons hydrogène, la substance se mélange à l’eau en toutes proportions ; le logarithme du coefficient de partage octanol-eau est d’environ –0,38. Cette valeur montre que la substance reste dans la phase aqueuse et s’accumule peu dans les organismes vivants.
Elle est neutre et de caractère covalent, sans composante ionique. Les états d’oxydation des carbones diffèrent : le carbone hydroxyméthyle est au niveau alcool et les deux carbones de la triple liaison au niveau alcyne. L’oxydation peut mener d’abord au propynal (propiolaldéhyde), puis à l’acide propiolique.
La structure est thermodynamiquement contrainte. En présence de chaleur, de lumière, de bases, d’oxydants et de peroxydes, la triple liaison peut polymériser spontanément ; cette réaction dégage de la chaleur et peut faire monter la pression dans un récipient fermé.
La présence de l’hydroxyle juste à côté de la triple liaison rend la position propargylique réactive. L’hydroxyle peut former des esters, des éthers et des carbamates, ou être transformé en halogénure de propargyle par un agent halogénant. La triple liaison participe au couplage de Sonogashira et à la cycloaddition azoture-alcyne catalysée par le cuivre.
Le comportement de solubilité est cohérent avec la structure : l’hydroxyle et la triple liaison augmentent la polarité, alors que la partie hydrocarbonée est très courte. La substance se mélange donc à l’eau, aux alcools et aux éthers, se dissout dans les solvants chlorés et aromatiques et ne se dissout pas dans les hydrocarbures aliphatiques.
Dans les systèmes biologiques, l’enzyme cytochrome P450 2E1 oxyde la substance en propynal. Cet aldéhyde, plus réactif, inhibe l’aldéhyde déshydrogénase et contribue aux lésions hépatiques ; la forte toxicité est liée à cette activation métabolique.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL)
Propriétés techniques générales :
Les valeurs peuvent varier selon le fabricant, la qualité et la méthode de mesure. La liste ci-dessous offre une information générale et ne peut remplacer les documents TDS et SDS propres au fabricant.
Aspect physique : Liquide limpide et fluide, de l’incolore au jaune clair (couleur paille) ; odeur rappelant le géranium
Caractère chimique : Alcool primaire acétylénique, neutre et polaire ; alcyne terminal ; sujet à la polymérisation sous l’effet de la chaleur, de la lumière et des bases
Formule moléculaire : C₃H₄O
Masse moléculaire : 56,06 g/mol
Numéro CAS : 107-19-7
Numéro CE / EINECS : 203-471-2
Pureté (dosage) : le plus souvent au moins 98–99,9 % dans les qualités commerciales (chromatographie en phase gazeuse). Par exemple, TCI indique au moins 98,0 %, Thermo Scientific au moins 98,5 %, Merck au moins 99,0 %, BASF au moins 99,3 %, certains producteurs chinois au moins 99,5–99,6 % et un fournisseur d’intermédiaires pharmaceutiques au moins 99,65 %. Ce sont des spécifications d’exemple propres à chaque produit
Densité : la densité relative à 20 °C est de 0,948–0,950 ; un producteur indique 0,9485. La littérature donne aussi 0,963 g/mL à 25 °C et une fiche de données de sécurité une valeur de 0,97
Indice de réfraction : n20/D d’environ 1,429–1,435 ; 1,432 est la valeur la plus fréquente
Point de fusion : Environ –48 à –53 °C selon les documents ; –58 °C dans un document de fabricant
Point d’ébullition : Environ 112–115 °C ; 113–115 °C est la valeur la plus fréquente
Point d’éclair : Environ 33 °C en vase clos ; 36–37,5 °C en vase ouvert et selon d’autres méthodes
Température d’auto-inflammation : Environ 365 °C
Limites d’explosivité : dans l’air, la limite inférieure est de 3,4 % et la limite supérieure de 70 % en volume (trois documents) ; deux documents donnent 1,9–86,2 %. La différence dépend de la source et de la méthode de mesure
Pression de vapeur : Environ 1,54 kPa à 20 °C, soit environ 11,6–12 mmHg ; certaines bases de données donnent 15,6 mmHg
Densité de vapeur : Environ 1,93–1,94 par rapport à l’air
Viscosité : Environ 1,68 mPa·s à 20 °C
Solubilité dans l’eau : Miscible en toutes proportions ; un document donne environ 1 000 g/L à 20 °C
Solubilité dans les solvants organiques : se mélange ou se dissout avec l’éthanol, l’éther, l’acétone, le chloroforme, le benzène et l’acétate d’éthyle ; peu soluble dans le tétrachlorure de carbone et insoluble dans les hydrocarbures aliphatiques
pH (solution aqueuse) : environ 7 en solution à 50 g/L (TCI), 3 en solution à 500 g/L à 20 °C (Merck). Il ne doit pas être utilisé comme valeur unique sans la concentration
Coefficient de partage octanol-eau : log Pow d’environ –0,38 ; –0,35 dans une base de données
pKa : Environ 13,6 (estimé)
Seuil olfactif : Environ 0,15 ppm
Humidité / teneur en eau : un fournisseur indique au maximum 0,1 % et une qualité de laboratoire au maximum 0,5 % par Karl Fischer. La limite est définie dans la spécification du produit
Formaldéhyde : Au plus 0,1 % dans la spécification d’un fabricant ; le formaldéhyde est une impureté issue de la voie de production
Couleur : Au plus 20 Hazen dans la spécification d’un fabricant
Stabilisant : une source indique que le produit commercial contient un stabilisant ; le type et la quantité ne figurent pas dans la plupart des documents et doivent être demandés au fournisseur
Décomposition : stable dans les conditions habituelles ; il peut polymériser sous l’effet de la chaleur, de la lumière, des bases, des peroxydes et des oxydants. Des oxydes de carbone se dégagent à la combustion
Réactivité : il ne doit pas être conservé avec le pentoxyde de phosphore, les acides et bases forts, les oxydants, les amines, les isocyanates, les chlorures d’acide et les anhydrides ; il attaque de nombreux plastiques
Classe d’inflammabilité : Indiquée comme santé 4, inflammabilité 3, instabilité 3 dans la cotation NFPA 704
Brève description des propriétés physiques
C’est un liquide plus léger que l’eau, de faible viscosité et assez volatil à température ambiante, dont le point d’ébullition se situe autour de 114 °C. Son point d’éclair d’environ 33 °C signifie qu’il dégage des vapeurs capables de s’enflammer même dans un environnement frais.
Les vapeurs sont environ 1,9 fois plus lourdes que l’air, s’accumulent au niveau du sol et peuvent atteindre une source d’inflammation éloignée. Les limites d’explosivité sont larges ; selon les sources, la limite inférieure est donnée entre 1,9 et 3,4 % et la limite supérieure entre 70 et 86 %.
La recommandation de stockage au froid (0–10 °C ou 2–8 °C) n’est pas liée à la congélation, car le point de fusion est très bas. La vraie raison est la sensibilité de la substance à la chaleur et à l’air.
De petits écarts s’observent entre les documents : le point de fusion est donné entre –48 et –58 °C, le point d’éclair entre 33 et 37,5 °C et la densité relative entre 0,948 et 0,97. Les écarts s’expliquent par la méthode de mesure, la température, la pureté et la source bibliographique. Les valeurs de référence figurent dans le certificat d’analyse du produit.
La teneur en eau est l’un des indicateurs importants de la qualité et est définie dans la spécification du produit ; les fabricants indiquent leurs propres limites, par exemple un maximum de 0,1 %. La valeur de cette limite est documentée par le certificat d’analyse.
COMMENT LE PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL) FONCTIONNE-T-IL AU NIVEAU MOLÉCULAIRE ?
Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) n’agit pas selon le même mécanisme dans chaque application : l’adsorption et la formation d’un film sur une surface métallique, l’orientation de la croissance cristalline à la surface de la cathode, la chimie de la triple liaison et de l’hydroxyle en synthèse, et le ralentissement de la chaîne de décomposition dans les solvants chlorés sont à la base des différents usages. Leur point commun est la triple liaison de la molécule.
Inhibition de la corrosion acide
Dans l’acide concentré, la surface de l’acier se charge positivement et les anions de l’acide sont attirés vers elle. Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) se lie à la surface par les électrons pi de la triple liaison et l’oxygène de l’hydroxyle et ralentit les étapes anodiques comme cathodiques ; il est donc considéré comme un inhibiteur de type mixte.
Une étude sur le fer en milieu sulfurique a calculé que chaque molécule adsorbée déplace environ trois molécules d’eau de la surface. L’énergie libre d’adsorption a été trouvée d’environ –31,2 kJ/mol et, après une longue immersion, un film de caractère hydrocarboné saturé a été observé à la surface.
La protection vient surtout de la polymérisation, avec le temps, des molécules de surface en un film hydrophobe, qui rend l’accès de l’acide au métal plus difficile. Une étude a trouvé une épaisseur de film d’environ 11,3 Å et mesuré une protection d’environ 97 % à 0,05 % en poids dans HCl 4 M à 80 °C.
L’effet est fort dans l’acide concentré et peut s’affaiblir à mesure que l’acide se dilue. Des efficacités d’inhibition de 98,3–99,9 % ont été rapportées dans HCl à 0,05–0,10 % en volume sur acier inoxydable.
Les ions et les substances auxiliaires du milieu modifient le résultat. Les ions cuivre et chrome renforcent l’effet contre la corrosion et l’absorption d’hydrogène. Le Fe³⁺ affaiblit nettement l’effet, surtout à des niveaux de FeCl₃ supérieurs à 2,5 % ; les ions arsenic augmentent l’inhibition mais accélèrent aussi l’absorption d’hydrogène.
Des synergistes comme l’iodure augmentent le recouvrement de la surface. Sur un acier allié au chrome dans H₂SO₄ 0,5 M, le meilleur résultat a été obtenu avec 10 mM de Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) associés à 0,01 % d’iodure de potassium, et l’adsorption suivait l’isotherme de Langmuir.
Brillanteur et agent nivelant en nickelage
En nickelage, les brillanteurs secondaires (classe II) sont des composés organiques insaturés. Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) se fixe à la surface de la cathode par ses électrons pi et ralentit la réduction des ions nickel aux points saillants à forte densité de courant ; les creux se remplissent, la surface s’égalise et le grain s’affine.
Les additifs de classe II augmentent la contrainte interne et la fragilité ; ils ne sont donc pas utilisés seuls, et les brillanteurs soufrés de classe I comme la saccharine équilibrent cet effet. Dans une étude, des additifs à triple liaison ont été testés séparément et leurs effets de brillance et de nivellement comparés.
Un brevet rapporte que le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) seul assurait le nivellement à 0,15 g/L mais sautait le dépôt dans les zones de faible densité de courant, et que les dérivés éthoxylés donnaient de meilleurs résultats. Une plage de 0,01–0,5 g/L est donnée pour l’additif acétylénique total.
Comme intermédiaire chimique
L’hydrogène terminal entre dans le couplage de Sonogashira avec des halogénures d’aryle ou de vinyle sous catalyse au palladium et au cuivre(I). Le même alcyne forme un cycle triazole dans la cycloaddition azoture-alcyne catalysée par le cuivre (CuAAC, « chimie click »). Pouvant aussi se fixer par le groupe alcool, le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est une brique facilement disponible pour ces réactions.
Le groupe hydroxyle est transformé par l’isocyanate de butyle en propynylcarbamate de butyle ; cet intermédiaire est iodé en milieu aqueux à basse température pour donner l’IPBC. Dans des agrochimiques comme le clodinafop-propargyl et le propargite, le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) fournit le groupe propargyle (prop-2-ynyle) de la molécule.
L’oxydation donne le propynal et l’acide propiolique, et l’halogénation le bromure de propargyle et le 3-chloropropyne. Les bases de données citent aussi la sulfadiazine, l’isophytol, l’idoxuridine et la fosfomycine parmi les produits préparés à partir du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol).
Stabilisation dans les solvants chlorés
Le trichloroéthylène se décompose sous l’effet du métal, de l’humidité et de la chaleur en formant de l’acide. Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol), ajouté à 0,005–1 % en poids, de préférence 0,05–0,5 %, avec un auxiliaire comme le pyrrole, ralentit cette décomposition.
Dans un essai accéléré, l’acidité du solvant non stabilisé est montée à 494 ppm, alors que dans un solvant contenant 0,1 % de Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol), 0,05 % de pyrrole et une trace d’amine, elle est restée à 93 ppm. Utilisé seul, l’effet est resté limité.
QUELS SECTEURS UTILISENT LE PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL) ?
Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol), produit chimique de spécialité de faible volume mais de grande valeur fonctionnelle, est utilisé principalement dans la protection des métaux, le placage et la synthèse chimique. Seuls les domaines documentés dans les sources examinées sont énumérés ci-dessous.
Pétrole et gaz
L’HCl concentré utilisé en acidification et stimulation des puits corrode les tubes en acier et le matériel de forage. Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol), composant des packs d’inhibiteurs ajoutés à ces acides, a aussi été testé contre la corrosion du fer en milieu aqueux contenant du dioxyde de carbone.
Travail des métaux et décapage acide
Dans le décapage de l’acier dans HCl ou H₂SO₄, il réduit la perte de métal et l’absorption d’hydrogène. L’absorption d’hydrogène pouvant fragiliser l’acier, le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est aussi cité pour limiter la fragilisation par l’hydrogène.
Galvanoplastie et placage électrolytique
Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) agit comme additif brillanteur et nivelant dans les bains de nickel ; des sources indiquent aussi son emploi comme composant dans les bains de dépôt autocatalytique. Il se trouve le plus souvent à faible dose dans des packs d’additifs commerciaux.
Pharmacie et biotechnologie
Comme intermédiaire de synthèse, il sert à préparer des antibactériens de type sulfamide (sulfadiazine), la fosfomycine et certains précurseurs antiviraux. Il n’est pas un composant du médicament final mais une étape de la chaîne de production.
Agriculture
Le groupe propargyle des herbicides comme le clodinafop-propargyl et des acaricides comme le propargite provient du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol). Le propargite n’est pas approuvé dans l’UE ; son statut de production et d’utilisation diffère d’un pays à l’autre.
Peintures, revêtements et protection du bois
Dans les peintures et revêtements, il apparaît non comme composant direct mais comme matière première de l’antimoisissure IPBC. L’IPBC est utilisé dans les conservateurs de film sec, les produits de préservation du bois et certains adhésifs.
Chimie et chimie fine
Il est utilisé en synthèse organique comme brique acétylénique à trois carbones. Les halogénures de propargyle, esters, éthers, l’acide propiolique et divers dérivés d’alcynes en sont obtenus.
Polymères et plastiques
Il intervient dans la préparation de monomères contenant des alcynes, d’agents de réticulation et de polymères fonctionnels. La fonctionnalisation des polymères par la chimie click est l’un des exemples actuels de ce domaine.
Solvant et stabilisant
Il est ajouté comme stabilisant aux hydrocarbures chlorés, en particulier au trichloroéthylène, pour empêcher la décomposition lors du dégraissage en phase vapeur. Il est aussi cité comme solvant de l’acétate de cellulose. L’usage du trichloroéthylène étant restreint dans de nombreuses régions, cette application s’est réduite.
Électronique, aérospatiale et autres domaines particuliers
Il est signalé comme composant des flux de brasage, additif des décapants de peinture aéronautiques et réactif de laboratoire. Quelques sources mentionnent aussi un usage comme fumigant du sol ; l’Agence américaine de protection de l’environnement n’a pas pu le confirmer.
L’alimentation, les cosmétiques, le textile, le papier et les détergents ne figurent pas parmi les domaines d’usage typiques de cette substance.
LE PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL) EST-IL UTILISÉ DANS LES APPLICATIONS COSMÉTIQUES, ALIMENTAIRES ET PHARMACEUTIQUES ?
Réponse courte : le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) n’est pas utilisé comme ingrédient en cosmétique ni en alimentation ; en pharmacie, il n’est qu’un intermédiaire de synthèse. Les trois domaines sont traités séparément ci-dessous.
Cosmétiques
Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) n’est pas un ingrédient cosmétique ; il n’existe pas de nom INCI définissant une fonction cosmétique. Il provoque de graves brûlures de la peau et peut être mortel par absorption cutanée ; son emploi dans les produits sans rinçage ou rincés est donc inacceptable.
Une base de données de matières premières de parfumerie signale la substance comme « non destinée à un usage en parfum ». Le conservateur cosmétique IPBC est synthétisé à partir de cette substance ; l’IPBC est toutefois une substance distincte, et cette chaîne ne signifie pas que le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) peut être utilisé en cosmétique.
Alimentation
Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) n’est pas un additif alimentaire et n’a pas de numéro E ; il n’est pas ajouté directement aux aliments. Une base de données sur les aliments et les arômes signale la substance comme « non destinée à un usage aromatique », et elle ne figure pas non plus dans le Food Chemicals Codex.
Aucun enregistrement autorisant son emploi dans les matériaux au contact des aliments n’a été trouvé. Dans les installations alimentaires, le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est un produit chimique technique qui doit être tenu à l’écart des denrées.
Pharmacie
Il n’entre pas dans les médicaments comme principe actif ou excipient. Les sources de fournisseurs présentent le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) comme intermédiaire dans la synthèse de médicaments tels que les antibactériens de type sulfamide et la fosfomycine ; il s’agit d’une étape précoce de la chaîne de production.
L’intermédiaire ne doit pas passer dans le produit final sous forme de résidu. La substance a montré des effets mutagènes dans certains essais, et les fabricants de médicaments effectuent donc le contrôle des impuretés selon les lignes directrices d’harmonisation internationales. Une pureté élevée et la constance des lots comptent dans ce domaine.
Aucune monographie de pharmacopée n’a été trouvée. La qualité du produit destiné à la synthèse pharmaceutique est fixée par la spécification entre acheteur et producteur ; les règles de fabrication pharmaceutique du pays cible doivent être évaluées séparément.
APPLICATIONS INDUSTRIELLES DU PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL)
La valeur industrielle du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) tient à l’adhésion de sa triple liaison aux surfaces métalliques et au fait que cette même liaison est un point de réaction polyvalent en synthèse. Dans la plupart des applications, la substance est utilisée non seule mais avec des composants auxiliaires ; chaque application a ses propres conditions de performance et sa réglementation.
Production de l’antimoisissure IPBC
L’objectif est d’obtenir l’IPBC, utilisé dans les peintures, revêtements, produits de préservation du bois, adhésifs, fluides d’usinage et certains produits de soins personnels. Dans cette chaîne, le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) réagit d’abord avec l’isocyanate de butyle ; le carbamate formé est ensuite iodé en milieu aqueux à basse température.
L’IPBC a été breveté par Troy Chemical en 1975 et serait enregistré dans l’UE dans la plage de 10–100 tonnes par an. Cette production est la première contribution indirecte de la substance au secteur des peintures et revêtements.
La limite est que la chimie de l’isocyanate et de l’iode exige une sécurité de procédé. L’alcool résiduel et les autres impuretés sont surveillés dans le produit final ; la qualité de la matière première peut influer sur la pureté et la couleur de l’IPBC.
Intermédiaires pharmaceutiques et agrochimiques
L’objectif est d’ajouter un motif propargyle ou alcyne à la molécule cible. Le groupe alcool sert à former des esters, éthers et carbamates, et la triple liaison à des réactions de couplage. Les sources de fournisseurs citent en exemple la sulfadiazine, la fosfomycine et divers agrochimiques.
Dans des principes actifs comme le clodinafop-propargyl et le propargite, le groupe propargyle est directement dans la structure. Les bases de données citent aussi l’isophytol, l’idoxuridine et l’acide propiolique parmi les produits préparés à partir du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol).
La raison du choix est qu’il constitue une source d’alcyne petite et peu coûteuse. Les limites sont la forte toxicité et des réactions secondaires accrues à faible pureté ; un fournisseur commercialisant un intermédiaire pharmaceutique insiste sur une pureté minimale de 99,65 %, tandis que l’eau, le formaldéhyde et la couleur sont limités selon l’étape concernée.
Modification de polymères et chimie click
L’objectif est de conférer aux polymères, résines et surfaces une fonction triple liaison et de la coupler à des molécules contenant des azotures. Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est la matière première de monomères tels que l’acrylate, le méthacrylate et l’éther de propargyle.
La cycloaddition azoture-alcyne catalysée par le cuivre donne un couplage très sélectif dans des conditions douces ; elle sert à la fonctionnalisation de surface, à la réticulation et au développement de revêtements spéciaux. Le contrôle du cuivre résiduel et des monomères toxiques constitue le point limitant.
Bains de nickelage
L’objectif est d’obtenir un dépôt de nickel brillant et lisse et de couvrir les aspérités du substrat. Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) et son dérivé éthoxylé sont utilisés en très petites quantités comme brillanteurs secondaires aux côtés de brillanteurs primaires comme la saccharine ; l’effet commence par l’adsorption à la surface de la cathode.
Une étude a montré que l’ajout de molécules à triple liaison augmentait nettement la brillance. Dans la littérature des brevets, l’additif acétylénique total se situe dans la plage de 0,01–0,5 g/L ; il est indiqué qu’utilisé seul il saute le dépôt à faible densité de courant, tandis que les dérivés éthoxylés assurent un meilleur nivellement.
La limite est que les brillanteurs secondaires augmentent la contrainte interne et la fragilité ; ils sont donc équilibrés par un brillanteur primaire soufré. Avec le vieillissement du bain, des défauts de type plumes ou des zones sombres peuvent apparaître. Les alternatives sont d’autres additifs acétyléniques comme le but-2-yne-1,4-diol et ses éthoxylates.
Décapage de l’acier et fragilisation par l’hydrogène
L’objectif est de réduire la dissolution du métal sain et l’absorption d’hydrogène pendant que HCl ou H₂SO₄ enlève la couche d’oxyde de la surface de l’acier. L’absorption d’hydrogène pouvant fragiliser l’acier à haute résistance, le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est utilisé dans l’acide comme inhibiteur recouvrant la surface.
Dans une étude, une protection de 98,3–99,9 % a été obtenue sur l’acier inoxydable 304L dans HCl à 0,05–0,10 % en volume. Les ions cuivre et chrome ont augmenté l’effet contre la corrosion et l’absorption d’hydrogène, tandis que les ions arsenic ont augmenté l’inhibition mais accéléré l’absorption d’hydrogène.
La limite tient aux ions fer qui s’accumulent dans le bain : le Fe³⁺ abaissant nettement l’effet, le niveau d’inhibiteur et l’efficacité doivent être suivis à mesure que le bain vieillit. Les alliages d’aluminium demandent une évaluation distincte.
Acidification et stimulation des puits de pétrole
L’objectif est de limiter l’attaque de l’acide chlorhydrique concentré, utilisé pour augmenter la productivité des puits, sur les tubes d’acier et le matériel de forage. Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) et ses dérivés sont ajoutés dans ce but aux packs d’inhibiteurs d’acide ; un brevet décrit un mélange en contenant 80–90 % en poids.
La raison du choix est une forte protection à haute température et en acide concentré, et la formation d’un film durable à la surface. Des dérivés halogénés, des produits d’addition et des dérivés oxyéthylés ont aussi été testés dans HCl et en milieu contenant du dioxyde de carbone ; un brevet donne des niveaux de 5–20 ppm en milieu contenant du dioxyde de carbone.
La limite est la forte toxicité de la substance et sa nocivité pour le milieu aquatique. Des systèmes à base de cinnamaldéhyde et des dérivés de l’indolizine ont été développés comme alternatives sans alcool acétylénique ; l’efficacité peut baisser en acide dilué.
Stabilisation des solvants chlorés
L’objectif est d’empêcher le trichloroéthylène utilisé en dégraissage en phase vapeur de se décomposer en formant de l’acide sous l’effet du métal, de l’humidité et de la chaleur. Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est ajouté à 0,005–1 % en poids, le plus souvent avec des auxiliaires comme le pyrrole et une trace d’amine ; son effet seul est limité.
La raison du choix est que, à faible concentration, il protège les équipements en aluminium et en acier contre les produits de décomposition acides. La limite est que l’usage du trichloroéthylène est restreint dans de nombreuses régions ; dans certaines, des solvants de remplacement et des systèmes fermés sont préférés.
Autres applications particulières
Les flux de brasage, les bains de dépôt autocatalytique et les décapants de peinture aéronautiques entrent dans ce groupe. En laboratoire, la substance sert de réactif de recherche et de brique alcyne à trois carbones.
Les quantités utilisées dans ces domaines sont généralement faibles et la documentation des produits reste le plus souvent dans le savoir propre des formulateurs. Les entreprises envisageant un usage doivent obtenir auprès du fournisseur et de la réglementation des informations propres au produit.
POINTS D’ATTENTION DANS L’UTILISATION DU PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL)
Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est un produit chimique très dangereux. Étant toxique, absorbé par la peau, inflammable et enclin à polymériser, il exige des précautions strictes à chaque étape ; les questions de qualité, de compatibilité et de réglementation doivent être évaluées ensemble.
Principaux points à observer :
• Absorption cutanée : le liquide est absorbé rapidement par la peau et peut être mortel ; la notation cutanée du NIOSH est « mortelle » pour les effets systémiques. Des gants adaptés, un vêtement de protection et une protection du visage doivent être utilisés lorsqu’un contact est possible, et en cas de contact, il faut retirer les vêtements et laver la peau abondamment à l’eau
• Inhalation : la pression de vapeur est élevée et le seuil olfactif bas. Le travail doit se faire en système fermé et sous ventilation locale ; les limites professionnelles vont de 0,2 à 2 ppm selon les pays, et la plupart portent aussi une notation cutanée
• Polymérisation : il peut polymériser de façon incontrôlée sous l’effet de la chaleur, de la lumière, des bases, des oxydants et des peroxydes. La température de stockage doit rester inférieure à 30 °C, les récipients ouverts ne doivent pas être conservés longtemps et les sources de chaleur doivent être évitées
• Substances incompatibles : à tenir à l’écart du pentoxyde de phosphore, des acides et bases forts, des oxydants, des amines, des isocyanates, des chlorures d’acide et des anhydrides. En milieu basique, des acétylures métalliques instables peuvent se former avec les sels de cuivre, d’argent et de mercure
• Incendie et explosion : le point d’éclair est d’environ 33 °C. Les vapeurs sont plus lourdes que l’air et forment un mélange explosif sur une large plage. Les sources d’inflammation doivent être écartées, la mise à la terre et l’équipotentialité assurées, et des outils antiétincelles et du matériel antidéflagrant utilisés
• Compatibilité des matériaux : l’acier inoxydable, le verre et les récipients à revêtement phénolique conviennent ; l’acier propre et sans rouille est aussi accepté pour un usage de courte durée. L’aluminium, le caoutchouc et les revêtements époxy doivent être évités, car la substance attaque de nombreux plastiques
• Eau et impuretés : la teneur en eau, le formaldéhyde et la couleur sont définis dans la spécification du produit. Une qualité adaptée à l’usage prévu doit être confirmée par le certificat d’analyse
• Yeux : le liquide non dilué peut laisser des lésions cornéennes permanentes. Des lunettes entièrement protectrices et, au besoin, un écran facial doivent être portés, et une douche oculaire doit être prête dans la zone de travail
• Environnement : Il est toxique pour les poissons et les daphnies. Il ne doit pas être rejeté dans les égouts, le sol ni les cours d’eau
• Déchets : considérés comme déchets dangereux dans de nombreux pays ; aux États-Unis, ils figurent sur la liste des déchets dangereux aigus (P102). L’élimination doit être assurée par des entreprises agréées
• Formation et registres : le personnel doit être formé, l’exposition surveillée et un plan d’urgence tenu prêt
• Réglementation : la classification, l’étiquetage, le transport, l’exposition professionnelle et les obligations KKDİK/REACH doivent être examinés selon le pays cible
Cette section vise à donner des informations générales. La fiche de données de sécurité et la fiche technique actuelles du produit utilisé doivent servir de référence.
APPROCHES DE FORMULATION DE DÉPART POUR LE PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL)
Les exemples ci-dessous montrent, à un niveau conceptuel, comment le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) peut être évalué en développement de procédé et de formulation. Ce ne sont ni des recettes commerciales validées, ni des instructions de production, ni des formules finales conformes à la réglementation.
La substance étant toxique, inflammable, corrosive et encline à polymériser, cette section ne donne ni tableaux complets d’ingrédients, ni ordre de mélange, ni détails de température ou de durée. Seuls les faibles niveaux d’emploi relevés dans les sources publiées, les variables à évaluer et les critères sont présentés.
Toute étude doit être menée en systèmes fermés, avec du personnel formé et dans des laboratoires autorisés. Les packs commerciaux prêts à l’emploi d’inhibiteurs, de stabilisants et d’additifs offrent souvent un point de départ plus sûr que le travail avec la substance pure. L’évaluation réglementaire, de sécurité et environnementale doit être faite par des spécialistes.
EXEMPLE 1 : ÉVALUATION ACCÉLÉRÉE DE LA STABILITÉ DANS UN PACK DE STABILISANTS DU TRICHLOROÉTHYLÈNE
Objectif : Comparer la hausse d’acidité du trichloroéthylène utilisé en dégraissage en phase vapeur selon différentes combinaisons de composants auxiliaires contenant du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol), et mesurer l’effet du pack de stabilisants.
Approche de départ :
Solvant : la qualité de trichloroéthylène propre à l’utilisateur ; maintenue constante
Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) : environ 0,005–1 % en poids dans la littérature, de préférence 0,05–0,5 % ; criblé par paliers
Composants auxiliaires : pyrrole (environ 0,05 % dans la littérature) et une très faible quantité d’amine ; testés comme variable distincte
Surface métallique : éprouvette en aluminium ou en acier ; maintenue constante comme milieu accélérant la décomposition
Température, humidité et durée : maintenues constantes pour refléter les conditions réelles d’utilisation
Approche d’application :
• Le solvant non stabilisé, le solvant contenant uniquement du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) et le solvant avec le pack de stabilisants complet sont soumis à un essai de décomposition accélérée dans les mêmes conditions
• Le niveau d’acidité (ppm) est mesuré à intervalles réguliers ; la littérature rapporte qu’une acidité montée à 494 ppm dans le solvant non stabilisé est restée à 93 ppm avec le pack complet
• L’aspect et la perte de masse des éprouvettes métalliques sont comparés
• Le niveau d’humidité du solvant et la vitesse d’épuisement du stabilisant sont suivis
• Les résultats sont évalués à la lumière du statut réglementaire et des solvants de remplacement possibles
Note de sécurité et de qualité : Le trichloroéthylène est lui aussi un solvant toxique et réglementé ; le travail doit se faire en système fermé, sous ventilation et conformément à la réglementation applicable. Dans la mesure du possible, un concentré de stabilisants prêt à l’emploi doit être utilisé à la place de la substance pure, et le solvant usé éliminé par des entreprises agréées.
EXEMPLE 2 : FONCTIONNALISATION D’UNE SURFACE POLYMÈRE PAR LA CHIMIE CLICK
Objectif : Conférer à une surface de polymère ou de résine une fonction triple liaison au moyen d’un lieur à alcyne dérivé du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol), et évaluer le rendement de couplage de cette surface avec une molécule contenant un azoture.
Approche de départ :
Source d’alcyne : Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) ou dérivés comme l’acrylate ou l’éther de propargyle ; choisie selon la voie de synthèse propre à l’utilisateur
Surface ou polymère : support portant des groupes aptes à la fixation tels que hydroxyle, carboxyle ou époxy ; maintenu constant
Molécule contenant un azoture : colorant, biomolécule ou chaîne fonctionnelle ; choisie comme variable distincte
Système catalytique : source de cuivre(I) et ligand ; déterminés selon le procédé propre à l’utilisateur
Solvant et teneur en eau : choisis selon le milieu réactionnel ; la tolérance à l’eau est testée séparément
Température et durée : maintenues constantes selon le modèle propre à l’utilisateur
Approche d’application :
• Une fois la fonction alcyne fixée à la surface, le niveau de fixation est confirmé par une méthode spectroscopique (par exemple infrarouge ou RMN)
• La réaction click est menée avec la molécule contenant l’azoture ; le rendement de couplage et la sélectivité sont comparés
• Le niveau de cuivre résiduel est mesuré et l’étape de nettoyage évaluée
• La quantité de monomère toxique restant et d’alcyne libre est contrôlée ; la stabilité de la surface est suivie dans le temps
Note de sécurité et de qualité : Certains monomères propargyliques sont toxiques et enclins à polymériser, et les azotures peuvent être instables. Le travail ne doit être effectué qu’avec du personnel formé, en système fermé et à petite échelle, et les déchets contenant du cuivre éliminés conformément à la réglementation.
EXEMPLE 3 : SUIVI DE L’EFFICACITÉ DE L’INHIBITEUR DANS UN BAIN DE DÉCAPAGE DE L’ACIER AU FIL DU VIEILLISSEMENT
Objectif : Suivre comment les ions fer qui s’accumulent dans un bain de décapage acide modifient avec le temps l’efficacité de protection d’un inhibiteur à base de Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol), et déterminer le moment de renouvellement du bain.
Approche de départ :
Bain : la solution de décapage HCl ou H₂SO₄ propre à l’utilisateur ; maintenue constante
Inhibiteur : environ 0,05–0,10 % en volume dans la littérature (acier inoxydable dans HCl) ; si un pack commercial est utilisé, la recommandation du fabricant fait foi
Source de fer : les niveaux de Fe²⁺ et de Fe³⁺ sont augmentés par paliers ; dans la littérature, l’effet chute nettement à des niveaux de FeCl₃ supérieurs à 2,5 %
Éprouvette métallique et température : maintenues constantes aux conditions réelles d’utilisation
Approche d’application :
• La vitesse de corrosion est calculée à partir de la perte de masse des éprouvettes dans le bain neuf et à différents niveaux de fer
• Si nécessaire, l’absorption d’hydrogène est suivie par la mesure de la perméation d’hydrogène ou de la perte de propriétés mécaniques
• Le niveau de fer auquel l’efficacité de l’inhibiteur chute est déterminé et converti en limite de contrôle du bain
• L’effet d’un synergiste (par exemple l’iodure) est testé séparément
Note de sécurité et de qualité : Le travail doit se faire sous hotte, en tenant compte du dégagement d’hydrogène et des vapeurs d’acide. La solution d’acide usée doit être éliminée comme déchet conformément à la réglementation et, dans la mesure du possible, une solution d’inhibiteur prête à l’emploi doit être utilisée à la place de la substance pure.
PRODUITS SIMILAIRES ET ALTERNATIVES AU PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL)
Chercher une alternative suppose d’abord de clarifier l’objectif d’usage ; les propriétés recherchées pour un inhibiteur d’acide, un brillanteur de nickel et une brique de synthèse sont très différentes. Les substances ci-dessous peuvent assumer en partie la fonction du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) ou lui sont structurellement proches ; aucune ne le remplace dans toutes les applications.
PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL) ET BUT-2-YNE-1,4-DIOL
Le but-2-yne-1,4-diol est un diol acétylénique symétrique à deux groupes hydroxyle. C’est un solide hygroscopique à température ambiante, obtenu par la réaction de l’acétylène et du formaldéhyde selon la méthode de Reppe ; le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) sort de cette production comme sous-produit, à environ 5 %.
En nickelage, les deux sont des brillanteurs secondaires et se trouvent, avec leurs formes éthoxylées, dans la plupart des bains. Le butynediol étant solide, sa pression de vapeur et son risque par inhalation sont plus faibles ; le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est liquide et est préféré pour son effet nivelant. En inhibition acide, le butynediol ne le remplace pas facilement.
PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL) ET 2-MÉTHYLBUT-3-YN-2-OL
Le 2-méthylbut-3-yn-2-ol est un alcool tertiaire à alcyne terminal ; son point de fusion est d’environ 3 °C et son point d’ébullition d’environ 104 °C. Une DL50 cutanée d’environ 1 420 mg/kg chez le lapin est indiquée, ce qui traduit une toxicité très inférieure à celle du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol).
Cette substance est utilisée comme additif de placage et porteur d’acétylène ; en synthèse organique, elle est aussi connue comme source remplaçant l’acétylène dans le couplage de Sonogashira et dont le groupe protecteur peut ensuite être retiré. Elle ne peut pas remplacer le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) dans les synthèses qui exigent la chimie d’un alcool primaire.
PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL) ET BUT-3-YN-2-OL
Le but-3-yn-2-ol est l’homologue alcool secondaire du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol), avec un groupe méthyle en plus. Son point d’ébullition est d’environ 110 °C et son point d’éclair d’environ 34 °C ; il intervient dans la synthèse de la vitamine A et dans les réactions de Sonogashira et de Pauson-Khand.
Bien que structurellement proche, sa toxicité est similaire ; une source donne une DL50 d’environ 57 mg/kg, de sorte qu’il n’apporte aucun gain de sécurité. Le choix dépend du centre chiral de la molécule cible et du plan de synthèse.
PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL) ET ALCOOL ALLYLIQUE
L’alcool allylique est un petit alcool portant une double liaison à la place de la triple liaison, lui aussi toxique, inflammable et irritant. La plupart des valeurs d’exposition professionnelle fixées autrefois pour le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) reposent sur une analogie avec l’alcool allylique.
Il ne donne pas la même performance en inhibition acide et en nickelage ; le film qui polymérise à la surface est formé surtout par la triple liaison. Il ne doit pas être vu comme un substitut préféré pour des raisons de sécurité, seulement comme un membre de la même famille chimique.
PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL) ET SES ÉTHOXYLATES
Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) éthoxylé est un dérivé dans lequel de l’oxyde d’éthylène est fixé au groupe hydroxyle. Il donnerait un meilleur nivellement en nickelage et ne sauterait pas le dépôt à faible densité de courant ; il a aussi été testé comme inhibiteur à 5–20 ppm en milieu contenant du dioxyde de carbone.
Le dérivé est moins volatil et souvent plus facile à manipuler. Étant une substance distincte, son numéro CAS, son statut réglementaire et ses données de toxicité doivent être vérifiés séparément ; dans les packs d’additifs commerciaux, l’éthoxylate est le plus souvent fourni en mélange avec d’autres composants.
ALTERNATIVES POUR LES INHIBITEURS D’ACIDE
Les systèmes à base de cinnamaldéhyde comptent parmi les alternatives les mieux connues sans alcool acétylénique. Un brevet juge les alcools acétyléniques critiquables d’un point de vue environnemental et décrit un inhibiteur à base de cinnamaldéhyde pour HCl concentré. Des dérivés de l’indolizine ont aussi été testés sur l’acier N80 dans HCl à 15–20 % sans synergie avec le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol).
Ce que ces alternatives ont en commun est l’effort de réduire la forte toxicité et la nocivité pour le milieu aquatique. À haute température et en acide concentré, le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) reste toutefois le composant de référence ; la plupart des packs commerciaux fonctionnent donc en le réduisant plutôt qu’en le supprimant tout à fait.
AUTRES SOURCES DE PROPARGYLATION EN SYNTHÈSE
Le bromure de propargyle et le 3-chloropropyne sont des halogénures réactifs qui fixent directement le groupe propargyle. Ils sont obtenus à partir du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol), mais sont alkylants et irritants ; lorsque l’estérification ou la formation de carbamate par le groupe alcool est possible, l’alcool lui-même est préféré comme brique directe.
Les amines et les esters offrent d’autres stratégies de fixation. Le choix dépend du type de liaison recherché, des conditions de réaction et de la sécurité du produit ; aucune brique de synthèse ne remplace une autre dans tous les plans de synthèse.
CONTRÔLE QUALITÉ ET CRITÈRES D’ACHAT DU PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL)
Le contrôle qualité du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) couvre la stabilité et le profil d’impuretés en plus des critères classiques comme la pureté et l’eau. La spécification contraignante figure dans la fiche technique et le certificat d’analyse du producteur qui fournit le produit. Les principaux critères sont :
• Identité et qualité : le nom du produit doit être écrit avec le numéro CAS 107-19-7 ; la qualité, par exemple technique, de synthèse ou de laboratoire, doit être indiquée clairement
• Pureté : déterminée par chromatographie en phase gazeuse. Les spécifications commerciales montrent le plus souvent au moins 98–99,9 % ; TCI indique au moins 98,0 %, Thermo Scientific au moins 98,5 %, Merck au moins 99,0 %, BASF au moins 99,3 %, certains producteurs chinois 99,5–99,6 % et un fournisseur d’intermédiaires pharmaceutiques au moins 99,65 %
• Teneur en eau : mesurée par Karl Fischer. Un fournisseur indique au maximum 0,1 % et une qualité de laboratoire au maximum 0,5 % ; la limite est définie dans la spécification du produit. L’eau peut être critique en synthèse pharmaceutique et organométallique
• Formaldéhyde : impureté résiduelle de la voie de production ; un producteur donne au maximum 0,1 %. Il doit être suivi pour la sécurité comme pour les réactions ultérieures
• Couleur : un producteur indique au maximum 20 Hazen. La substance va de l’incolore au jaune clair ; le jaunissement peut signaler le vieillissement et la polymérisation
• Densité et indice de réfraction : la densité relative à 20 °C est d’environ 0,948–0,950 et le n20/D d’environ 1,429–1,435. Utiles pour confirmer l’identité et pour un contrôle rapide à la réception
• Stabilisant : le produit commercial est connu pour contenir un stabilisant ; le type et la quantité ne figurent pas dans la plupart des documents. Pouvant influer sur la synthèse ou le placage, il faut interroger le fournisseur
• Ions métalliques et autres impuretés : des ions comme le fer et le cuivre peuvent affecter le placage, l’inhibition acide et la tendance à polymériser ; une limite doit être demandée selon l’usage prévu
• Informations de lot : date de production, numéro de lot, type de conditionnement et quantité nette doivent être demandés ; l’analyse doit être répétée pour les lots conservés longtemps
• Documents : la SDS, la TDS, un certificat d’analyse par lot et les informations de transport doivent être demandés. Pour la synthèse pharmaceutique et agrochimique, une déclaration de qualité et un cadre de contrôle des impuretés sont aussi demandés séparément
Il ne faut pas confondre valeurs typiques et spécification contraignante. Les critères propres aux solides, comme la granulométrie et la masse volumique apparente, ne s’appliquent pas à ce liquide. Les méthodes d’essai comme la chromatographie en phase gazeuse et Karl Fischer doivent être convenues à l’avance entre acheteur et vendeur.
STOCKAGE ET TRANSPORT DU PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL)
Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) doit être conservé dans son emballage d’origine bien fermé, dans un endroit frais, sec, bien ventilé et à l’écart des sources d’inflammation. Étant sensible à la chaleur, à la lumière et à l’air, de nombreux fournisseurs recommandent un stockage sous gaz inerte. Le local doit convenir aux liquides toxiques et inflammables, fermer à clé et avoir un sol étanche.
La température recommandée varie selon les documents : TCI indique 0–10 °C, CDH, Molekula et Thermo Scientific 2–8 °C ; Merck donne une plage de 2–30 °C, et une autre source indique moins de 30 °C. La raison du stockage au froid est le risque de polymérisation, non la congélation. Ce qui compte est l’instruction propre du fabricant.
Un rapport d’incident de France décrit une explosion par polymérisation dans un fût conservé longtemps au-dessus de 30 °C. Parmi les enseignements du rapport figurent le maintien des fûts ouverts sous azote avec consommation en quelques semaines, et le stockage des fûts non ouverts en dessous de 30 °C et pendant moins d’un an environ.
Les matériaux d’emballage adaptés sont l’acier inoxydable propre, le verre et les récipients à revêtement phénolique ; l’aluminium, le caoutchouc et les revêtements époxy doivent être évités, car la substance attaque de nombreux plastiques. BASF indique des fûts de 0,5 kg, 186 et 190 kg et l’expédition en vrac ; un producteur donne des fûts de 180 kg, et des fournisseurs indiens des fûts de 35, 50 et 200 kg.
Les substances incompatibles sont le pentoxyde de phosphore, les acides et bases forts, les oxydants, les amines, les isocyanates, les chlorures d’acide et les anhydrides. Le contact avec les sels de cuivre, d’argent et de mercure peut mener à la formation d’acétylures métalliques explosifs. Le local doit être séparé des zones d’alimentation humaine et animale.
Pour le transport, la plupart des documents utilisent la désignation UN 2929, classe 6.1 (danger subsidiaire 3), liquide toxique, inflammable, organique, n.s.a. Le groupe d’emballage est I ou II selon le document : TCI, CDH, Sigma-Aldrich et Molekula indiquent le groupe I, Loba, Henan Haiyuan et Thermo Scientific le groupe II. UN 1986 / NA 1986 figure aussi sur certaines pages.
Ces différences peuvent venir de la forme du produit, de la pureté et de la méthode d’évaluation. Pour chaque expédition, la fiche de données de sécurité actuelle du fournisseur concerné et les règles ADR, IMDG ou IATA doivent servir de référence. Le numéro Kemler est 63.
Pendant le transport, l’emballage doit être étanche, les étiquettes complètes et le véhicule protégé de la chaleur. Il ne faut pas le laisser longtemps au soleil en été, et un transport réfrigéré doit être envisagé si possible. En expédition en vrac, il faut vérifier que les citernes et les lignes sont propres, sèches et en matériau compatible.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR LE PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL)
De nombreux documents de fournisseurs répertorient le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) comme substance très dangereuse : il est toxique, absorbé par la peau, corrosif et inflammable, et peut polymériser de façon incontrôlée. Les informations ci-dessous s’adressent au lecteur général et ne remplacent pas la fiche de données de sécurité propre au produit.
Principaux dangers :
• Classification : la classification harmonisée de l’UE est liquide inflammable catégorie 3 (H226), toxicité aiguë catégorie 3 par voie orale, cutanée et par inhalation (H301, H311, H331), corrosion cutanée catégorie 1B (H314) et danger à long terme pour le milieu aquatique catégorie 2 (H411). Certains fournisseurs utilisent des classifications plus sévères ; on voit par exemple H300, H310, H330, H341, H372 et, chez un fournisseur, H350
• Toxicité aiguë : la DL50 orale chez le rat est indiquée à environ 20–70 mg/kg selon les documents et la valeur cutanée chez le lapin à environ 16–88 mg/kg. La CL50 par inhalation chez le rat est d’environ 873 ppm sur deux heures. Il existe une notation cutanée ; l’absorption du liquide par la peau peut être mortelle
• Peau et yeux : le liquide non dilué peut provoquer des brûlures au deuxième degré en quelques minutes et des lésions oculaires permanentes. Il est lacrymogène ; le seuil olfactif est d’environ 0,15 ppm
• Inhalation : les vapeurs irritent le nez, la gorge et les poumons ; des effets hépatiques et rénaux ont été rapportés en cas d’exposition répétée. Les limites professionnelles varient selon les pays : NIOSH et ACGIH 1 ppm (peau), Allemagne et Suisse 2 ppm, recommandation du Conseil de la santé néerlandais 0,2 ppm
• Effets à long terme : dans l’étude d’inhalation du Programme national de toxicologie des États-Unis chez le rat et la souris, le nez a été la cible principale, et certaines preuves d’activité cancérogène ont été rapportées chez le rat mâle. La substance s’est révélée mutagène dans certains essais bactériens
• Incendie et explosion : le point d’éclair est d’environ 33 °C, les vapeurs sont plus lourdes que l’air et forment un mélange explosif sur une large plage. En cas d’incendie, on utilise du dioxyde de carbone, une mousse résistant à l’alcool ou une poudre chimique sèche ; un jet d’eau puissant n’est pas recommandé. La cotation NFPA 704 est santé 4, inflammabilité 3, instabilité 3
• Réactivité : il peut polymériser sous l’effet de la chaleur, de la lumière, des bases, des peroxydes et des oxydants ; une inflammation au contact du pentoxyde de phosphore a été rapportée. Le chauffage en récipient fermé peut entraîner une montée en pression et une explosion
• Équipement de protection individuelle : le travail doit se faire en système fermé ou sous hotte. Des gants approuvés dans la fiche de données de sécurité et disposant de données de perméation (par exemple en caoutchouc butyle), une protection faciale complète ou des lunettes étanches, un vêtement de protection et, au besoin, une protection respiratoire doivent être portés. Une douche oculaire et une douche de sécurité doivent être prêtes
• Déversements : la zone doit être évacuée, les sources d’inflammation coupées et la ventilation assurée. Le produit répandu doit être recueilli avec un absorbant inerte et ne pas être rejeté à l’égout. Les guides d’urgence recommandent une distance d’isolement de 50 m pour un petit déversement et de 800 m pour un incendie de réservoir
• Premiers secours : en cas de contact, les vêtements souillés doivent être retirés, la peau et les yeux lavés abondamment à l’eau pendant au moins 15 minutes et, en cas d’inhalation, la personne emmenée à l’air frais. Dans tous les cas, une aide médicale et un centre antipoison doivent être appelés immédiatement ; les symptômes peuvent être retardés
• Environnement : la CL50 est indiquée à environ 1,53 mg/L pour les poissons et à environ 3,36 mg/L pour les daphnies. Il est toxique pour les organismes aquatiques et ne doit pas être rejeté dans l’eau, le sol ou les égouts
• Déchets : inscrit comme déchet dangereux aigu aux États-Unis (P102). Il doit être éliminé par des entreprises agréées conformément à la réglementation sur les déchets dangereux
Cette section est donnée à titre d’information générale ; elle ne remplace pas la FDS propre au produit.
À QUOI FAUT-IL FAIRE ATTENTION EN ACHETANT DU PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL) ?
Le marché du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est indiqué à environ 30–60 millions de dollars américains en 2025, avec une croissance attendue d’environ 3–5 % par an. La production est concentrée chez des entreprises comme Henan Haiyuan, Dezhou Tianyu et Shandong Donge Fengle en Chine, et chez BASF. La décision doit être évaluée en termes de sécurité et de continuité autant que de prix.
Principaux points à considérer :
• Identité chimique correcte : la substance de numéro CAS 107-19-7 et de nom prop-2-yn-1-ol doit être demandée. Les produits aux noms voisins, comme l’éthoxylate, le 2-(prop-2-ynyloxy)éthanol, le but-3-yn-2-ol et la propargylamine, sont des substances distinctes
• Qualité adaptée à l’usage : les limites de pureté, d’eau, de formaldéhyde et de couleur nécessaires pour un inhibiteur d’acide, un additif de placage et une synthèse pharmaceutique diffèrent ; l’exigence doit être traduite à l’avance en spécification écrite
• Limite d’eau : la limite d’eau définie dans la spécification et la méthode de mesure doivent être demandées ; cette information figure dans le certificat d’analyse
• Documents du produit : la SDS actuelle, la TDS, un certificat d’analyse par lot et les documents de transport doivent être demandés. La classification et le groupe d’emballage de la SDS doivent concorder avec les documents d’expédition
• Conditionnement et logistique : les options vont des petits flacons de laboratoire aux fûts de 190 kg et au chargement en vrac. Une entreprise autorisée au transport de marchandises dangereuses, un véhicule adapté et un éventuel besoin de chaîne du froid doivent être prévus séparément
• Constance des lots et durée de conservation : la date de production doit être demandée, la rotation des stocks planifiée et les récipients ouverts consommés rapidement
• Assistance technique du fournisseur : pouvoir conseiller sur la manipulation sûre, le stockage et le choix de l’inhibiteur ou de l’additif est un grand avantage
• Réglementation : la substance est soumise à la réglementation sur les substances toxiques et dangereuses du pays cible, aux obligations KKDİK et REACH, aux règles de transport de marchandises dangereuses et aux limites d’exposition professionnelle ; l’acheteur doit vérifier les autorisations et enregistrements requis
• Coût total d’approvisionnement : les coûts de stockage au froid, de fret de marchandises dangereuses, d’équipements de protection, d’élimination des déchets et de formation à la sécurité doivent être ajoutés au prix unitaire
Avant la commande, les documents de sécurité et de spécification doivent être examinés en entier et, pour les applications critiques, un essai préalable sur échantillon doit être réalisé.
APPROVISIONNEMENT EN PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL) AUPRÈS D’ATAMAN KİMYA
Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol), utilisé en inhibition de la corrosion acide, nickelage, synthèse pharmaceutique et agrochimique et production d’IPBC, est un produit chimique de spécialité portant un alcyne terminal et un alcool primaire. Étant toxique et inflammable, la vérification des documents et de la qualité est particulièrement importante lors de sa sélection.
Pour toute information technique, offre et demande de produit, il est recommandé de contacter ATAMAN KİMYA. Partager dans la demande l’usage prévu, la qualité souhaitée et les conditions de commande permet d’identifier rapidement le bon produit.
L’état actuel du stock, la qualité, la pureté, le niveau d’eau et de formaldéhyde, l’information sur le stabilisant, l’origine, le conditionnement, les conditions de transport, la conformité réglementaire et les documents du produit doivent être confirmés auprès d’ATAMAN KİMYA avant la commande. Écrire le numéro CAS 107-19-7 avec le nom du produit dans la commande évite toute confusion.
Communiquer à l’avance à ATAMAN KİMYA la qualité recherchée pour l’inhibition acide, un additif de placage ou une synthèse pharmaceutique, les limites d’eau et de formaldéhyde, le type de conditionnement et les documents requis permet d’évaluer plus sûrement l’adéquation du produit et l’état actuel de l’approvisionnement.
Communiquer les informations suivantes dans une demande de devis facilite l’évaluation du bon produit :
• Secteur d’utilisation et application finale, par exemple inhibiteur d’acide, nickelage, synthèse pharmaceutique ou agrochimique, production d’IPBC
• Qualité requise et limite de pureté
• Teneur en eau, formaldéhyde et limites de couleur requises
• Besoin de stabilisant ou attente d’une qualité sans stabilisant
• Numéro CAS requis (107-19-7) et, le cas échéant, marque ou code produit
• Quantité de commande estimée et fréquence des expéditions
• Type et taille d’emballage requis, moyens de stockage et de déchargement
• Documents demandés : FDS, fiche technique, certificat d’analyse et documents de transport
• Si disponible, la fiche technique ou les informations d’analyse du produit actuel
Le produit étant toxique et inflammable, l’acheteur doit aussi vérifier que les conditions de réception et de stockage sont conformes à la réglementation sur les marchandises dangereuses du pays cible.
Pour les coordonnées d’ATAMAN KİMYA, la page de contact du site web de l’entreprise peut être utilisée.
QUESTIONS FRÉQUENTES SUR LE PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL)
Qu’est-ce que le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) ?
C’est l’alcool primaire acétylénique le plus simple, de formule HC≡C–CH₂OH. Liquide fluide, incolore à jaune clair, d’odeur de géranium, il est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse pharmaceutique, agrochimique et de l’IPBC, et comme inhibiteur d’acide et additif de nickelage.
Que signifie Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) ?
Le nom vient du groupe propargyle (prop-2-ynyle), qui porte une triple liaison. Son nom systématique est prop-2-yn-1-ol ; il est aussi appelé éthynylcarbinol, 2-propyn-1-ol et propynol. Sa structure comporte une triple liaison à une extrémité et un groupe hydroxyle à l’autre.
Quel est le numéro CAS du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) ?
Le numéro CAS est 107-19-7. Les produits aux noms voisins, comme l’éthoxylate, la propargylamine ou le 2-(prop-2-ynyloxy)éthanol, ont des numéros différents ; le numéro CAS et le nom du produit doivent être écrits ensemble dans la commande.
Quel est le numéro CE / EINECS du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) ?
Il s’agit du 203-471-2. Dans la classification harmonisée de l’UE, il figure sous le numéro d’index 603-078-00-X.
Quelle est la formule chimique du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) ?
C’est C₃H₄O. La masse moléculaire est d’environ 56,06 g/mol. Sa notation structurale est HC≡C–CH₂OH ou C#CCO.
Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est-il utilisé dans les cosmétiques ou l’alimentation ?
Non. Ce n’est pas un ingrédient cosmétique et il n’a pas de nom INCI ; ce n’est pas non plus un additif alimentaire et il n’a pas de numéro E. L’IPBC utilisé comme conservateur en cosmétique est synthétisé à partir de cette substance, mais c’est une substance distincte.
Quelle est la différence entre le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) et le but-2-yne-1,4-diol ?
Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est un liquide volatil à un seul hydroxyle. Le but-2-yne-1,4-diol, en revanche, est un solide hygroscopique à deux hydroxyles et le produit principal de la production dont le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est le sous-produit. Tous deux sont des brillanteurs secondaires en nickelage, mais ce n’est pas la même substance.
À quoi sert le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) ?
Il sert à fournir une brique alcyne en synthèse pharmaceutique et agrochimique, à fabriquer l’IPBC, à protéger l’acier en milieu acide, à donner brillance et lissé en nickelage et à stabiliser le trichloroéthylène.
Dans quels secteurs le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est-il utilisé ?
Il est utilisé dans la chimie fine, la pharmacie, l’agrochimie, la chaîne peinture et protection du bois (IPBC), le pétrole et le gaz, le travail des métaux et le décapage, la galvanoplastie et la modification de polymères. Il n’entre pas comme ingrédient dans les cosmétiques ni dans l’alimentation.
Comment le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) empêche-t-il la corrosion acide ?
Il se fixe à la surface de l’acier par les électrons pi de la triple liaison et l’oxygène de l’hydroxyle et ralentit les réactions anodiques et cathodiques. Les molécules de surface polymérisent avec le temps et donnent un film hydrophobe qui limite l’accès de l’acide au métal.
À quoi sert le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) en pratique ?
En synthèse, c’est une brique polyvalente offrant à la fois les fonctions alcool et alcyne ; en acide concentré, il réduit la perte de métal et l’absorption d’hydrogène, et dans un bain de nickel il donne un dépôt brillant et lisse.
Comment le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) agit-il en nickelage ?
Comme brillanteur secondaire, il s’adsorbe à la surface de la cathode et ralentit la réduction des ions nickel aux points saillants ; les creux se remplissent, la surface s’égalise et la structure du grain s’affine. Son effet est équilibré par des brillanteurs primaires comme la saccharine.
Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est-il soluble dans l’eau ?
Oui. Il se mélange à l’eau en toutes proportions ; il se mélange ou se dissout aussi avec l’éthanol, l’éther, l’acétone, le chloroforme et le benzène. Il ne se dissout pas dans les hydrocarbures aliphatiques.
Quelle quantité de Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est utilisée en inhibition acide ?
La littérature indique des niveaux d’environ 0,05–0,10 % en volume dans HCl pour l’acier inoxydable ; en acidification de puits, un mélange d’inhibiteurs à base de cette substance a été ajouté à environ 0,5–20 % du fluide acide. La dose réelle dépend de la température, du type d’acide et du pack commercial.
Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est-il une substance dangereuse ?
Oui, il est très dangereux : toxique en cas d’ingestion, de contact cutané et d’inhalation, il provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires, est inflammable et nocif pour le milieu aquatique. Un système fermé, un équipement de protection adapté et la SDS propre au produit sont essentiels.
Pourquoi le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) peut-il être mortel par absorption cutanée ?
Étant une molécule petite, polaire et miscible à l’eau, il traverse rapidement la peau. Une DL50 cutanée d’environ 16–88 mg/kg chez le lapin est indiquée et il existe une notation cutanée. En cas de contact, les vêtements souillés doivent être retirés, la peau lavée abondamment à l’eau et une aide médicale demandée immédiatement.
Le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) est-il enregistré au titre de REACH ?
Il dispose d’une classification harmonisée dans l’UE et de notifications dans l’inventaire de classification et d’étiquetage de l’ECHA. Le numéro d’enregistrement, la tranche de tonnage et la portée d’usage doivent être confirmés auprès de la base de données de l’ECHA et du fournisseur ; la situation au titre de KKDİK en Türkiye doit être vérifiée séparément.
Quel est l’aspect physique du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) ?
C’est un liquide limpide et fluide, incolore à jaune clair, d’odeur de géranium. Le point d’éclair est d’environ 33 °C, le point d’ébullition d’environ 114 °C et la densité relative d’environ 0,95.
Quel est le numéro ONU du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) ?
La plupart des documents indiquent UN 2929, classe 6.1 (danger subsidiaire 3). Le groupe d’emballage est I ou II selon le document ; UN 1986 / NA 1986 figure aussi sur certaines pages. La SDS actuelle et la réglementation de transport doivent être vérifiées pour chaque expédition.
Pourquoi l’eau et le formaldéhyde sont-ils importants dans le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) ?
Dans les synthèses impliquant de l’eau, de l’isocyanate et des catalyseurs métalliques, elle peut affecter la réaction. Le formaldéhyde est une impureté issue de la voie de production et compte pour la sécurité comme pour les réactions ultérieures ; les limites varient selon le fournisseur, par exemple un maximum de 0,1 %.
De quoi dépend le prix du Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) ?
Il varie selon la pureté, les limites d’eau et de formaldéhyde, le conditionnement, la quantité commandée et les exigences de stockage au froid et de transport de marchandises dangereuses. Les coûts des matières premières acétylène et formaldéhyde et la concentration des producteurs ont aussi un effet.
Existe-t-il une alternative au Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) ?
Cela dépend de l’usage. En nickelage, le but-2-yne-1,4-diol et les éthoxylates ; en inhibition acide, les systèmes à base de cinnamaldéhyde et les dérivés de l’indolizine ; en synthèse, des alcynes comme le 2-méthylbut-3-yn-2-ol peuvent être évalués ; aucun ne le remplace dans toutes les applications.
Comment le Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) doit-il être stocké ?
Il doit être stocké dans un emballage d’origine fermé, dans un endroit frais, sec, ventilé et à l’écart des sources d’inflammation. De nombreux fournisseurs recommandent un stockage sous gaz inerte à 2–8 °C ou à 30 °C au maximum ; les récipients ouverts ne doivent pas être conservés longtemps.
Quels documents faut-il demander lors de l’achat de Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) ?
Les documents de base sont la SDS, la TDS et un certificat d’analyse par lot. Selon l’application, une déclaration de qualité, un document de transport et des informations réglementaires peuvent aussi être demandés.
Quelles propriétés techniques sont importantes lors de l’achat de Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol) ?
La pureté, la teneur en eau, le formaldéhyde, la couleur, la densité relative, l’indice de réfraction, l’information sur le stabilisant et le profil d’impuretés sont les critères de base. Le conditionnement, la date de production et la constance des lots doivent aussi être demandés.
PROPARGYL ALCOHOL (2-PROPYN-1-OL) – RÉSUMÉ TECHNIQUE
Nom chimique : Prop-2-yn-1-ol ; Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol)
Nom courant : Propargyl Alcohol (2-Propyn-1-ol), 2-Propyn-1-ol, Éthynylcarbinol, Propynol, Hydroxyméthylacétylène
Numéro CAS : 107-19-7
Numéro CE / EINECS : 203-471-2
Formule moléculaire : C₃H₄O
Masse moléculaire : 56,06 g/mol
Classe chimique : Alcool primaire acétylénique ; alcyne terminal
Aspect physique : Liquide limpide et fluide, de l’incolore au jaune clair ; odeur de géranium
Principales propriétés : Densité relative d’environ 0,948–0,950 (20 °C), indice de réfraction d’environ 1,429–1,435, point d’ébullition d’environ 112–115 °C, point de fusion d’environ –48 à –58 °C, point d’éclair d’environ 33 °C (vase clos), pression de vapeur d’environ 1,54 kPa (20 °C), miscible à l’eau en toutes proportions
Fonctions principales : Intermédiaire de synthèse, inhibiteur de corrosion acide, brillanteur secondaire de nickelage, stabilisant de solvants chlorés
Domaines d’application clés : Synthèse pharmaceutique et agrochimique, production d’IPBC, acidification des puits de pétrole et décapage de l’acier, nickelage électrolytique, stabilisation du trichloroéthylène, chimie click et modification de polymères
Paramètres critiques pour le contrôle qualité : Pureté, teneur en eau, formaldéhyde, couleur, densité relative, indice de réfraction, stabilisant, ions métalliques
Stockage : Dans un endroit frais, sec et ventilé, dans un récipient d’origine fermé ; le plus souvent au froid et sous gaz inerte ; à l’écart de la chaleur, de la lumière, des bases, des oxydants et des substances incompatibles
Réglementation : Selon la classification harmonisée de l’UE, liquide inflammable catégorie 3 (H226), toxicité aiguë catégorie 3 (H301, H311, H331), corrosion cutanée catégorie 1B (H314) et danger chronique pour le milieu aquatique catégorie 2 (H411) ; pour le transport, ONU 2929, classe 6.1 (3), groupe d’emballage I ou II selon le document ; non utilisé comme ingrédient dans les cosmétiques et l’alimentation ; le statut REACH et KKDİK et les autorisations d’utilisation doivent être confirmés auprès du fournisseur et dans la réglementation en vigueur.
