ALCOOL PROPARGYLIQUE

Alcool propargylique acétylénique terminal qui est prop-2-yne substitué par un groupe hydroxy en position 1.
L'alcool propargylique est un liquide incolore à l'odeur de géranium.
L'alcool propargylique est utilisé dans le placage et le décapage des métaux et comme inhibiteur de corrosion de l'acier doux dans les acides minéraux.

CAS : 107-19-7
MF : C3H4O
MW : 56,06
EINECS : 203-471-2

L'alcool propargylique, ou 2-propyn-1-ol, est un composé organique de formule C3H4O.
L'alcool propargylique est l'alcool stable le plus simple contenant un groupe fonctionnel alcyne.
L'alcool propargylique est un liquide visqueux incolore miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques polaires.
L'alcool propargylique est un stabilisant de solvant qui est utile comme intermédiaire dans la synthèse organique, un additif azurant pour la galvanoplastie.
L'alcool propargylique est un fragment à 3 carbones utile dans les réactions de couplage de l'acétylène. L'alcool propargylique subit un couplage O catalysé par Pd avec des alcools pour donner les éthers 1-méthoxyallyliques correspondants.

L'alcool propargylique, ou 2-propyn-1-ol, est un composé organique de formule C3H4O.
L'alcool propargylique est l'alcool stable le plus simple contenant un groupe fonctionnel alcyne.
L'alcool propargylique est un liquide visqueux incolore miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques polaires.
L'alcool propargylique est utilisé comme intermédiaire chimique, stabilisateur de solvant, fumigant de sol et inhibiteur de corrosion.
Empêcher l'alcool propargylique de pénétrer dans les égouts.
Empêcher d'autres fuites ou déversements si cela est possible en toute sécurité.
Si l'alcool propargylique contamine des rivières et des lacs ou des égouts, informer les autorités compétentes.
L'analyse de l'eau potable vous offre plusieurs avantages, comme la tranquillité d'esprit, l'identification des contaminants dans votre eau et un aperçu des problèmes de santé.

Propriétés chimiques de l'alcool propargylique
Point de fusion : -53 °C
Point d'ébullition : 114-115 °C (lit.)
Densité : 0,963 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 1,93 (vs air)
Pression de vapeur : 11,6 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,432 (litt.)
Fp : 97 °F
Température de stockage : 2-8°C
Forme : Liquide
pka : 13,6 (à 25 ℃)
Couleur : Clair incolore à légèrement jaune
Solubilité dans l'eau : miscible
Merck : 14,7809
BRN : 506003
Limites d'exposition : Aucune limite d'exposition n'a été fixée pour le 2-propyn1-ol.
Une TLV-TWA de 1 ppm (~2,3 mg/m3) devrait être appropriée pour ce composé.
Cette estimation est basée sur sa similitude avec l'alcool allylique dans les propriétés chimiques et les actions toxiques.
LogP : -0,35 à 25℃
Référence de la base de données CAS : 107-19-7 (référence de la base de données CAS)
NIST Chemistry Reference : Alcool propargylique (107-19-7)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Alcool propargylique (107-19-7)

Un liquide foncé avec une odeur de "poisson".
Moins dense que l'eau.
Point d'éclair 90°F.
Le point d'ébullition est de 239 ° F.
Corrosif et le contact peut irriter sévèrement la peau, les yeux et les muqueuses.
Peut être toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée.
Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Les usages
L'alcool propargylique est un stabilisant de solvant qui est utile comme intermédiaire dans la synthèse organique, un additif azurant pour la galvanoplastie.
L'alcool propargylique est un fragment à 3 carbones utile dans les réactions de couplage de l'acétylène. Il subit un couplage O catalysé par Pd avec des alcools pour donner les éthers 1-méthoxyallyliques correspondants.
Pour empêcher la fragilisation de l'acier par l'hydrogène; comme inhibiteur de corrosion, stabilisateur de solvant, fumigant de sol et intermédiaire chimique.
Intermédiaire chimique, inhibiteur de corrosion, réactif de laboratoire, stabilisant de solvant, empêche la fragilisation par l'hydrogène de l'acier, fumigant de sol.
L'alcool propargylique est utilisé dans le placage et le décapage des métaux et comme inhibiteur de corrosion de l'acier doux dans les acides minéraux.
L'alcool propargylique trouve également une application dans la prévention de la fragilisation par l'hydrogène des acides d'acier doux.
L'alcool propargylique est utilisé comme intermédiaire pour la fabrication d'acaricide et de sulfadiazine.

L'alcool propargylique a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'alcool propargylique est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifique.
L'alcool propargylique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement d'alcool propargylique peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), en tant qu'auxiliaire technologique et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.

Réactions et applications
L'alcool propargylique polymérise avec un chauffage ou un traitement avec une base.
L'alcool propargylique est utilisé comme inhibiteur de corrosion, solution de complexe métallique, stabilisateur de solvant et additif azurant pour la galvanoplastie.
L'alcool propargylique est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique.
Les alcools propargyliques substitués secondaires et tertiaires subissent des réactions de réarrangement catalysées pour former des composés carbonyle α, β-insaturés via le réarrangement de Meyer – Schuster et d'autres.
L'alcool propargylique peut être oxydé en acide propynal ou propargylique.

Comme indication de l'électronégativité d'un carbone sp, l'alcool propargylique est significativement plus acide (pKa = 13,6) que son alcool allylique analogue contenant sp2 (pKa = 15,5), qui est à son tour plus acide que le saturé ( carbones sp3 uniquement) alcool n-propylique (pKa = 16,1).

Méthodes de production
L'alcool propargylique est le principal alcool primaire acétylénique disponible dans le commerce.
L'alcool propargylique est un sous-produit de la production de butynediol.
Dans le procédé habituel au butynediol à haute pression, environ 5% du produit est de l'alcool propargylique.
Certains procédés donnent des proportions plus élevées d'alcool propargylique.

L'alcool propargylique est produit par l'addition catalysée par le cuivre de formaldéhyde à l'acétylène en tant que sous-produit de la synthèse industrielle du but-2-yne-1,4-diol.
L'alcool propargylique peut également être préparé par déshydrochloration du 3-chloro-2-propène-1-ol par NaOH.

Profil de réactivité
L'alcool propargylique, AMINES DÉRIVÉES D'ACIDES GRAS est un mélange d'aminoalcools.
Les amines sont des bases chimiques.
Ils neutralisent les acides pour former des sels plus de l'eau.
Ces réactions acido-basiques sont exothermiques.
La quantité de chaleur dégagée par mole d'amine lors d'une neutralisation est largement indépendante de la force de l'amine en tant que base.
Les amines peuvent être incompatibles avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acides.
L'hydrogène gazeux inflammable est généré par les amines en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures.

Lorsque le pentaoxyde de phosphore est ajouté à l'alcool propargylique, cela provoque une inflammation.
Le bromure d'acétyle réagit violemment avec les alcools ou l'eau.
Les mélanges d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions.
Exemple : Une explosion se produira si du diméthylbenzylcarbinol est ajouté à du peroxyde d'hydrogène à 90 % puis acidifié avec de l'acide sulfurique concentré.
Les mélanges d'alcool éthylique et de peroxyde d'hydrogène concentré forment de puissants explosifs.
Les mélanges de peroxyde d'hydrogène et d'alcool 1-phényl-2-méthylpropylique ont tendance à exploser s'ils sont acidifiés avec de l'acide sulfurique à 70 %.

Les hypochlorites d'alkyle sont violemment explosifs.
Ils sont facilement obtenus par réaction d'acide hypochloreux et d'alcools soit en solution aqueuse, soit en solutions mixtes aqueuses-tétrachlorure de carbone.
Le chlore plus les alcools produiraient de la même manière des hypochlorites d'alkyle.
Ils se décomposent au froid et explosent lorsqu'ils sont exposés au soleil ou à la chaleur.
Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires.
Les réactions catalysées par une base d'isocyanates avec des alcools doivent être effectuées dans des solvants inertes.
De telles réactions en l'absence de solvants se produisent souvent avec une violence explosive.

Peau
Obtenez une aide médicale immédiatement.
Rincer immédiatement la peau avec beaucoup d'eau et de savon pendant au moins 15 minutes tout en retirant les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver les vêtements avant de les réutiliser.
Détruire les chaussures contaminées.

Danger pour la santé
Peut causer des effets toxiques en cas d'inhalation ou d'ingestion/d'ingestion.
Le contact avec la substance peut provoquer de graves brûlures de la peau et des yeux.
Le feu produira des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques.
Les vapeurs peuvent causer des étourdissements ou la suffocation.
Le ruissellement des eaux de lutte contre les incendies ou de dilution peut entraîner une pollution.
Inflammable, risque d'incendie modéré.
Toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée.
Irritant pour les yeux, lésions hépatiques et rénales.

Risque d'incendie
Matériau inflammable/combustible.
Peut être enflammé par la chaleur, les étincelles ou les flammes.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Les vapeurs peuvent se déplacer jusqu'à la source d'ignition et provoquer un retour de flamme.
La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Ils vont se répandre sur le sol et s'accumuler dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs).
Risque d'explosion de vapeur à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts.
Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion.
Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés.
De nombreux liquides sont plus légers que l'eau.

Synonymes
ALCOOL PROPARGYLIQUE
Prop-2-yn-1-ol
2-propyn-1-ol
107-19-7
Alcool 2-propynylique
Éthynylcarbinol
1-propyn-3-ol
Éthynyl carbinol
Méthanol, éthynyl-
Alcool propynylique
2-propynol
3-propynol
1-Hydroxy-2-propyne
3-Hydroxy-1-propyne
Acétylénylcarbinol
Acétylène carbinol
Sonorisation Agrisynth
Alcool propiolique
Numéro de déchet RCRA P102
prop-2-yne-1-ol
Prop-2-en-1-ol
alcool propargylique
Alcool 1-propyn-3-ylique
NSC 8804
DTXSID5021883
CHEBI:28905
E920VF499L
NSC-8804
Alcool propargylique [NA1986] [Liquide inflammable]
30306-19-5
2-propyne-1-ol
CCRIS 6781
HSDB 6054
EINECS 203-471-2
NA1986
N° de déchet RCRA P102
BRN 0506003
éthynylméthanol
UNII-E920VF499L
AI3-24359
prop-2-ynol
propyn-3-ol
1-Propyne-3-ol
2-propyn-1 ol
MFCD00002912
prop-2-yn-I-ol
prop-1-yn-3-ol
Alcool propargylique, 99%
bmse000363
CE 203-471-2
HC.$.CCH2OH
WLN : Q2UU1
4-01-00-02214 (Référence du manuel Beilstein)
ALCOOL PROPARGYLIQUE [MI]
DTXCID301883
CHEMBL1563026
ALCOOL PROPARGYLIQUE [HSDB]
NSC8804
ZINC895974
Tox21_200976
BBL011350
STL146440
AKOS000118737
NA 1986
NCGC00091559-01
NCGC00091559-02
NCGC00258529-01
BP-30161
CAS-107-19-7
P0536
EN300-19326
C05986
Q903345
Q-201629
F0001-0140