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Le Propoxur est un insecticide et acaricide carbamate non systémique possédant une action de contact et gastrique contre les organismes nuisibles rampants, volants, suceurs et broyeurs.
Le Propoxur assure un effet d’abattement rapide par inhibition de l’acétylcholinestérase et peut conserver une activité résiduelle sur les surfaces traitées.
Le Propoxur a été utilisé dans des produits de lutte antiparasitaire structurelle, de santé publique, domestiques, vétérinaires, ornementaux et agricoles, bien que les utilisations autorisées soient strictement contrôlées selon la juridiction.
La sélection commerciale se concentre sur la pureté technique, la modification cristalline, le type de formulation, la stabilité hydrolytique, les contrôles toxicologiques et l’homologation sur le marché de destination.
IDENTITÉ CHIMIQUE ET NOMS COURANTS
Le Propoxur est un méthylcarbamate de phényle aromatique contenant un groupe isopropoxy en position ortho.
Le Propoxur appartient à la classe des insecticides carbamates et n’est ni un organophosphoré ni un pyréthrinoïde.
La molécule ne possède aucun centre stéréogène et le matériau commercial est fourni sans spécification de stéréoisomères.
Nom Chimique: Méthylcarbamate de 2-isopropoxyphényle
Nom IUPAC Actuel: N-méthylcarbamate de 2-(propan-2-yloxy)phényle
Nom CAS: Méthylcarbamate de 2-(1-méthyléthoxy)phényle
Famille Chimique: Méthylcarbamate de phényle
Classe de Pesticide: Insecticide et acaricide carbamate
Synonymes et Noms Courants: Propoxur, Propoxure, Propoksur, PHC, PPX, o-IMPC, ENT 25,671, OMS 33, NSC 379584, 2-Isopropoxyphenyl methylcarbamate, 2-Isopropoxyphenyl N-methylcarbamate, 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamate, 2-(1-Methylethoxy)phenyl methylcarbamate, 2-(1-Methylethoxy)phenyl N-methylcarbamate, 2-(1-Methylethoxy)phenol methylcarbamate, 2-(Propan-2-yloxy)phenyl methylcarbamate, 2-(Propan-2-yloxy)phenyl N-methylcarbamate, 2-[(Propan-2-yl)oxy]phenyl methylcarbamate, 2-[(1-Methylethyl)oxy]phenyl methylcarbamate, 2-Isopropyloxyphenyl N-methylcarbamate, o-Isopropoxyphenyl methylcarbamate, o-Isopropoxyphenyl N-methylcarbamate, N-Methyl-2-isopropoxyphenylcarbamate, O-(2-Isopropoxyphenyl) N-methylcarbamate, Carbamic acid, methyl-, o-isopropoxyphenyl ester, Carbamic acid, methyl-, 2-(1-methylethoxy)phenyl ester, Phenol, 2-(1-methylethoxy)-, methylcarbamate, Phenol, o-isopropoxy-, methylcarbamate
IDENTIFICATION TECHNIQUE
Numéro CAS: 114-26-1
Numéro EC: 204-043-8
Formule Chimique: C11H15NO3
Masse Molaire: 209.24 g/mol
Numéro CIPAC: 80
Code Chimique du Pesticide: 047802
InChIKey: ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N
SMILES Canonique: CC(C)OC1=CC=CC=C1OC(=O)NC
Groupe de Mode d’Action: Groupe 1A, inhibiteur carbamate de l’acétylcholinestérase
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
Aspect: Cristaux incolores à jaune pâle ou poudre technique cristalline blanche à beige
Odeur: Légère odeur caractéristique ou phénolique
État Physique: Solide
Formes Cristallines: Modifications I et II
Point de Fusion: 87.5–90.0 °C selon la modification cristalline
Comportement à l’Ébullition: Se décompose avant l’ébullition ou la distillation normale
Stabilité Thermique: Pas de décomposition significative au-dessous d’environ 150 °C
Température de Décomposition: La décomposition devient significative près de 220 °C
Densité: Environ 1.17 g/cm³ à 20 °C
Densité Apparente du Matériau Technique: Environ 0.52 kg/L
Solubilité dans l’Eau: Environ 1.75 g/L à 20 °C
Solubilité dans l’Isopropanol: Environ 200 g/L à 20 °C
Solubilité dans le Toluène: Environ 94 g/L à 20 °C
Solubilité dans l’Hexane: Environ 1.3 g/L à 20 °C
Pression de Vapeur: Environ 0.00129 Pa à 20 °C
Pression de Vapeur: Environ 0.00278 Pa à 25 °C
Constante de la Loi de Henry: Environ 1.50 × 10⁻⁴ Pa·m³/mol à 25 °C
Log Kow: Environ 1.56 à 20 °C
Coefficient d’Adsorption dans le Sol: Environ 30 mL/g
DT50 Représentative dans le Sol: Environ 28–79 jours
Combustibilité: Combustible dans certaines conditions d’incendie
Le Propoxur est relativement stable en milieu acide mais subit une hydrolyse progressivement plus rapide à mesure que l’alcalinité augmente.
Les demi-vies représentatives d’hydrolyse à 22 °C dépassent un an à pH 4, sont d’environ 93 jours à pH 7 et diminuent à environ 30 heures à pH 9.
Les composants de formulation alcalins, l’eau de lavage alcaline et les mélanges de pulvérisation à pH élevé provoquent donc une perte rapide de substance active.
CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES
Le Propoxur carbamyle de manière réversible l’acétylcholinestérase.
Cette action empêche la dégradation normale de l’acétylcholine et provoque une stimulation excessive aux jonctions nerveuses.
L’effet insecticide qui en résulte comprend un abattement rapide, la paralysie et la mort.
Le Propoxur agit principalement par contact direct et ingestion.
Le Propoxur est non systémique et ne dépend pas d’un déplacement à travers les tissus vasculaires des plantes.
Les dépôts sur les surfaces assurent un contrôle résiduel lorsque la formulation, la qualité d’application et les caractéristiques de la surface traitée permettent de maintenir la disponibilité de la substance active.
La porosité de la surface, le nettoyage, la lumière, la température, l’emplacement et la formulation déterminent les performances résiduelles.
Le Propoxur contrôle de nombreux organismes nuisibles rampants et volants, notamment les cafards, fourmis, mouches, moustiques, puces, tiques, pucerons, cicadelles, thrips, punaises et certains autres insectes nuisibles ou agricoles.
L’utilisation répétée contre la même population d’organismes nuisibles sélectionne la résistance.
La gestion de la résistance nécessite une rotation avec des insecticides efficaces appartenant à différents groupes de modes d’action et une intégration avec l’assainissement, l’exclusion, la surveillance et les méthodes de lutte non chimiques.
PRODUCTION ET FORMES COMMERCIALES
La production commerciale commence couramment par une mono-O-alkylation sélective du catéchol afin de produire du 2-isopropoxyphénol.
L’intermédiaire est mis à réagir avec un réactif de méthylcarbamoylation, généralement l’isocyanate de méthyle, afin de former le Propoxur.
Une cristallisation contrôlée, une filtration, un lavage et un séchage permettent d’obtenir la substance active technique purifiée.
Un traitement en circuit fermé, le contrôle de la température, le confinement, la détection des gaz et un lavage efficace des gaz sont essentiels pendant les opérations impliquant des intermédiaires réactifs hautement dangereux.
Le contrôle du procédé porte sur le catéchol résiduel, le 2-isopropoxyphénol, les sous-produits phénoliques dialkylés, les produits d’hydrolyse, les réactifs de carbamoylation résiduels, les solvants et l’eau.
Les conditions de cristallisation déterminent également le rapport entre les modifications cristallines du Propoxur.
Le matériau technique contient normalement principalement la modification I.
Un excès de modification II peut nuire à la suspensibilité et à la stabilité physique des formulations dispersibles dans l’eau.
Le Propoxur a été commercialisé sous forme de substance active technique, poudre mouillable, poudre mouillable en sachet hydrosoluble, poudre pour poudrage, concentré émulsionnable, granulés, aérosol, spray prêt à l’emploi, appât, bande antiparasitaire et produit vétérinaire de lutte contre les ectoparasites.
La disponibilité légale de chaque forme dépend de l’homologation du produit, de la catégorie d’utilisateur, du site d’application et du marché de destination.
APPLICATIONS ET INDUSTRIES
Lutte Structurelle et de Santé Publique contre les Organismes Nuisibles
Les formulations de Propoxur ont été utilisées pour le traitement résiduel des fissures, crevasses, surfaces murales, refuges, zones de service et autres lieux de repos des organismes nuisibles.
Les organismes nuisibles ciblés comprennent les cafards, fourmis, mouches, moustiques, puces et certains insectes rampants.
Les aliments, aliments pour animaux, ustensiles, surfaces de préparation et zones occupées doivent être protégés contre la contamination.
Lutte Domestique contre les Organismes Nuisibles
Les appâts, plateaux-appâts, aérosols, poudres et produits prêts à l’emploi homologués ont été utilisés pour la lutte domestique contre les organismes nuisibles.
Les préoccupations relatives à l’exposition en intérieur ont conduit à d’importantes restrictions ou au retrait de nombreuses utilisations domestiques.
Seule l’étiquette du produit homologué définit les sites intérieurs autorisés, les méthodes d’application, les contrôles de rentrée et les exigences relatives aux utilisateurs.
Lutte Antivectorielle
Le Propoxur a été utilisé dans des traitements résiduels et ciblés contre les moustiques et d’autres insectes vecteurs de maladies.
La surveillance de la résistance est particulièrement importante, car une résistance aux carbamates existe dans plusieurs populations de vecteurs.
L’utilisation en santé publique nécessite une formulation autorisée et un programme opérationnel approuvé.
Produits Vétérinaires et pour Animaux de Compagnie
Le Propoxur a été incorporé dans certains colliers anti-puces et anti-tiques, sprays, poudres et traitements de locaux.
De nombreuses juridictions restreignent ou interdisent certaines utilisations animales en raison des risques d’exposition pour les animaux, les manipulateurs et les enfants.
Le traitement direct des animaux nécessite un produit expressément homologué pour l’espèce cible et le mode d’utilisation.
Agriculture, Horticulture et Sylviculture
Les applications historiques et régionales comprennent la lutte contre les organismes nuisibles suceurs et broyeurs dans la canne à sucre, le cacao, le raisin, le maïs, le riz, le coton, les cultures fourragères, les légumes, les cultures sous serre, la sylviculture, les plantes ornementales, les pelouses et les gazons.
Les utilisations phytopharmaceutiques ont été retirées ou interdites sur de nombreux marchés.
L’application agricole est limitée aux destinations conservant une homologation active pour la culture, l’organisme nuisible, la formulation et la méthode d’application spécifiques.
Utilisation Analytique et de Recherche
Le matériau de référence Propoxur de haute pureté est utilisé pour l’analyse des résidus, la surveillance environnementale, les travaux toxicologiques, le développement de méthodes analytiques et l’étalonnage des instruments.
Le matériau de référence nécessite une identité caractérisée, un dosage, une documentation traçable et un stockage contrôlé.
SÉLECTION DU GRADE ET ADÉQUATION DU PRODUIT
Grade Technique
Une référence technique de haute pureté utilise une teneur en Propoxur d’au moins 980 g/kg.
Les limites associées typiques comprennent une teneur en eau ne dépassant pas 2.0 g/kg, des matières insolubles dans l’acétone ne dépassant pas 1.0 g/kg, une acidité ne dépassant pas 0.5 g/kg calculée en acide sulfurique et une alcalinité ne dépassant pas 0.1 g/kg calculée en hydroxyde de sodium.
Un profil cristallin approprié contient plus de 950 g/kg de modification I et moins de 50 g/kg de modification II.
Grade Poudre Mouillable
Une poudre mouillable représentative destinée à la santé publique contient 500 g/kg de Propoxur.
Les critères de performance importants comprennent l’uniformité de la teneur en substance active, une humidité contrôlée, un mouillage rapide, une distribution fine des particules, une suspensibilité adéquate, une mousse persistante limitée et une stabilité au stockage.
Une spécification représentative exige un mouillage complet en deux minutes, une suspensibilité d’au moins 60 % après 30 minutes, pas plus de 2 % retenu sur un tamis de 75 micromètres et un pH compris entre 4.5 et 7.5.
Présentation en Sachet Hydrosoluble
Un sachet hydrosoluble scellé réduit le contact de l’opérateur avec la poudre mouillable concentrée.
Le sachet doit conserver sa résistance pendant le stockage et la manipulation tout en se dissolvant rapidement et complètement dans la cuve de pulvérisation.
Un emballage secondaire barrière à l’humidité est essentiel, car une exposition prématurée à l’humidité endommage l’intégrité du sachet.
Grade Concentré Émulsionnable
Les concentrés émulsionnables nécessitent un système de solvants compatible, un ensemble d’émulsifiants, une acidité contrôlée, une faible teneur en eau et un comportement stable après dilution.
Les concentrations actives représentatives varient de 100 à 250 g/kg ou g/L.
Un concentré et un milieu de dilution acides protègent le Propoxur contre l’hydrolyse alcaline.
Le point d’éclair du solvant, la compatibilité de l’emballage, la stabilité de l’émulsion et la classification de transport nécessitent un contrôle spécifique à la formulation.
CONSIDÉRATIONS DE FORMULATION ET DE PROCÉDÉ
Les formulations doivent rester acides à neutres pendant la fabrication, le stockage, la dilution et l’application.
Les tensioactifs, adjuvants, supports ou composants de mélange en cuve fortement alcalins dégradent rapidement le Propoxur.
La qualité de l’eau et le pH final de dilution sont donc essentiels aux performances de la formulation.
Les poudres mouillables nécessitent un broyage contrôlé et une combinaison équilibrée d’agents mouillants, de dispersants, de matériaux anti-agglomérants et de supports minéraux compatibles.
Le contrôle de la taille des particules favorise le mouillage, la suspension, la couverture des surfaces et le passage dans le système de pulvérisation.
La formation de poussières doit être minimisée pendant le chargement, le mélange, le broyage, le remplissage et l’application.
Les concentrés émulsionnables nécessitent des solvants et émulsifiants qui maintiennent la stabilité chimique et produisent une émulsion uniforme après dilution dans l’eau.
Les matériaux de formulation ne doivent pas introduire une alcalinité excessive ni des nucléophiles réactifs.
Le transfert en circuit fermé et une ventilation efficace réduisent l’exposition aux vapeurs de solvants et à la substance active.
Les appâts nécessitent une matrice appétente, une distribution uniforme de la substance active à faible dose, une stabilité physique et un placement sécurisé empêchant l’accès des enfants, des animaux domestiques, des aliments et des aliments pour animaux.
Les produits prêts à l’emploi nécessitent un emballage contrôlant la délivrance de la dose et empêchant tout déversement accidentel.
Les doses d’application, intervalles de retraitement, instructions de mélange et combinaisons autorisées sont régis exclusivement par l’étiquette du produit homologué.
QUALITÉ, SPÉCIFICATIONS ET DOCUMENTATION
L’identité technique est généralement établie par spectroscopie infrarouge, comportement de rétention chromatographique, spectrométrie de masse et caractéristiques de fusion.
Le dosage quantitatif est couramment réalisé par chromatographie liquide à haute performance validée avec détection ultraviolette.
La modification cristalline est évaluée par spectroscopie infrarouge ou diffraction des rayons X.
Les essais de routine du grade technique comprennent l’aspect, l’identité, le dosage, la forme cristalline, l’eau, l’acidité ou l’alcalinité, les matières insolubles dans les solvants et les contrôles des impuretés pertinentes.
Les essais de formulation ajoutent l’homogénéité de la teneur en substance active, le pH, la distribution granulométrique, la mouillabilité, la suspensibilité, le moussage, la stabilité de l’émulsion, la coulabilité, l’intégrité de l’emballage et la stabilité au stockage accéléré.
La documentation d’approvisionnement comprend normalement la spécification du produit, le Certificat d’Analyse, la Fiche de Données de Sécurité, la date de fabrication, l’identification du lot, la quantité nette, les conditions de stockage, la classification de transport et le statut réglementaire.
Les formulations homologuées nécessitent en outre une documentation relative à la composition approuvée, à l’étiquette, à l’emballage, au site d’utilisation et au marché de destination.
CONSIDÉRATIONS DE SÉCURITÉ ET DE RÉGLEMENTATION
Mention d’Avertissement: Danger
Danger Oral Aigu: Hautement toxique en cas d’ingestion
Danger Aigu par Inhalation: Toxique par inhalation
Action Toxicologique Principale: Inhibition de la cholinestérase
Organe Cible: Système nerveux
Cancérogénicité: Susceptible de provoquer le cancer
Danger Aquatique: Très toxique pour les organismes aquatiques avec des effets à long terme
DL50 Orale Représentative chez le Rat: Environ 95 mg/kg
L’exposition peut provoquer des pupilles ponctiformes, une vision trouble, des maux de tête, des vertiges, une transpiration, une salivation, des nausées, des vomissements, des crampes abdominales, une diarrhée, des fasciculations musculaires, une faiblesse, des difficultés respiratoires, des convulsions et une perte de connaissance.
Une intoxication grave peut provoquer une insuffisance respiratoire et la mort.
Une exposition répétée peut entraîner une inhibition cumulative de la cholinestérase.
Les opérations de fabrication et de formulation nécessitent une manipulation en circuit fermé, une aspiration locale, des gants résistants aux produits chimiques, des vêtements de protection, une protection oculaire et une protection respiratoire appropriée.
Il est interdit de manger, boire, fumer et stocker des aliments ou effets personnels dans les zones de manipulation.
Les vêtements de travail contaminés doivent être retirés rapidement et nettoyés séparément.
Le Propoxur est très toxique pour les organismes aquatiques et présente des risques pour les insectes utiles et d’autres espèces sauvages.
Tout rejet dans les égouts, les eaux de surface, le sol et les systèmes d’assainissement doit être empêché.
Les déversements nécessitent une collecte contrôlée dans des récipients à déchets scellés sans générer de poussières en suspension.
Un incendie peut produire des fumées toxiques, notamment des oxydes d’azote et de l’isocyanate de méthyle.
L’eau pulvérisée, la mousse résistante aux alcools, la poudre sèche ou le dioxyde de carbone peuvent être utilisés selon l’incendie environnant et la formulation.
Les pompiers doivent porter des vêtements de protection complets et un appareil respiratoire autonome.
Le Propoxur n’est pas approuvé pour une utilisation phytopharmaceutique dans l’Union européenne ou en Grande-Bretagne et est interdit comme substance active phytopharmaceutique en Türkiye.
Des homologations limitées pour des utilisations non alimentaires subsistent dans certaines juridictions, notamment aux États-Unis, sous des contrôles spécifiques aux produits.
L’accès au marché est défini par la législation sur les pesticides et biocides du pays de destination, l’homologation du produit, la formulation, la catégorie d’utilisateur, le site d’application et l’étiquette approuvée.
PREMIERS SECOURS
Inhalation
Transporter la personne exposée à l’air frais et la maintenir au repos.
Fournir une assistance respiratoire lorsque la respiration est altérée.
Obtenir immédiatement une assistance médicale.
Contact avec la Peau
Retirer immédiatement les vêtements et chaussures contaminés.
Laver soigneusement la peau affectée à l’eau et au savon.
Obtenir immédiatement une assistance médicale lorsque l’exposition est importante ou que des symptômes apparaissent.
Contact avec les Yeux
Rincer avec précaution à l’eau propre pendant plusieurs minutes.
Retirer les lentilles de contact lorsqu’elles sont présentes et faciles à enlever.
Continuer le rinçage et obtenir une assistance médicale.
Ingestion
Rincer la bouche sans provoquer de vomissement.
Ne jamais rien administrer par la bouche à une personne inconsciente ou en convulsions.
Contacter immédiatement les services médicaux d’urgence ou un centre antipoison.
Informations Médicales
L’atropine est le principal traitement antidotique des symptômes muscariniques cliniquement significatifs sous surveillance médicale.
La protection des voies respiratoires, l’oxygénation, la ventilation, la surveillance cardiaque et la mesure de l’activité de la cholinestérase soutiennent la prise en charge clinique.
Le traitement par oxime en cas d’intoxication aux carbamates relève d’une décision spécialisée en toxicologie.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Conserver le Propoxur dans son récipient d’origine, hermétiquement fermé et correctement étiqueté.
Stocker le Propoxur dans une zone dédiée aux pesticides, fraîche, sèche, sécurisée et bien ventilée.
Protéger le Propoxur de la lumière directe du soleil, de la chaleur excessive, de l’humidité, des oxydants puissants et des matériaux alcalins.
Maintenir le Propoxur complètement séparé des aliments, aliments pour animaux, médicaments, articles ménagers et réserves d’eau potable.
Limiter l’accès au personnel formé et autorisé.
Éviter la formation de poussières et prévenir l’inhalation, l’ingestion ainsi que le contact avec la peau ou les yeux.
Utiliser des systèmes fermés de chargement et de transfert pour la poudre technique.
Ne pas réutiliser les récipients de pesticides vides.
Gérer les résidus, absorbants contaminés, eaux de lavage et emballages par une filière autorisée de déchets dangereux.
CONSIDÉRATIONS D’EMBALLAGE ET D’APPROVISIONNEMENT
Le Propoxur technique solide est conditionné dans des fûts doublés, scellés et compatibles ou dans d’autres récipients approuvés résistants à l’humidité.
Les poudres mouillables sont fournies dans des sacs doublés, des fûts doublés ou des sachets hydrosolubles scellés avec un emballage extérieur protecteur.
Les formulations liquides nécessitent des fûts ou jerricans compatibles avec des fermetures sécurisées et un espace de tête suffisant.
Les appâts finis, sprays et autres formes prêtes à l’emploi nécessitent un emballage inviolable adapté à leur utilisation homologuée.
Numéro UN pour le Solide Technique: UN 2757
Nom de Transport: Pesticide carbamate, solide, toxique
Classe de Danger pour le Transport: 6.1
Groupe d’Emballage: II
Polluant Marin: Oui
L’approvisionnement doit définir le pays prévu, l’utilisation légale, la forme technique ou formulée, la concentration active, la modification cristalline, le dosage, les limites d’impuretés, la teneur en eau, les critères de performance de formulation, l’emballage, la documentation du lot et le statut d’homologation requis.
Les formulations à base de solvants reçoivent leur classification de transport selon leur composition complète, leur forme physique, leur point d’éclair et leur profil toxicologique.
Pour les informations produit, les spécifications, les options d’emballage et l’assistance à l’approvisionnement concernant le Propoxur, contactez Ataman Kimya au +90 216 577 10 10 ou à info@atamankimya.com.
