Аннотация:
Пропиленкарбонат (ПК) - это полярное апротонное вещество с очень похожими физико-химическими характеристиками на органические растворители, традиционно используемые для органического синтеза, такие как ацетонитрил и ацетон. Таким образом, ПК начинает использоваться как «зеленый» экологически чистый альтернативный растворитель для химических преобразований. ПК - это малотоксичная, некоррозионная бесцветная жидкость с высокой температурой кипения и низким давлением пара. Он биоразлагаемый и экономичный, что позволяет его широко использовать. ПК может быть получен реакцией между эпоксидом пропилена и диоксидом углерода со 100% атомной экономией. Простое получение эпоксида пропилена и использование доступного, обильного, экономичного и возобновляемого источника углерода, такого как CO2, делают этот процесс одним из лучших способов синтеза ПК. Поэтому мы представляем в этом обзоре многочисленные каталитические системы, которые были изучены для повышения эффективности этой реакции. Некоторые интересные примеры реакций с использованием ПК можно найти в литературе, из которых мы обсуждаем асимметричное гидрирование, гидросилилирование, асимметричные альдольные реакции, асимметричный синтез циангидринов, синтез гетероциклических соединений, таких как бисиндол и тетрагидрохинолин, гидроацилирование алкинов, α реакции гидразирования, окисления, реакция Соногашира, аллильное алкилирование и асимметричное аминирование, реакция Хека, ферментативное кинетическое разрешение и реакции изомеризации-гидроформилирования.
CAS No: 108-32-7
EC No.: 203-572-1
Synonyms:
PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; 108-32-7; 4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one; 1,2-Propylene carbonate; 1,2-Propanediol cyclic carbonate; 1,3-Dioxolan-2-one, 4-methyl-; Cyclic propylene carbonate; Texacar PC; Arconate 5000; 1,2-Propanediol carbonate; 1-Methylethylene carbonate; Cyclic 1,2-propylene carbonate; Dipropylene carbonate; 1,2-Propanediyl carbonate; 4-Methyldioxalone-2; Propylene glycol cyclic carbonate; Cyclic methylethylene carbonate; 4-Methyl-2-oxo-1,3-dioxolane; Carbonic acid, propylene ester; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; Carbonic acid, cyclic propylene ester; NSC 11784; Propylenester kyseliny uhlicite; Carbonic acid cyclic methylethylene ester; HSDB 6806; EINECS 203-572-1; Propylene carbonate [NF]; Carbonic acid, cyclic propylene ether; Propylenester kyseliny uhlicite [Czech]; BRN 0107913; AI3-19724; 4-methyl-1,3-dioxolane-2-one; Propylene carbonate (NF); WLN: T5OVOTJ D; DSSTox_CID_6789; DSSTox_RID_78214; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; DSSTox_GSID_26789; Propylene carbonate, 99.5%; CAS-108-32-7; PC-HP; Propylene carbonate, 99.5%, anhydrous, AcroSeal(R); Propylene carbonate [USAN]; butylhexanoate; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; Solvenon PC; propylen carbonate; MFCD00005385; Carbonic acid propylene; ACMC-209dtm; ACMC-20aj2f; Arconate propylene carbonate; EC 203-572-1; ACMC-1C29L; SCHEMBL15309; 5-19-04-00021 (Beilstein Handbook Reference); KSC492E8H; CHEMBL1733973; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; DTXSID2026789; 2-Oxo-4-methyl-1,3-dioxolane; CTK3J2283; 1,2-PDC; 4-methyl-[1,3]dioxolan-2-one; NSC1913; NSC-1913; NSC11784; Tox21_202047; Tox21_303214; ANW-15928; BBL027518; MFCD00798264; MFCD00798265; NSC-11784; STL373011; AKOS009158417; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; MCULE-9055336051; Propylene Carbonate (Industrial Grade); VC30366; Propylene carbonate, anhydrous, 99.7%; NCGC00165974-01; NCGC00165974-02; NCGC00256995-01; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; NCGC00259596-01; Propylene carbonate, for HPLC, 99.7%; AK109386; AK688454; BP-30108; LS-51953; O433; SC-65189; SY008770; SY066861; DB-018081; Propylene carbonate, ReagentPlus(R), 99%; CS-0076373; FT-0602265; FT-0639979; FT-0660009; FT-0674103; P0525; 4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one 108-32-7; D05633; 2-Propenoic acid, 2-methyl-3-(2-nitrophenyl)-; 23262-EP2269986A1; 23262-EP2274983A1; 23262-EP2284165A1; 23262-EP2292593A2; 23262-EP2295399A2; 23262-EP2308858A1; 23262-EP2308862A1; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; 23262-EP2309584A1; 23262-EP2311816A1; 23262-EP2311817A1; 23262-EP2311821A1; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; 23262-EP2311842A2; 23262-EP2314558A1; 23262-EP2314584A1; 23262-EP2315303A1; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; 23262-EP2375479A1; 45160-EP2292593A2; 45160-EP2311821A1; Propylene carbonate, Selectophore(TM), >=99.0%; Q415979; J-002116; Propylene carbonate, Vetec(TM) reagent grade, 98%; F0001-0165; Propylene carbonate, >=99%, acid <10 ppm, H2O <10 ppm; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; Propylene carbonate, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; 1,2-PROPANEDIOL CYCLIC CARBONATE; 1,2-PROPYLENE CARBONATE; 1,2-PROPYLENE GLYCOL CARBONATE; 2-OXO-4-METHYL-1,3-DIOXOLANE; 4-METHYL-1,3-DIOXOL-2-ONE; 4-METHYL-1,3-DIOXOLAN-2-ONE; 4-METHYL-1,3-DIOXOLANE-2-ONE; ARCONATE; ARCONATE(R) PC; CARBONIC ACID CYCLIC PROPYLENE ESTER; CARBONIC ACID PROPYLENE GLYCOL ESTER; PC; PROPANEDIOL CYCLIC CARBONATE; PROPYLENE CARBONATE; PROPYLENE CARBONATE S; PROPYLENE GLYCOL CARBONATE; (±)-Methyl-1,3-dioxolan-2-one; (R,S)-4-Methyl-[1,3]dioxolan-2-one; 1,2-PDC; 1,2-Propanediol carbonate; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; 108-32-7; 4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one; 1,2-Propylene carbonate; 1,2-Propanediol cyclic carbonate; 1,3-Dioxolan-2-one, 4-methyl-; Cyclic propylene carbonate; Texacar PC; Arconate 5000; 1,2-Propanediol carbonate; 1-Methylethylene carbonate; Cyclic 1,2-propylene carbonate; Dipropylene carbonate; 1,2-Propanediyl carbonate; 4-Methyldioxalone-2; Propylene glycol cyclic carbonate; Cyclic methylethylene carbonate; 4-Methyl-2-oxo-1,3-dioxolane; Carbonic acid, propylene ester; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; Carbonic acid, cyclic propylene ester; NSC 11784; Propylenester kyseliny uhlicite; Carbonic acid cyclic methylethylene ester; HSDB 6806; EINECS 203-572-1; Propylene carbonate [NF]; Carbonic acid, cyclic propylene ether; Propylenester kyseliny uhlicite [Czech]; BRN 0107913; AI3-19724; 4-methyl-1,3-dioxolane-2-one; Propylene carbonate (NF); WLN: T5OVOTJ D; DSSTox_CID_6789; DSSTox_RID_78214; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; DSSTox_GSID_26789; Propylene carbonate, 99.5%; CAS-108-32-7; PC-HP; Propylene carbonate, 99.5%, anhydrous, AcroSeal(R); Propylene carbonate [USAN]; butylhexanoate; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; Solvenon PC; propylen carbonate; MFCD00005385; Carbonic acid propylene; ACMC-209dtm; ACMC-20aj2f; Arconate propylene carbonate; EC 203-572-1; ACMC-1C29L; SCHEMBL15309; 5-19-04-00021 (Beilstein Handbook Reference); KSC492E8H; CHEMBL1733973; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; DTXSID2026789; 2-Oxo-4-methyl-1,3-dioxolane; CTK3J2283; 1,2-PDC; 4-methyl-[1,3]dioxolan-2-one; NSC1913; NSC-1913; NSC11784; Tox21_202047; Tox21_303214; ANW-15928; BBL027518; MFCD00798264; MFCD00798265; NSC-11784; STL373011; AKOS009158417; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; MCULE-9055336051; Propylene Carbonate (Industrial Grade); VC30366; Propylene carbonate, anhydrous, 99.7%; NCGC00165974-01; NCGC00165974-02; NCGC00256995-01; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; NCGC00259596-01; Propylene carbonate, for HPLC, 99.7%; AK109386; AK688454; BP-30108; LS-51953; O433; SC-65189; SY008770; SY066861; DB-018081; Propylene carbonate, ReagentPlus(R), 99%; CS-0076373; FT-0602265; FT-0639979; FT-0660009; FT-0674103; P0525; 4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one 108-32-7; D05633; 2-Propenoic acid, 2-methyl-3-(2-nitrophenyl)-; 23262-EP2269986A1; 23262-EP2274983A1; 23262-EP2284165A1; 23262-EP2292593A2; 23262-EP2295399A2; 23262-EP2308858A1; 23262-EP2308862A1; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; 23262-EP2309584A1; 23262-EP2311816A1; 23262-EP2311817A1; 23262-EP2311821A1; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; 23262-EP2311842A2; 23262-EP2314558A1; 23262-EP2314584A1; 23262-EP2315303A1; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; 23262-EP2375479A1; 45160-EP2292593A2; 45160-EP2311821A1; Propylene carbonate, Selectophore(TM), >=99.0%; Q415979; J-002116; Propylene carbonate, Vetec(TM) reagent grade, 98%; F0001-0165; Propylene carbonate, >=99%, acid <10 ppm, H2O <10 ppm; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat; Propylene carbonate, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; 1,2-PROPANEDIOL CYCLIC CARBONATE; 1,2-PROPYLENE CARBONATE; 1,2-PROPYLENE GLYCOL CARBONATE; 2-OXO-4-METHYL-1,3-DIOXOLANE; 4-METHYL-1,3-DIOXOL-2-ONE; 4-METHYL-1,3-DIOXOLAN-2-ONE; 4-METHYL-1,3-DIOXOLANE-2-ONE; ARCONATE; ARCONATE(R) PC; CARBONIC ACID CYCLIC PROPYLENE ESTER; CARBONIC ACID PROPYLENE GLYCOL ESTER; PC; PROPANEDIOL CYCLIC CARBONATE; PROPYLENE CARBONATE; PROPYLENE CARBONATE S; PROPYLENE GLYCOL CARBONATE; (±)-Methyl-1,3-dioxolan-2-one; (R,S)-4-Methyl-[1,3]dioxolan-2-one; 1,2-PDC; 1,2-Propanediol carbonate; PROPYLENE CARBONATE; Propylene carbonate; PROPİLEN KARBONAT; propilen karbonat
КАРБОНАТ ПРОПИЛЕНА
Аннотация:
Пропиленкарбонат (ПК) - это полярное апротонное вещество с очень похожими физико-химическими характеристиками на органические растворители, традиционно используемые для органического синтеза, такие как ацетонитрил и ацетон. Таким образом, ПК начинает использоваться как «зеленый» экологически чистый альтернативный растворитель для химических преобразований. ПК - это малотоксичная, некоррозионная бесцветная жидкость с высокой температурой кипения и низким давлением пара. Он биоразлагаемый и экономичный, что позволяет его широко использовать. ПК может быть получен реакцией между эпоксидом пропилена и диоксидом углерода со 100% атомной экономией. Простое получение эпоксида пропилена и использование доступного, обильного, экономичного и возобновляемого источника углерода, такого как CO2, делают этот процесс одним из лучших способов синтеза ПК. Поэтому мы представляем в этом обзоре многочисленные каталитические системы, которые были изучены для повышения эффективности этой реакции. Некоторые интересные примеры реакций с использованием ПК можно найти в литературе, из которых мы обсуждаем асимметричное гидрирование, гидросилилирование, асимметричные альдольные реакции, асимметричный синтез циангидринов, синтез гетероциклических соединений, таких как бисиндол и тетрагидрохинолин, гидроацилирование алкинов, α реакции гидразирования, окисления, реакция Соногашира, аллильное алкилирование и асимметричное аминирование, реакция Хека, ферментативное кинетическое разрешение и реакции изомеризации-гидроформилирования.
Ключевые слова: пропиленкарбонат, диэфиры угольной кислоты, зеленая химия, зеленый растворитель, органический синтез, окружающая среда.
Пропиленкарбонат
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пропиленкарбонат [1] [2]
Карбонат пропилена V.1.svg
Пропилен-карбонат-3D-vdW.png
Образец пропиленкарбоната.jpg
Имена
Название ИЮПАК
4-метил-1,3-диоксолан-2-он
Другие названия
(R, S) -4-Метил-1,3-диоксолан-2-он
Циклический пропиленкарбонат
Пропиленовый эфир угольной кислоты
Циклический 1,2-пропиленкарбонат
Циклический карбонат пропиленгликоля
1,2-пропандиол карбонат
4-метил-2-оксо-1,3-диоксолан
Арконате 5000
Texacar PC
Идентификаторы
Количество CAS
108-32-7 проверить
3D модель (JSmol)
Интерактивное изображение
ChemSpider
7636 ☒
ECHA InfoCard 100.003.248 Редактировать в Викиданных
PubChem CID
7924
UNII
8D08K3S51E проверка
CompTox Dashboard (EPA)
DTXSID2026789 Измените это в Викиданных
ИнЧИ [показать]
УЛЫБКИ [показать]
Свойства
Химическая формула C4H6O3
Молярная масса 102,089 г · моль − 1
Внешний вид Бесцветная жидкость
Плотность 1,205 г / см3
Точка плавления -48,8 ° C (-55,8 ° F, 224,3 K)
Температура кипения 242 ° C (468 ° F, 515 K)
Растворимость в воде Очень растворим (240 г / л при 20 ° C)
Показатель преломления (нД) 1,4189
Структура
Дипольный момент 4.9 D
Опасности
Основные опасности Си
Паспорт безопасности MSDS от Mallinckrodt Baker
R-фразы (устаревшие) R36
S-фразы (устар.) S26 S36
NFPA 704 (огненный алмаз)
NFPA 704 четырехцветный алмаз
111
Температура вспышки 132 ° C (270 ° F; 405 K)
Самовоспламенение
температура 455 ° C (851 ° F, 728 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ проверить (что такое проверка☒?)
Ссылки на инфобоксы
Пропиленкарбонат (часто сокращенно ПК) - это органическое соединение с формулой C4H6O3. Это циклический карбонатный эфир, полученный из пропиленгликоля. [3] Эта бесцветная жидкость без запаха может использоваться в качестве полярного апротонного растворителя. [4] Пропиленкарбонат является хиральным, но в большинстве случаев используется исключительно как рацемическая смесь.
Содержание
1 Подготовка
2 Приложения
2.1 В качестве растворителя
2.2 Другое
3 Безопасность
4 См. Также
5 ссылки
Подготовка
Хотя многие органические карбонаты производятся с использованием фосгена, пропилен и этиленкарбонаты являются исключением. Их в основном получают карбонизацией эпоксидов [4] (эпоксипропан, или здесь оксид пропилена):
CH3CHCH2O + CO2 → CH3C2H3O2CO
Этот процесс особенно привлекателен, поскольку при производстве этих эпоксидов используется диоксид углерода. Таким образом, эта реакция является хорошим примером зеленого процесса. Соответствующая реакция 1,2-пропандиола с фосгеном является сложной, давая не только пропиленкарбонат, но и олигомерные продукты.
Пропиленкарбонат также можно синтезировать из мочевины и пропиленгликоля над ацетатом цинка. [5]
Приложения
Как растворитель
Пропиленкарбонат используется как полярный апротонный растворитель. [6] Он имеет высокий молекулярный дипольный момент (4,9 Д), значительно выше, чем у ацетона (2,91 Д) и этилацетата (1,78 Д). [1] Например, можно получить калий, натрий и другие щелочные металлы путем электролиза их хлоридов и других солей, растворенных в пропиленкарбонате [7].
Из-за своей высокой диэлектрической проницаемости, равной 64, он часто используется в качестве компонента с высокой диэлектрической проницаемостью электролитов в литиевых батареях, обычно вместе с растворителем с низкой вязкостью (например, диметоксиэтаном). Его высокая полярность позволяет ему создавать эффективную сольватную оболочку вокруг ионов лития, тем самым создавая проводящий электролит. Однако он не используется в литий-ионных батареях из-за его разрушающего воздействия на графит. [8]
Карбонат пропилена также может Его можно найти в некоторых клеях, средствах для удаления краски и в косметике. [9] Он также используется как пластификатор. Пропиленкарбонат также используется в качестве растворителя для удаления CO2 из природного газа и синтез-газа, где H2S также отсутствует. Это использование было разработано El Paso Natural Gas Company и Fluor Corporation в 1950-х годах для использования на газовом заводе округа Террелл в Западном Техасе, ныне принадлежащем Occidental Petroleum. [10]
разное
Пропиленкарбонатный продукт может быть преобразован в другие карбонатные эфиры путем переэтерификации (см. Карбонатный эфир # Переэтерификация карбоната). [4]
В масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением пропиленкарбонат добавляют в растворы с низким поверхностным натяжением для увеличения заряда аналита. [11]
В реакции Гриньяра пропиленкарбонат (или большинство других карбонатных сложных эфиров) может быть использован для создания третичных спиртов.
Безопасность
Клинические исследования показывают, что пропиленкарбонат не вызывает раздражения или сенсибилизации кожи при использовании в косметических препаратах, тогда как при использовании в неразбавленном виде наблюдается умеренное раздражение кожи. Никаких значительных токсических эффектов не наблюдалось у крыс, получавших пропиленкарбонат, подвергшихся воздействию пара или неразбавленной жидкости. [12] В США пропиленкарбонат не регулируется как летучие органические соединения (ЛОС), потому что он не вносит значительного вклада в образование смога и потому, что его пары не известны или не подозреваются в том, что они вызывают рак или другие токсические эффекты. [13]
Использует пропиленкарбонат в качестве физического растворителя для удаления CO2 и H2S.
Пропиленкарбонат также удаляет углеводороды C3 +, COS, SO2, CS2 и H2O из потока природного газа.
Таким образом, за один этап природный газ может быть очищен от серы и обезвожен до качества трубопровода.
Процесс используется для массового удаления CO2 и не используется для очистки до уровня менее 3% CO2.
Системе требуются специальные конструктивные особенности, такие как более крупные абсорберы и более высокая скорость циркуляции для обеспечения качества трубопровода, и обычно она экономически не применима для этих требований к выпускному отверстию.
Пропиленкарбонат обладает следующими характеристиками, которые делают его пригодным в качестве растворителя для очистки кислых газов:
В процессе Fluor (по лицензии Fluor Daniel, Inc.) используется пропиленкарбонат для удаления CO2, H2S, углеводородов, COS, CS2 и H2O из природного газа. Таким образом, за один этап природный газ можно подсластить и обезвожить.
Процесс Fluor используется для удаления основного количества CO2 до 3%. Его также можно использовать для обработки исходных газов, содержащих низкие уровни H2S, обычно менее 20 ppmv. Однако улучшенная отгонка позволяет удовлетворить потребность в товарном газе H2S для газов, содержащих до 200 ppmv H2S. Это новое усовершенствование в отгонке использует мгновенный газ среднего давления (125 psia) в качестве отпарной среды в вакуумной отгонке (Mak et al., 2007). Следует отметить, что потери углеводородов увеличиваются с увеличением количества отпарного газа.
Фтористый растворитель может работать при более низких температурах, не становясь слишком вязким для хорошего массообмена. Рабочая температура для пропиленкарбоната ограничена значением выше 0 ° F и максимальной рабочей температурой 149 ° F.
Пропиленкарбонат имеет низкую растворимость для легких углеводородов, что приводит к более низким потерям углеводородов в потоке отходящего газа. Новое усовершенствование процесса Fluor включает охлаждение сырья до 0 ° F, чтобы снизить абсорбцию углеводородов. Охлаждение также увеличивает способность растворителя удерживать кислый газ, что приводит к снижению общей скорости циркуляции растворителя и снижению стоимости установки.
Что такое карбонат пропилена?
Карбонат пропилена - это ингредиент, который используется в косметике и средствах по уходу за кожей. Пропиленкарбонат в основном используется для растворения или суспендирования других ингредиентов в составе, а также для уменьшения толщины составов.
Пропиленгликоль - это небольшой водорастворимый спирт, который очень часто используется в косметике и средствах личной гигиены. Это синтетический продукт, получаемый в результате гидратации оксида пропилена, получаемого из нефтепродуктов. Следовательно, пропиленкарбонат также можно рассматривать как продукт нефтяного происхождения. Пропиленкарбонат - жидкость без цвета и запаха.
Кроме того, для использования в косметической промышленности пропиленкарбонат можно найти в некоторых клеях и средствах для удаления краски. Он также используется в качестве пластификатора, что означает, что он увеличивает пластичность или снижает вязкость материала.
РАЗБИВ
Карбонат пропилена
ХОРОШО: пропиленкарбонат в основном используется для растворения или суспендирования других ингредиентов в составе, а также для уменьшения толщины составов.
НЕ ТАК ХОРОШО: пропиленкарбонат также можно считать продуктом нефтяного происхождения, что не обязательно плохо, поскольку он высокоочищен.
ДЛЯ КОГО ЭТО ДЛЯ всех типов кожи, кроме тех, у которых выявлена аллергия на нее.
СИНЕРГЕТИЧЕСКИЕ ИНГРЕДИЕНТЫ: хорошо сочетаются с большинством ингредиентов.
ДЕРЖАТЬ ГЛАЗА: Может вызвать раздражение, особенно на чувствительной или раздраженной коже.
Почему используется карбонат пропилена?
В косметике и средствах по уходу за кожей пропиленкарбонат в основном выполняет функции ольвент, что означает, что он растворяет другие ингредиенты. Обычно он используется при концентрациях от менее 0,1% до 5%. Пропиленкарбонат используется в составе макияжа, в первую очередь губной помады, теней для век и туши для ресниц, а также в средствах для очищения кожи.
Текстура
В качестве растворителя пропиленкарбонат помогает растворять или суспендировать другие ингредиенты в составе без изменения других ингредиентов. Пропиленкарбонат обеспечивает равномерное распределение всех ингредиентов в косметической рецептуре и создает соответствующую консистенцию продукта.
Толщина
Кроме того, растворители, такие как пропиленкарбонат, используются для разбавления составов и снижения вязкости. Термин вязкость соответствует понятию «толщина». Уменьшение вязкости состава делает продукт более растекающимся при нанесении на кожу или волосы. Растворители также могут повысить эффективность активных ингредиентов в составе продукта за счет усиления их абсорбции через кожу.
Безопасен ли карбонат пропилена?
Безопасность пропиленкарбоната оценивалась Экспертной группой по рассмотрению косметических ингредиентов, группой, которая оценивает безопасность средств по уходу за кожей и косметических продуктов. В клинических исследованиях было обнаружено, что неразбавленный пропиленкарбонат вызывает умеренное раздражение глаз и кожи, но не токсичен при вдыхании.
Было установлено, что продукты, содержащие до 20% пропиленкарбоната, вызывают умеренное раздражение кожи человека, однако они не вызывают сенсибилизации, фототоксичности и фотосенсибилизации. Следует отметить, что эта концентрация намного выше, чем концентрации, обычно используемые в косметических составах, которые варьируются от менее 0,1% до 5%. После оценки научных данных группа экспертов пришла к выводу, что пропиленкарбонат безопасен в качестве косметического ингредиента в нынешней практике использования и концентрации.
Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США проверило безопасность пропиленкарбоната и одобрило его использование в качестве пищевой добавки непрямого действия в качестве компонента клеев.
Аннотация:
Пропиленкарбонат (ПК) - это полярное апротонное вещество с очень похожими физико-химическими характеристиками на органические растворители, традиционно используемые для органического синтеза, такие как ацетонитрил и ацетон. Таким образом, ПК начинает использоваться как «зеленый» экологически чистый альтернативный растворитель для химических преобразований. ПК - это малотоксичная, некоррозионная бесцветная жидкость с высокой температурой кипения и низким давлением пара. Он биоразлагаемый и экономичный, что позволяет его широко использовать. ПК может быть получен реакцией между эпоксидом пропилена и диоксидом углерода со 100% атомной экономией. Простое получение эпоксида пропилена и использование доступного, обильного, экономичного и возобновляемого источника углерода, такого как CO2, делают этот процесс одним из лучших способов синтеза ПК. Поэтому мы представляем в этом обзоре многочисленные каталитические системы, которые были изучены для повышения эффективности этой реакции. Некоторые интересные примеры реакций с использованием ПК можно найти в литературе, из которых мы обсуждаем асимметричное гидрирование, гидросилилирование, асимметричные альдольные реакции, асимметричный синтез циангидринов, синтез гетероциклических соединений, таких как бисиндол и тетрагидрохинолин, гидроацилирование алкинов, α реакции гидразирования, окисления, реакция Соногашира, аллильное алкилирование и асимметричное аминирование, реакция Хека, ферментативное кинетическое разрешение и реакции изомеризации-гидроформилирования.
Ключевые слова: пропиленкарбонат, диэфиры угольной кислоты, зеленая химия, зеленый растворитель, органический синтез, окружающая среда.
Пропиленкарбонат
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пропиленкарбонат [1] [2]
Карбонат пропилена V.1.svg
Пропилен-карбонат-3D-vdW.png
Образец пропиленкарбоната.jpg
Имена
Название ИЮПАК
4-метил-1,3-диоксолан-2-он
Другие названия
(R, S) -4-Метил-1,3-диоксолан-2-он
Циклический пропиленкарбонат
Пропиленовый эфир угольной кислоты
Циклический 1,2-пропиленкарбонат
Циклический карбонат пропиленгликоля
1,2-пропандиол карбонат
4-метил-2-оксо-1,3-диоксолан
Арконате 5000
Texacar PC
Идентификаторы
Количество CAS
108-32-7 проверить
3D модель (JSmol)
Интерактивное изображение
ChemSpider
7636 ☒
ECHA InfoCard 100.003.248 Редактировать в Викиданных
PubChem CID
7924
UNII
8D08K3S51E проверка
CompTox Dashboard (EPA)
DTXSID2026789 Измените это в Викиданных
ИнЧИ [показать]
УЛЫБКИ [показать]
Свойства
Химическая формула C4H6O3
Молярная масса 102,089 г · моль − 1
Внешний вид Бесцветная жидкость
Плотность 1,205 г / см3
Точка плавления -48,8 ° C (-55,8 ° F, 224,3 K)
Температура кипения 242 ° C (468 ° F, 515 K)
Растворимость в воде Очень растворим (240 г / л при 20 ° C)
Показатель преломления (нД) 1,4189
Структура
Дипольный момент 4.9 D
Опасности
Основные опасности Си
Паспорт безопасности MSDS от Mallinckrodt Baker
R-фразы (устаревшие) R36
S-фразы (устар.) S26 S36
NFPA 704 (огненный алмаз)
NFPA 704 четырехцветный алмаз
111
Температура вспышки 132 ° C (270 ° F; 405 K)
Самовоспламенение
температура 455 ° C (851 ° F, 728 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ проверить (что такое проверка☒?)
Ссылки на инфобоксы
Пропиленкарбонат (часто сокращенно ПК) - это органическое соединение с формулой C4H6O3. Это циклический карбонатный эфир, полученный из пропиленгликоля. [3] Эта бесцветная жидкость без запаха может использоваться в качестве полярного апротонного растворителя. [4] Пропиленкарбонат является хиральным, но в большинстве случаев используется исключительно как рацемическая смесь.
Содержание
1 Подготовка
2 Приложения
2.1 В качестве растворителя
2.2 Другое
3 Безопасность
4 См. Также
5 ссылки
Подготовка
Хотя многие органические карбонаты производятся с использованием фосгена, пропилен и этиленкарбонаты являются исключением. Их в основном получают карбонизацией эпоксидов [4] (эпоксипропан, или здесь оксид пропилена):
CH3CHCH2O + CO2 → CH3C2H3O2CO
Этот процесс особенно привлекателен, поскольку при производстве этих эпоксидов используется диоксид углерода. Таким образом, эта реакция является хорошим примером зеленого процесса. Соответствующая реакция 1,2-пропандиола с фосгеном является сложной, давая не только пропиленкарбонат, но и олигомерные продукты.
Пропиленкарбонат также можно синтезировать из мочевины и пропиленгликоля над ацетатом цинка. [5]
Приложения
Как растворитель
Пропиленкарбонат используется как полярный апротонный растворитель. [6] Он имеет высокий молекулярный дипольный момент (4,9 Д), значительно выше, чем у ацетона (2,91 Д) и этилацетата (1,78 Д). [1] Например, можно получить калий, натрий и другие щелочные металлы путем электролиза их хлоридов и других солей, растворенных в пропиленкарбонате [7].
Из-за своей высокой диэлектрической проницаемости, равной 64, он часто используется в качестве компонента с высокой диэлектрической проницаемостью электролитов в литиевых батареях, обычно вместе с растворителем с низкой вязкостью (например, диметоксиэтаном). Его высокая полярность позволяет ему создавать эффективную сольватную оболочку вокруг ионов лития, тем самым создавая проводящий электролит. Однако он не используется в литий-ионных батареях из-за его разрушающего воздействия на графит. [8]
Карбонат пропилена также может Его можно найти в некоторых клеях, средствах для удаления краски и в косметике. [9] Он также используется как пластификатор. Пропиленкарбонат также используется в качестве растворителя для удаления CO2 из природного газа и синтез-газа, где H2S также отсутствует. Это использование было разработано El Paso Natural Gas Company и Fluor Corporation в 1950-х годах для использования на газовом заводе округа Террелл в Западном Техасе, ныне принадлежащем Occidental Petroleum. [10]
разное
Пропиленкарбонатный продукт может быть преобразован в другие карбонатные эфиры путем переэтерификации (см. Карбонатный эфир # Переэтерификация карбоната). [4]
В масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением пропиленкарбонат добавляют в растворы с низким поверхностным натяжением для увеличения заряда аналита. [11]
В реакции Гриньяра пропиленкарбонат (или большинство других карбонатных сложных эфиров) может быть использован для создания третичных спиртов.
Безопасность
Клинические исследования показывают, что пропиленкарбонат не вызывает раздражения или сенсибилизации кожи при использовании в косметических препаратах, тогда как при использовании в неразбавленном виде наблюдается умеренное раздражение кожи. Никаких значительных токсических эффектов не наблюдалось у крыс, получавших пропиленкарбонат, подвергшихся воздействию пара или неразбавленной жидкости. [12] В США пропиленкарбонат не регулируется как летучие органические соединения (ЛОС), потому что он не вносит значительного вклада в образование смога и потому, что его пары не известны или не подозреваются в том, что они вызывают рак или другие токсические эффекты. [13]
Использует пропиленкарбонат в качестве физического растворителя для удаления CO2 и H2S.
Пропиленкарбонат также удаляет углеводороды C3 +, COS, SO2, CS2 и H2O из потока природного газа.
Таким образом, за один этап природный газ может быть очищен от серы и обезвожен до качества трубопровода.
Процесс используется для массового удаления CO2 и не используется для очистки до уровня менее 3% CO2.
Системе требуются специальные конструктивные особенности, такие как более крупные абсорберы и более высокая скорость циркуляции для обеспечения качества трубопровода, и обычно она экономически не применима для этих требований к выпускному отверстию.
Пропиленкарбонат обладает следующими характеристиками, которые делают его пригодным в качестве растворителя для очистки кислых газов:
В процессе Fluor (по лицензии Fluor Daniel, Inc.) используется пропиленкарбонат для удаления CO2, H2S, углеводородов, COS, CS2 и H2O из природного газа. Таким образом, за один этап природный газ можно подсластить и обезвожить.
Процесс Fluor используется для удаления основного количества CO2 до 3%. Его также можно использовать для обработки исходных газов, содержащих низкие уровни H2S, обычно менее 20 ppmv. Однако улучшенная отгонка позволяет удовлетворить потребность в товарном газе H2S для газов, содержащих до 200 ppmv H2S. Это новое усовершенствование в отгонке использует мгновенный газ среднего давления (125 psia) в качестве отпарной среды в вакуумной отгонке (Mak et al., 2007). Следует отметить, что потери углеводородов увеличиваются с увеличением количества отпарного газа.
Фтористый растворитель может работать при более низких температурах, не становясь слишком вязким для хорошего массообмена. Рабочая температура для пропиленкарбоната ограничена значением выше 0 ° F и максимальной рабочей температурой 149 ° F.
Пропиленкарбонат имеет низкую растворимость для легких углеводородов, что приводит к более низким потерям углеводородов в потоке отходящего газа. Новое усовершенствование процесса Fluor включает охлаждение сырья до 0 ° F, чтобы снизить абсорбцию углеводородов. Охлаждение также увеличивает способность растворителя удерживать кислый газ, что приводит к снижению общей скорости циркуляции растворителя и снижению стоимости установки.
Что такое карбонат пропилена?
Карбонат пропилена - это ингредиент, который используется в косметике и средствах по уходу за кожей. Пропиленкарбонат в основном используется для растворения или суспендирования других ингредиентов в составе, а также для уменьшения толщины составов.
Пропиленгликоль - это небольшой водорастворимый спирт, который очень часто используется в косметике и средствах личной гигиены. Это синтетический продукт, получаемый в результате гидратации оксида пропилена, получаемого из нефтепродуктов. Следовательно, пропиленкарбонат также можно рассматривать как продукт нефтяного происхождения. Пропиленкарбонат - жидкость без цвета и запаха.
Кроме того, для использования в косметической промышленности пропиленкарбонат можно найти в некоторых клеях и средствах для удаления краски. Он также используется в качестве пластификатора, что означает, что он увеличивает пластичность или снижает вязкость материала.
РАЗБИВ
Карбонат пропилена
ХОРОШО: пропиленкарбонат в основном используется для растворения или суспендирования других ингредиентов в составе, а также для уменьшения толщины составов.
НЕ ТАК ХОРОШО: пропиленкарбонат также можно считать продуктом нефтяного происхождения, что не обязательно плохо, поскольку он высокоочищен.
ДЛЯ КОГО ЭТО ДЛЯ всех типов кожи, кроме тех, у которых выявлена аллергия на нее.
СИНЕРГЕТИЧЕСКИЕ ИНГРЕДИЕНТЫ: хорошо сочетаются с большинством ингредиентов.
ДЕРЖАТЬ ГЛАЗА: Может вызвать раздражение, особенно на чувствительной или раздраженной коже.
Почему используется карбонат пропилена?
В косметике и средствах по уходу за кожей пропиленкарбонат в основном выполняет функции ольвент, что означает, что он растворяет другие ингредиенты. Обычно он используется при концентрациях от менее 0,1% до 5%. Пропиленкарбонат используется в составе макияжа, в первую очередь губной помады, теней для век и туши для ресниц, а также в средствах для очищения кожи.
Текстура
В качестве растворителя пропиленкарбонат помогает растворять или суспендировать другие ингредиенты в составе без изменения других ингредиентов. Пропиленкарбонат обеспечивает равномерное распределение всех ингредиентов в косметической рецептуре и создает соответствующую консистенцию продукта.
Толщина
Кроме того, растворители, такие как пропиленкарбонат, используются для разбавления составов и снижения вязкости. Термин вязкость соответствует понятию «толщина». Уменьшение вязкости состава делает продукт более растекающимся при нанесении на кожу или волосы. Растворители также могут повысить эффективность активных ингредиентов в составе продукта за счет усиления их абсорбции через кожу.
Безопасен ли карбонат пропилена?
Безопасность пропиленкарбоната оценивалась Экспертной группой по рассмотрению косметических ингредиентов, группой, которая оценивает безопасность средств по уходу за кожей и косметических продуктов. В клинических исследованиях было обнаружено, что неразбавленный пропиленкарбонат вызывает умеренное раздражение глаз и кожи, но не токсичен при вдыхании.
Было установлено, что продукты, содержащие до 20% пропиленкарбоната, вызывают умеренное раздражение кожи человека, однако они не вызывают сенсибилизации, фототоксичности и фотосенсибилизации. Следует отметить, что эта концентрация намного выше, чем концентрации, обычно используемые в косметических составах, которые варьируются от менее 0,1% до 5%. После оценки научных данных группа экспертов пришла к выводу, что пропиленкарбонат безопасен в качестве косметического ингредиента в нынешней практике использования и концентрации.
Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США проверило безопасность пропиленкарбоната и одобрило его использование в качестве пищевой добавки непрямого действия в качестве компонента клеев.