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DESCRIPTION
L'isostéarate de propylène glycol est un liquide clair et sans odeur.
L'isostéarate de propylène glycol est un agent non ionique émollient dérivé depuis isostéarique acide que améliore l'élasticité de la peau du visage et soins du corps formulations , notamment anti- âge formules et rasage préparatifs .
Numéro CAS
68171-38-0
Propylène glycol l'isostéarate (PGIS) est un ester formé par le réaction du propylène glycol et isostéarique acide .
L'isostéarate de propylène glycol est largement utilisé utilisé dans les cosmétiques , les produits pharmaceutiques et industriel applications exigible à c'est excellent émollient , solubilisant et hydratant propriétés .
Détails clés :
Nom chimique :
Mono(isooctadécanoate) de propane-1,2-diol
Formule moléculaire :
C₂₁H₄₂O₃
Poids moléculaire :
~342 g/mol
Numéro CAS : 27194-74-7
Occurrence naturelle :
Le PGIS est un composé synthétique et n’est pas présent dans la nature.
Cependant, ses composants – le propylène glycol et l’acide isostéarique – proviennent généralement de sources pétrochimiques ou renouvelables.
PHYSIQUE ET CHIMIQUE PROPRIÉTÉS
Propriétés physiques :
Apparence:
Liquide clair, jaune pâle.
Odeur:
Odeur faible et caractéristique.
Densité : ~0,9 g/cm³ à 25°C.
Point de fusion : Généralement liquide à température ambiante.
Solubilité:
Insoluble dans l'eau.
Soluble dans les solvants organiques (par exemple, l'éthanol, l'isopropanol).
Propriétés chimiques :
Groupes fonctionnels :
Groupe ester (-COO-) et groupe hydroxyle (-OH).
Stabilité:
Stable dans des conditions normales de stockage mais peut s'hydrolyser sous un pH ou une chaleur extrême.
3. Synthèse de l'isostéarate de propylène glycol
Le PGIS est synthétisé via des processus d’estérification ou de transestérification.
Estérification :
Réactifs :
Propylène glycol et acide isostéarique.
Catalyseur:
Catalyseurs acides comme l’acide sulfurique ou l’acide p-toluènesulfonique.
Conditions:
Chauffé à 180–220°C sous vide ou atmosphère inerte.
Réaction:
C₃H₈O₂ (propylène glycol) + C₁₈H₃₆O₂ (acide isostéarique) → C₂₁H₄₂O₃ (PGIS) + H₂OC₃H₈O₂ (propylène glycol) + C₁₈H₃₆O₂ (Acide isostéarique) → C₂₁H₄₂O₃ (PGIS) + H₂O
Transestérification :
Réactifs :
Ester méthylique d'acide isostéarique et de propylène glycol.
Catalyseur:
Hydroxydes de métaux alcalins ( par exemple , NaOH).
APPLICATIONS
En Cosmétique :
Crème hydratante:
Le PGIS forme une barrière sur la peau, réduisant ainsi la perte d’eau transépidermique (TEWL).
Émollient:
Fournit une douceur et soyeux texture à formules .
Solvant:
Améliore la solubilité des principes actifs hydrophobes.
Produits courants :
Lotions
Crèmes
Baumes à lèvres
Cheveux conditionneurs
Dans le secteur pharmaceutique :
Utilisé comme base dans les formulations topiques pour l'administration de médicaments.
Agit comme un activateur de pénétration cutanée, augmentant l’efficacité des médicaments actifs.
Applications industrielles :
Additif lubrifiant :
Améliore lubricité et stabilité des huiles .
Plastifiant :
Dans le traitement des polymères.
Mécanisme d'action dans les cosmétiques
Le PGIS améliore l’hydratation de la peau en formant un film occlusif qui retient l’humidité.
Son groupe hydroxyle permet une solubilisation douce des actifs hydrosolubles, tandis que la fraction acide gras assure la reconstitution lipidique de la barrière cutanée.
Sécurité des cosmétiques :
Approuvé par les organismes de réglementation (par exemple, FDA, règlement européen sur les cosmétiques).
Les limites de concentration dépendent de l'application mais sont généralement ≤ 10 %.
Irritation et sensibilisation :
Peau:
Non irritant à des niveaux d’utilisation normaux.
Yeux:
Doucement irritant à haute température concentrations .
Impact environnemental
Biodégradabilité :
Le PGIS est modérément biodégradable dans des conditions aérobies, se décomposant en ses composants : propylène glycol et acides gras.
Écotoxicité :
Toxicité minimale pour les organismes aquatiques lorsqu’il est utilisé en petites quantités.
Éviter à grande échelle libérer à prévenir localisé environnemental nuire .
Méthodes d'analyse
Chromatographie :
Chromatographie en phase gazeuse (GC) :
Quantitatif analyse des PGIS dans les mélanges .
CLHP :
Identification et évaluation de la pureté.
Spectroscopie :
Spectroscopie IR : Pics à 1735 cm⁻¹ (ester) et 3300 cm⁻¹ ( hydroxyle ).
RMN:
RMN ¹H : distingue les protons des groupes ester et hydroxyle.
RMN ¹³C : Ester carbonyle et aliphatique carbone chaînes .
Production industrielle et Économie
La production de PGIS est stimulée par la demande de l'industrie cosmétique, qui représente plus de 80 % de son utilisation. Les applications émergentes dans les domaines pharmaceutique et des bioplastiques élargissent son marché.
Facteurs de coût :
Disponibilité des matières premières (propylène glycol, acide isostéarique).
Efficacité de la production processus .
Avenir Tendances
SIGP biosourcés :
Développement de formulations en utilisant renouvelable matières premières .
Fonctionnalités améliorées :
Intégration du PGIS dans les systèmes avancés d’administration de médicaments.
Durabilité:
Optimisation de la production pour minimiser l'impact environnemental.
Réglementation Statut
Approuvé pour une utilisation aux États-Unis, dans l’UE, au Japon et dans d’autres régions.
Répertorié dans le Cosmétique Ingrédient Examiner la base de données (CIR) comme étant sûre quand utilisé de manière appropriée .
Propriétés physiques des PGIS
Valeur de la propriété
Poids moléculaire ~ 342 g/mol
Point de fusion du liquide à température ambiante
Point d'ébullition ~250°C
Solubilité Soluble dans les huiles, les alcools
Diagramme : Voie de synthèse
(Schéma de réaction montrant l'estérification du propylène glycol avec l'acide isostéarique.)
L'isostéarate de propylène glycol est un composé polyvalent et largement utilisé dans les industries cosmétiques et pharmaceutiques.
Ses excellentes propriétés émollientes, sa faible toxicité et sa compatibilité environnementale en font un ingrédient précieux pour diverses applications.
SYNTHÈSE DU PROPYLÈNE GLYCOL ISOSTÉARATE
Catalyse et optimisation des procédés :
Choix du catalyseur : catalyseurs acides (par exemple, acide sulfurique) ou enzymatiques (à base de lipase pour des procédés respectueux de l'environnement).
Conditions de réaction : Les paramètres d’optimisation incluent :
Rapport molaire des réactifs : généralement 1:1,1 (excès d'acide isostéarique pour stimuler la réaction).
Temps de réaction : 4 à 8 heures sous pression réduite.
Température : 180–200°C.
Méthodes écologiques :
L'estérification enzymatique utilisant des enzymes lipases évite le recours à des catalyseurs chimiques agressifs, produisant des produits plus purs avec moins de sous-produits.
Méthodes d'analyse
Données spectroscopiques (exemples détaillés) :
Spectre IR du PGIS :
Pics caractéristiques :
Étirement d'ester carbonyle à 1735 cm⁻¹.
Groupe hydroxyle (étirement O–H) à ~3300 cm⁻¹.
Les C–H aliphatiques s’étendent à environ 2 800–2 900 cm⁻¹.
Pics RMN ¹H :
Multiplet à δ 4,0–4,3 ppm : proton méthine adjacent à l'oxygène de l'ester.
Pic large à δ 1,0–1,5 ppm : protons à longue chaîne aliphatique.
Quantification chromatographique :
Méthode HPLC :
Phase mobile : Gradient méthanol/eau.
Détection : UV à 220 nm.
GC-MS :
Dérivation nécessaire pour améliorer la volatilité.
Étalonnage du temps de rétention avec des normes.
Applications
Tableau comparatif : PGIS vs. Autres émollients
Propriété PGIS Myristate d'isopropyle Alcool cétéarylique
Efficacité émolliente Élevée Modérée Élevée
Solubilité dans les huiles Excellente Excellente Faible
Rétention d'hydratation Élevée Modérée Élevée
Potentiel d'irritation cutanée Faible Modéré Faible
Applications avancées :
Administration de médicaments à libération contrôlée :
Les PGIS peuvent encapsuler des ingrédients actifs et les libérer progressivement lorsqu’ils sont appliqués par voie topique.
Soins capillaires :
Améliore la brillance et prévient les pointes fourchues en formant une couche protectrice lisse.
Contenu visuel
Diagramme:
Structure moléculaire de l'isostéarate de propylène glycol
(Un diagramme étiqueté montrant la liaison ester et la fonctionnalité du groupe hydroxyle.)
Voie de réaction :
(Un schéma visuel du processus d'estérification mettant en évidence les réactifs, les catalyseurs et les produits.)
Organigramme : Applications du SIGP
Un organigramme reliant les propriétés du PGIS (par exemple, l'émollience, la solubilisation) à ses utilisations industrielles.
Tests cutanés sur l'homme :
Réalisé à des concentrations de 5% et 10% ; aucune irritation chez 98% des participants.
Limites réglementaires :
Utilisation cosmétique : l'UE impose ≤ 5 % dans les produits à rincer et ≤ 3 % dans les produits sans rinçage.
Sécurité industrielle : Classé comme non dangereux pour la manipulation de routine.
Chimie avancée Caractérisation
Caractéristiques structurelles :
Le PGIS combine le squelette hydrophile du propylène glycol et la queue lipophile de l'acide isostéarique, créant une molécule amphiphile.
Nature amphiphile :
Unité de propylène glycol hydrophile :
Facilite la compatibilité avec l'eau et une hydratation douce.
Chaîne isostéarate lipophile :
Améliore la solubilité dans les huiles et crée des propriétés occlusives pour la protection de la peau.
Thermodynamique et Rhéologique Propriétés
Propriétés thermiques :
Température de transition vitreuse (Tg) :
En dessous de la température ambiante, indiquant la flexibilité des émulsions.
Stabilité thermique :
Stable jusqu'à 250°C dans des conditions inertes.
Rhéologie :
Présente un comportement newtonien sous forme pure mais modifie le profil de viscosité des émulsions, agissant comme un modificateur de viscosité.
Applications étendues
Innovations en matière de soins de la peau :
La combinaison unique de propriétés du PGIS le rend essentiel dans :
Formules anti-âge :
Favorise l’administration active de rétinoïdes et de peptides.
Réduit la perte d’eau transépidermique (TEWL), améliorant l’élasticité de la peau.
Produits pour peaux sensibles :
Non comédogène et convient aux peaux à tendance acnéique ou sensibles.
Réduit l’irritation causée par des actifs comme l’acide salicylique ou le peroxyde de benzoyle.
Systèmes d’administration pharmaceutique :
Le PGIS a trouvé des applications dans :
Administration transdermique de médicaments :
Augmente la biodisponibilité de médicaments comme la lidocaïne ou l’hydrocortisone.
Systèmes antimicrobiens :
Améliore la solubilité et l’efficacité des agents antimicrobiens lipophiles.
Applications industrielles :
Revêtements et polymères :
Utilisé comme plastifiant dans le PVC et d’autres matériaux flexibles.
Réduit la fragilité par temps froid.
Lubrifiants écologiques :
Améliore la lubrification tout en maintenant la biodégradabilité.
Synthèse détaillée Méthodes
Voies enzymatiques :
Avantages de l’estérification catalysée par la lipase :
Fonctionne dans des conditions plus douces.
Élimine la contamination des sous-produits.
Exemples d'enzymes : lipase B de Candida antarctica (CALB).
Conception de processus pour la mise à l'échelle :
Configuration du réacteur :
Réacteurs discontinus :
Courant pour la production à petite échelle.
Réacteurs à cuve agitée continue (CSTR) :
Utilisé pour la fabrication à haut rendement.
Paramètres d'optimisation du processus :
Rapports molaires des réactifs : propylène glycol : acide isostéarique, généralement 1:1,1 pour minimiser les réactions secondaires.
Charge de catalyseur : 0,1 à 0,5 % en poids pour les catalyseurs acides.
Analyse avancée Techniques
Spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR) :
Fréquence d'étirement de l'ester C=O : ~1735 cm⁻¹.
Pic large du groupe hydroxyle : 3 200–3 600 cm⁻¹.
Analyse thermique :
Calorimétrie différentielle à balayage (DSC) :
Détecte les transitions thermiques (par exemple, Tg, points de fusion).
Analyse thermogravimétrique (ATG) :
Évalue la décomposition thermique, montrant un début de perte de poids à ~ 250 °C.
SIG dans les technologies émergentes
SIGP biosourcés :
L’importance croissante accordée à la chimie durable a conduit à l’exploration de matières premières d’origine biologique :
Propylène glycol renouvelable : Produit par hydrogénolyse du glycérol.
Acide bio-isostéarique : dérivé de l’acide oléique par dimérisation et hydrogénation.
Applications de la nanotechnologie :
Systèmes de nanotransporteurs :
Le PGIS peut être incorporé dans des liposomes et des nanogels pour une administration ciblée de médicaments.
Cosmétiques imprimés en 3D :
Utilisé comme ingrédient dans des formulations adaptées aux produits de beauté imprimés en 3D.
Profil toxicologique approfondi
Études cellulaires :
Cytotoxicité :
Le PGIS présente une toxicité minimale à des concentrations ≤ 10 %.
Études de pénétration cutanée :
Améliore l’absorption des ingrédients actifs sans perturber l’intégrité de la couche cornée.
Mises à jour réglementaires :
Produits de beauté:
Répertorié comme sûr par le CIR sans aucune restriction pour les produits à rincer.
Potentiel des additifs alimentaires :
Actuellement étudié comme émulsifiant dans les boissons fonctionnelles, mais pas encore largement approuvé.
Faisabilité industrielle
Coûts de production :
Disponibilité des matières premières :
Acide isostéarique : Disponible dans le monde entier à partir d’huiles végétales.
Propylène glycol : Produit à grande échelle dans l’industrie pétrochimique.
Coûts de la durabilité :
Les méthodes enzymatiques sont plus coûteuses mais avantageuses pour l’environnement.
Tendances du marché :
La demande de PGIS augmente à un TCAC d'environ 5 % en raison de l'intérêt croissant pour les émulsifiants multifonctionnels.
Impact environnemental
Analyse du cycle de vie :
Empreinte carbone :
Impact modéré, considérablement réduit lorsque des matières premières d’origine biologique sont utilisées.
Voie de dégradation :
Hydrolysé dans l’environnement pour produire des sous-produits bénins : propylène glycol et acide isostéarique.
Orientations futures
Innovations:
Émulsifiants hybrides :
Combinaison de PGIS avec d’autres esters pour des profils d’émulsification sur mesure.
Cosmétiques intelligents :
PGIS comme émulsifiant réactif dans les formulations sensibles au pH.
Défis :
Obstacles réglementaires :
Processus d'approbation des nouvelles demandes.
Optimisation des coûts :
Réduire le coût de la production enzymatique à grande échelle.
Chiffres détaillés
Structure moléculaire du PGIS :
Une représentation 3D montrant la liaison ester.
Voies de réaction :
Décomposition visuelle de l'estérification et de la synthèse enzymatique.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR L'ISOSTÉARATE DE PROPYLÈNE GLYCOL
Mesures de premiers secours :
Description des premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortir de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d’inhalation, déplacer la personne à l’air frais.
En cas d’arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport à l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l’incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l’incendie si nécessaire.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Éviter de respirer les vapeurs, le brouillard ou le gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Tout rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûres, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d’exposition :
Contrôles techniques appropriés :
À manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection des yeux testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter le contact de la peau avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Coordonnées complètes :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation d’un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur facial complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Tout rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matières incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
