Hızlı Arama
Propiloksiran, rasemik form (CAS 1003-14-1) ve enantiyosaf (R)- ile (S)-formlar olarak mevcut olan renksiz, yüksek derecede yanıcı bir epoksit sıvısıdır; organik sentez ve ince kimyasal üretiminde reaktif yapı taşı ve ara madde olarak yaygın biçimde kullanılmaktadır.
Propiloksiran, organik sentezde çok yönlü bir yapı taşı ve reaktif ara madde olarak; geçiş metali oksit ve ana grup metali oksit aerojellerinin sol-jel sentezinde jelleşme maddesi olarak, nükleofiller ile halka açılma reaksiyonlarında dioller, amino alkoller ve tiyoeter ara maddeleri üretmek için ve kimya, ilaç ile diagnostik endüstrilerindeki ince kimyasal ve özel kimyasal üretiminde kullanılmaktadır.
Propiloksiran, GHS kapsamında Tehlike olarak sınıflandırılmıştır (H225 son derece yanıcı sıvı ve buhar; H302+H312+H332 yutulursa/deriye temas ederse/solunursa zararlıdır; H319 ciddi göz tahrişine neden olur; H351 kansere neden olduğundan şüphelenilmektedir) ve laboratuvar ile endüstriyel ortamlarda uygun koruyucu ekipman ve havalandırma ile dikkatli kullanım gerektirmektedir.
CAS Numarası: 1003-14-1
EC Numarası: 213-701-3
Moleküler Formül: C₅H₁₀O
Moleküler Ağırlık: 86,13 g/mol
Eşanlamlılar: 1,2-Epoksipentane, 2-Propiloksiran, Propiloksiran, Propiletilenoksit, 1-Penten oksit, Penten 1,2-oksit, Pentan 1,2-epoksi-, Pentilen oksit, Oksiran 2-propil-, Oksiran propil-, 1,2-Pentilen oksit, n-Propiloksiran, 2-Propil-oksiran, (±)-1,2-Epoksipentane, S-1,2-Epoksipentane, 1-n-Pentenoksit, n-Pentenoksit, Penten-1,2-oksit, 1,2-Epoksipentan, NSC 46349, NSC834, MFCD00192124, CAS 1003-14-1
Propyloxirane, rasemik formda ve enantiyomerik olarak saf (R) ve (S) formlarında bulunan renksiz, sıvı bir epoksittir.
Propyloxirane, organik sentezde ve ince kimyasal üretiminde reaktif bir yapı taşı ve ara madde olarak yaygın şekilde kullanılır.
Propyloxirane, geçiş metali ve ana grup metal oksit aerojellerinin sol-jel sentezinde jelleştirici madde olarak kullanılır.
Propyloxirane, dioller, amino alkoller, tiyoeterler ve diğer fonksiyonel ara maddeleri üretmek için nükleofillerle halka açılma reaksiyonlarına girer.
Propyloxirane, polimerlerin ve özel kimyasalların üretiminde reaktif bir ara madde olarak işlev görür.
Propyloxirane, kimya, tanı ve ilaç endüstrilerinde araştırma reaktifi olarak kullanılır.
Propyloxirane, enantiyomerik olarak saf (R) veya (S) formlarında kullanıldığında asimetrik senteze katılarak belirli stereomerkezlere sahip kiral ara maddelerin hazırlanmasını sağlar.
Propyloxirane, epoksit hidrolaz aktivitesi, glutatyon S-transferaz substrat tanıması ve sitokrom P450 aracılı metabolizma çalışmalarında yararlı bir model substrattır.
Propyloxirane, ılımlı koşullar altında geniş bir nükleofil grubuna karşı yüksek reaktivite sağlayan gerilimli, üç üyeli bir epoksit halkasına sahiptir.
Propyloxirane, −90°C erime noktasına ve 89–90°C kaynama noktasına sahip renksiz bir sıvıdır.
Propiloksiranın Kullanım Alanları:
Propiloksiran, inorganik tuzların hidrolizini ve kondensasyonunu yönlendiren proton tutucu olarak çalıştığı epoksit destekli sol-jel sürecinde çeşitli geçiş metali oksit ve ana grup metali oksit aerojellerinin sentezinde jelleşme maddesi olarak kullanılmaktadır.
Gerilmeli epoksit halkası, aminler, tiyoller, alkoller ve karboksilik asitlerle regioseçici nükleofilik halka açılma reaksiyonlarına girerek ince kimyasal ve aktif farmasötik madde sentezinde yapı taşı görevi gören β-amino alkoller, β-tiyoeterler, dioller ve ester ara maddeleri üretmektedir.
Propiloksiran, polimer ve özel kimyasal üretiminde reaktif ara madde olarak ve kimya, diagnostik ile ilaç endüstrilerinde araştırma reaktifi olarak kullanılmaktadır.
Enantiyosaf (R)- veya (S)-formlarında kullanıldığında propiloksiran, medikal kimya ve yapı-aktivite ilişkisi (SAR) çalışmaları için tanımlı stereocentrelli kiral ara maddelerin hazırlanmasını mümkün kılmaktadır.
Propiloksiran, epoksit hidrolaz enzim aktivitesi, glutatyon S-transferaz substrat tanıması ve sitokrom P450 aracılı oksidatif metabolizma yolu çalışmalarında faydalı bir model substrattır.
Propiloksiranın Faydaları ve Avantajları:
Propiloksiranın gerilmeli üç üyeli epoksit halkası, hafif koşullar altında geniş bir nükleofilik yelpazesine karşı istisnai kimyasal reaktivite sağlayarak sert reaktif veya yüksek sıcaklık gerektirmeksizin seçici halka açılma dönüşümlerine olanak tanımaktadır.
Propiloksiran, kısa propil zinciriyle düşük alkil epoksitlere kıyasla orta düzeyde lipofilite (XLogP3 1,4, LogP 1,34) sağlamakta; bu da halka açılma ürünlerinin dengeli su/lipit çözünürlüğünün gerekli olduğu uygulamalar için uygun olmasını mümkün kılmaktadır.
Propiloksiran, hem rasemik hem de enantiyosaf (R)- ve (S)-formlarda yüksek saflıkta (≥%98 GC) ticari olarak temin edilebilmekte; bu durum rasemik kütüphane sentezi ile stereoözgün kiral sentez için tek bir ticari ürün ailesi içinde esneklik sunmaktadır.
Propiloksiranın düşük moleküler ağırlığı (86,13 g/mol) ve basit yapısı, hedef moleküllere iki karbonlu epoksit birimi olarak eklendiğinde minimal moleküler ağırlık yükü getiren atom-verimli bir yapı taşı olmasını sağlamaktadır.
Propiloksiranın Özellikleri:
Propiloksiran, oda sıcaklığında renksiz bir sıvıdır; erime noktası −90°C, kaynama noktası 89–90°C (750 mmHg), yoğunluk 25°C'de 0,83 g/cm³ ve kırılma indeksi n20/D 1,396'dır.
Alev noktası 8,5°C olup propiloksiranı yüksek derecede yanıcı sıvı (Yanıcı Sıvı Kategori 2, GHS H225) olarak sınıflandırmaktadır; buhar basıncı oda sıcaklığında belirgin düzeydedir ve buharlar havadan ağır olduğundan alçak alanlarda birikebilir.
Propiloksiran, diklorometan, THF, etil asetat, hegzan, etanol ve aseton dahil yaygın organik çözücülerde çözünmektedir; yaklaşık 1,34 LogP değeri nedeniyle suda çözünürlüğü sınırlıdır.
Bileşik bir döndürülebilir bağa, bir hidrojen bağı alıcısına (epoksit oksijeni), sıfır hidrojen bağı vericisine ve 12,5–13 Ų topolojik polar yüzey alanına sahiptir; enantiyosaf formlarda tanımlı atom stereosentri sayısı 1'dir.
Propiloksiranın Kimyasal Özellikleri:
Propiloksiranın IUPAC adı 2-propiloksiran, SMILES CCCC1CO1, InChI=1S/C5H10O/c1-2-3-5-4-6-5/h5H,2-4H2,1H3 ve InChIKey SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N'dir (rasemik); PubChem CID 13253 (rasemik), ChemSpider 13253, MDL numarası MFCD00192124, EC numarası 213-701-3.
Propiloksiranın epoksit fonksiyonel grubu, asit katalizli ve baz katalizli halka açılma reaksiyonlarına duyarlıdır; asidik koşullarda nükleofilik atak daha fazla ikame edilmiş karbona (C-2, Markovnikov seçiciliği) olurken, bazik koşullarda daha az engelli terminal karbona (C-1, anti-Markovnikov seçiciliği) gerçekleşmektedir.
Propiloksiran, uygun başlatıcılarla halka açılma polimerizasyonuna girerek poli(propilen oksit) tipi polieterler üretmektedir; aynı zamanda siklokatılma reaksiyonlarına katılmakta ve geçiş metali katalizli asimetrik desimetrizasyonlarda elektrofilik yapı taşı olarak kullanılmaktadır.
Propiloksiran, nötr koşullarda görece kararlıdır; ancak asit veya baz varlığında 1,2-pentandiol'e hidrolize olmaktadır; güçlü asitler, güçlü bazlar, güçlü oksidanlar ve güçlü indirgeyici maddelerle uyumsuzdur.
Propiloksiranın Üretimi:
Propiloksiran, endüstriyel olarak 1-pentenin meta-kloroperbenzik asit (mCPBA) gibi perasitlerle epoksidasyonuyla ya da (R)- veya (S)-enantiyomerlerin enantiyoseçici sentezi için titanyum tartrat katalizörleriyle gerçekleştirilen Sharpless asimetrik epoksidasyonuyla üretilmektedir.
Alternatif sentetik yollar arasında 1,2-pentandiolden mezilasyon ve bazik koşullarda halka kapama yoluyla gerçekleştirilen Weiss-Cook sentezi ve 1-pentenden hipoklorik asitle halohistrin ara maddesi oluşturulması ardından baz aracılı halka kapama yoluyla gerçekleştirilen yol yer almaktadır.
Propiloksiran, ≥%98 saflıkta (GC) renksiz sıvı olarak ticari düzeyde temin edilebilmektedir; enantiyosaf (R)- ve (S)-formlar da ticari olarak mevcuttur.
Propiloksiran Malzeme Güvenlik Bilgi Formu (MGBF):
Propiloksiranın Kullanımı:
Propiloksiran, yüksek yanıcılığı (alev noktası 8,5°C) ve şüpheli kanserojenliği (H351) nedeniyle sıkı önlemlerle kullanılmalıdır; kullanım alanlarında açık alevler, kıvılcımlar ve sıcak yüzeyler dahil tüm ateşleme kaynakları ortadan kaldırılmalı ve uygun egzoz havalandırması sağlanmalıdır.
Çalışma iyi havalandırılan bir alanda veya duman davlumbazında yürütülmeli; cilt ve gözlerle temastan, buhar veya sis solumaktan kaçınılmalı ve kullanım sırasında yemek yenmemeli, içilmemeli ve sigara içilmemelidir.
Propiloksiran GBF'si:
Propiloksiranın Kararlılığı ve Reaktivitesi:
Kimyasal kararlılık:
Propiloksiran, önerilen depolama koşullarında kararlıdır. Propiloksiran, halka açılmasını veya polimerizasyonu hızlandıran ısıya, güçlü asitlere ve güçlü bazlara duyarlıdır.
Reaktivite:
Propiloksiran, aminler, tiyoller, alkoller ve suyla ekzotermik halka açılma reaksiyonlarına girmektedir. Güçlü asit veya güçlü bazlarla temas hızlı hidrolize veya polimerizasyona neden olmaktadır.
Kaçınılması gereken koşullar:
Ateşleme kaynakları — açık alevler, kıvılcımlar, sıcak yüzeyler (alev noktası 8,5°C).
Aşırı ısı.
Güçlü oksidanlar, güçlü asitler ve güçlü bazlarla temas.
Transfer sırasında statik elektrik boşalması.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksidanlar.
Güçlü asitler ve güçlü bazlar.
Güçlü indirgeyici maddeler.
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Karbon monoksit (CO) ve karbondioksit (CO₂).
Yanma sırasında tahriş edici organik buharlar ve dumanlar.
Propiloksiranın Kullanımı ve Depolanması:
Kullanım:
Yalnızca iyi havalandırılan alanlarda veya yerel egzoz havalandırması altında kullanın.
Tüm ateşleme kaynaklarını ortadan kaldırın; patlamaya dayanıklı elektrik ekipmanları kullanın.
Cilt, göz ve giysilerle temastan kaçının; buhar solumaktan kaçının.
Her zaman uygun kişisel koruyucu ekipman kullanın.
Çalışma alanında yemek yemeyin, içmeyin veya sigara içmeyin.
Kullandıktan sonra ellerinizi iyice yıkayın.
Depolama:
Ateşleme kaynaklarından uzakta, serin, kuru ve iyi havalandırılan bir alanda 2–8°C'de sıkıca kapalı kaplarda saklayın.
Isı, kıvılcım, açık alevler ve oksidanlardan uzak tutun.
Uzun süreli stabilite gerektiğinde inert atmosfer (azot veya argon) altında saklayın.
BM numarası: UN 1993 (yanıcı sıvı, n.o.s.); Ambalaj Grubu II; Tehlike Sınıfı 3.
Propiloksiran İçin İlk Yardım Önlemleri:
Soluma:
Etkilenen kişiyi derhal temiz havaya taşıyın.
Solunum durmuşsa yapay solunum uygulayın; bir doktora başvurun.
Cilt teması:
Kirlenmiş giysileri derhal çıkarın ve etkilenen cildi sabun ve bol suyla yıkayın.
Tahriş gelişir veya devam ederse doktora başvurun.
Göz teması:
Zaman zaman göz kapaklarını kaldırarak en az 15 dakika boyunca bol suyla iyice durulayın.
Derhal doktora başvurun.
Yutulması:
Bilinçsiz kişiye ağızdan asla bir şey vermeyin; ağzı suyla çalkalayın.
Derhal doktora başvurun.
Propiloksiran Yangınla Mücadele Önlemleri:
Uygun söndürme araçları:
Su spreyi, alkole dirençli köpük, kuru kimyasal toz veya karbondioksit.
Özel tehlikeler:
Propiloksiran, alev noktası 8,5°C olan yüksek derecede yanıcı bir sıvıdır; buharlar havayla patlayıcı karışımlar oluşturabilir ve ateşleme kaynaklarına kadar yayılarak geri tutuşma yapabilir. Yanma sırasında karbon monoksit, karbondioksit ve tahriş edici organik dumanlar açığa çıkmaktadır.
İtfaiyeciler için koruyucu ekipman:
Gerektiğinde kendi kendine yeten solunum cihazı (SCBA) ve tam kimyasal koruyucu giysiler kullanılmalıdır.
Yangınla mücadele talimatları:
Gereksiz personeli tahliye edin; yangınla rüzgar yönünde uygun söndürme araçlarıyla mücadele edin.
Basınç artışını ve kap patlamasını önlemek için ateşe maruz kalan kapları su spreyi ile soğutun.
Propiloksiran Kaza ile Salınım Önlemleri:
Kişisel önlemler:
Tüm ateşleme kaynaklarını derhal ortadan kaldırın; yeterli havalandırma sağlayın.
Buhar solumaktan kaçının ve cilt ile gözlerle temastan kaçının; tam KKE giyin.
Çevresel önlemler:
Propiloksiranın kanalizasyona, yüzey suyuna veya yeraltı suyuna girmesine izin vermeyin.
Temizleme yöntemleri:
Dökülen sıvıyı kum veya vermikülit gibi inert emici malzemeyle emdirin; sızdırmaz, etiketlenmiş kaplarda toplayın.
Temizliğin ardından alanı iyice havalandırın ve atıkları yürürlükteki mevzuata uygun şekilde bertaraf edin.
Propiloksiran Maruziyet Kontrolleri / Kişisel Koruyucu Ekipman:
Mühendislik kontrolleri:
Buhar konsantrasyonlarını kontrol etmek için yerel egzoz havalandırması kullanın veya duman davlumbazında çalışın.
Propiloksiran için belirlenmiş mesleki maruziyet sınırı bulunmamaktadır; konsantrasyonları makul ölçüde ulaşılabilir en düşük düzeyde tutun.
Göz koruması:
Yüz siperliği ve güvenlik gözlüğü; NIOSH (ABD) veya EN 166 (AB) kapsamında test edilmiş ve onaylanmış ekipman kullanın.
El koruması:
Kimyasal dirençli eldivenler; kullanım öncesi kontrol edin ve kirlenmiş eldivenleri derhal değiştirin.
Cilt ve vücut koruması:
Tam kimyasal koruyucu kıyafet; koruyucu ekipman türü, iş yerindeki tehlikeli madde konsantrasyonu ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Rahatsız edici maruziyet için P95 tipi (ABD) veya P1 tipi (AB EN 143) partikül solunum cihazı kullanın.
Daha yüksek koruma için OV/AG/P99 tipi (ABD) veya ABEK-P2 tipi (AB EN 143) solunum cihazı kartuşları kullanın.
Hijyen önlemleri:
Molalar ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın; çalışma alanında yemek yemeyin, içmeyin veya sigara içmeyin; çalışma alanından ayrılmadan önce kirlenmiş giysileri çıkarın.
Propiloksiran Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 1003-14-1
EC Numarası: 213-701-3
MDL Numarası: MFCD00192124
PubChem CID: 13253 (rasemik); 1201472 ((S)-form, CAS 123731-68-0); 1201473 ((R)-form)
ChemSpider ID: 13253
IUPAC Adı: 2-propiloksiran
Moleküler Formül: C₅H₁₀O
Moleküler Ağırlık: 86,13 g/mol
Tam Kütle: 86,073165 Da
SMILES: CCCC1CO1
InChI: InChI=1S/C5H10O/c1-2-3-5-4-6-5/h5H,2-4H2,1H3
InChIKey: SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N
XLogP3: 1,4
LogP: 1,34
Hidrojen Bağı Alıcıları: 1
Hidrojen Bağı Vericileri: 0
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 2
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 12,5–13 Ų
Ağır Atom Sayısı: 6
Tanımlı Stereosentri Sayısı: 1 (enantiyosaf formlar)
GHS Sinyal Kelimesi: Tehlike
GHS Tehlike Beyanları: H225, H302, H312, H319, H332, H351
GHS Önlem Beyanları: P201, P210, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P370+P378, P403+P235
Tehlike Sınıfı: 3 (Yanıcı sıvılar)
Ambalaj Grubu: II
BM Numarası: UN 1993
Nikkaji: J941.217D ((S)-form)
Beilstein: 5-17-01-00087
Propiloksiranın Özellikleri:
Fiziksel hâl: Sıvı
Görünüm: Renksiz sıvı
Koku: Karakteristik eterik epoksit kokusu
Moleküler formül: C₅H₁₀O
Moleküler ağırlık: 86,13 g/mol
Erime noktası: −90°C
Kaynama noktası: 89–90°C (750 mmHg)
Alev noktası: 8,5°C (yüksek derecede yanıcı)
Yoğunluk: 0,83 g/cm³ (25°C)
Kırılma indeksi: n20/D 1,396
LogP: 1,34 (XLogP3: 1,4)
Topolojik polar yüzey alanı: 12,5–13 Ų
Hidrojen bağı alıcıları: 1
Hidrojen bağı vericileri: 0
GHS Sınıflandırması: Tehlike — H225, H302, H312, H319, H332, H351
Depolama sıcaklığı: 2–8°C
Propiloksiran Özellikleri — Spesifikasyonlar:
Ürün adı: Propiloksiran (1,2-Epoksipentane)
CAS Numarası: 1003-14-1
EC Numarası: 213-701-3
Moleküler Formül: C₅H₁₀O
Moleküler Ağırlık: 86,13 g/mol
Saflık (GC): ≥%98
Görünüm: Renksiz sıvı
Kaynama noktası: 89–90°C
Yoğunluk: 0,83 g/cm³ (25°C)
Kırılma indeksi: n20/D 1,396
Depolama: 2–8°C; sıkıca kapalı; ateşleme kaynaklarından uzak
Format: Sıvı
Belgeler: CoA (analiz sertifikası), MGBF/GBF mevcut
Propiloksiranın Adları:
Propiloksiran
1,2-Epoksipentane
2-Propiloksiran
Propiletilenoksit
1-Penten oksit
Penten 1,2-oksit
Pentan, 1,2-epoksi-
Pentilen oksit
Oksiran, 2-propil-
Oksiran, propil-
1,2-Pentilen oksit
n-Propiloksiran
n-Propiloksiran
2-Propil-oksiran
(±)-1,2-Epoksipentane
S-1,2-Epoksipentane
1-n-Pentenoksit
n-Pentenoksit
Penten-1,2-oksit
1,2-Epoksipentan
NSC 46349
NSC834
MFCD00192124
CAS 1003-14-1
UN 1993
