ПИРИДИН

ПИРИДИН

Номер CAS: 110-86-1
Номер ЕС: 203-809-9
Химическая формула: C5H5N
Систематическое название ИЮПАК: Азабензол
Молярная масса: 79,102 г

Пиридин - это основное гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C5H5N.
Пиридин структурно родственен бензолу с одной метиновой группой (= CH-), замещенной атомом азота.
Пиридин - легковоспламеняющаяся, слабощелочная, смешивающаяся с водой жидкость с характерным неприятным запахом рыбы.
Пиридин бесцветен, но старые или нечистые образцы могут иметь желтый цвет.
Пиридиновое кольцо присутствует во многих важных соединениях, включая агрохимикаты, фармацевтические препараты и витамины. Исторически пиридин производился из каменноугольной смолы.
По состоянию на 2016 год во всем мире он синтезируется в масштабе около 20 000 тонн в год.

Физические свойства
Кристаллическая структура пиридина
Электрический дипольный момент молекулы равен 2,2 дебаэ.
Пиридин диамагнитен и имеет диамагнитную восприимчивость -48,7 · 10-6 см3 · моль-1.
Стандартная энтальпия образования составляет 100,2 кДж · моль -1 в жидкой фазе и 140,4 кДж · моль -1 в газовой фазе.
При 25 ° C пиридин имеет вязкость 0,88 мПа / с и теплопроводность 0,166 Вт · м − 1 · K − 1.
Энтальпия парообразования составляет 35,09 кДж · моль – 1 при температуре кипения и нормальном давлении.
Энтальпия плавления составляет 8,28 кДж · моль-1 при температуре плавления.

Критическими параметрами пиридина являются давление 6,70 МПа, температура 620 К и объем 229 см3 · моль − 1.
В интервале температур 340–426 ° C его давление пара p можно описать уравнением Антуана

Состав
Пиридиновый цикл образует C
Шестигранник 5N. Наблюдаются небольшие изменения расстояний C − C и C − N, а также валентных углов.

Кристаллография
Пиридин кристаллизуется в орторомбической кристаллической системе с пространственной группой Pna21 и параметрами решетки а = 1752 пм, b = 897 пм, с = 1135 пм и 16 формульных единиц на элементарную ячейку (измерено при 153 К).
Для сравнения, кристаллический бензол также является ромбическим, с пространственной группой Pbca, a = 729,2 пм, b = 947,1 пм, c = 674,2 пм (при 78 К), но количество молекул на ячейку составляет всего 4.
Это различие частично связано с более низкой симметрией отдельной молекулы пиридина (C2v по сравнению с D6h для бензола).
Известен тригидрат (пиридин · 3H2O); он также кристаллизуется в орторомбической системе в пространственной группе Pbca, параметры решетки a = 1244 пм, b = 1783 пм, c = 679 пм и восемь формульных единиц на элементарную ячейку (измерено при 223 К) [20].

Спектроскопия
Спектр оптического поглощения пиридина в гексане содержит три полосы на длинах волн 195 нм (переход π → π *, молярная поглощающая способность ε = 7500 л · моль − 1 · см − 1), 251 нм (переход π → π *, ε = 2000 л · моль − 1 · см − 1) и 270 нм (переход n → π *, ε = 450 л · моль − 1 · см − 1).
Спектр 1H ядерного магнитного резонанса (ЯМР) пиридина содержит три сигнала с интегральным соотношением интенсивностей 2: 1: 2, которые соответствуют трем химически различным протонам в молекуле. Эти сигналы исходят от α-протонов (положения 2 и 6, химический сдвиг 8,5 м.д.), γ-протонов (положение 4, 7,5 м.д.) и β-протонов (положения 3 и 5, 7,1 м.д.).
Углеродный аналог пиридина, бензол, имеет только один сигнал протона при 7,27 м.д.
Большие химические сдвиги α- и γ-протонов по сравнению с бензолом являются результатом более низкой электронной плотности в α- и γ-положениях, что может быть получено из резонансных структур.
Ситуация довольно похожа для спектров ЯМР 13С пиридина и бензола: пиридин показывает триплет при δ (α-C) = 150 м.д., δ (β-C) = 124 м.д. и δ (γ-C) = 136 м.д. тогда как бензол имеет единственную линию при 129 ppm.
Все смены указаны для веществ, не содержащих растворителей.
Пиридин обычно определяют методами газовой хроматографии и масс-спектрометрии.

Химические свойства
Из-за электроотрицательного азота в пиридиновом кольце молекула относительно электронодефицитна.
Следовательно, он менее легко вступает в реакции электрофильного ароматического замещения, чем производные бензола. Соответственно, пиридин более склонен к нуклеофильному замещению, о чем свидетельствует легкость металлирования сильными металлоорганическими основаниями.
По реакционной способности пиридин можно выделить три химические группы.
В случае электрофилов происходит электрофильное замещение, когда пиридин проявляет ароматические свойства.
С нуклеофилами пиридин реагирует в положениях 2 и 4 и, таким образом, ведет себя аналогично иминам и карбонилам.
Реакция со многими кислотами Льюиса приводит к присоединению к атому азота пиридина, что аналогично реакционной способности третичных аминов.
Способность пиридина и его производных окисляться с образованием оксидов аминов (N-оксидов) также является особенностью третичных аминов.

Азотный центр пиридина имеет основную неподеленную пару электронов.
Эта неподеленная пара не перекрывается с кольцом ароматической π-системы, следовательно, пиридин является основным, имеющим химические свойства, аналогичные свойствам третичных аминов.
Протонирование дает пиридиний C5H5NH +.
PKa сопряженной кислоты (катиона пиридиния) составляет 5,25.
Строения пиридина и пиридиния практически идентичны.
Катион пиридиния изоэлектронен бензолу.
Пиридиния п-толуолсульфонат (PPTS) представляет собой иллюстративную соль пиридиния; его получают обработкой пиридина п-толуолсульфоновой кислотой.
Помимо протонирования, пиридин подвергается N-центрированному алкилированию, ацилированию и N-окислению.

Склеивание
Пиридин со свободной электронной парой
Пиридин имеет сопряженную систему из шести π-электронов, которые делокализованы по кольцу.
Молекула плоская и, таким образом, следует критериям Хюккеля для ароматических систем.
В отличие от бензола, электронная плотность распределена по кольцу неравномерно, что отражает отрицательный индуктивный эффект атома азота.
По этой причине пиридин имеет дипольный момент и более слабую резонансную стабилизацию, чем бензол (резонансная энергия 117 кДж · моль -1 в пиридине против 150 кДж · моль -1 в бензоле).

Атомы кольца в молекуле пиридина sp2-гибридизованы.
Азот участвует в π-связывающей ароматической системе, используя свою негибридизированную p-орбиталь.
Неподеленная пара находится на sp2-орбитали, выступая наружу из кольца в той же плоскости, что и σ-связи.
В результате неподеленная пара не вносит вклад в ароматическую систему, но существенно влияет на химические свойства пиридина, поскольку она легко поддерживает образование связи посредством электрофильной атаки. Однако из-за отделения неподеленной пары от ароматической кольцевой системы атом азота не может проявлять положительный мезомерный эффект.

Известно много аналогов пиридина, в которых N замещен другими гетероатомами (см. Рисунок ниже). Замена одного C – H в пиридине на второй N приводит к образованию диазиновых гетероциклов (C4H4N2) с названиями пиридазин, пиримидин и пиразин.

История

Томас Андерсон
Нечистый пиридин, несомненно, был получен ранними алхимиками путем нагревания костей животных и других органических веществ, но самое раннее задокументированное упоминание приписывается шотландскому ученому Томасу Андерсону.
В 1849 году Андерсон исследовал состав масла, полученного путем высокотемпературного нагревания костей животных.
Среди других веществ он выделил из масла бесцветную жидкость с неприятным запахом, из которой два года спустя выделил чистый пиридин.
Он описал его как хорошо растворимый в воде, легко растворимый в концентрированных кислотах и ​​солях при нагревании и мало растворимый в маслах.

Из-за его горючести Андерсон назвал новое вещество пиридином в честь греческого: πῦρ (пир), что означает огонь.
Суффикс идин был добавлен в соответствии с химической номенклатурой, как в толуидине, для обозначения циклического соединения, содержащего атом азота.

Химическая структура пиридина была определена спустя десятилетия после его открытия. Вильгельм Кёрнер (1869) и Джеймс Дьюар (1871) предположили, что, по аналогии между хинолином и нафталином, структура пиридина образована из бензола путем замены одного C – H звена на атом азота.
Предположение Кёрнера и Дьюара было позже подтверждено в эксперименте, в котором пиридин был восстановлен до пиперидина натрием в этаноле.
В 1876 году Уильям Рамзи соединил ацетилен и цианистый водород в пиридин в раскаленной железной трубчатой ​​печи.
Это был первый синтез гетероароматического соединения.

Первый крупный синтез производных пиридина был описан в 1881 году Артуром Рудольфом Ганчем.
В синтезе пиридина Ганча обычно используется смесь 2: 1: 1 β-кетокислоты (часто ацетоацетат), альдегида (часто формальдегида) и аммиака или его соли в качестве донора азота.
Сначала получают двойной гидрированный пиридин, который затем окисляют до соответствующего производного пиридина.
Эмиль Кневенагель показал, что с помощью этого процесса могут быть получены асимметрично-замещенные производные пиридина.

Современные методы производства пиридина имели низкий выход, и растущий спрос на новое соединение побудил искать более эффективные пути.
Прорыв произошел в 1924 году, когда русский химик Алексей Чичибабин изобрел реакцию синтеза пиридина, в основе которой лежали недорогие реагенты.
Этот метод до сих пор используется для промышленного производства пиридина.

Вхождение
Пиридина в природе мало, за исключением листьев и корней красавки (Atropa belladonna) и зефира (Althaea officinalis).
Однако производные пиридина часто входят в состав биомолекул, таких как алкалоиды.

В повседневной жизни следовые количества пиридина являются компонентами летучих органических соединений, которые образуются в процессах обжарки и консервирования, например в жареной курице, сукияки, жареном кофе, картофельных чипсах и жареном беконе. Следы пиридина можно найти в сыре Бофорт, вагинальных выделениях, черном чае, слюне людей, страдающих гингивитом, и подсолнечном меде.

Производство
Исторически пиридин извлекался из каменноугольной смолы или получался как побочный продукт газификации угля. Процесс был трудоемким и неэффективным: каменноугольная смола содержала только около 0,1% пиридина, поэтому требовалась многоступенчатая очистка, которая дополнительно снижала выход. В настоящее время большая часть пиридина производится синтетически с использованием различных именных реакций, основные из которых обсуждаются ниже.

В 1989 году во всем мире было произведено 26 000 тонн пиридина.
Из 25 крупнейших предприятий по производству пиридина одиннадцать расположены в Европе (по состоянию на 1999 год).
Основными производителями пиридина являются Evonik Industries, Rütgers Chemicals, Jubilant Life Sciences, Imperial Chemical Industries и Koei Chemical.
Производство пиридина значительно увеличилось в начале 2000-х годов, и только в материковом Китае годовая производственная мощность составила 30 000 тонн.
Совместное американо-китайское предприятие Vertellus в настоящее время является мировым лидером в производстве пиридина.

Синтез чичибабина
О синтезе пиридина Чичибабина сообщалось в 1924 году, и он до сих пор используется в промышленности.
В общем виде реакция может быть описана как реакция конденсации альдегидов, кетонов, α, β-ненасыщенных карбонильных соединений или любой комбинации вышеперечисленного в аммиаке или производных аммиака.
В частности, незамещенный пиридин получают из формальдегида и ацетальдегида, которые недороги и широко доступны.
Во-первых, акролеин образуется при конденсации Кневенагеля из ацетальдегида и формальдегида. Затем акролеин конденсируется с ацетальдегидом и аммиаком с образованием дигидропиридина, который окисляется твердотельным катализатором до пиридина.
Этот процесс осуществляется в газовой фазе при 400–450 ° C. Продукт состоит из смеси пиридина, простых метилированных пиридинов (пиколинов и лутидинов); его состав зависит от используемого катализатора и может быть адаптирован к потребностям производителя.
Катализатор обычно представляет собой соль переходного металла, такую ​​как фторид кадмия (II) или фторид марганца (II), но также могут использоваться соединения кобальта и таллия. Восстановленный пиридин отделяется от побочных продуктов в многоступенчатом процессе.

Практическое применение традиционного синтеза пиридина Чичибабина ограничено его стабильно низким выходом, обычно около 20%. Этот низкий выход вместе с высоким преобладанием побочных продуктов делает немодифицированные формы метода Чичибабина непопулярными.

Деалкилирование алкилпиридинов
Пиридин можно получить деалкилированием алкилированных пиридинов, которые получаются как побочные продукты при синтезе других пиридинов.
Окислительное деалкилирование проводят либо с использованием катализатора на основе воздуха над оксидом ванадия (V), либо путем деалкилирования паром на катализаторе на основе никеля, либо путем гидродеалкилирования с использованием катализатора на основе серебра или платины.
Выход пиридина до 93% может быть достигнут с катализатором на основе никеля.

Циклизация Беннемана
Тримеризация части молекулы нитрила и двух частей ацетилена в пиридин называется циклизацией Беннемана.
Эта модификация синтеза Reppe может быть активирована либо теплом, либо светом.
В то время как термическая активация требует высоких давлений и температур, фотоиндуцированное циклоприсоединение протекает в условиях окружающей среды с CoCp2 (треска) (Cp = циклопентадиенил, cod = 1,5-циклооктадиен) в качестве катализатора и может осуществляться даже в воде.
Таким способом можно получить ряд производных пиридина.
При использовании ацетонитрила в качестве нитрила получается 2-метилпиридин, который можно деалкилировать до пиридина.

Другие методы
Синтез пиридина Кронке обеспечивает довольно общий метод получения замещенных пиридинов с использованием самого пиридина в качестве реагента, который не включается в конечный продукт.
Реакция пиридина с α-бромэфирами дает родственную соль пиридиния, в которой метиленовая группа является сильно кислой.
Этот вид претерпевает присоединение типа Михаэля к α, β-ненасыщенным карбонилам в присутствии ацетата аммония, чтобы претерпеть замыкание цикла и образование целевого замещенного пиридина, а также бромида пиридиния.

Биосинтез
Некоторые производные пиридина играют важную роль в биологических системах.
Хотя его биосинтез полностью не изучен, никотиновая кислота (витамин B3) содержится в некоторых бактериях, грибах и млекопитающих.
Млекопитающие синтезируют никотиновую кислоту путем окисления аминокислоты триптофана, при этом промежуточный продукт, анилин, создает производное пиридина, кинуренин.
Напротив, бактерии Mycobacterium tuberculosis и Escherichia coli производят никотиновую кислоту путем конденсации глицеральдегид-3-фосфата и аспарагиновой кислоты.

Реакции
Несмотря на общие структурные и связывающие черты бензола и пиридина, их реакционная способность значительно различается.
Напротив, по своей реакционной способности пиридин больше похож на нитробензол.

Электрофильные замещения
Из-за пониженной электронной плотности в ароматической системе электрофильные замещения в пиридине и его производных подавляются.
Алкилирование или ацилирование Фриделя-Крафтса обычно не дает пиридина, потому что они приводят только к присоединению по атому азота.
Замещения обычно происходят в 3-м положении, которое является наиболее богатым электронами атомом углерода в кольце и, следовательно, более восприимчивым к электрофильному присоединению.

Нуклеофильные замены
В отличие от бензольного кольца пиридин эффективно поддерживает несколько нуклеофильных замещений. Причина этого - относительно более низкая электронная плотность атомов углерода кольца.
Эти реакции включают замещения с отщеплением гидрид-иона и присоединения с отщеплением с образованием промежуточной ариновой конфигурации и обычно протекают в 2- или 4-положении.

Многие нуклеофильные замены легче происходят не с чистым пиридином, а с пиридином, модифицированным бромом, хлором, фтором или фрагментами сульфоновой кислоты, которые затем становятся уходящей группой.
Таким образом, фтор является лучшей уходящей группой для замещения литийорганическими соединениями.
Нуклеофильные атакующие соединения могут представлять собой алкоксиды, тиолаты, амины и аммиак (при повышенном давлении).

В общем, ион гидрида является плохо уходящей группой и встречается только в нескольких гетероциклических реакциях.
Они включают реакцию Чичибабина, которая дает производные пиридина, аминированные по 2-положению. Здесь амид натрия используется в качестве нуклеофила, дающего 2-аминопиридин.
Ион гидрида, высвобождаемый в этой реакции, соединяется с протоном доступной аминогруппы, образуя молекулу водорода.

Аналогично бензолу, нуклеофильные замещения пиридина могут приводить к образованию промежуточных соединений пиридина в виде гетероарина.
Для этой цели производные пиридина могут быть удалены с хорошими уходящими группами с использованием сильных оснований, таких как трет-бутоксид натрия и калия.
Последующее присоединение нуклеофила к тройной связи имеет низкую селективность, и в результате получается смесь двух возможных аддуктов.

Радикальные реакции
Пиридин поддерживает ряд радикальных реакций, которые используются при его димеризации до бипиридинов. Радикальная димеризация пиридина элементарным натрием или никелем Ренея избирательно дает 4,4'-бипиридин или 2,2'-бипиридин, которые являются важными реагентами-предшественниками в химической промышленности.
Одна из так называемых реакций с участием свободных радикалов - реакция Миниски.
Он может производить 2-трет-бутилпиридин при взаимодействии пиридина с пивалевой кислотой, нитратом серебра и аммонием в серной кислоте с выходом 97%.

Реакции на атоме азота
Кислоты Льюиса легко присоединяются к атому азота пиридина, образуя соли пиридиния.
Реакция с алкилгалогенидами приводит к алкилированию атома азота.
Это создает положительный заряд в кольце, который увеличивает реакционную способность пиридина как по отношению к окислению, так и по отношению к восстановлению.
Реакция Цинке используется для селективного введения радикалов в соединения пиридиния (не имеет отношения к химическому элементу цинку).

Гидрирование и восстановление
Пиперидин получают путем гидрирования пиридина с катализатором на основе никеля, кобальта или рутения при повышенных температурах.
Гидрирование пиридина до пиперидина высвобождает 193,8 кДж · моль -1, что немного меньше энергии гидрирования бензола (205,3 кДж · моль -1).

Частично гидрированные производные получают в более мягких условиях.
Например, восстановление алюмогидридом лития дает смесь 1,4-дигидропиридина, 1,2-дигидропиридина и 2,5-дигидропиридина.
Селективный синтез 1,4-дигидропиридина достигается в присутствии металлоорганических комплексов магния и цинка, а (Δ3,4) -тетрагидропиридин получают электрохимическим восстановлением пиридина.

Основность Льюиса и координационные соединения
Пиридин - это основание Льюиса, которое отдает свою пару электронов кислоте Льюиса.
Основные свойства пиридина-Льюиса обсуждаются в модели ECW.
Относительную донорную силу пиридина по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса можно проиллюстрировать с помощью графиков C-B.
Одним из примеров является комплекс триоксида серы и пиридина (точка плавления 175 ° C), который представляет собой агент сульфатирования, используемый для преобразования спиртов в сложные эфиры сульфатов.
Пиридин-боран (C5H5NBH3, точка плавления 10–11 ° C) - мягкий восстановитель.

Пиридиновые комплексы переходных металлов многочисленны. [93] [94] Типичные октаэдрические комплексы имеют стехиометрию MCl2 (py) 4 и MCl3 (py) 3.
Октаэдрические гомолептические комплексы типа M (py) 6+ встречаются редко или имеют тенденцию к диссоциации пиридина.
Известны многочисленные плоские квадратные комплексы, такие как катализатор Крэбтри.
Замененный в ходе реакции пиридиновый лиганд восстанавливается после ее завершения.

Режим координации η6, как и в бензольных комплексах η6, наблюдается только в производных с пространственными ограничениями, которые блокируют азотный центр.

Приложения
Пестициды
В основном пиридин используется как предшественник гербицидов паракват и дикват.
Первая стадия синтеза инсектицида хлорпирифоса заключается в хлорировании пиридина. Пиридин также является исходным соединением для получения фунгицидов на основе пиритиона.
Цетилпиридиний и лаурилпиридиний, которые могут быть получены из пиридина с помощью реакции Цинке, используются в качестве антисептиков в продуктах для ухода за полостью рта и зубов.
Пиридин легко подвергается действию алкилирующих агентов с образованием солей N-алкилпиридиния.
Одним из примеров является хлорид цетилпиридиния.

Растворитель
Пиридин используется как полярный щелочной растворитель с низкой реакционной способностью, например, при конденсации Кнёвенагеля.
Он особенно подходит для дегалогенирования, где он действует как основа реакции элиминирования и связывает образующийся галогенид водорода с образованием соли пиридиния.
При этерификации и ацилировании пиридин активирует галогениды или ангидриды карбоновых кислот.
Еще более активными в этих реакциях являются производные пиридина 4-диметиламинопиридин (DMAP) и 4- (1-пирролидинил) пиридин.
Пиридин также используется в качестве основания в реакциях конденсации.

Специальные реагенты на основе пиридина
В качестве основания в качестве реагента Карла Фишера можно использовать пиридин, но его обычно заменяют альтернативами с более приятным запахом, такими как имидазол.

Хлорхромат пиридиния, дихромат пиридиния и реагент Коллинза (комплекс оксида хрома (VI) используются для окисления спиртов.

Номенклатура
Систематическое название пиридина в номенклатуре Ганча – Видмана, рекомендованное IUPAC, - азинин.
Однако систематические названия простых соединений используются очень редко; вместо этого, гетероциклическая номенклатура следует исторически сложившимся общепринятым названиям.
ИЮПАК не рекомендует использовать азинин / азин в пользу пиридина.
Нумерация кольцевых атомов в пиридине начинается с азота (см. Инфобокс).
Иногда используются распределение позиций по буквам греческого алфавита (α-γ) и номенклатура паттернов замещения, общая для гомоароматических систем (орто, мета, пара).
Здесь α (орто), β (мета) и γ (пара) относятся к позиции 2, 3 и 4 соответственно.
Систематическое название производных пиридина - пиридинил, в котором положению замещенного атома предшествует число.
Однако историческое название пиридил поощряется IUPAC и используется вместо систематического названия.
Катионное производное, образованное присоединением электрофила к атому азота, называется пиридинием.

Внешний вид: бесцветная жидкость.
Запах: тошнотворный, рыбный
Плотность: 0,9819 г / мл
Температура плавления: -41,6 ° C (-42,9 ° F, 231,6 K)
Температура кипения: 115,2 ° C (239,4 ° F, 388,3 К)
Растворимость в воде: смешивается.
журнал P: 0,73
Давление паров: 16 мм рт. Ст. (20 ° C)
Основность (пКб): 8.77
Конъюгированная кислота: Пиридиний
Показатель преломления (nD): 1,5093
Вязкость: 0,88 сП при 25 ℃
Дипольный момент: 2.2 D
Температура вспышки: 21 ° C (70 ° F, 294 K)
Пределы взрываемости: 1,8–12,4%
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 1
Количество вращающихся облигаций: 0
Точная масса: 79,042199164
Моноизотопная масса: 79,042199164
Топологическая площадь полярной поверхности: 12,9 Ų
Количество тяжелых атомов: 6
Официальный сбор: 0
Сложность: 30.9)
Количество изотопных атомов: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Широкое использование профессиональными работниками
Пиридин используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты и регуляторы pH, а также средства для очистки воды.
Пиридин используется в следующих областях: научные исследования и разработки, а также услуги здравоохранения.
Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить в следующих случаях: использование в помещении (например, жидкости / моющие средства для машинной стирки, средства ухода за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха).

Составление или переупаковка
Пиридин используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты и регуляторы pH, а также средства для очистки воды.
Выброс в окружающую среду пиридина может происходить в результате промышленного использования: составления смесей и составления материалов.

Использование на промышленных объектах
Пиридин используется в следующих продуктах: фармацевтические препараты, регуляторы pH и средства для очистки воды, средства защиты растений и лабораторные химикаты.
Пиридин используется в промышленности, что приводит к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Пиридин используется в следующих областях: городское снабжение (например, электричество, пар, газ, вода) и очистка сточных вод.
Пиридин используется для производства химикатов и текстиля, кожи или меха.
Выброс в окружающую среду этого вещества может происходить при промышленном использовании: в вспомогательных средствах обработки на промышленных объектах, в качестве промежуточного шага в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов) и веществ в закрытых системах с минимальным высвобождением.

Пиридин - бесцветная жидкость с неприятным запахом.
Пиридин можно получить из сырой каменноугольной смолы или других химикатов.
Пиридин используется для растворения других веществ.
Пиридин также используется для производства многих различных продуктов, таких как лекарства, витамины, пищевые ароматизаторы, краски, красители, резиновые изделия, клеи, инсектициды и гербициды.
Пиридин также может образовываться при распаде многих природных материалов в окружающей среде.

Пиридин представляет собой азаарен, содержащий бензольное ядро, в котором одна группа -СН замещена атомом азота.
Пиридин является исходным соединением класса пиридинов.
Пиридин играет роль загрязнителя окружающей среды.
Пиридин является исходным органическим гетеромоноциклическим веществом, моноциклическим гетероареном, азаареном и членом пиридинов.

Пиридин, любой из класса органических соединений ароматического гетероциклического ряда, характеризующийся шестичленной кольцевой структурой, состоящей из пяти атомов углерода и одного атома азота.
Самым простым членом семейства пиридинов является сам пиридин, соединение с молекулярной формулой C5H5N.

Пиридин используется в качестве растворителя и добавляется к этиловому спирту, чтобы сделать его непригодным для питья.
Пиридин превращается в такие продукты, как сульфапиридин, препарат, активный против бактериальных и вирусных инфекций; пирибензамин и пириламин, используемые как антигистаминные препараты; пиперидин, используемый при переработке резины и в качестве химического сырья; и водоотталкивающие средства, бактерициды и гербициды.
Соединения, не полученные из пиридина, но содержащие его кольцевую структуру, включают ниацин и пиридоксаль, оба витамина группы B; изониазид, противотуберкулезный препарат; никотин и некоторые другие азотсодержащие растительные продукты.

Пиридин присутствует в каменноугольной смоле, его основном источнике до разработки синтеза на основе ацетальдегида и аммиака. Чистое вещество - бесцветная, легковоспламеняющаяся, слабощелочная водорастворимая жидкость с неприятным запахом; кипит при 115,5 ° C

Пиридин - это препарат для секвенирования с высокой чистотой и постоянными свойствами абсорбции для использования в методах ВЭЖХ и масс-спектрометрии.

Особенности пиридина:
Смешивающийся с водой органический растворитель для различных методов молекулярной и белковой биологии.
Высокая чистота, низкое содержание воды и отсутствие пероксидов или альдегидов
Нингидрин тест обеспечивает низкий уровень аминов
Тест на УФ-поглощение подтверждает пригодность для обнаружения ВЭЖХ
Реагент жидкий расфасованный по массе во флаконы из желтого стекла.

Пиридин Pierce проходит особую очистку, и каждая партия тестируется в соответствии с высочайшими стандартами, чтобы гарантировать целостность ваших данных, максимизировать чувствительность анализа и продлить срок службы вашего оборудования.

Пиридин - это прозрачная жидкость с кислым, гнилостным и рыбным запахом.
Пиридин представляет собой относительно простое гетероциклическое ароматическое органическое соединение, которое структурно связано с бензолом, с одной группой CH в шестичленном кольце, замещенной атомом азота.
Пиридин получают из сырой каменноугольной смолы или синтезируют из ацетальдегида, формальдегида и аммиака.
Пиридин часто используется в качестве денатурирующего агента для смесей антифризов, этилового спирта, фунгицидов и в качестве красителя для текстильных изделий.
Пиридин является вредным веществом при вдыхании, проглатывании или абсорбции через кожу.
В частности, известно, что он снижает мужскую фертильность и считается канцерогенным.
Общие симптомы острого воздействия пиридина включают: головную боль, кашель, астматическое дыхание, ларингит, тошноту и рвоту.

Принадлежит к классу органических соединений, известных как пиридины и производные.
Пиридины и производные представляют собой соединения, содержащие пиридиновое кольцо, которое представляет собой шестичленный ароматический гетероцикл, состоящий из одного атома азота и пяти атомов углерода.

Хотя пиридин используется во многих лабораториях и химической промышленности в качестве растворителя для безводных минеральных солей, в синтезе органических соединений и в аналитических процедурах, зарегистрировано лишь несколько случаев его токсического воздействия на человека.

Неудачный результат эксперимента по лечению эпилепсии с помощью пиридина дал нам возможность наблюдать развитие его токсического действия.
Поскольку действие пиридина на человеческий организм изучено не полностью, а сведения о его действии отрывочны, мы пришли к выводу, что наши наблюдения достойны описания.

В поисках противосудорожного средства, не вызывающего наркотических побочных эффектов, мы изучили действие пиридина на судороги, возникающие при внутривенном введении кроликам минимальных судорожных доз метразола.

Расширенные порфирины привлекли большое внимание из-за их уникальных оптических, электрохимических и координационных свойств.
Здесь мы сообщаем о включенных в бензол и пиридин октафиринах (1.1.0.0.1.1.0.0), которые синтезируются посредством сочетания Сузуки-Мияуры α, α′-диборилтрипиррана с м-дибромбензолом и 2,6-дибромпиридином, соответственно, и последующее окисление 2,3-дициано-5,6-дихлорбензохиноном. Оба октафирина неароматичны и имеют структуру типа «гантели».
После обработки Pd (OOCCH3) 2, содержащий бензол комплекс дает Ci-симметричный NNNC-координированный комплекс бис-PdII, но включенный пиридин дает Ci и Cs-симметричные NNNC-координированные комплексы бис-PdII вместе с NNNN-координированным комплексом бис-PdII, несущим трансаннулярная связь C – C между α-положениями пиррола.
Кроме того, эти два пиридинсодержащих комплекса NNNC PdII подвергаются чистому взаимопревращению, индуцированному трифторуксусной кислотой.

Пиридин - бесцветная жидкость с неприятным запахом и несколькими опасными свойствами.
В конце 1840-х годов врач / химик Томас Андерсон из Эдинбургского университета произвел несколько жидкостей, нагревая кости животных до высоких температур.
Одним из них оказался пиридин, который он назвал в честь греческого слова pyr (огонь).

Примерно 20 лет спустя химики Вильгельм (он же Гульельмо) Кёрнер из Миланского университета (Италия) и Джеймс Дьюар из Кембриджского университета (Великобритания), работая отдельно, выяснили структуру пиридина.
Два химика были друзьями, но не пришли к единому мнению, кто из них первым придумал структуру.
Интересный отчет об этом эпизоде ​​дал Алан Дж. Рок из Университета Кейс Вестерн Резерв (Кливленд) в статье 1988 года.

В 1881 году немецкий химик Артур Рудольф Ганцш из Лейпцигского университета (Германия) разработал громоздкий, низкопроизводительный синтез пиридина.
Позже, в 1924 году, русский химик Алексей Чичибабин разработал усовершенствованный метод, который используется до сих пор: реакция между формальдегидом, ацетальдегидом и аммиаком на фторидном катализаторе переходного металла с образованием дигидропиридина с последующим высокотемпературным каталитическим окислением. к пиридину.
Также используются несколько других методов, включая окислительное деалкилирование алкилпиридинов.

Структура пиридина изоэлектронна со структурой бензола, но его свойства совершенно разные. Пиридин полностью смешивается с водой, тогда как бензол растворяется слабо.
Как и все углеводороды, бензол нейтрален (в кислотно-основном смысле), но из-за своего атома азота пиридин является слабым основанием.

В промышленности и в лаборатории пиридин используется в качестве реакционного растворителя, особенно когда его основность полезна, и в качестве исходного материала для синтеза некоторых гербицидов, фунгицидов и антисептиков.
Текущее мировое производство пиридина составляет ≈20 000 т / год, что оценивается примерно в 600 миллионов долларов США.

Использование пиридина:
В химической промышленности как важное сырье.
Как антисептик в продуктах по уходу за зубами.
В качестве растворителя, подходящего для дегалогенирования.
В фармацевтике.
Для смесей антифризов в качестве денатурирующего агента.
Как сульфирующий агент.
В качестве восстановителя.
В красителях и красках.
Как дезинфицирующее средство.
В координационной химии как лиганд.

Синонимы:
Азабензол
110-86-1
Азин
Пиридин
Пиридина
Пиридына
RCRA отходы номер U196
NCI-C55301
CCRIS 2926
HSDB 118
пиридиновое кольцо
пиридин
ЧЕБИ: 16227
CP 32
UNII-NH9L3PP67S
EINECS 203-809-9
UN1282
NSC 406123
Пиридин, гомополимер
MFCD00011732
NH9L3PP67S
пиридиновая фракция
Пиридин [UN1282] [Воспламеняющаяся жидкость]
Пиридин, 99 +%, особо чистый
Пиридин, 99 +%, для анализа
Caswell № 717
Пиридин, 99 +%, реактив ACS
Пиридин, 99 +%, для спектроскопии
FEMA номер 2966
Пиридин, реагент ACS,> = 99,0%
Пиридин, ReagentPlus®,> = 99%
25013-01-8
FEMA № 2966
Пиридин, 99,5%, Extra Dry, AcroSeal (R)
Пиридин, 99,8%, для биохимии, AcroSeal®
RCRA отходы нет. U196
Код химического пестицида EPA 069202
Пиридин, 99 +%, особо чистый, для неводного титрования
гидропиридин
полипиридин
Пиридин, 99,5%, экстрасушка над молекулярным ситом, AcroSeal (R)
AI3-01240
N-пиридин
пиридиновый раствор
[пиридин]
2-пиридин
4-пиридин
3-пиридин
Пиридин безводный
Азабензол; Азин
0PY
Пиридин, безводный
Пиридин для ВЭЖХ
Пиридин, 99%
Пиридин, реактив ACS
Пиридин> = 99%
Пиридин, степень чистоты для ВЭЖХ
DSSTox_CID_1924
1-гидро-3-дегидропиридин
bmse000432
ID эпитопа: 140099
WLN: T6NJ
203-809-9 по К.Э.
Пиридин, год, 99%
DSSTox_RID_76405
NCIOpen2_002809
NCIOpen2_007786
NCIOpen2_007866
NCIOpen2_007986
NCIOpen2_007999
DSSTox_GSID_21924
Пиридин, LR,> = 99%
Пиридин, аналитический стандарт
ACMC-20a483
Пиридин, безводный, 99,8%
CHEMBL266158
DTXSID9021924
Пиридин, AR,> = 99,5%
Пиридин,> = 99,5% (ГХ)
ZINC895354
BCP23599
Пиридин для ВЭЖХ> = 99,9%
Tox21_200960
ANW-41400
ANW-56401
BDBM50176909
NSC141574
NSC406123
STL264195
1,4-дигидропиридин-4-илиденрадикал
АКОС000120998
MCULE-4028120692
NSC-141574
NSC-406123
Пиридин, биотех. оценка,> = 99,9%
ООН 1282
NCGC00091476-01
NCGC00091476-02
NCGC00258513-01
Пиридин, SAJ первого сорта,> = 99,0%
БП-13452
CAS-110-86-1
NCI60_006101
Пиридин, специальный сорт JIS,> = 99,5%
Пиридин, p.a., реактив ACS, 99,0%
Пиридин, степень очистки> = 99,75%
Пиридин спектрофотометрической чистоты> = 99%
FT-0654216
FT-0658212
FT-0658683
Q0034
X4374
C00747
A802257
Q210385
J-002482
F0001-0227
Пиридин, пурисс. в год, реагент ACS,> = 99,8% (ГХ)
Пиридин, подходящий для определения гидроксильного числа,> = 99,5%
Пиридин, фармацевтический вторичный стандарт; Сертифицированный справочный материал
Пиридин, пурисс. p.a., реактив ACS, реактив. Европейская Фармакопея,> = 99,5% (GC)
Пиридин, чистый, абсолютный, над молекулярным ситом (H2O <= 0,005%),> = 99,8% (GC)
Пиридин, Puriss., Reag. Ph. Eur., Высушенный,> = 99,5% (GC), <= 0,0075% воды