PYRIDINE

La Pyridine est une base hétérocyclique composé organique de formule chimique C5H5N.
La Pyridine est structurellement lié au benzène, avec un methine groupe (=CH−) remplacé par un atome d'azote.
La Pyridine est hautement inflammable, faiblement alcalin, miscibles à l'eau liquide avec un caractère distinctif, désagréable de poisson odeur.

Numéro CAS: 110-86-1
Numéro CE: 203-809-9
Nom IUPAC: Azabenzene
Formule chimique: C5H5N

Autres noms: Azabenzene, 110-86-1, Azine, Pyridine, Piridina, Pirydyna, RCRA déchets nombre U196, NCI-C55301, CCRIS 2926, HSDB 118, pyridine-anneau, la pyridine, CHEBI:16227, CP 32, UNII-NH9L3PP67S, EINECS 203-809-9, UN1282, NSC 406123, la Pyridine, homopolymère, MFCD00011732, NH9L3PP67S, la pyridine fraction, la Pyridine [UN1282] [liquide Inflammable], la Pyridine, 99+%, extra-pur, de la Pyridine, 99+%, pour l'analyse, Caswell N ° 717, La Pyridine, 99+%, réactif ACS, la Pyridine, 99+%, pour la spectroscopie, la FEMA Nombre 2966, la Pyridine, le réactif ACS, >=99.0%, de la Pyridine, la ReagentPlus(R), >=99%, 25013-01-8, la FEMA N ° 2966, de la Pyridine, De 99,5%, Extra Sec, AcroSeal(R), de la Pyridine, de 99,8%, pour la biochimie, AcroSeal(R), RCRA déchets non. U196, l'EPA des Pesticides Chimiques Code 069202, la Pyridine, 99+%, extra-pur, nonaqueous titrage de qualité, hydropyridine, polypyridine, de la Pyridine, De 99,5%, Extra Sec sur Tamis Moléculaire, AcroSeal(R), AI3-01240, N-pyridine, de la pyridine en solution, [pyridine], 2-pyridine, la 4-pyridine, 3-Pyridine, la Pyridine anhydre, Azabenzene; Azine, 0PY, Pyridine anhydre, de la Pyridine, pour HPLC, la Pyridine, À 99%, la Pyridine, le réactif ACS, la Pyridine, >=99%, de la Pyridine, la qualité HPLC, DSSTox_CID_1924, 1-Hydro-3-dehydropyridine, bmse000432, l'Épitope ID:140099, WLN: T6NJ, CE 203-809-9, la Pyridine, le p.un., 99%, DSSTox_RID_76405, NCIOpen2_002809, NCIOpen2_007786, NCIOpen2_007866, NCIOpen2_007986, NCIOpen2_007999, DSSTox_GSID_21924, la Pyridine, LR, >=99%, de la Pyridine, d'analyse standard, AFMC-20a483, Pyridine anhydre, de 99,8%, CHEMBL266158, DTXSID9021924, la Pyridine, AR, >=99.5%, de la Pyridine, >=99.5% (GC), ZINC895354, BCP23599, la Pyridine, pour HPLC, >=99,9%, la Tox21_200960, ANW-41400, ANW-56401, BDBM50176909, NSC141574, NSC406123, STL264195, 1,4-Dihydropyridine-4-ylideneradical, AKOS000120998, MCULE-4028120692, NSC-141574, NSC-406123, de la Pyridine, de la biotechnologie. grade, >=à 99,9%, de l'ONU, 1282, NCGC00091476-01, NCGC00091476-02, NCGC00258513-01, la Pyridine, le SAJ de première année, >=99.0%, BP-13452, CAS-110-86-1, NCI60_006101, la Pyridine, JIS catégorie spéciale, >=99.5%, la Pyridine, le p.un., Réactif ACS, de 99,0%, de la Pyridine, de la purification de qualité, >=99.75%, de la Pyridine, la spectrophotométrique de qualité, >=99%, FT-0654216, FT-0658212, FT-0658683, Q0034, X4374, C00747, A802257, Q210385, J-002482, F0001-0227, la Pyridine, puriss. p.un., Réactif ACS, >=99.8% (GC), la Pyridine, adapté pour hydroxyle détermination de la valeur, >=99.5%, de la Pyridine, de la Pharmaceutique étalon Secondaire; Matériau de Référence Certifié, la Pyridine, puriss. p.un., Réactif ACS, reag. Ph. Eur., >=99.5% (GC), la Pyridine, puriss., absolue, sur tamis moléculaire (H2O <=0.005%), >=99.8% (GC), la Pyridine, puriss., Reag. Ph. Eur., séchées, >=99.5% (GC), <=de 0,0075% d'eau

La Pyridine est incolore, mais les plus âgés ou les échantillons impurs peuvent apparaître en jaune.
La fécule anneau se produit dans de nombreux composés importants, y compris les produits agrochimiques, produits pharmaceutiques, et des vitamines. Historiquement, la pyridine a été produite à partir de goudron de houille.
À compter de 2016, il est synthétisé à l'échelle d'environ 20 000 tonnes par an dans le monde.

Propriétés physiques
La structure cristalline de la pyridine
L'moléculaire moment électrique dipolaire est de 2,2 debyes.
La Pyridine est diamagnétique et a une susceptibilité diamagnétique de -48.7 × 10-6 cm3·mol−1.
L'enthalpie standard de formation est 100.2 kJ·mol−1 dans la phase liquide et 140.4 kJ·mol−1 dans la phase gazeuse.
À 25 °C pyridine a une viscosité de 0,88 mPa/s et de la conductivité thermique de 0,166 W·m−1·K−1.
L'enthalpie de vaporisation est 35.09 kJ·mol−1) au point d'ébullition et la pression normale.

L'enthalpie de fusion est de 8.28 kJ·mol−1 au point de fusion.
Les paramètres critiques de la pyridine sont la pression 6.70 MPa, la température de 620 K et le volume 229 cm3·mol−1.
Dans la gamme de température 340-426 °C de sa pression de vapeur p peut être décrit par l'équation d'Antoine

Structure
La Pyridine l'anneau C
5N hexagone. De légères variations de la C−C et C−N distances, les angles de liaison sont observées.

La cristallographie
La Pyridine cristallise dans un système de cristal orthorhombique avec le groupe d'espace Pna21 et les treillis des paramètres a = 1752 h, b = 897 h, c = 1135 h, et de 16 unités de formule par cellule (mesurée à 153 K).
Pour comparaison, cristalline, le benzène est également orthorhombique avec le groupe d'espace Pbca, un = 729.2 h, b = 947.1 h, c = 674.2 pm (à 78 K), mais le nombre de molécules par cellule est de seulement 4.
Cette différence est en partie due à la baisse de la symétrie de la personne de la molécule de pyridine (C2v vs D6h pour le benzène).
Un trihydraté (pyridine·3H2O) est connue; elle aussi se cristallise dans un système orthorhombique dans le groupe d'espace Pbca, treillis des paramètres a = 1244 h, b = 1783 h, c = 679 pm et huit unités de formule par cellule (mesurée à 223 K).[20]

La spectroscopie
Le spectre d'absorption optique de la pyridine dans de l'hexane, contient trois bandes à la longueur d'onde de 195 nm (π → π* transition, d'absorptivité molaire ε = 7500 L·mol−1·cm−1), 251 nm (π → π* transition, ε = 2000 L·mol−1·cm−1) et 270 nm (n → π* transition, ε = 450 L·mol−1·cm−1).
Le 1H RMN (résonance magnétique nucléaire) du spectre de la pyridine contient trois signaux avec l'intégrale de l'intensité ratio de 2:1:2 qui correspondent aux trois chimiquement différents protons de la molécule.
Ces signaux proviennent de l'α-protons (positions 2 et 6, de déplacement chimique de 8,5 ppm), γ-proton (position 4, 7,5 ppm) et β-protons (positions 3 et 5, 7.1 ppm).

Le carbone analogique de la pyridine, du benzène, n'a qu'un seul proton signal de 7,27 ppm.
Les grands déplacements chimiques de l'α et γ protons en comparaison au benzène résultat de la baisse de la densité d'électrons dans l'α et γ-postes, qui peut être dérivée à partir de la résonance des structures.
La situation est assez similaire pour les spectres de RMN du 13C de la pyridine et le benzène: pyridine montre un triplet à δ(α-C) = 150 ppm, δ(β-C) = 124 ppm et δ(γ-C) = 136 ppm, alors que le benzène a une seule ligne à 129 ppm.
Tous les changements sont indiqués pour le solvant exempt de substances.
La Pyridine est habituellement détectée par la chromatographie en phase gazeuse et spectrométrie de masse des méthodes.

Propriétés chimiques
En raison de la électronégatif de l'azote dans la pyridine anneau, la molécule est relativement déficientes en électrons.
Il entre donc moins facilement dans la substitution aromatique électrophile réactions que les dérivés du benzène. En conséquence de la pyridine est plus enclin à la substitution nucléophile, comme en témoigne la facilité de métallation par une forte organométalliques bases.
La réactivité de la pyridine peut distinguer trois groupes de produits chimiques.

Avec des électrophiles, la substitution électrophile lieu à l'endroit où la pyridine exprime propriétés aromatiques.
Avec les nucléophiles, la pyridine réagit aux positions 2 et 4, et donc se comporte comme imines et les composés carbonylés.
La réaction avec de nombreux acides de Lewis résultats dans le plus de l'atome d'azote de la pyridine, qui est similaire à la réactivité des amines tertiaires.
La capacité de la pyridine et ses dérivés à s'oxyder, formant des oxydes d'amine (N-oxydes), est également une caractéristique des amines tertiaires.

L'azote centre de la pyridine dispose d'une base de lone paire d'électrons.
Ce solitaire paire ne se chevauchent pas avec les aromatiques π-système d'anneau, par conséquent, la pyridine est de base, ayant des propriétés chimiques similaires à celles des amines tertiaires.
La Protonation donne pyridinium, C5H5NH+.
Le pKa de l'conjugué de l'acide (le pyridinium cation) est de 5,25.

Les structures de la pyridine et de pyridinium sont presque identiques.
Le pyridinium cation est isoelectronic avec le benzène.
Pyridinium p-toluenesulfonate (PTS) est une illustration de sel de pyridinium; il est produit par le traitement de la pyridine avec p-toluenesulfonic acid.
En plus de protonation, la pyridine subit une N-centré d'alkylation, acylation, et N-oxydation.

Collage
La Pyridine avec son électron libre paire
La Pyridine est un système conjugué de six π électrons sont délocalisés sur le ring.
La molécule est plane et, donc, suit le Hückel critères pour les systèmes aromatiques.
En revanche pour le benzène, la densité d'électrons n'est pas répartie uniformément sur le ring, reflétant la négative à effet inductif de l'atome d'azote.
Pour cette raison, la pyridine a un moment dipolaire et de l'affaiblissement de résonance de stabilisation de benzène (énergie de résonance de 117 kJ·mol−1 dans la pyridine vs 150 kJ·mol−1 dans le benzène).

L'anneau d'atomes dans la molécule de pyridine sont sp2-hybridé.
L'azote est impliqué dans le π-collage du système aromatique à l'aide de son unhybridized p orbital.
Le seul de la paire est dans une orbitale sp2, projetant vers l'extérieur de l'anneau dans le même plan que le σ obligations.
En conséquence, le seul de la paire ne contribue pas à le système aromatique mais surtout, influence les propriétés chimiques de la pyridine, comme il supporte facilement la formation de la liaison par l'intermédiaire d'une attaque électrophile. Toutefois, en raison de la séparation de la seule paire à partir de l'anneau aromatique système, l'atome d'azote ne peut pas présenter un positif mesomeric effet.

De nombreux analogues de la pyridine sont connues lorsque " N " est remplacé par d'autres hétéroatomes (voir la figure ci-dessous). Substitution d'un C–H dans la pyridine avec un deuxième N donne lieu à la diazine hétérocycles (C4H4N2), avec les noms de pyridazine, pyrimidine, pyrazine et.

L'histoire
Thomas Anderson
Impur pyridine a sans doute été préparé par les premiers alchimistes par chauffage d'ossements d'animaux et d'autres matières organiques, mais les premiers documenté de référence est attribué à le savant Écossais Thomas Anderson.
En 1849, Anderson a examiné le contenu de l'huile obtenue par de haute température de chauffage de l'os d'animaux.
Parmi les autres substances, il s'est séparé de l'huile d'un liquide incolore avec une odeur désagréable, à partir de laquelle il a isolé pur pyridine deux ans plus tard.
Il l'a décrite comme très soluble dans l'eau, facilement soluble dans les acides concentrés et des sels lors de l'échauffement, et seulement légèrement soluble dans les huiles.

En raison de son inflammabilité, Anderson nommé la nouvelle substance de la pyridine, après le grec: πῦρ (pyr), qui signifie feu.
Le suffixe idine a été ajouté en conformité avec la nomenclature chimique, comme dans toluidine, pour indiquer un composé cyclique contenant un atome d'azote.

La structure chimique de la pyridine a été déterminée décennies après sa découverte. Wilhelm Körner (1869) et James Dewar (1871) a suggéré que, dans l'analogie entre la quinoléine et le naphtalène, la structure de la pyridine est dérivé du benzène par la substitution d'un C–H de l'unité avec un atome d'azote.
La suggestion faite par Körner et Dewar a été confirmé plus tard dans une expérience où la pyridine a été réduite à pipéridine avec de sodium dans de l'éthanol.
En 1876, William Ramsay combiné de l'acétylène et de l'acide cyanhydrique dans la pyridine, dans un fer rouge-four tubulaire.
C'était la première synthèse d'une hétéro-aromatique composé.

La première grande synthèse de dérivés de la pyridine a été décrit en 1881 par Arthur Rudolf de Hantzsch.
Le Hantzsch pyridine synthèse utilise généralement un 2:1:1 mélange d'une ß-céto acide (souvent acétoacétate d'éthyle), un aldéhyde (souvent du formaldéhyde) et de l'ammoniac ou d'un sel que l'azote donneur.
Tout d'abord, un double hydrogénée, fécule est obtenu, qui est ensuite oxydé à l'correspondant dérivé de la pyridine.
Emil Knoevenagel a montré que de façon asymétrique substitué dérivés de la pyridine peut être produite avec ce processus.

Les méthodes contemporaines de la pyridine production a eu un faible rendement, et de l'augmentation de la demande pour le nouveau composé a exhorté à la recherche plus efficace des routes.
Une percée, en 1924, lorsque le chimiste russe Alexeï Chichibabin inventé une pyridine synthèse de la réaction, qui a été basé sur peu coûteux réactifs.
Cette méthode est encore utilisée pour la production industrielle de la pyridine.

Événement
La Pyridine est pas abondant dans la nature, sauf pour les feuilles et les racines de la belladone (Atropa belladonna) et dans la guimauve (Althaea officinalis).
Les dérivés de Pyridine, cependant, sont souvent le cadre de biomolécules telles que les alcaloïdes.

Dans la vie quotidienne, des traces de pyridine sont des composantes des composés organiques volatils qui sont produites dans le processus de torréfaction et de mise en conserve, par exemple dans le poulet frit, le sukiyaki, de café grillé, frites de pommes de terre et bacon frit. Les Traces de la pyridine peut être trouvé dans Beaufort, des sécrétions vaginales, du thé noir, de salive, de ceux qui souffrent de gingivite et de tournesol, miel.

La Production
Historiquement, la pyridine a été extrait à partir de goudron de houille ou obtenu comme sous-produit de la gazéification du charbon. Le processus de travail a été long et inefficace: goudron de houille contient seulement environ 0,1% de la pyridine, et, par conséquent, un multi-étape de purification a été nécessaire, ce qui réduit encore davantage la sortie. Aujourd'hui, la plupart de pyridine est produite synthétiquement à l'aide de divers nom réactions, et les plus importants sont discutés ci-dessous.

En 1989, 26 000 tonnes de pyridine a été produit dans le monde entier.
Parmi les plus de 25 sites de production pour la pyridine, onze sont situés en Europe (depuis 1999).
Les principaux producteurs de la pyridine inclure Evonik Industries, Rütgers produits Chimiques, Jubilant Life Sciences, Imperial Chemical Industries, et Koei Chimiques.
La Pyridine significative de la production a augmenté au début des années 2000, avec une capacité de production annuelle de 30 000 tonnes dans la partie continentale de la Chine.
Les etats–unis-coentreprise Chinoise Vertellus est actuellement le chef de file mondial dans la pyridine production.

Chichibabin synthèse
Le Chichibabin de la fécule de synthèse a été signalé en 1924 et est encore en usage dans l'industrie.
Dans sa forme générale, la réaction peut être décrite comme une réaction de condensation d'aldéhydes, cétones α, β-insaturés composés carbonylés, ou toute combinaison de ce qui précède, de l'ammoniac ou des dérivés de l'ammoniac.
En particulier, non substitués pyridine est produite à partir de formaldéhyde et de l'acétaldéhyde, qui sont peu coûteux et largement disponible.

Tout d'abord, l'acroléine est formé en une condensation de Knoevenagel de l'acétaldéhyde et de formaldéhyde. L'acroléine est ensuite condensé avec l'acétaldéhyde et de l'ammoniac pour donner de la dihydropyridine, qui est oxydé à l'état solide catalyseur de la pyridine.
Ce processus est effectué en phase gazeuse à 400-450 °C. Le produit est composé d'un mélange de pyridine, simple méthylé pyridines (picolines et lutidines); sa composition dépend du catalyseur utilisé et peut être adapté aux besoins du fabricant.
Le catalyseur est généralement un sel de métal de transition tel que le cadmium(II) de fluor ou de manganèse(II) de fluorure, mais le cobalt et le thallium composés peuvent également être utilisés. La reprise de la pyridine est séparé de sous-produits dans un processus en plusieurs étapes.

L'application pratique de la traditionnelle Chichibabin pyridine synthèse sont limitées par sa constante de rendement faible, typiquement de l'ordre de 20%. Ce faible rendement, en collaboration avec la forte prévalence de la sous-produits, à les rendre non modifié formes de Chichibabin de la méthode impopulaire.

Désalkylation de alkylpyridines
La Pyridine peut être préparé par désalkylation de alkylés pyridines, qui sont obtenues comme sous-produits dans les synthèses des autres pyridines.
L'oxydation désalkylation est effectuée soit à l'aide de l'air sur le vanadium(V) catalyseur à base d'oxyde, par la vapeur-désalkylation sur la base de nickel, de catalyseur, ou hydrodealkylation avec une médaille d'argent ou de catalyseur à base de platine.
Les rendements de la pyridine jusqu'à 93% peut être atteint avec la base de nickel catalyseur.

Bönnemann cyclisation
La trimérisation d'une partie d'un nitrile de la molécule et de deux parties de l'acétylène dans la pyridine est appelé Bönnemann cyclisation.
Cette modification de la Reppe de synthèse peuvent être activés par la chaleur ou la lumière.
Alors que l'activation thermique nécessite de hautes pressions et températures, les photoinduite de cycloaddition produit à température ambiante avec CoCp2(cod) (Cp = cyclopentadiényle, cod = 1,5-cyclooctadiene) comme catalyseur, et peut même être effectuée dans l'eau.
Une série de dérivés de la pyridine peut être produite de cette manière.
Lors de l'utilisation de l'acétonitrile comme le nitrile, 2-méthylpyridine est obtenu, qui peut être dealkylated de la pyridine.

D'autres méthodes
Le Kröhnke pyridine synthèse fournit un assez générale de la méthode pour générer des pyridines substituées à l'aide de la pyridine comme un réactif qui ne deviennent pas incorporé dans le produit final.
La réaction de la pyridine avec α-bromoesters donner connexes sel de pyridinium, dans lequel le groupe méthylène est très acide.
Cette espèce subit un Michael-comme plus de α,β-insaturés carbonyles en présence d'acétate d'ammonium à subir l'anneau de fermeture et de formation ciblées de la pyridine substitué ainsi que le bromure de pyridinium.

La biosynthèse de l'
Plusieurs dérivés de la pyridine jouent un rôle important dans les systèmes biologiques.
Alors que sa biosynthèse est pas entièrement comprise, l'acide nicotinique (vitamine B3) se produit dans certaines bactéries, les champignons et les mammifères.
Les mammifères de synthétiser l'acide nicotinique par oxydation de l'acide aminé tryptophane, où un produit intermédiaire, de l'aniline, crée un dérivé de la pyridine, de kynurénine.
Au contraire, la bactérie Mycobacterium tuberculosis et Escherichia coli produisent de l'acide nicotinique par la condensation de la glycéraldéhyde 3-phosphate et de l'acide aspartique.

Réactions
En dépit de la structure et de la liaison des points communs de benzène et de la pyridine, leur réactivité diffèrent de manière significative.
Au lieu de cela, en termes de réactivité, de la pyridine ressemble plus à du nitrobenzène.

Les substitutions électrophiles
En raison de la diminution de la densité d'électrons dans le système aromatique, les substitutions électrophiles sont supprimées dans le cas de la pyridine et ses dérivés.
Friedel–Crafts d'alkylation ou d'acylation, généralement échouer pour la pyridine, car ils ne conduisent qu'à l'ajout à l'atome d'azote.
Les Substitutions se produisent généralement à la 3-position, qui est le plus chargé en électrons des atomes de carbone dans le ring et est, par conséquent, plus sensibles à une électrophiles plus.

Substitutions nucléophiles
Contrairement à l'anneau de benzène, pyridine soutient efficacement plusieurs substitutions nucléophiles. La raison pour cela est relativement plus faible densité d'électrons des atomes de carbone de l'anneau.
Ces réactions comprennent des substitutions avec élimination de l'ion hydrure et de l'élimination des ajouts avec formation d'un intermédiaire aryne de configuration, et se déroulent généralement en 2 ou 4 positions.

De nombreuses substitutions nucléophiles se produire plus facilement ne pas nues, la pyridine, mais avec de la pyridine modifié avec le brome, le chlore, le fluor, ou un acide sulfonique de fragments qui deviennent alors un groupe partant.
Si le fluor est le meilleur groupe partant, pour la substitution avec d'organolithium composés.
L'attaque nucléophile composés peuvent être alkoxides, lourds, amines, ammoniac et d' (à des pressions élevées).

En général, les ions hydrures est un mauvais groupe partant et ne se produit que dans quelques hétérocycliques réactions.
Ils comprennent les Chichibabin réaction, qui produit des dérivés de la pyridine aminated à la position 2. Ici, amide de sodium est utilisé en tant que nucléophile rendement 2-aminopyridine.
Les ions hydrures publié dans cette réaction se combine avec un proton d'un groupe amino, formant une molécule d'hydrogène.

Analogue pour le benzène, les substitutions nucléophiles de pyridine peut entraîner la formation de pyridyne intermédiaires comme heteroaryne.
À cette fin, les dérivés de pyridine peut être éliminé avec une bonne sortie de groupes à l'aide des bases fortes telles que le sodium et le potassium t-butoxyde.
L'ajout ultérieur d'un nucléophile de la triple liaison est faible sélectivité, et le résultat est un mélange des deux adduits.

Les réactions radicales
La Pyridine prend en charge une série de réactions des radicaux, qui est utilisé dans sa dimérisation de bipyridines. Radical de la dimérisation de la pyridine avec un élémentaire de sodium ou de nickel de Raney de manière sélective les rendements de la 4,4'-bipyridine, ou 2,2'-bipyridine, qui sont d'importants précurseurs réactifs dans l'industrie chimique.
L'un des noms les réactions impliquant des radicaux libres est la Minisci réaction.
Il peut produire 2-tert-butylpyridine lors de la réaction de la pyridine avec pivalic de l'acide, de l'argent nitrate et de l'ammonium dans de l'acide sulfurique, avec un rendement de 97%.

Réactions sur l'atome d'azote
Des acides de Lewis facilement ajouter à l'atome d'azote de la pyridine, formant des sels de pyridinium.
La réaction avec des halogénures d'alkyle conduit à l'alkylation de l'atome d'azote.
Cela crée une charge positive dans l'anneau qui augmente la réactivité de la pyridine à la fois d'oxydation et de réduction.
Le Zincke réaction est utilisée pour l'introduction sélective des radicaux de pyridinium composés (il n'a aucun rapport avec l'élément chimique zinc).

L'hydrogénation et la réduction
La pipéridine est obtenu par hydrogénation de la pyridine avec un de nickel, de cobalt, ou à base de ruthénium catalyseur à des températures élevées.
L'hydrogénation de la pyridine à pipéridine communiqués établis à 193,8 kJ·mol−1, ce qui est légèrement inférieur à l'énergie de l'hydrogénation du benzène (205.3 kJ·mol−1).

Partiellement hydrogénées dérivés sont obtenus dans des conditions plus clémentes.
Par exemple, la réduction de lithium hydrure d'aluminium donne un mélange de 1,4-dihydropyridine, le 1,2-dihydropyridine, et le 2,5-dihydropyridine.
Sélective de la synthèse de 1,4-dihydropyridine est réalisée en présence de complexes organométalliques de magnésium et de zinc, et (Δ3,4)-tétrahydropyridine est obtenu par réduction électrochimique de la pyridine.

La basicité de Lewis et des composés de coordination
La Pyridine est un Lewis de base, le don de sa paire d'électrons à un acide de Lewis.
La Pyridine Lewis de la base de caractéristiques sont décrites dans le ECW modèle.
La Pyridine par rapport donneur de force vers une série d'acides, par rapport à d'autres bases de Lewis, peut être illustré par C-B parcelles.
Un exemple en est le soufre trioxyde de complexe pyridine (point de fusion point de 175 °C), qui est un agent de sulfatation utilisé pour convertir des alcools des esters de sulfate.
Pyridine-borane (C5H5NBH3, point de fusion point de 10-11 °C) est un agent réducteur doux.

De métaux de Transition de la pyridine complexes sont nombreux.[93][94] les types de complexes octaédriques ont la stoechiométrie MCl2(py)4 et MCl3(py)3.
Octaédriques homoleptic complexes de type M(py)6+ sont rares ou ont tendance à se dissocier de la pyridine.
De nombreuses carré planes complexes sont connus, comme Crabtree du catalyseur.
Le ligand pyridine remplacé au cours de la réaction est restauré après son achèvement.

Le η6 mode de coordination, comme dans le cas d'η6 benzène complexes, est observée uniquement dans stériquement encombrés de produits dérivés qui bloquent l'azote centre.

Applications
Les Pesticides
La principale utilisation de la pyridine est comme un précurseur de l'herbicides paraquat et diquat.
La première étape de synthèse de l'insecticide chlorpyrifos se compose de la chloration de l'eau de la pyridine. La Pyridine est également le point de départ le composé de la préparation de la pyrithione de fongicides à base de.
De cétylpyridinium et laurylpyridinium, qui peut être produit à partir de la pyridine avec un Zincke réaction, sont utilisés comme antiseptiques buccaux et dentaires, de soins de produits.
La Pyridine est facilement attaqué par les agents alkylants pour donner le N-alkylpyridinium sels.
Un exemple est le chlorure de cétylpyridinium.

Solvant
La Pyridine est utilisé comme un polar, base, bas de réactif de solvant, par exemple dans Knoevenagel condensations.
Il est particulièrement adapté pour la déshalogénation, où il agit comme la base de la réaction d'élimination et obligations résultant halogénure d'hydrogène pour former un sel de pyridinium.
Dans esterifications et acylations, la pyridine active de l'acide carboxylique ou les anhydrides, halogénures.
Encore plus actif dans ces réactions sont les dérivés de la pyridine 4-dimethylaminopyridine (DMAP) et de 4-(1-pyrrolidinyl) de pyridine.
La Pyridine est également utilisé comme base dans les réactions de condensation.

Spécialité réactifs basée sur la pyridine
Comme base, la pyridine peut être utilisé en tant que réactif de Karl Fischer, mais il est généralement remplacé par des alternatives plus agréable odeur, comme d'imidazole.

Pyridinium chlorochromate, pyridinium dichromate, et le Collins réactif (le complexe de chrome(VI) oxyde sont utilisés pour l'oxydation des alcools.

Nomenclature
Le nom systématique de la pyridine, à l'intérieur de la Hantzsch–Widman nomenclature recommandée par l'IUPAC, est azinine.
Cependant, systématique des noms de composés simples sont très rarement utilisés; au lieu de cela, hétérocycliques nomenclature suit historiquement établi des noms communs.
L'IUPAC décourage l'utilisation de azinine/azine en faveur de la pyridine.
La numérotation de l'anneau d'atomes dans la pyridine commence à l'azote (voir infobox).

Une répartition des postes par lettre de l'alphabet grec (α-γ) et la substitution de motif nomenclature commune pour homoaromatic systèmes (ortho, méta, para) sont utilisés parfois.
Ici α (ortho), β (meta), et γ (para) reportez-vous à la 2, 3, et 4, respectivement.
Le nom systématique pour les dérivés de pyridine est pyridinyl, dans lequel la position de la substitution de l'atome est précédée par un nombre.
Toutefois, le nom historique pyridyl est encouragé par l'IUPAC et utilisé à la place du nom systématique.
Le cationique dérivé formé par l'addition de l'électrophile à l'atome d'azote est appelé pyridinium.

Apparence: liquide Incolore
Odeur: odeur Nauséabonde de poisson, comme
Densité: 0.9819 g/mL
Point de fusion: -41.6 °C (-42.9 °F; 231.6 K)
Point d'ébullition: 115.2 °C (239.4 °F; 388.3 K)
Solubilité dans l'eau: Miscible

log P: 0.73
Pression de vapeur: 16 mmHg (20 °C)
La basicité (pKb): 8.77
Conjugué de l'acide: Pyridinium
Indice de réfraction (nD): 1.5093

Viscosité: 0.88 cP 25℃
Le moment dipolaire: 2.2 D
Point d'éclair: température de 21 °C (70 °F; 294 K)
Limites d'explosivité: 1.8–12.4%
Accepteur De Liaison Hydrogène Count:1

Masse Exacte: 79.042199164
Masse Monoisotopique: 79.042199164
Topologique De La Surface Polaire: 12.9 Å2
De Manière Covalente-Collé Nombre D'Unités: 1
Le Composé Est Standardisée: Oui

La Pyridine est utilisé dans les produits suivants: produits chimiques de laboratoire et régulateurs de pH et de produits de traitement d'eau.
La Pyridine est utilisé dans les domaines suivants: recherche scientifique et développement et services de santé.
Les autres rejets dans l'environnement de cette substance est susceptible de se produire à partir de: utilisation d'intérieur (par exemple la machine à laver les liquides, détergents, de l'automobile, les produits de soins, de peintures et de revêtements ou d'adhésifs, de parfums et de les assainisseurs d'air).

La Pyridine est utilisé dans les produits suivants: produits chimiques de laboratoire et régulateurs de pH et de produits de traitement d'eau.
Le rejet dans l'environnement de la Pyridine peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: la formulation de mélanges et formulation des matériaux.

Les utilisations dans l'industrie
La Pyridine est utilisé dans les produits suivants: les produits pharmaceutiques, les régulateurs de pH et de produits de traitement d'eau, produits de protection des plantes et de produits chimiques de laboratoire.
La Pyridine est une utilisation industrielle ayant pour résultat la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La Pyridine est utilisé dans les domaines suivants: les services municipaux (par exemple, d'électricité, de vapeur, de gaz, d'eau) et de traitement des eaux usées.

La Pyridine est utilisé pour la fabrication de: la chimie et le textile, le cuir ou la fourrure.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: dans le traitement du sida dans les sites industriels, comme une étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et de substances en systèmes clos avec un minimum de libération.

La Pyridine est un liquide incolore avec une odeur désagréable.
La Pyridine peut être fabriqué à partir de goudron de houille brut ou d'autres produits chimiques.
La Pyridine est utilisé pour dissoudre d'autres substances.
La Pyridine est également utilisé pour la fabrication de différents produits tels que des médicaments, des vitamines, des arômes alimentaires, les peintures, les teintures, les produits en caoutchouc, colles, insecticides et d'herbicides.
La Pyridine peut également être formé à partir de la décomposition de nombreux matériaux naturels dans l'environnement.

La Pyridine est une azaarene comprenant un noyau benzène, dans laquelle un groupe CH est remplacé par un atome d'azote.
La Pyridine est le composé parent de la classe de pyridines.
La Pyridine est un rôle comme un contaminant de l'environnement.
La Pyridine est une mancude organique heteromonocyclic parent, un monocyclic boronates, un azaarene et un membre de pyridines.

La Pyridine, le tout d'une classe de composés organiques aromatiques hétérocycliques série caractérisée par un cycle à six chaînons structure composée de cinq atomes de carbone et un atome d'azote.
Le plus simple membre de la pyridine famille est pyridine elle-même, un composé de formule moléculaire C5H5N.

La Pyridine est utilisé comme solvant et est ajouté à de l'alcool éthylique à le rendre impropre à la consommation.
La Pyridine est convertie à des produits tels que la sulfapyridine, un médicament actif contre les bactéries et les infections virales; pyribenzamine et pyrilamine, utilisé comme antihistaminique médicaments; la pipéridine, utilisé dans le traitement du caoutchouc et matières premières chimiques; et de l'eau, insecticides, bactéricides, et d'herbicides.
Composés composés de pyridine, mais qui contient son anneau, structure de la niacine et de pyridoxal, les deux vitamines B; l'isoniazide, un médicament antituberculeux; et de la nicotine et de plusieurs autres azotés produits végétaux.

La Pyridine se produit dans le goudron de houille, sa principale source avant le développement d'une synthèse basée sur l'acétaldéhyde et de l'ammoniac. La substance pure est incolore, inflammable, faiblement alcalin, soluble dans l'eau liquide avec une odeur désagréable; elle bout à 115.5° C 

La Pyridine est une séquence de qualité de la préparation avec une grande pureté et cohérent d'absorptivité des propriétés HPLC et spectrométrie de masse des méthodes.

Caractéristiques de la Pyridine:
Miscible à l'eau est un solvant organique pour une variété de moléculaire et de la protéine de méthodes de biologie
De haute pureté, l'eau faible, et pas de peroxydes ou d'aldéhydes
Ninhydrin test permet de s'assurer de faibles amines
Absorption UV test confirme la pertinence pour HPLC détection
Réactif liquide emballé en masse dans des bouteilles en verre ambré

Pierce pyridine est spécialement purifiée et chaque lot est testé pour les plus hautes spécifications pour assurer l'intégrité de vos données, d'optimiser la sensibilité de votre test et de prolonger la durée de vie de votre équipement.

La Pyridine est un liquide clair avec une odeur qui est sure, putride, et le poisson-comme.
La Pyridine est relativement simple hétérocycliques aromatiques de composés organiques, qui est structurellement liés au benzène, avec un groupe CH dans le cycle à six chaînons remplacé par un atome d'azote.
La Pyridine est obtenu à partir de goudron de houille brut ou est synthétisé à partir de l'acétaldéhyde, le formaldéhyde et l'ammoniac.

La Pyridine est souvent utilisé comme dénaturant de l'antigel mélanges, de l'alcool éthylique, de fongicides, et la teinture de l'aide pour les textiles.
La Pyridine est une substance nocive en cas d'inhalation, d'ingestion ou d'absorption par la peau.
En particulier, il est connu pour réduire la fertilité masculine et est considéré comme cancérigène.
Les symptômes courants de l'exposition aiguë à la pyridine inclure: maux de tête, la toux, la respiration asthmatique, de la laryngite, de la nausée et des vomissements.

Appartient à la classe des composés organiques connus comme les pyridines et les produits dérivés.
Pyridines et les produits dérivés sont composés contenant un pyridine anneau, qui est un composé de six membres, aromatiques heterocycle qui se compose d'un atome d'azote et cinq atomes de carbone.

Bien que la pyridine est utilisé dans de nombreux laboratoires et industries chimiques en tant que solvant pour anhydre sels minéraux, dans la synthèse de composés organiques et dans les procédures analytiques, quelques cas seulement de son effet toxique sur l'homme ont été enregistrées.

Le malheureux résultat d'une expérience dans le traitement de l'épilepsie par l'utilisation de la pyridine nous a donné l'occasion d'observer le développement de son effet toxique.
Puisque l'effet de la pyridine sur l'organisme humain a été incomplètement étudiés et des connaissances concernant son action est sommaire, nous avons conclu que nos observations ont été dignes de la description.

Dans la recherche d'un anticonvulsivant qui ne produisent pas un stupéfiant en effet, nous avons étudié l'effet de la pyridine sur convulsions produites par l'injection par voie intraveineuse dans les lapins de minimes convulsivant doses de metrazol.

Élargi porphyrines ont reçu une attention considérable en raison de leur unique optique, électrochimique et de la coordination des propriétés.
Ici, nous rapportons benzène, pyridine constituée octaphyrins(1.1.0.0.1.1.0.0), qui sont synthétisés par couplage de Suzuki-Miyaura de α,α'-diboryltripyrrane avec m-dibromobenzene et le 2,6-dibromopyridine, respectivement, et à la suite de l'oxydation avec le 2,3-dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone.

Les deux octaphyrins sont non aromatiques et de prendre sur haltère structures.
Lors du traitement avec Pd(OOCCH3)2, le benzène incorporés on donne Ci symétrique NNNC coordonnée bis-PdII complexe, mais la pyridine incorporés on donne Ci et Cs symétrique NNNC coordonnée bis-complexes de PdII avec un NNNN coordonnée bis-PdII complexes portant une transannular la liaison C–C entre le pyrrole α-postes.
En outre, ces deux pyridine contenant NNNC complexes de PdII subir l'acide trifluoroacétique induite par nettoyer l'interconversion.

La Pyridine est un liquide incolore avec une odeur fétide et plusieurs propriétés dangereuses.
Dans la fin des années 1840, médecin, chimiste Thomas Anderson à l'Université d'Edimbourg, qui a produit plusieurs liquides par chauffage d'ossements d'animaux à des températures élevées.
L'un de ces s'est avéré être le cas de la pyridine, qu'il a nommé d'après le mot grec pyr (feu).

Environ 20 ans plus tard, les chimistes Wilhelm (aka Guglielmo) Körner à l'Université de Milan (Italie) et James Dewar à l'Université de Cambridge (royaume-UNI), travaillant séparément, ont élucidé la structure de la pyridine.
Les deux chimistes étaient des amis, mais ils étaient en désaccord sur ce qui a été le premier à concevoir la structure.
Un intéressant récit de cet épisode est donnée par Alan J. Rocke à la case Western Reserve University (Cleveland) en 1988 l'article.

En 1881, le chimiste allemand Arthur Rudolf de Hantzsch à l'Université de Leipzig (Allemagne) a développé une lourdeur, le faible rendement de la synthèse de la pyridine.
Plus tard, en 1924, le chimiste russe Alexeï Chichibabin est venu avec une amélioration de la méthode, qui est encore en usage aujourd'hui: une réaction entre le formaldéhyde, l'acétaldéhyde et de l'ammoniac au cours d'une transition métal-fluorure de catalyseur pour donner de la dihydropyridine, suivie par la haute température de l'oxydation catalytique de la pyridine.
Plusieurs autres méthodes sont également utilisées, y compris l'oxydation désalkylation de alkylpyridines.

La Pyridine structure est isoelectronic avec que du benzène, mais ses propriétés sont très différentes. La Pyridine est totalement miscible avec l'eau, tandis que le benzène est seulement légèrement soluble.
Comme tous les hydrocarbures, benzène est neutre (dans l'acide–base les sens), mais en raison de son atome d'azote, la pyridine est une base faible.

Dans l'industrie et le laboratoire, la pyridine est utilisé comme solvant de réaction, en particulier lors de sa basicité est utile, et en tant que matériau de départ pour la synthèse de certains herbicides, les fongicides et antiseptiques.
Partout dans le monde, la pyridine, la production est de ≈20 000 t/an, d'une valeur d'environ 600 millions de dollars.

Les usages de la Pyridine sont:
Dans les industries chimiques comme une matière première importante.
Comme antiseptique dans les produits de soins.
Comme solvant approprié pour la déshalogénation.
Dans l'industrie pharmaceutique.

Pour l'antigel mélanges en dénaturant.
Comme un sulfonating de l'agent.
Comme un agent de réduction.
Dans les colorants et peintures.
Comme un désinfectant.
En chimie de coordination en tant que ligand.