ACIDE PYROGALLIQUE

CE / N° de liste : 201-762-9
N° CAS : 87-66-1
Mol. formule : C6H6O3

L'acide pyrogallique est un composé organique de formule C6H3(OH)3.
L'acide pyrogallique est un solide blanc soluble dans l'eau, bien que les échantillons soient généralement brunâtres en raison de sa sensibilité à l'oxygène.
L'acide pyrogallique est l'un des trois benzènetriols isomères.

Production, occurrence, réactions
L'acide pyrogallique est produit de la manière dont il a été préparé pour la première fois par Scheele (1786): chauffer l'acide gallique.
Actuellement, l'acide gallique est obtenu à partir du tanin.

Parce que le tanin est cher, de nombreuses voies alternatives ont été imaginées.
Une autre préparation consiste à traiter l'acide para-chlorophénoldisulfonique avec de l'hydroxyde de potassium, une variante de la voie consacrée aux phénols à partir d'acides sulfoniques.

La plante aquatique Myriophyllum spicatum produit de l'acide pyrogallique.

Lorsqu'il est en solution alcaline, il absorbe l'oxygène de l'air, virant au brun à partir d'une solution incolore.
L'Acide Pyrogallique peut ainsi être utilisé pour calculer la quantité d'oxygène dans l'air, notamment via l'utilisation de l'appareil Orsat.

Les usages:
On peut trouver ses utilisations dans la teinture des cheveux, la teinture des matériaux de suture et pour l'absorption d'oxygène dans l'analyse des gaz.
L'acide pyrogallique a également des propriétés antiseptiques.
L'acide pyrogallique a également été utilisé comme agent de développement dans les révélateurs en noir et blanc, mais son utilisation est en grande partie historique, sauf pour des applications à des fins spéciales.
L'hydroquinone est plus couramment utilisée aujourd'hui.
L'acide pyrogallique est également utilisé pour isoler les gaz inertes d'un mélange de gaz, ce qui nécessite l'absorption de l'oxygène du mélange.

Utilisation en photographie
Bien qu'un agent de développement photographique populaire au XIXe et au début du XXe siècle, l'acide pyrogallique est largement tombé en disgrâce vers les années 1920, bien qu'il soit encore utilisé par quelques photographes notables, dont Edward Weston.
À cette époque, il avait la réputation d'avoir un comportement erratique et peu fiable, peut-être en raison de sa propension à l'oxydation.
L'acide pyrogallique a connu un renouveau à partir des années 1980, en grande partie grâce aux efforts des expérimentateurs Gordon Hutchings et John Wimberley.

PMK
Hutchings a passé plus d'une décennie à travailler sur des formules d'acide pyrogallique, pour finalement en produire une qu'il a nommée PMK pour ses principaux ingrédients : acide pyrogallique, Metol et Kodalk (le nom commercial de Kodak pour le métaborate de sodium).
Cette formulation a résolu les problèmes de cohérence et Hutchings a découvert qu'une interaction entre la tache verdâtre donnée au film par les révélateurs pyro et la sensibilité aux couleurs des papiers photographiques modernes à contraste variable donnait l'effet d'un révélateur à compensation extrême.
De 1969 à 1977, Wimberley a expérimenté l'agent de développement d'acide pyrogallique.
Il a publié sa formule pour WD2D en 1977 dans Petersen's Photographic. PMK et d'autres formulations pyro modernes sont maintenant utilisées par de nombreux photographes en noir et blanc.

Le Film Developing Cookbook contient des exemples.

510-pyro
Un autre développeur principalement basé sur l'acide pyrogallique a été formulé par Jay DeFehr.
Le 510-pyro est un concentré qui utilise de la triéthanolamine comme alcali et de l'acide pyrogallique et de la phénidone comme révélateurs combinés.
Ce révélateur a à la fois des propriétés de coloration et de bronzage et les négatifs développés avec lui sont immunisés contre l'effet callier.
L'acide pyrogallique peut être utilisé pour les petits et grands formats négatifs.

Le Darkroom Cookbook (Alternative Process Photography) contient des exemples.

Utilisation et fabrication

Développeur en photographie; fabrication de soln colloïdal de métaux; comme mordant pour la laine, tachant le cuir; processus de gravure; fabrication de divers colorants; teinture des fourrures, des cheveux; réactif de chimie analytique pour l'antimoine et le bismuth; réducteur actif pour les sels d'or, d'argent et de mercure; pour l'absorption d'oxygène dans l'analyse de gaz

Colorants intermédiaires; mordant (teinture laine/cuir); réactif analytique (antimoine, bismuth, analyse de gaz)

Fabrication de polymères

Pour plus de données sur les utilisations (complètes) de l'acide pyrogallique (6 au total), veuillez visiter la page d'enregistrement HSDB.

Utilisations de l'industrie
 Auxiliaires technologiques, non énumérés ailleurs

Utilisations par les consommateurs
 Produits de soins personnels

Méthodes de fabrication
De l'acide gallique (décarboxylation); à partir de cyclohexanone (alpha chloration/hydratation/déshydrochloration)
Chauffer l'acide gallique avec trois fois son poids d'eau dans un autoclave
Produit commercialement par décarboxylation de l'acide gallique, qui est préparé par hydrolyse du tanin.
... Les méthodes de production d'acide pyrogallique comprennent l'oxydation du résorcinol avec du peroxyde d'hydrogène, l'hydrolyse du 2,6-diamino-4-butylphénol, la déméthylation des 2,6-diméthoxyphénols 4-substitués, l'oxydation du 2,6-diméthylphénol, l'hydrolyse de 2 ,2,6,6-tétrachlorocyclohexanone, désoximation du 1,2,3-cyclohexanetrion-1,3-dioxime et déshydrogénation du 1,2,3-trihydroxycyclohexane.

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de la transformation industrielle
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base

Propriétés chimiques:
solide cristallin blanc
Cristaux blancs ou presque blancs en forme d'aiguilles ou de feuilles ou poudre cristalline.
L'acide pyrogallique est pratiquement inodore.
Les usages:
L'acide pyrogallique est utilisé dans la fabrication de divers colorants; dans la teinture des fourrures, des poils et des plumes ; pour teindre le cuir; en gravure ; en tant que développeur en photographie ; et comme réactif analytique.

L'acide pyrogallique possède une importance en tant que réactif spectrophotométrique dans la détermination du niobium et du tantale.
Les absorptions des complexes de niobium et de tantale sont généralement mesurées à 340 et 335 nm, respectivement.
Le complexe de niobium se forme en milieu légèrement acide, et le complexe de tantale en milieu fortement acide (4 N HC1).
Les spectres d'absorption dépendent du pH.

Les usages:
Agent complexant; agent réducteur; indicateur de solution alcaline pour l'oxygène gazeux.

Définition
ChEBI : Un benzènetriol portant des groupes hydroxy aux positions 1, 2 et 3.

Méthodes de production
L'acide pyrogallique est préparé en chauffant de l'acide gallique séché à environ 200°C avec perte de dioxyde de carbone ou par la chloration du cyclohexanol en tétrachlorocyclohexanone, suivi d'une hydrolyse.

Description générale
Solide blanc à gris inodore. Coule et se mélange à l'eau.

Réactions de l'air et de l'eau
Devient gris en cas d'exposition à la lumière ou à l'air.
Soluble dans l'eau.

Profil de réactivité
L'acide pyrogallique est un agent réducteur puissant.
Réagit avec les alcalis, le NH3, l'antipyrine, le camphre, le phénol, les sels de fer et de plomb, l'iode, l'eau de chaux, le menthol et le KMnO4.

Acide pyrogallique, également appelé acide pyrogallique, ou 1,2,3-trihydroxybenzène, un composé organique appartenant à la famille des phénols, utilisé comme révélateur de films photographiques et dans la préparation d'autres produits chimiques.

L'acide pyrogallique a été obtenu pour la première fois en 1786 à partir d'acide gallique, obtenu à partir de galles et d'écorces de divers arbres.
L'acide pyrogallique est converti en acide pyrogallique par chauffage avec de l'eau sous pression.
L'acide pyrogallique est le plus ancien révélateur photographique, son dépôt rapide d'argent à partir de sels d'argent ayant été noté pour la première fois en 1832.
kLes solutions alcalines d'acide pyrogallique absorbent efficacement l'oxygène et sont utilisées pour déterminer la teneur en oxygène des mélanges gazeux.

La description
De minuscules cristaux blancs sensibles à la lumière qui ont tendance à flotter avec le mouvement de l'air.
L'acide pyrogallique, ou pyro, est utilisé comme révélateur dans les solutions photographiques.
L'acide pyrogallique réduit les sels d'or, d'argent, de mercure et de platine à leur état métallique.
Cette caractéristique a été notée pour la première fois en 1832 et peu de temps après, elle a été appliquée au développement de photographies. L'acide pyrogallique est également utilisé dans la fabrication de colorants.

Synonymes et termes associés
Acide Pyrogallique ; pyro; 1,2,3-trihydroxybenzène; 1,2,3-benzènetriol; Brun de fouramine AP; Fourrin ; CI 76515 ; Base d'oxydation 32; Pirale

Ces données de corrosion sont principalement basées sur les résultats d'essais généraux de corrosion en laboratoire, effectués avec des produits chimiques purs et des solutions aqueuses presque saturées d'air (le taux de corrosion peut être très différent si la solution est exempte d'oxygène).

Toutes les concentrations sont données en % en poids et le solvant est l'eau si rien d'autre n'est indiqué.
Les données de corrosion s'appliquent aux matériaux recuits avec une microstructure normale et des surfaces propres, partout.

Acide pyrogallique, également connu sous le nom de 1,2,3-trihydroxybenzène, 1,2,3-benzènetriol, acide pyrogallique, acide pyrogallique.
À température ambiante, il s'agit d'une poudre cristalline blanche et brillante qui a un goût amer et devient lentement gris foncé lorsqu'elle est exposée à l'air.
Un chauffage lent peut sublimer. soluble dans l'eau.
La solution aqueuse s'assombrit progressivement lorsqu'elle est exposée à l'air et la solution aqueuse de soude caustique se décolore rapidement.
Soluble dans l'éthanol et l'éther, légèrement soluble dans le benzène, le chloroforme, le sulfure de carbone.

Nom chimique : 1,2,3-Trihydroxybenène
Formule moléculaire : C6H3(OH) 3
Poids moléculaire : 126,11
Propriété : le produit est une poudre cristalline brillante blanche ; soluble dans l'eau, l'alcool éthylique et l'éther diéthylique
Utilisations : réactif chimique, intermédiaire médical, chimie fine, conservation des aliments au frais

Utilisations : Développeur en photographie.
Faire des solutions colloïdales de métaux.
Comme mordant pour la laine, tachant le cuir.
Fabrication de divers colorants.
Absorbant d'oxygène dans l'analyse de gaz

À propos de l'acide pyrogallique
Information utile
L'acide pyrogallique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 à < 100 tonnes par an.

L'acide pyrogallique est utilisé en formulation ou en reconditionnement et sur les sites industriels.

Utilisations par les consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'acide pyrogallique est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'acide pyrogallique est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant l'acide pyrogallique. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'acide pyrogallique est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Formulation ou reconditionnement
L'acide pyrogallique est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
Le rejet dans l'environnement d'acide pyrogallique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
L'acide pyrogallique est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, encres et toners et régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
L'acide pyrogallique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
La libération dans l'environnement d'acide pyrogallique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans la production d'articles et en tant qu'auxiliaire de fabrication.
Fabrication
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NOMS UICPA :
1,2,3-trihydroxybenzène
1,2,3-Trihydroxybenzol
Benzène-1,2,3-triol
benzène-1,2,3-triol
ACIDE PYROGALLIQUE
Acide pyrogallique
Acide pyrogallique
Acide pyrogallique
Acide pyrogallique

SYNONYMES :
pyrogallol
benzène-1,2,3-triol
87-66-1
1,2,3-trihydroxybenzène
acide pyrogallique
1,2,3-benzènetriol
Fouramine Brun AP
fourrine PG
fourrine 85
Pyro
Pirale
C.I. Base d'oxydation 32
base de fouramine ap
C.I. 76515
1,2,3-Trihydroxybenzène
Benzène, 1,2,3-trihydroxy-
NSC 5035
UNII-01Y4A2QXY0
2,3-Dihydroxyphénol
1,2,3-Trihydroxybenzen [Tchèque]
1,2,3-TRIHYDROXY-BENZÈNE
Pyrogallol, réactif ACS
MFCD00002192
01Y4A2QXY0
CHEMBL307145
CHEBI : 16164
1,2,3-Benzènetriol, homopolymère
Pyrogallol, 99%
NCGC00091507-01
1, 2, 3-benzènetriol
DSSTox_CID_5983
DSSTox_RID_77980
DSSTox_GSID_25983
1,2,3-Trihydroxybenzène (TCHÈQUE)
Base d'oxydation CI 32
Benzène-1,2,3-triol (Pyrogallol)
CAS-87-66-1
Pyrogallol [NF]
30813-84-4
PYG
CCRIS 1940
HSDB 794
PYROGALLOL, ACS
EINECS 201-762-9
BRN 0907431
CI 76515
Pyrogallol;
groupe pyrogallyle
trihydroxybenzène
AI3-00709
Polymère de pyrogallol
Solution de pyrogallol
Pyrogallol-[d6]
1,3-benzènetriol
Pyrogallol, 98%
PYROP
1,3-Trihydroxybenzène
Acide pyrogallique,(S)
1,3-Trihydroxybenzène
benzène-1,2-3-triol
Benzène,2,3-trihydroxy-
ACMC-1AG9D
WLN : QR BQ CQ
SCHEMBL3532
C.I. Base d'oxydation 32
4-06-00-07327 (Référence du manuel Beilstein)
MLS001066376
Pyrogallol, étalon analytique
1,2,3-Trihydroxybenzène, XIV
DTXSID6025983
Pyrogallol, >=98 % (HPLC)
Pyrogallol, p.a., réactif ACS
NSC5035
ZINC330141
BCP15871
HY-N1579
NSC-5035
Pyrogallol, réactif ACS, >=99%
STR08708
Tox21_111143
Tox21_202373
ANW-38873
BBL011607
BDBM50031472
CP0116
Pyrogallol, qualité réactif Vetec(TM)
s3885
SBB060422
STL163335
AKOS000120163
AM10660
GCC-266100
CS-W019928
MCULE-6282052463
1,2,3-Benzènetriol (ACD/Nom 4.0)
NCGC00091507-02
NCGC00091507-03
NCGC00259922-01
Pyrogallol, purum, >=98,0 % (HPLC)
AC-11384
BP-12538
DA-40956
GMN
K567
Pyrogallol, SAJ première année, >=98,0%
SMR000471842
Pyrogallol, qualité spéciale JIS, >=99,0%
FT-0606230
P0570
ST51046603
6328-EP2292597A1
6328-EP2305685A1
6328-EP2305825A1
C01108
AB-131/40221933
Q388692
W-104009
2,3-Dihydroxyphénol; benzène-1,2,3-triol; NSC 5035
F0001-2163
1216684-97-7
1,2,3-Trihydroxybenzène
1,2,3-trihydroxy-benzène
1,2,3-trihydroxybenzène (tchèque)
1,2,3-trihydroxybenzène(pyrogallol)
2,3-Dihydroxyphénol
Benzène, 1,2,3-trihydroxy-
benzène-1,2,3-triol
C.I. Base d'oxydation 32
c.i.oxydationbase32
cioxydationbase32
Base de fouramine ap
Fouramine Brun AP
fouraminebrownap
Fourrine 85
Fourrine PG
fourrine85
fourrinepg
Pirale
pyrogallique
ETHER DE PYROGALLOL TRIMETHYLE
ETHER TRIMETHYLIQUE DE L'ACIDE PYROGALLIQUE
PYROGALLOL (1,2,3-TRIHYDROXYBENZÈNE)
Pyrogallol (Acide Pyrogallique)
PYROGALLOL extrapur AR
1,2,3-Trihydroxybenzène, Pyrogallolum
Pyrogallol, Cristal, Réactif
Pyrogallol, 99%
1,2,3-Benzènetriol
1,2,3-Trihydroxybenzène
C.I. 76515
Pyrogallol
ACIDE ISOCINCOMÉRONIQUE (RG)
PYROGALLOL, >=98 % (HPLC)
1,2,3-Trihydroxybenzène Pyrogallol Acide pyrogallique 1,2,3-Benzènetriol
Coke acide gallique
Pyrogallo
Pyrogallol, 99,8 %
Phloroglucinol Impureté A
Concentration d'acide gallique
Pyrogallol, 99% 500GR
Acide (1S,3R)-1-(2-nitrophényl)éthylcarboxyaminocyclopentane-1,3-dicarboxylique
NPEC-cage-(1S,3R)-ACPD
Solution de pyrogallol, 1,2,3-Trihydroxybenzène
Pyrogallol, qualité synthèse
Spiro[3H-2,1-benzoxanthiole-3,9′-xanthène]3′,4′,5′,6′-tétrol-1,1-dioxyde
Phloroglucinol Impureté 1
Benzène-1,2,3-triol 98+%
Dimère de 1-(2,3-Dichlorophényl)pipérazine
Pyrogallol 87-66-1 1,2,3-Trihydroxybenzène
1,2,3-Trihydroxybenzène 87-66-1 Pyrogallol
Pyrogallol 87-66-1
PYROGALLOL, RÉACTIF (ACS)PYROGALLOL, RÉACTIF (ACS)PYROGALLOL, RÉACTIF (ACS)
Solution d'essai d'acide pyrogallique alcalin (ChP)
AMPK&gamma
Pyrogallique, AR
Pyrogallique, >99,0% (GC)
1/2/3 (5'
-Sous-unité gamma-1 de la protéine kinase activée par l'AMP, AMPK gamma1, sous-unité AMPK gamma-1, AMPKg, PRKAG1, AMPKy1, AMPK-y1, 5'