ÜRÜNLER

PİROL

Pirol, tıbbi kimya, malzeme bilimi ve doğal ürün sentezinde temel yapı taşı olarak kullanılan, bir azot atomu içeren beş üyeli aromatik bir heterosikldir.
Pirolün çeşitli uygulamaları arasında farmasötiklerin, tarım kimyasallarının, boyaların ve sensörlerde, pillerde ve antistatik kaplamalarda kullanılan polipirol gibi iletken polimerlerin sentezi yer alır.
Pirolün benzersiz elektronik yapısı ve reaktifliği onu hem hem ve klorofil gibi biyolojik sistemlerde hem de ileri malzeme ve endüstriyel kimyasalların tasarımında kritik bir ara madde haline getirir.

CAS numarası: 109-97-7
EC numarası: 203-724-7
Moleküler Formül: C4H5N
Moleküler Ağırlık: 67.09

Eş anlamlılar: PİROL, 1H-Pirol, 109-97-7, Divinilenimin, İmidole, Pirol, Monopirol, Divinilenimin, 1-Aza-2,4-siklopentadien, FEMA No. 3386, NSC 62777, CCRIS 2933, HSDB 119, CHEBI:19203, EINECS 203-724-7, UNII-86S1ZD6L2C, NSC-62777, 86S1ZD6L2C, DTXSID5021910, AI3-18817, DTXCID201910, Pirol1539, CHEBI:35556, 203-724-7, Azol, 30604-81-0, Pirol-15N, (1H-Pirol)x, PİROL, MFCD00005216, 26120-22-9, Piroller, C4H5N, Pirol, Pirol, beta-pirol, a pirol, pirol-, Pirol, Reaktif, Polipirol (katkılanmamış, etiketleme kapsamı: ~%20 ağırlık yükleme, karbon siyahı ile kompozit), 1-H-pirol, 1-aza-siklopentadien, PİROL [FHFI], PİROL [HSDB], PİROL [FCC], 1H-PİROL [MI], Epitop Kimliği:136031, WLN: T5MJ, Pirol, analitik standart, CHEMBL16225, Pirol, reaktif sınıfı, %98, QSPL 001, FEMA 3386, Pirol, >=%98, FCC, FG, NSC62777, NSC72470, STR00296, Tox21_303910, BBL011520, NSC-72470, STL146636, AKOS000120094, FP14738, NCGC00357161-01, BP-21154, CAS-109-97-7, 1H-Pirol; Azol; Divinilenimin; İmidol, DB-003771, NS00014390, P0574, EN300-20590, C19907, H27771, A802120, InChI=1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5, Q242627, F2190-0643, Z104479036, 107760-17-8

Pirol, C4H4NH formülüne sahip, beş üyeli bir halkadan oluşan heterosiklik, aromatik, organik bir bileşiktir.
Pirol, havaya maruz kaldığında kolayca koyulaşan renksiz, uçucu bir sıvıdır.

İkame edilmiş türevlere piroller de denir, örneğin, N-metilpirol, C4H4NCH3.
Porfobilinojen, trisubstitüe pirol, hem gibi birçok doğal ürünün biyosentetik öncüsüdür.

Piroller, porfirinojenler ve bunlardan türetilen ürünler (hem porfirinleri, klorinler, bakterioklorinler ve klorofiller dahil) de dahil olmak üzere daha karmaşık makrosikllerin bileşenleridir.

Pirol, oda sıcaklığında sıvı halde bulunan heterosiklik aromatik bir bileşiktir.
Pirol, basit yapısı nedeniyle ilaç ve tarım kimyasallarından boya ve baharatlara kadar çok çeşitli kimyasalların sentezinde kullanılır.

Pirol, bir azot atomu içeren beş üyeli aromatik bir heterosikldir.
Pirol, düzlemsel yapısı, konjuge π sistemi ve N–H grubu aracılığıyla hidrojen bağı oluşturma yeteneği nedeniyle tıbbi kimya, malzeme bilimi ve doğal ürün sentezinde temel bir yapı taşıdır.

Knorr, Paal-Knorr ve Hantzsch yöntemleri gibi klasik sentetik yollar yaygın olarak kullanılmaya devam ederken, çok bileşenli reaksiyonlar (MCR'ler) gibi modern yaklaşımlar, fonksiyonelleştirilmiş türevlere etkili erişime olanak sağlıyor.
Pirolün biyoaktivitesi, enzimler ve reseptörlerle etkileşime girmesine olanak tanıyan elektronik özelliklerinden kaynaklanmaktadır ve bu da onu ilaç keşfinde (örneğin, trombin inhibitörleri ve antiviral ajanlar) önemli bir iskele haline getirmektedir.

Pirol, ilaç, baharat, tarım kimyasalları, boyalar, fotoğrafik kimyasallar ve parfümlerin sentezinde önemli rol oynar.
Pirol, makrogözenekli iletken polimer filmlerin elektropolimerizasyonunda önemli bir rol oynar.

Pirol, polimerizasyon prosesinde katalizör olarak, kromatografik analizde standart madde olarak, korozyon inhibitörleri ve koruyucular olarak ve reçineler ve terpenler için çözücü olarak görev yapar.
Pirol, 1,2,3-triazolün pirole hidrojen bağı aracılı bağlanmasını incelemek ve 4-Kloro-benzoil klorür ile reaksiyona girerek 1-(4-Kloro-benzoil)-pirolün hazırlanmasında kullanılır.
Ciamician-Dennstedt düzenlemesinde Pirol, diklorokarben ile reaksiyona girerek 3-kloropiridin hazırlamak için kullanılır.

Pirol, dört karbon atomu ve bir azot atomundan oluşan halka yapısıyla karakterize edilen heterosiklik serinin bir organik bileşiği sınıfından herhangi biridir.
Pirol ailesinin en basit üyesi, moleküler formülü C4H5N olan bir bileşik olan pirolün kendisidir.

Pirol halka sistemi, prolin ve hidroksiprolin aminoasitlerinde; klorofil, hem (hemoglobinin bir parçası) ve safra pigmentleri gibi renkli doğal ürünlerde bulunur.
Pirol bileşikleri ayrıca bitkiler tarafından üretilen alkali organik azot bileşiklerinin büyük bir sınıfı olan alkaloitler arasında da bulunur.

Hem ve klorofilde dört pirol halkası, porfirin adı verilen daha büyük bir halka sisteminde birleşir.
Safra pigmentleri porfirin halkasının parçalanmasıyla oluşur ve dört pirol halkasından oluşan bir zincir içerir.

Pirol, hetero atom olarak bir azot atomu taşıyan, beş üyeli önemli bir aromatik heterosiklik bileşiktir.
Pirol, canlı organizmaların kimyasında önemli bir rol oynar.

Pirolün üç çift delokalize π elektronu vardır.
Çiftlerden ikisi bağ olarak, üçüncü çift ise azot atomunda bağ yapmayan elektron olarak gösterilmektedir.

Bu bağ yapmayan elektronlar p-orbitallerine dik bir sp2 hibrit orbitalindedir.
Pirol, üç çift delokalize π elektronuna sahip döngüsel bir düzlemsel molekül olduğundan aromatiklik kriterlerini karşılar.

Pirol, koordinasyon kimyasında ligand görevi gören, çeşitli metal iyonlarıyla kompleksler oluşturan heterosiklik bir bileşiktir.
Pirol, π-elektron donörü olarak görev yapar ve metal merkezleriyle koordinasyon bağlarına katılarak oluşan kompleksleri stabilize eder.

Pirolün etki mekanizması, azot atomundaki yalnız elektron çiftleri aracılığıyla koordinasyon komplekslerinin oluşumunu içerir ve bu da onun bir şelat oluşturucu madde olarak hareket etmesini sağlar.
Bu durum, pirolün metaloporfirinler ve ilgili bileşiklerin sentezinde rol oynamasını sağlayarak, yeni malzeme ve katalizörlerin geliştirilmesine katkıda bulunmaktadır.

Pirolün heterosiklik bileşiği:
Pirol, bir azot atomu içeren beş üyeli heterosiklik bir bileşiktir, oda sıcaklığında renksiz sıvıdır, doğal olarak kömür katranı ve kemik yağında bulunur, havada hızla siyah renge döner, belirgin bir tahriş edici kokuya sahiptir.
Bağıl yoğunluğu 0,9691, kaynama noktası 130~131℃, donma noktası -24℃'dir.

Pirol, suda ve seyreltik alkali çözeltilerde hemen hemen hiç çözünmezken, alkol, eter, benzen ve mineral asit çözeltilerinde çözünür.
Pirol alkaliye karşı çok dayanıklıdır, az miktarda inorganik asit varlığında kolayca koyu kırmızı reçine trimerine polimerize olur, depolandığında ışığa veya havaya maruz kaldığında reçineleşmeye neden olur.

Pirol buharı, hidroklorik asitle nemlendirildiğinde kırmızı renkte olabilen gevşek parçalarla karşılaşır, buna gevşek parça reaksiyonu (çam pulu reaksiyonu; çam kıymığı testi) denir. Pirol, pirolün tanımlanmasında kullanılabilir.
Pirol halkasındaki 5 atom sp2 hibritidir, aynı düzlemdedir, azot atomunun bir çift paylaşılmamış elektronu p-orbitalini işgal eder, dört karbon atomu ve p-orbitali paralel ve örtüşerek, 5 atom, 6 π elektronu kapalı konjuge sistem oluşturur, aromatik karakterlidir, elektrofilik ikame reaksiyonlarına yatkındır.

Bu nedenle piroldeki azot atomunun alkalinitesi küçüktür (pKb13.6); buna karşılık azot atomundaki hidrojen bileşiği zayıf asittir.
Ayrıca benzen ve diğer aromatik bileşiklerle pirol halkası aynıdır, nitrasyon, sülfonasyon, diazo kuplaj reaksiyonları, Friedel-Crafts tipi asilasyon yapabilir.

Bu reaksiyonla 2-ikameli bileşik elde edilebilir.
Pirol molekülünün azot atomu sp2 hibritleşmiştir, paylaşılmamış elektron çifti p-orbitallerini işgal eder, paralel 4 sp2 hibritleşmiş karbon atomuna sahip p-orbitalleri üst üste gelerek altı elektronlu konjuge bir sistem oluşturur, Pirol aromatik karakterlidir, elektrofilik ikame reaksiyonları meydana gelebilir.

Pirol azot atomlarının paylaşılmamış elektron çiftleri konjuge halka sisteminde yer alır ve H+ ile bağlanma kapasitesi çok zayıftır, alkali özellik göstermez.
Azot atomunun elektron yoğunluğu nispeten düşük olduğundan, azot atomuna bağlı hidrojen atomu pozitif iyonlar halinde ayrılabilir, dolayısıyla pirol hafif asidiktir.

İyonlaşma sabiti Ka = 10-15, Pirol, katı potasyum hidroksit ile reaksiyona girerek tuz oluşturabilir.
Pek çok pirol türevi önemli ilaçlardır ve klorofil, hem gibi güçlü fizyolojik aktif maddeler içerirler.
Pirol, hem, klorofil, safra pigmentleri, bazı aminoasitler, çeşitli alkaloitler ve bazı enzimlerin temel yapı birimi olup, bu bileşikler güçlü fizyolojik aktiviteye ve ilaç fonksiyonelliğine sahiptir.

B12 vitamini, glikopirolat, kainik asit (yuvarlak solucan ilacı), klindamisin (antibiyotik) ilaçları hidrojene pirol halka yapısı içerir.
Pyrrole, 1979'dan bu yana pirolün elektrokimyasal oksidasyonu ile esnek iletken polimer filmin elde edilebileceğini, iletkenliğinin 104S/m olduğunu ve iyi bir stabiliteye sahip olduğunu bulmuştur.

Pirol Piyasasının Genel Görünümü:
Küresel pirol pazarı, özellikle ilaçlar, tarım kimyasalları ve gelişmiş malzemelerin geliştirilmesindeki geniş kapsamlı uygulamaları sayesinde istikrarlı ve ümit verici bir büyüme yaşıyor.
Heterosiklik aromatik bir organik bileşik olan pirol, özellikle ilaç geliştirmede çok sayıda yüksek değerli ürünün sentezinde kimyasal ara madde olarak önemli bir rol oynamaktadır.

2024 yılı itibarıyla küresel pirol pazarının değeri yaklaşık 234 milyon ABD doları olup, 2033 yılına kadar yaklaşık 350 milyon ABD dolarına ulaşması ve 2026-2033 yılları arasında %4,5'lik bir bileşik yıllık büyüme oranına (CAGR) sahip olması beklenmektedir.
İlaç endüstrisi, çeşitli aktif farmasötik bileşenlerin (API) sentezindeki kritik rolü nedeniyle toplam pirol talebinin yaklaşık %40'ını oluşturarak en büyük tüketici segmenti olmaya devam ediyor.

Tarımsal kimyasallarda pirol türevleri etkili herbisit ve insektisitlerin üretiminde kullanılmaktadır.
Ayrıca, Pyrrole'ün elektronik sektöründe, özellikle iletken polimerlerin ve organik yarı iletkenlerin üretiminde kullanımı giderek artmaktadır.

Bölgesel olarak, Asya-Pasifik bölgesi hem üretimde hem de tüketimde baskın konumda olup, bunu kapsamlı kimyasal üretim altyapısı ve büyüyen sanayileşme destekliyor.
Bu arada, Kuzey Amerika ve Avrupa da, gelişmiş ilaç ve özel kimyasal sektörleri nedeniyle önemli paylara sahiptir.

Piyasa eğilimleri, çevresel endişeleri ve düzenleyici baskıları yansıtan sürdürülebilir ve biyobazlı sentez yöntemlerine olan ilginin arttığını göstermektedir.
Ayrıca, N-metil pirol ve tetrahidro pirol gibi türev ürünler, uzmanlaşmış endüstriyel kullanımları ve nispeten daha yüksek piyasa değerleri nedeniyle ilgi görüyor.
Genel olarak pirol pazarının teknolojik gelişmelerden, artan son kullanıcı talebinden ve yeşil kimya yaklaşımlarındaki yeniliklerden faydalanması bekleniyor.

Pirolün Kullanım Alanları:
Pirol, ilaç, baharat, tarım kimyasalları, boyalar, fotoğrafik kimyasallar ve parfümlerin sentezinde önemli rol oynar.
Pirol, makrogözenekli iletken polimer filmlerin elektropolimerizasyonunda önemli bir rol oynar.

Pirol, benzersiz kimyasal yapısı ve reaktifliği nedeniyle birçok önemli endüstride kullanılan son derece çok yönlü bir organik bileşiktir.
İlaç sektöründe pirol, anti-inflamatuar, antikanser, antiviral ve kardiyovasküler ilaçlar da dahil olmak üzere çok çeşitli terapötik ajanların sentezinde önemli bir yapı taşı olarak görev yapmaktadır.

Pirolün yapısı hem ve klorofil gibi doğal biyolojik moleküllerin de ayrılmaz bir parçasıdır ve bu da onu biyomimetik bileşiklerin tasarlanması için vazgeçilmez hale getirir.
Tarımda pirol türevleri herbisit, insektisit ve fungisitlerin formülasyonunda kullanılarak etkili bitki koruma çözümleri sunmaktadır.

Elektronik endüstrisinde, pirolden türetilen bir iletken polimer olan polipirol yaygın olarak kullanılmaktadır.
Polipirol, elektriksel iletkenliği, esnekliği ve kararlılığı nedeniyle değerlidir.
Uygulamaları arasında antistatik kaplamalar, sensörler, piller ve süper kapasitörler yer almaktadır.

Ayrıca pirol, özellikle güçlü ışık emilimi ve canlı renklendirme gerektiren yüksek performanslı boya ve pigmentlerin üretiminde kullanılır.
İnovasyonun çok işlevli ve sürdürülebilir kimyasal ara ürünlere olan talebi artırmasıyla, pirolün bu sektörlerdeki rolü genişlemeye devam ediyor.

Ticari Kullanımlar:
Polipirolün ticari değeri vardır.
N-Metilpirol, farmasötik kimyanın yapı taşlarından biri olan N-metilpirolkarboksilik asidin öncüsüdür.

Piroller ayrıca atorvastatin, ketorolak ve sunitinib gibi çeşitli ilaçlarda da bulunur.
Piroller ışığa dayanıklı kırmızı, kızıl ve karmin pigmentleri olarak kullanılır.

Endüstriyel kullanımlar:
Pirol, çözücüye belirgin aromatik karakter kazandıran iki karbon-karbon çift bağ konfigürasyonu içeren beş üyeli bir azot heterosiklik halkasıdır.
Pirol, çeşitli ticari kimyasal türevlerin sentezinde kullanılan bir ara üründür.

Pirolün suda çözünürlüğü sınırlıdır ancak birçok organik çözücüyle karışabilir.
Pirol taze damıtıldığında renksiz bir sıvıdır, ancak çözücü hava oksidasyonu nedeniyle hızla kahverengi bir renk alabilir.

Havada uzun süre bekletilmesi pirolün yavaş polimerizasyonunu teşvik ederek koyu kahverengi bir polimer elde edilmesini sağlayacaktır.
Pirolün viskozitesi 1,31 santipuaz, orta yüzey gerilim değeri ise 37,1 dyn/cm'dir.

Pirol, elektrokimyasal polimerizasyon prosesi yoluyla elektriksel iletkenliğe sahip polipirolün hazırlanmasında kimyasal ara madde olarak kullanılır.
Pirolün başka endüstriyel kullanımları da vardır.

Pirol, polimerik esterler için bir çözücü olarak sınırlı ölçüde kullanılır, ancak birincil değeri kimyasal bir ara madde olarak işlevinde yatmaktadır.
Pirol, heterosiklik olmayan bileşiklerin sentezinde kullanılır ve türevleri boya, herbisit, parfüm üretiminde ve reçinelerin kürlenmesinde çapraz bağlayıcı madde olarak kullanılır.
Pirol türevleri, özellikle anti-inflamatuvar ilaçlar ve merkezi sinir sistemi aktivitesi olan ilaçlar, antihipertansif etkiler ve mantar öldürücüler ve bakteri öldürücüler gibi antimikrobiyal ajanlar olarak farmasötik uygulamalarda kullanılmaktadır.

Pirol polimerleri fotoiletken malzemelerin hazırlanmasında kullanılmıştır.
Poli(pirol)ün başlıca faydası elektrot yüzeylerinin modifikasyonu olmasına rağmen, çok sayıda başka uygulama da öngörülebilir.

Pirolün Uygulamaları:
Pirol, ilaç, baharat, tarım kimyasalları, boyalar, fotoğrafik kimyasallar ve parfümlerin sentezinde önemli rol oynar.
Pirol, makrogözenekli iletken polimer filmlerin elektropolimerizasyonunda önemli bir rol oynar.

Pirolün Özellikleri:
Pirol, halka azotunun bir hidrojen atomuna bağlı olmadığı aminler ve piridin gibi diğer aromatik bileşiklerle karşılaştırıldığında çok düşük bazikliğe sahiptir.
Bu azalan baziklik aromatik halkadaki azot atomunun yalnız elektron çiftinin delokalizasyonuna bağlanmaktadır.

Pirol, pKaH değeri yaklaşık -4 olan çok zayıf bir bazdır.
Protonlanma aromatikliğin kaybolmasına neden olur ve bu nedenle istenmeyen bir durumdur.

Kimyasal Özellikler:
Pirol renksiz veya sarımsı bir sıvıdır, uzun süreli depolamada ışığın etkisine maruz kalması kolaydır ve polimerleşerek kahverengiye döner.
Pirol, fındık ve esterlerin sıcak tatlı meyvemsi aromasına sahiptir.

Pirolün kaynama noktası 130 ℃ (ayrışma), parlama noktası 39 ℃, erime noktası -24 ℃'dir.
Pirol, alkol, eter, benzen, asit ve uçucu olmayan yağların çoğunda çözünür, suda ve seyreltik alkalilerde çözünmez.

Pirolün beş halka atomu üzerinde altı π-elektronu dağılmıştır.
Bu elektronların delokalizasyonu halkayı stabilize eder ve azot atomundaki yalnız elektron çifti, azot bileşiklerinin olağan bazlığından sorumludur, elektron bulutunda yer alır ve paylaşıma açık değildir.

Bu nedenle pirol son derece zayıf bir bazdır ve pirolik azot elektrofilik enzimatik saldırıya karşı kolayca duyarlı değildir.
Ancak halkanın tüm pozisyonlarında yüksek bir elektron yoğunluğu vardır ve bu da pirolün elektrofilik ikameye karşı reaktif olmasına neden olur.
Genel olarak nötr molekül üzerindeki elektrofilik ikame reaksiyonları tercihen C-2 veya C-5 pozisyonlarında meydana gelir.

Fiziksel özellikler:
Pirol, kloroforma benzer, tatlı, sıcak-uçucu bir kokuya sahip, renksiz ila kahverengi bir sıvıdır.
Pirol, etanol, eter, benzen, seyreltik asitler ve çoğu uçucu olmayan yağda çözünür ancak suda veya seyreltik alkalilerde çözünmez.
Uzun süre depolandığında Pirol, ışığın etkisiyle kümeleşme ve kahverengileşme eğilimi gösterir.

Pirolün Biyosentezi:
Pirol halkalarının biyosentezi, glisin ve süksinil-CoA'dan sentezlenen aminolevulinik asit (ALA) ile başlar.
ALA dehidrataz, Knorr tipi halka sentezi yoluyla iki ALA molekülünün yoğunlaşmasını katalize ederek porfobilinojen (PBG) oluşturur.
Bu daha sonra reaksiyona girerek örneğin makrosikller olan hem ve klorofili oluşturur.

Prolin, biyosentetik olarak L-glutamat amino asidinden türetilir.
Glutamat-5-semialdehit ilk olarak glutamat 5-kinaz (ATP-bağımlı) ve glutamat-5-semialdehit dehidrogenaz (NADH veya NADPH gerektirir) tarafından oluşturulur.
Bu daha sonra kendiliğinden 1-pirolin-5-karboksilik asit oluşturmak üzere siklize olabilir, bu da pirolin-5-karboksilat redüktaz (NADH veya NADPH kullanılarak) tarafından proline indirgenebilir veya ornitin aminotransferaz tarafından ornitine dönüştürülebilir, ardından ornitin siklodeaminaz tarafından siklize edilerek prolin oluşturabilir.

Prolin, prodigiosinlerde olduğu gibi ikincil doğal ürünlerde aromatik pirollerin öncüsü olarak kullanılabilir.
Prodigiosin'in biyosentezi, L-prolin, L-serin, L-metionin, pirüvat ve 2-oktenalden oluşan üç pirol tipi halkanın yakınsak birleşmesini içerir.

Halka A, prolinin pirolidin halkasının FAD+ aracılığıyla iki kez oksitlenerek pirol halkası A'yı vermesiyle, nonribozomal peptit sentaz (NRPS) yoluyla L-prolinden sentezlenir.

Daha sonra A halkası poliketid sentaz yoluyla genişletilerek B halkasına L-serin dahil edilir.
Halka A parçası, KS alanı aracılığıyla peptidil taşıyıcı proteinden (PCP) Asil Taşıyıcı Proteine (ACP) aktarılır ve ardından dekarboksilativ Claisen yoğunlaşması yoluyla malonil-ACP'ye aktarılır.

Bu parça daha sonra L-serinin PLP aracılı dekarboksilasyonundan oluşan maskeli karbanyonla reaksiyona girebilir ve ikinci pirol halkasını vermek üzere bir dehidratasyon reaksiyonunda siklize olur.
Bu ara madde daha sonra metilasyon (6 pozisyonundaki alkole L-metioninden bir metil grubu dahil eder) ve birincil alkolün aldehite oksidasyonu ile modifiye edilir ve çekirdek A–B halka yapıları elde edilir.

Pirolün Reaksiyonları ve Reaktivitesi:
Aromatik özelliğinden dolayı pirolün hidrojenlenmesi zordur, Diels-Alder reaksiyonlarında dien olarak kolayca reaksiyona girmez ve normal olefin reaksiyonlarına girmez.
Pirolün reaktifliği benzen ve anilin ile benzerdir; alkillenmesi ve asillenmesi kolaydır.

Asidik koşullar altında piroller kolayca polipirole oksitlenir ve bu nedenle benzen kimyasında kullanılan birçok elektrofilik reaktif pirollere uygulanamaz.
Buna karşılık, ikame edilmiş piroller (korunan piroller dahil) çok çeşitli dönüşümlerde kullanılmıştır.

Pirolün elektrofillerle reaksiyonu:
Protonlanmış ara ürünün en yüksek kararlılık derecesine sahip olması nedeniyle, piroller genellikle elektrofillerle α pozisyonunda (C2 veya C5) reaksiyona girer.

Piroller, nitratlayıcı (örneğin HNO3/Ac2O), sülfonatlayıcı (Py·SO3) ve halojenleştirici (örneğin NCS, NBS, Br2, SO2Cl2 ve KI/H2O2) ajanlarla kolayca reaksiyona girer.
Halojenasyon genellikle polihalojenli piroller sağlar, ancak monohalojenasyon da yapılabilir.

Pirollere elektrofilik eklemelerde tipik olduğu gibi, halojenasyon genellikle 2-pozisyonda meydana gelir, ancak azotun silasyonu yoluyla 3-pozisyonda da meydana gelebilir.
Bu, genellikle daha az reaktif olan 3-pozisyonun daha ileri fonksiyonelleştirilmesi için yararlı bir yöntemdir.

Asilasyon:
Asilasyon genellikle çeşitli yöntemler kullanılarak 2-pozisyonda gerçekleşir.
Asit anhidritler ve asit klorürlerle asilasyon, katalizörlü veya katalizörsüz olarak meydana gelebilir.

2-Asilpiroller ayrıca nitrillerle Houben-Hoesch reaksiyonu yoluyla da elde edilirler.
Pirol aldehitler Vilsmeier-Haack reaksiyonu ile oluşturulabilir.

Deprotone edilmiş pirolün reaksiyonu:
Pirollerdeki NH protonu orta derecede asidiktir ve pKa değeri 17,5'tir.
Pirol, bütillityum ve sodyum hidrit gibi kuvvetli bazlarla deprotone edilebilir.

Elde edilen alkali pirolid nükleofiliktir.
Bu eşlenik bazın iyodometan gibi bir elektrofil ile muamele edilmesiyle N-metilpirol elde edilir.

N-Metale edilmiş pirol, koordinat metaline bağlı olarak N veya C pozisyonlarındaki elektrofillerle reaksiyona girebilir.
Daha fazla iyonik azot-metal bağı (örneğin lityum, sodyum ve potasyum ile) ve daha fazla çözücü çözücüler N-alkilasyona yol açar.

MgX gibi nitrofilik metaller, azot atomuna daha yüksek derecede koordinasyon sağlamaları nedeniyle C'de (çoğunlukla C2'de) alkilasyona yol açarlar.
N-ikameli pirollerde karbonların metallenmesi daha kolaydır.
Alkil grupları elektrofiller olarak veya çapraz bağlanma reaksiyonları ile dahil edilebilir.

C3'teki ikame, N-sililpirolün NBS ile bromlanmasıyla sentezlenebilen N-ikameli 3-bromopirolün kullanımıyla sağlanabilir.

İndirimler:
Piroller, pirolidinlere ve pirolinlere indirgenebilir.
Örneğin, pirol esterleri ve amitlerinin Birch redüksiyonu, elektron çeken grubun pozisyonuna bağlı olarak bölgesel seçiciliğe sahip pirolinler üretti.

Siklizasyon reaksiyonları:
N-ikameli piroller, [4+2]-, [2+2]- ve [2+1]-siklizasyonlar gibi sikloadisyon reaksiyonlarına uğrayabilir.
Diels-Alder siklizasyonları, özellikle azot üzerinde elektron çeken bir grubun varlığında, pirolün dien gibi davranmasıyla meydana gelebilir.
Vinilpiroller aynı zamanda dien olarak da işlev görebilirler.

Piroller, diklorokarben gibi karbenlerle [2+1]-sikloadisyonda reaksiyona girebilir.
Diklorokarben ile birlikte, 3-kloropiridin'e (Ciamician-Dennstedt düzenlemesi) parçalanan bir diklorosiklopropan ara ürünü oluşur.

Pirolün İzolasyonu:
Pirol, kömür katranı ve kemik yağında bulunur.
Kemik yağından pirol, yağın seyreltilmiş alkali ile yıkanarak asidik kirliliklerin giderilmesi ve daha sonra asit ile bazik kirliliklerin giderilmesiyle izole edilebilir.

Ham petrol damıtılır.
Fraksiyonda 100-150 0C sıcaklıkta pirol toplanır.

Pirol, potasyum hidroksit ile füzyon yoluyla daha da saflaştırılabilir ve katı potasyum pirol potasyum pirol oluşur.
Buhar damıtma işleminde saf pirol pirol elde edilir.

Özellikler, Yapı, Bağlanma
Pirol, havaya maruz kaldığında hemen koyulaşan renksiz, uçucu bir sıvıdır ve genellikle kullanımdan hemen önce damıtma yoluyla saflaştırılır.
Pirolün fındıksı bir kokusu vardır.

Pirol, furan ve tiyofen gibi 5 üyeli aromatik bir heterohalkadır.
Furan ve tiyofenin aksine, Pirolün pozitif ucu heteroatom tarafında bulunan ve 1,58 D'lik bir dipol momentine sahip bir dipolü vardır.

CDCl3'te Pirol'ün kimyasal kaymaları 6.68 (H2, H5) ve 6.22'dir (H3, H4).
Pirol, -3,8'lik bir eşlenik asit pKa'ya sahip olan bir amin için son derece zayıf bir bazdır.

Termodinamik olarak en kararlı pirolyum katyonu (C4H6N+), 2 pozisyonunda protonlanma ile oluşur.
Pirolün alkil ikameleriyle ikamesi daha bazik bir molekül sağlar; örneğin, tetrametilpirolün konjuge asit pKa'sı +3,7'dir.

Pirolün N–H pozisyonunda zayıf asidik özelliği vardır ve pKa değeri 16,5'tir.
Hidrojen bağı oluşturan bir Lewis asidi olan Pirol, sert asit olarak sınıflandırılır ve ECW modeli asit parametrelerini EA = 1,38 ve CA = 0,68 olarak listeler.

Pirolün aromatik özelliği, azot atomundaki yalnız elektron çiftlerinin kısmen halkaya delokalize olması ve 4n + 2 aromatik sistem oluşturmasıdır.
Aromatiklik açısından pirol, benzene göre mütevazıdır ancak ilgili heterosikller olan tiyofen ve furana benzerdir.

Benzen, pirol, tiyofen ve furanın rezonans enerjileri sırasıyla 152, 88, 121 ve 67 kJ/mol'dür (36, 21, 29 ve 16 kcal/mol).
Molekül düzdür.

Pirolün Oluşumu:
Pirol halkası, örneğin klorofil ve hemoglobinde bulunan porfirin sisteminin temel birimidir.
Diğer pirol bazlı doğal ürünler arasında porfirinlerin parçalanma ürünleri olan bilirubin ve biliverdin gibi pigmentler de yer alır.

Pirol, yüzey sularında ve mavi-yeşil alg kültürü Anabaenaflos aquae'nin süzüntülerinde bulunmuştur.
Doğal sularda pirol ve diğer organik azot bileşiklerinin varlığı, önemli miktarda klor talebi oluşturabileceğinden çevresel endişe kaynağıdır.

Pirol aynı zamanda trihalometan oluşumunun da öncüsüdür.
Ortam sıcaklığında, pirol, şist yağı atıksularından uçabilir.

Bir bitümlü şist atık su tesisindeki kapalı alanda havada yaklaşık 3 g/m3 konsantrasyonları ölçülmüştür.
Pirol, tütünün kendisinde olmasa da tütün dumanında; sigara dumanında; puro izmarit aromasında ve esrar dumanı yoğunlaşmasında tespit edilmiştir.

Pirolün gıdalarda doğal olarak bulunduğu, hatta Gıda ve İlaç Dairesi'nin GRAS listesinde yer aldığı ve aroma formülasyonlarında ortalama 3 ppm kullanım oranına sahip olduğu tespit edilmiştir.
Pirol, kavrulmuş kahvenin, kavrulmuş fıstığın ve kızarmış tavuğun uçucu bir bileşenidir.

Pirol ayrıca sığır eti aromasında da tespit edilmiştir ve kakao aromasının bir bileşenidir.
Pirol, listelenen tüm gıdaların bir dereceye kadar ısıl işlemden geçtiğini; taze, çiğ gıdalarda pirol bulunmadığını belirtmek gerekir.

Model sistem çalışmalarında, hidroksiprolin ve glikozun 120°C ile 200°C arasındaki sıcaklıklarda azot altında ısıtılmasıyla oluşan bileşikler arasında pirol de yer aldı.
Kazein ve kollajen pirolize edildiğinde ve prolin yüksek sıcaklıkta pirolize uğradığında da büyük miktarda pirol bulundu.

Pirolün Doğada Bulunuşu:
Pirolün kendisi doğada bulunmaz, ancak türevlerinin çoğu çeşitli yardımcı faktörlerde ve doğal ürünlerde bulunur.
Doğal olarak üretilen yaygın pirol molekülleri arasında B12 vitamini, bilirubin ve biliverdin gibi safra pigmentleri, hem porfirinleri, klorofil, klorinler, bakterioklorinler ve porfirinojenler bulunur.

Diğer pirol içeren sekonder metabolitler arasında PQQ, makaluvamin M, riyanodin, rhazinilam, lamellarin, prodigiosin, mirmikarin ve sceptrin bulunur.
Hans Fischer'in sentezlediği pirol içeren hemin sentezi Nobel Ödülü'ne layık görüldü.

Pirol, tütün dumanının bir bileşenidir ve tütünün toksik etkilerine katkıda bulunabilir.

Pirol Üretim Yöntemleri:
Pirol başlangıçta endüstriyel olarak kömür katranı, kemik yağı veya diğer protein materyallerinin fraksiyonel damıtılmasıyla hazırlanıyor ve potasyum türevinin oluşturulması yoluyla saflaştırılıyordu.
Daha sonraları amonyum mukatın gliserol veya mineral yağ ile ısıtılmasıyla Pirol üretildi.

Pirol artık asetilen veya bütadiene amonyak eklenerek üretiliyor.
Ayrıca, alümina katalizör kullanılarak 480° ila 500°C'de bir buhar fazı işleminde amonyağın karşılık gelen heterosiklik bileşikle (furan) reaksiyonundan veya 350-400°C'de bir molibden veya vanadyum oksit katalizörü üzerinde furanın amonyak ile katalitik reaksiyonundan da iyi pirol verimleri elde edilebilir.

Pirol, (1) süksinimidin çinko ve asetik asitle veya ince bölünmüş platin varlığında hidrojenle reaksiyonuyla, (2) amonyum sakaratın veya mukat COONH4·(CHOH)4·COONH4'ün gliserol ile 200 °C'de karbondioksit, amonyak ve su kaybıyla reaksiyonuyla yapılabilir.
Pirol potasyumla (sodyumla değil) muamele edildiğinde veya katı potasyum hidroksit ile kaynatıldığında potasyum pirol C4H4NK oluşur ve bu, potasyumun organik bileşiğin halojeni ve karbondioksit ile reaksiyonu kolayca gerçekleştiğinden, pirolün N-türevlerinin başlangıç noktasıdır.

Pirol Sentezi:
Pirol, endüstriyel olarak furanın, SiO2 ve Al2O3 gibi katı asit katalizörlerin varlığında amonyakla işlenmesiyle hazırlanır.
Pirol, pirolidinin katalitik dehidrojenasyonuyla da oluşturulabilir.

Pirol halkasının çeşitli sentezleri tanımlanmıştır.
Üç yol baskındır, ancak birçok başka yöntem de mevcuttur.

Pirol ve türevlerinin organik sentezi için birçok yöntem mevcuttur.
Klasik adlandırılmış reaksiyonlar Knorr pirol sentezi, Hantzch pirol sentezi ve Paal-Knorr sentezidir.

Piloty-Robinson pirol sentezinde başlangıç maddeleri bir aldehit ve hidrazinin 2 eşdeğeridir.
Ürün, 3 ve 4 pozisyonlarında spesifik ikame edicilere sahip bir piroldür.
Aldehit diaminle reaksiyona girerek ara ürün olan di-imin (RC=NN=CR) oluşturur; bu ara ürüne hidroklorik asit eklendiğinde halka kapanır ve pirolde amonyak kaybı meydana gelir.

Bir modifikasyonda propionaldehit önce hidrazinle, sonra da yüksek sıcaklıklarda benzoil klorürle reaksiyona sokulur ve mikrodalga ışınımıyla desteklenir:
İkinci adımda iki ara ürün arasında sigmatropik bir reaksiyon meydana gelir.

Hantzsch pirol sentezi:
Hantzsch pirol sentezi, β-ketoesterlerin (1) amonyak (veya birincil aminler) ve α-haloketonlarla (2) reaksiyonu sonucu ikameli pirollerin (3) elde edilmesidir.

Knorr pirol sentezi:
Knorr pirol sentezi, bir α-amino keton veya bir α-amino-β-ketoesterin aktive edilmiş bir metilen bileşiğiyle reaksiyonunu içerir.
Yöntem, bir α-aminoketon (1) ve bir metilen grubu α içeren bir bileşiğin (bir sonraki karbona bağlı) bir karbonil grubu (2) ile reaksiyonunu içerir.

Paal–Knorr pirol sentezi:
Paal-Knorr pirol sentezinde, 1,4-dikarbonil bileşiği amonyak veya birincil bir aminle reaksiyona girerek ikame edilmiş bir pirol oluşturur.

Diğer yöntemler:
Van Leusen reaksiyon pirolleri, tosilmetil izosiyanürün (TosMIC) bir enonla, bir baz varlığında, Michael katılma reaksiyonuyla reaksiyona girmesiyle üretilir.
Daha sonra 5-endo siklizasyonu, tosil grubunu ortadan kaldıracak şekilde reaksiyona giren 5 üyeli halkayı oluşturur.
Son adım pirole tautomerizasyondur.

Barton-Zard sentezinde, bir izosiyanoasetat bir nitroalkenle 1,4-katılımla reaksiyona girer, bunu 5-endo-dig siklizasyonu, nitro grubunun ortadan kaldırılması ve tautomerizasyon izler.

Piloty-Robinson pirol sentezindeki başlangıç maddeleri, Gertrude ve Robert Robinson ile Oskar Piloty'nin adlarıyla anılır ve bir aldehit ve hidrazinin iki eşdeğeridir.
Ürün, 3 ve 4 pozisyonlarında ikame ediciler bulunan bir piroldür.

Aldehit diaminle reaksiyona girerek bir ara madde olan di-imin (R−C=N−N=C−R) oluşturur.
İkinci adımda [3,3]-sigmatropik bir yeniden düzenleme gerçekleşir.

Hidroklorik asit ilavesi halkanın kapanmasına ve amonyak kaybına yol açarak pirol oluşumuna neden olur.
Mekanizma Robinsonlar tarafından geliştirildi.

Bir modifikasyonda, propionaldehit önce hidrazinle, sonra da yüksek sıcaklıklarda benzoil klorürle muamele edilir ve mikrodalga ışınlamasıyla desteklenir.

Münchnonlar ve alkinlerin reaksiyonundan çoklu ikame ediciler taşıyan piroller elde edilmiştir.
Reaksiyon mekanizması, retro-Diels-Alder işlemiyle karbondioksit kaybını izleyen 1,3-dipolar sikloadisyondan oluşur.
Benzer reaksiyonlar azalaktonlar kullanılarak da yapılabilir.

Piroller ayrıca alkinlerin izonitrillerle gümüş katalizli siklizasyonuyla da hazırlanabilir; burada R2 bir elektron çeken grup ve R1 bir alkan, aril grubu veya esterdir.
Disubstitüe alkin örneklerinin de önemli verimle istenen pirol oluşturduğu görülmüştür.

Reaksiyonun gümüş asetilid ara ürünü üzerinden ilerlemesi önerilmektedir.
Bu yöntem, azol oluşturmak için kullanılan azid-alkin tıklama kimyasına benzemektedir.

Pirole giden sentetik yollardan biri, musik asidin amonyum tuzu olan amonyum mukatatın dekarboksilasyonunu içerir.
Tuz genellikle çözücü olarak gliserolün kullanıldığı bir damıtma düzeneğinde ısıtılır.

Trofimov reaksiyonu, ketoksimlerden ve asetilenden bazik ortamda 2,3-disubstitüe pirollerin sentezlenmesine olanak sağlar.

Pirolün Reaktivitesi:
Pirollerdeki hem NH hem de CH protonları orta derecede asidiktir ve bütillityum ve metal hidritler gibi kuvvetli bazlarla deprotone edilebilirler.
Elde edilen "pirolidler" nükleofiliktir.

Konjuge bazın bir elektrofil (örneğin bir alkil veya asil halojenür) ile yakalanması, hangi halka pozisyonlarının gerçekte nükleofil olarak reaksiyona girdiğine bağlı olarak hangi bölgelerin deprotonlandığını ortaya koyar.
Böyle bir reaksiyonun pirol dağılımı sıklıkla karmaşık olabilir ve kullanılan baza (özellikle bütillityumdan lityum veya sodyum hidritten sodyum gibi karşı iyon), pirolün mevcut ikamesine ve elektrofile bağlıdır.

Pirol, ağırlıklı olarak 2 ve 5 pozisyonlarında elektrofilik aromatik ikameye uğrar, ancak 3 ve 4 pozisyonlarındaki ikame ürünü düşük verimlerle elde edilir.
Fonksiyonel pirollerin üretilmesinde özellikle önemli olan bu tür reaksiyonlardan ikisi, aşağıda gösterilen Mannich reaksiyonu ve Vilsmeier-Haack reaksiyonudur; bunların her ikisi de çeşitli pirol substratlarıyla uyumludur.
Pirollerin formaldehitle reaksiyonu sonucu porfirinler oluşur.

Pirol bileşikleri, Lewis asidi katalizi, ısıtma veya yüksek basınç gibi belirli koşullar altında sikloadisyon (Diels-Alder) reaksiyonlarına da katılabilir.

Pirolün Tarihçesi:
Pirol ilk olarak 1834 yılında FF Runge tarafından kömür katranının bir bileşeni olarak tespit edildi.
1857 yılında kemik pirolizatından Pirol izole edildi.
Pirolün adı, Yunanca pyrrhos (πυρρός, "kırmızımsı, ateşli") kelimesinden gelir; bu kelime, onu tespit etmek için kullanılan reaksiyondan gelir; bu reaksiyon, hidroklorik asitle nemlendirildiğinde ahşaba verdiği kırmızı renktir.

Pirolün analogları ve türevleri:

Pirolün yapısal analogları şunları içerir:
Pirolin, bir çift bağa sahip kısmen doymuş bir analogdur
Doymuş hidrojene edilmiş analog olan pirolidin
Pirolün türevleri arasında kaynaşmış benzen halkasına sahip bir türev olan indol bulunur.

Pirolün Elleçlenmesi ve Depolanması:

İşleme:
Tutuşturucu kaynaklardan uzak, iyi havalandırılmış bir alanda elleçleyin.
Patlamaya dayanıklı ekipman kullanın.

Buharını solumaktan veya cilt ve gözle temasından kaçınınız.
Sadece eğitimli personel tarafından kullanılmalıdır.

Depolamak:
Ağzı sıkıca kapatılmış kaplarda, serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Isıdan, kıvılcımdan, açık alevden ve oksitleyici maddeler ve asitler gibi uyumsuz maddelerden uzak tutunuz.
Pirol, hava ve ışık varlığında kendiliğinden polimerleşebilir; inert gaz altında (örneğin azot veya argon) saklanmalı ve ışıktan korunmalıdır.

Pirolün Kararlılığı ve Reaktivitesi:

Kararlılık:
Pirol, inert koşullar altında (hava/ışık yokluğunda) kararlıdır.
Ancak Pirol, özellikle yüksek sıcaklıklarda havaya maruz kaldığında kendiliğinden oksitlenebilir ve polimerize olabilir.

Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyiciler, asitler ve ışık/hava maruziyeti.

Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Pirol ısı veya ateşle ayrıştırıldığında azot oksitler (NOₓ) ve karbon monoksit (CO) gibi toksik gazlar üretebilir.

Pirol İlk Yardım Önlemleri:

Solunum:
Kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almada zorluk çekiyorsanız oksijen verin.
Tıbbi yardım alın.

Cilt Teması:
Hemen bol sabunlu suyla en az 15 dakika yıkayın.
Kirlenmiş giysileri çıkarın.

Göz Teması:
En az 15 dakika boyunca üst ve alt göz kapaklarını kaldırarak bol su ile iyice yıkayın.
Hemen tıbbi yardım alın.

Yutma:
Kusturmaya çalışmayın.
Kişinin bilinci yerinde ise ağzını çalkalayın ve su verin.
Hemen tıbbi yardım alın.

Pirol Yangınıyla Mücadele Önlemleri:

Uygun Söndürme Ortamı:
Karbondioksit (CO₂), kuru kimyasal toz veya alkole dayanıklı köpük kullanın.

Özel Tehlikeler:
Pirol buharları havayla patlayıcı karışımlar oluşturabilir.

Koruyucu Ekipman:
İtfaiyeciler bağımsız solunum cihazı (SCBA) ve tam koruyucu ekipman kullanmalıdır.
Patlamayı önlemek için açıktaki kapları su spreyi ile soğutun.

Pirolün Kazara Salınım Önlemleri:

Kişisel Önlemler:
Alanı boşaltın.
Uygun KKD'yi (eldiven, gözlük, laboratuvar önlüğü, gerekirse solunum cihazı) kullanın.

Çevresel Önlemler:
Kanalizasyona, su yollarına veya toprağa karışmasını önleyin.

Temizleme Prosedürleri:
İnert bir maddeye (örneğin vermikülit veya kum) emdirin ve kimyasal atık kabına koyun.
Alanı iyice havalandırın ve dökülen yeri yıkayın.

Pirol Maruziyet Kontrolleri / Kişisel Koruyucu Donanımlar:

Mühendislik Kontrolleri:
Kimyasal davlumbazlar ve uygun havalandırma sistemleri kullanın.

Göz/Yüz Koruması:
Yan korumalı güvenlik gözlüğü veya yüz siperi.

Cilt Koruması:
Nitril eldivenler ve koruyucu giysiler.

Solunum Koruması:
Havalandırma yetersizse onaylı bir organik buhar solunum cihazı kullanın.

Hijyen Önlemleri:
Elleçlemeden sonra ellerinizi iyice yıkayın.
Kimyasalın yakınında yemek yemeyin, içecek veya sigara içmeyin.

Pirol Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 109-97-7
Beilstein Referansı: 1159
CHEBI: CHEBI:19203
ChEMBL: ChEMBL16225
ChemSpider: 7736
ECHA Bilgi Kartı: 100.003.387
EC Numarası: 203-724-7
Gmelin Referansı: 1705
PubChem Müşteri Kimliği: 8027
RTECS numarası: UX9275000
BM numarası: 1992, 1993
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID5021910
InChI: InChI=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Anahtar: KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
SMILES:
N1C=CC=C1
[nH]1cccc1

CAS numarası: 109-97-7
EC numarası: 203-724-7
Tepe Formülü: C₄H₅N
Mol Kütlesi: 67.09 g/mol
HS Kodu: 2933 99 99

CAS Numarası: 109-97-7
Kimyasal Adı: Pirol
CBNumarası: CB3852794
Moleküler Formül: C4H5N Lewis yapısı
Moleküler Ağırlık: 67.09

Pirolün Özellikleri:
Kimyasal formülü: C4H5N
Mol kütlesi: 67.091 g·mol−1
Görünüm: renksiz uçucu sıvı
Yoğunluk: 0,967 g cm−3
Erime noktası: -23 °C (-9 °F; 250 K)
Kaynama noktası: 129 ila 131 °C (264 ila 268 °F; 402 ila 404 K)
Buhar basıncı: 23 °C'de 7 mmHg
Asitlik (pKa): 17,5 (N−H protonu için)
Baziklik (pKb): 13.6 (CA için pKa 0.4)
Manyetik duyarlılık (χ): −47,6×10−6 cm3 mol−1
Viskozite: 0.001225 Pa s

Kaynama noktası: 129 - 131 °C
Yoğunluk: 0,966 g/cm3
Patlama sınırı: 3.10 - 14.8 %(V)
Parlama noktası: 36 °C
Tutuşma sıcaklığı: 550 °C
Erime Noktası: -23 °C
pH değeri: >6 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Buhar basıncı: 8,7 hPa (20 °C)
Çözünürlük: 60 g/l

Erime noktası: -23 °C (lit.)
Kaynama noktası: 131 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 0,967 g/mL (lit.)
buhar yoğunluğu: 2.31 (havaya karşı)
buhar basıncı: 8,7 hPa (20 °C)
FEMA: 3386 | PİROL
kırılma indisi: n20/D 1.508(lit.)
Parlama noktası: 92 °F
Depolama sıcaklığı: +2°C ile +8°C arasında saklayınız.
çözünürlük: 60g/l
pka: 15(25℃'de)
form: Sıvı
Renk: Berrak, neredeyse renksiz ila kahverengimsi
PH: >6 (10g/l, H2O, 20℃)
Koku: %0,10 propilen glikolde. tatlı, sıcak, fındıksı, eterik
Koku Türü: fındıksı
biyolojik kaynak: sentetik
patlama sınırı: 3.10-14.8%(V)
Suda Çözünürlük: 60 g/L (20 ºC)
Hassas: Hava ve Işık Hassasiyeti
JECFA Numarası: 1314
Merck: 14.8014
BRN'si: 1159
Dielektrik sabiti: 7,5（17℃）
Kararlılık: Kararlı. Güçlü asitlerle, güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz. Yanıcı.
InChIKey: KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
LogP: 0,85
Yüzey gerilimi: 20°C'de 36,6 mN/m

Moleküler Ağırlık: 67.09 g/mol
XLogP3: 0,7
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 1
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 0
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 0
Tam Kütle: 67.042199164 Da
Monoizotopik Kütle: 67.042199164 Da
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 15,8 Å²
Ağır Atom Sayısı: 5
Karmaşıklık: 22.8
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Pirolün Özellikleri:
Deneme (GC, alan%): ≥ %97,0 (a/a)
Yoğunluk (d 20 °C/ 4 °C): 0,967 - 0,971
Kimlik (IR): testi geçer

Pirolün Termokimyası:
Isı kapasitesi (C): 1.903 JK−1 mol−1
Oluşumun standart entalpisi (ΔfH⦵298): 108,2 kJ mol−1 (gaz)
Yanmanın standart entalpisi (ΔcH⦵298): 2242 kJ mol−1

Pirolün ilgili bileşikleri:
Fosfol
kıç
bismol
stibol

Pirolün İsimleri:

Tercih edilen IUPAC adı:
1H-Pirol

Diğer isimleri:
Azol
İmidole