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Le quinol est produit par l'oxydation de l'aniline ou du phénol, par la réduction de la quinone, ou par une réaction entre l'acétylène et le monoxyde de carbone.
Le quinol se présente naturellement sous forme d'éther de glucose, également connu sous le nom d'arbutine, dans les feuilles de nombreuses plantes et dans les fruits, ainsi que comme l'un des agents utilisés dans le mécanisme de défense du coléoptère bombardier, famille des Carabidae.
Le quinol, également connu sous le nom d'hydroquinone, est un composé organique aromatique couramment utilisé comme agent réducteur et intermédiaire chimique.
Numéro CAS : 123-31-9
Formule moléculaire : C6H6O2
Masse moléculaire : 110,11
Numéro EINECS : 204-617-8
Synonymes : hydroquinone, 1,4-benzènediol, bêta-quinol, 1,4-dihydroxybenzène, p-benzènediol, Hydroquinone, 99,5 %, 99,5 % ; HYDROXYQUINOL ; HYDROCHINONE ; HYDROQUINONE ; AKOS BBS-00004220 ; hydroquinone--1,4-benzènediol ; Idrochinone ; Melanex
La formule chimique des quinols est C₆H₆O₂.
Le quinol est constitué d'un cycle benzénique substitué par deux groupes hydroxyle (–OH) en position para.
Le quinol appartient à la classe des dihydroxybenzènes.
Le quinol est plus précisément l'isomère para du dihydroxybenzène (1,4-dihydroxybenzène).
Sa structure lui permet de subir des réactions d'oxydoréduction réversibles.
Physiquement, le quinol se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc.
Il peut s'assombrir au contact de l'air et de la lumière en raison de l'oxydation.
Il est moyennement soluble dans l'eau et plus soluble dans les solvants organiques.
Le quinol présente de fortes propriétés réductrices.
Le quinol peut être oxydé en benzoquinone par une réaction d'oxydoréduction réversible.
Ce comportement redox est à la base de nombreuses applications.
Ce composé est chimiquement sensible à la lumière et à l'oxygène.
L'exposition peut provoquer une oxydation et une décoloration progressives.
Il est généralement conservé dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la lumière.
Le quinol joue un rôle important en chimie industrielle et de laboratoire.
Le quinol est utilisé comme intermédiaire dans la production de colorants, de polymères et de produits chimiques de spécialité.
Son pouvoir réducteur le rend également utile dans les applications photographiques et analytiques.
Sur le plan biologique, l'hydroquinone est connue en dermatologie pour ses propriétés éclaircissantes pour la peau.
Il inhibe la production de mélanine en interférant avec l'activité de la tyrosinase.
Son utilisation cosmétique est réglementée dans de nombreux pays.
Le quinol est mieux décrit comme un diol aromatique redox-actif.
Son importance réside dans son pouvoir réducteur, sa polyvalence chimique et ses applications industrielles.
Le quinol est caractérisé par un système redox réversible avec sa forme oxydée, la benzoquinone.
Ce couple redox joue un rôle important aussi bien en chimie industrielle que dans les systèmes biologiques.
L'interconversion entre l'hydroquinone et la quinone est largement étudiée en électrochimie.
Ce composé présente des propriétés phénoliques acides.
Les deux groupes hydroxyle peuvent donner des ions hydrogène dans des conditions appropriées.
Cela contribue à sa réactivité dans les réactions d'oxydation et de substitution.
Le quinol est connu pour sa capacité à agir comme antioxydant.
Il peut donner des électrons pour neutraliser les espèces réactives de l'oxygène.
Cette propriété explique son rôle de stabilisateur dans certaines formulations.
En chimie des polymères, le quinol peut agir comme inhibiteur de polymérisation.
Il neutralise les radicaux libres et empêche la formation de polymères indésirables.
Cela le rend utile pour stabiliser les monomères pendant le stockage.
La molécule est relativement petite et plane, ce qui lui permet de participer à des liaisons hydrogène.
Cela affecte sa solubilité et son comportement de cristallisation.
Les liaisons hydrogène influencent également son interaction avec les systèmes biologiques.
Le quinol est sensible à l'oxydation par l'air, notamment en solutions alcalines.
Il peut se former des produits d'oxydation colorés au fil du temps.
Un stockage adéquat dans des conditions contrôlées est essentiel pour préserver la pureté.
Dans le contexte biochimique, les structures de type hydroquinone apparaissent dans les systèmes de transport d'électrons.
Des paires quinone/hydroquinone apparentées sont impliquées dans les réactions d'oxydoréduction cellulaires.
Cela souligne son importance au-delà de la chimie industrielle.
Formule moléculaire : C6H6O2
Masse moléculaire : 110,11 g/mol
Point de fusion : 172–175 °C
Point d'ébullition : 285 °C
Densité : 1,32 g/cm³
Masse volumique apparente : 600 kg/m³
Densité de vapeur : 3,81 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 1 mm Hg (132 °C)
Indice de réfraction : 1,6320
Point d'éclair : 165 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : H2O 50 mg/mL (limpide)
Solubilité dans l'eau : 70 g/L (20 °C)
Forme : Cristaux aciculaires ou poudre cristalline
Couleur : Blanc à blanc cassé
Odeur : Inodore
pKa : 10,35 (20 °C)
Source biologique : synthétique
Sensible : sensible à l'air et à la lumière
Indice Merck : 14 4808
BRN : 605970
Constante de la loi de Henry : <2,07 × 10⁻⁹ atm·m³/mol (20 °C, environ)
Limites d'exposition : plafond NIOSH REL 2 ppm ; IDLH 50 ppm ; PEL OSHA VME 2 ppm ; TLV ACGIH VME 2 ppm
Stabilité : Stable ; combustible ; incompatible avec les oxydants puissants, les bases fortes, l'oxygène et les sels ferriques ; se décolore à l'air
Fonctions des ingrédients cosmétiques : parfum ; coloration capillaire ; réduction ; antioxydant ; blanchiment
Examen des ingrédients cosmétiques (CIR) : Hydroquinone (123-31-9)
InChI : 1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
Clé InChIKey : QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : Oc1ccc(O)cc1
LogP : 0,59 (20 °C)
Le quinol, un prisme hexagonal incolore, est reconnu comme un bon agent antimitotique et inhibiteur de tumeurs.
Le quinol est un agent réducteur utilisé dans un révélateur photographique, qui polymérise en présence d'agents oxydants.
Dans l'industrie manufacturière, cela peut inclure des agents bactériostatiques, des médicaments, le traitement des fourrures, les carburants, les peintures, les produits chimiques organiques, les plastiques, les revêtements de pierre et les monomères de styrène.
Le quinol a été historiquement utilisé dans le développement photographique.
Son action réductrice transforme les ions argent en argent métallique lors de la formation de l'image.
Bien que moins fréquente aujourd'hui, cette utilisation était autrefois répandue.
Le quinol est reconnu comme un composé redox-actif polyvalent.
Son comportement chimique permet des applications dans la synthèse, la stabilisation, la photographie et la recherche biologique.
Le quinol présente un comportement électrochimique bien défini, ce qui le rend utile dans les études redox et la chimie analytique.
Le potentiel d'oxydation des quinols est prévisible et réversible dans des conditions contrôlées.
Cela en fait un composé modèle en recherche électrochimique.
En science des matériaux, le quinol est utilisé comme stabilisant pour des monomères tels que le styrène et les dérivés acryliques.
En neutralisant les radicaux libres, il empêche la polymérisation prématurée pendant le stockage et le transport.
Cela améliore la durée de conservation et la sécurité du produit.
Le quinol peut participer à des interactions de complexation et de liaison hydrogène.
Les groupes hydroxyle des quinols permettent l'interaction avec les ions métalliques et les molécules polaires.
Ces interactions influencent la cristallisation et la réactivité.
Le composé subit des réactions de couplage oxydatif dans certaines conditions.
De telles réactions peuvent produire des sous-produits colorés.
Cela explique pourquoi l'hydroquinone exposée peut s'assombrir avec le temps.
Le quinol est relativement stable thermiquement dans des conditions contrôlées.
Cependant, à des températures élevées et en présence d'oxygène, l'oxydation s'accélère.
Cela nécessite des environnements de stockage contrôlés.
En dermatologie, l'action du quinol est liée à l'inhibition de la tyrosinase, l'enzyme responsable de la synthèse de la mélanine.
En réduisant la formation de mélanine, il éclaircit les zones hyperpigmentées.
En raison de ses effets secondaires potentiels, son utilisation cosmétique est réglementée.
Le quinol a également fait l'objet de recherches photochimiques et antioxydantes.
Sa capacité à donner des électrons en fait une molécule sonde utile.
Ces études permettent de mieux comprendre le stress oxydatif et les réactions radicalaires.
En chimie de synthèse, le quinol peut être converti en une variété de dérivés aromatiques substitués.
Ses deux groupes hydroxyle réactifs permettent une fonctionnalisation ultérieure.
Cette polyvalence en fait un matériau de départ utile.
Le quinol est considéré comme un composé phénolique chimiquement polyvalent et redox-actif.
Sa combinaison de pouvoir réducteur, de propriétés antioxydantes et d'utilité en synthèse explique sa large application dans divers secteurs industriels et domaines de recherche.
Le quinol interfère avec la production du pigment mélanine par les mélanocytes épidermiques par au moins deux mécanismes : il inhibe de manière compétitive la tyrosinase, l’une des principales enzymes responsables de la conversion de la tyrosine en mélanine, et il endommage sélectivement les mélanocytes et les mélanosomes (les organites dans lesquels la mélanine est stockée).
Le quinol a été introduit en 1965 comme agent dépigmentant topique pour l'hyperpigmentation.
À fortes concentrations, l'hydroquinone est corrosive et, dans la plupart des pays, son utilisation est limitée à un niveau d'environ 2 % et à une période inférieure à 2 mois.
Un autre élément à prendre en compte pour restreindre l'action est que des expériences sur des animaux ont également démontré le potentiel cancérogène et mutagène de l'hydroquinone.
Utilisations du quinol :
Le quinol est un agent éclaircissant pigmentaire utilisé dans les crèmes blanchissantes.
Le quinol se combine très rapidement à l'oxygène et brunit au contact de l'air.
Bien qu'elle existe à l'état naturel, c'est la version synthétique qui est couramment utilisée dans les cosmétiques.
L'application sur la peau peut provoquer une réaction allergique et augmenter la sensibilité cutanée au soleil.
Le quinol est potentiellement cancérigène et est associé à l'ochronose, une décoloration de la peau.
La FDA américaine a interdit l'hydroquinone dans les formulations cosmétiques en vente libre, mais autorise une concentration de 4 % dans les produits sur ordonnance.
Son utilisation dans les cosmétiques est interdite dans certains pays européens et en Australie.
Réducteur et révélateur photographique ; antioxydant ; agent stabilisant pour certains polymères ; intermédiaire dans la fabrication de certains colorants et pigments ; dans les formulations cosmétiques.
Le quinol est largement utilisé comme inhibiteur de polymérisation.
Le quinol empêche la polymérisation radicalaire indésirable des monomères tels que le styrène et les composés acryliques.
Cela améliore la stabilité du stockage et la sécurité du transport.
En développement photographique, le quinol est utilisé comme agent révélateur.
Il réduit les ions argent en argent métallique lors de la formation de l'image.
Cette application repose sur son fort pouvoir réducteur.
Le quinol est utilisé dans la fabrication de colorants et de pigments.
Le quinol sert d'intermédiaire chimique dans les processus de synthèse.
Sa structure aromatique et phénolique permet des modifications ultérieures.
En synthèse pharmaceutique et en chimie fine, le quinol sert d'élément de base.
Ses groupes hydroxyle permettent la fonctionnalisation et la dérivatisation.
Cela favorise la production de produits chimiques de spécialité.
Le quinol est utilisé en dermatologie et dans les formulations cosmétiques à des fins d'éclaircissement de la peau.
Il inhibe la production de mélanine en interférant avec l'activité de la tyrosinase.
Son utilisation est réglementée pour des raisons de sécurité.
Dans les systèmes antioxydants et stabilisateurs, le quinol agit comme agent réducteur.
Il protège les matériaux de la dégradation oxydative.
Cela concerne notamment le caoutchouc, les plastiques et les formulations chimiques.
Le quinol est utilisé en chimie analytique et dans les études redox.
Son oxydation réversible en benzoquinone en fait un composé modèle.
Cela soutient la recherche électrochimique et spectroscopique.
Dans la production chimique industrielle, le quinol sert d'intermédiaire dans les voies de synthèse.
Sa réactivité permet la formation de composés aromatiques plus complexes.
Cela le rend précieux dans la fabrication de produits chimiques de spécialité.
Le quinol est utilisé partout où un fort pouvoir réducteur, un comportement antioxydant ou une grande polyvalence chimique aromatique sont requis.
Le quinol est utilisé dans la stabilisation du caoutchouc et des élastomères.
Il agit comme antioxydant pour ralentir la dégradation oxydative des matériaux en caoutchouc.
Cela améliore la durabilité et la durée de vie.
Dans les formulations adhésives et de revêtements, le quinol est utilisé comme stabilisant.
Il empêche la polymérisation prématurée pendant le stockage.
Cela garantit des performances applicatives constantes.
Le quinol est utilisé comme intermédiaire chimique dans les formulations de teintures capillaires.
Il participe aux systèmes de développement de couleur basés sur l'oxydation.
Ses propriétés redox favorisent la formation contrôlée de pigments.
Dans les systèmes et capteurs électrochimiques, le quinol est utilisé comme composé de référence redox.
Son oxydation réversible en benzoquinone permet l'étalonnage et l'étude des processus de transfert d'électrons.
Ceci est important dans la recherche analytique.
Le quinol est utilisé dans le traitement des textiles et du cuir comme agent réducteur.
Il permet de contrôler les réactions d'oxydation lors de certaines étapes du traitement.
Ces applications sont spécialisées et contrôlées.
En synthèse de laboratoire, le quinol est utilisé pour préparer des quinones et d'autres composés aromatiques substitués.
Ses deux groupes hydroxyle fournissent des sites réactifs pour la dérivatisation.
Cela soutient la production de produits chimiques fins.
Le quinol est utilisé dans les systèmes d'inhibition de la corrosion.
Son action antioxydante peut contribuer à réduire la dégradation oxydative des métaux dans des conditions spécifiques.
Ces utilisations dépendent de la formulation.
En enseignement et en recherche chimique, le quinol est souvent utilisé comme composé modèle pour étudier les mécanismes d'oxydoréduction.
Son comportement bien connu le rend adapté à la démonstration et à l'analyse.
Le quinol est choisi pour des applications nécessitant l'inhibition des radicaux libres, le contrôle redox, la protection antioxydante et la synthèse de produits chimiques aromatiques.
Profil de sécurité du quinol :
Le quinol présente des risques modérés à importants pour la santé, notamment sous forme concentrée ou industrielle.
Il convient de le manipuler avec précaution et en prenant les mesures de protection appropriées.
Les risques liés à l'exposition sont associés à une irritation, une sensibilisation et une toxicité systémique.
Le contact avec la peau peut provoquer des irritations, des rougeurs et des dermatites.
Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner des réactions allergiques cutanées.
Le port de gants et de vêtements de protection est recommandé.
Le contact avec les yeux peut provoquer une irritation grave ou des lésions.
Les symptômes peuvent inclure douleur, rougeur et vision floue.
Un rinçage immédiat et abondant à l'eau ainsi qu'une consultation médicale sont conseillés.
L'inhalation de poussières ou de vapeurs peut provoquer une irritation des voies respiratoires.
Une forte exposition peut entraîner une toux, une gêne à la gorge ou des symptômes systémiques.
Une ventilation adéquate et un contrôle de la poussière sont nécessaires lors de la manipulation.
L'ingestion est nocive et peut provoquer des nausées, des vomissements, des douleurs abdominales et une toxicité systémique.
De fortes doses peuvent affecter la composition sanguine et le fonctionnement des organes.
Des soins médicaux immédiats sont nécessaires en cas d'ingestion.
Le quinol est un puissant agent réducteur et peut réagir avec les agents oxydants.
Il peut s'oxyder au contact de l'air, produisant des sous-produits potentiellement irritants.
Le quinol doit être conservé à l'abri de la lumière et des oxydants puissants.
L'exposition chronique a été associée à une dépigmentation de la peau et à d'éventuels effets sur les organes.
Dans de nombreux pays, les organismes de réglementation limitent son utilisation dans les produits cosmétiques.
Des limites d'exposition professionnelle sont établies afin de minimiser les risques.
