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NUMÉRO CAS : 91-22-5
NUMÉRO CE : 202-051-6
FORMULE MOLÉCULAIRE : C9H7N
POIDS MOLÉCULAIRE : 129,16
La quinoléine est un composé organique aromatique hétérocyclique de formule chimique C9H7N.
La quinoléine est un liquide hygroscopique incolore à forte odeur.
Les échantillons vieillis, surtout s'ils sont exposés à la lumière, deviennent jaunes puis bruns.
La quinoléine n'est que légèrement soluble dans l'eau froide mais se dissout facilement dans l'eau chaude et la plupart des solvants organiques.
La quinoléine elle-même a peu d'applications, mais bon nombre de ses dérivés sont utiles dans diverses applications.
Un exemple frappant est la quinine, un alcaloïde présent dans les plantes.
Plus de 200 quinoléines et quinazolines alcaloïdes biologiquement actifs sont identifiés.
Les quinoléines sont impliquées dans la résistance aux antibiotiques.
La quinoléine se présente sous la forme d'un liquide incolore avec une odeur particulière.
Légèrement plus dense que l'eau.
Le contact peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses. Peut être toxique par ingestion.
Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.
La quinoléine est principalement utilisée comme intermédiaire dans la fabrication d'autres produits.
Une exposition potentielle à la quinoléine peut se produire par inhalation de fumée de cigarette.
La quinoléine se décompose rapidement dans l'atmosphère et dans l'eau.
La quinoléine est le membre le plus simple de la classe des composés quinoléines, comprenant un cycle benzénique ortho fusionné à C-2 et C-3 d'un cycle pyridine.
La quinoléine est un parent hétérobicyclique organique mancude, un membre des quinoléines, un azaarène et un hétéroarène ortho-fusionné.
Quinoléine, l'une quelconque d'une classe de composés organiques de la série hétérocyclique aromatique caractérisée par une structure à double cycle composée d'un benzène et d'un cycle pyridine fusionnés à deux atomes de carbone adjacents.
Le cycle benzénique contient six atomes de carbone, tandis que le cycle pyridine contient cinq atomes de carbone et un atome d'azote.
Le membre le plus simple de la famille des quinoléines est la quinoléine elle-même, un composé de structure moléculaire C9H7N.
La quinoléine est un composé organique aromatique hétérocyclique de formule chimique C9H7N.
Les quinoléines ont des propriétés antiseptiques, antipyrétiques et antipériodiques et sont utilisées comme antipaludiques et pour préparer d'autres médicaments antipaludiques.
La quinoléine peut apparaître comme un contaminant dans les agents dispersants.
Afin de faciliter le processus de teinture, les colorants dispersés et de cuve sont formulés avec des agents dispersants.
Les quinoléines sont une classe de
agents dispersants. Ces condensats sont fabriqués à partir de naphtalène et un sous-produit mineur dans le traitement du naphtalène est la quinoléine.
Cela peut mener à bien la fabrication des agents dispersants de condensat de naphtalènesulfonate de formaldéhyde.
En plus de la fabrication d'agents dispersants et de colorants, la quinoléine possède également des propriétés biocides et peut donc également être utilisée comme fongicide.
La quinoléine est un liquide incolore à forte odeur.
La quinoléine est un contaminant de certains agents dispersants pour colorants.
La quinoléine est un liquide hygroscopique incolore à l'odeur caractéristique.
Exposée à la lumière, elle devient brune.
La quinoléine se décompose en chauffant et en brûlant, elle produit des fumées toxiques, notamment des oxydes d'azote.
La quinoléine réagit avec les oxydants forts, les acides et les anhydrides.
La quinoléine n'est que légèrement soluble dans l'eau froide mais se dissout facilement dans l'eau chaude et la plupart des solvants organiques.
La quinoléine est combustible.
La quinoléine dégage des fumées (ou gaz) irritantes ou toxiques lors d'un incendie.
La quinoléine est incompatible avec les acides forts, les oxydants, le tétroxyde de diazote, l'huile de lin, le chlorure de thionyle, l'anhydride maléique et les perchromates et réagit violemment avec la plupart des incompatibles.
La quinoléine est largement utilisée dans la fabrication de colorants, la préparation de sulfate d'hydroxyquinoléine et de niacine, comme solvant pour les résines et les terpènes, et comme intermédiaire dans la fabrication d'autres produits.
La quinoléine est principalement utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de plusieurs autres produits, comme catalyseur, comme inhibiteur de corrosion, dans les procédés métallurgiques, dans la fabrication de colorants, comme conservateur pour les spécimens anatomiques, dans les polymères et les produits chimiques agricoles, et comme un solvant pour résines et terpènes.
La quinoléine est également utilisée comme médicament antipaludéen.
En raison de sa solubilité dans l'eau, la quinoléine a un potentiel important de mobilité dans l'environnement, ce qui peut favoriser la contamination de l'eau.
L'exposition potentielle à la quinoléine se produit également par inhalation de fumée de cigarette.
La quinoléine se décompose rapidement dans l'atmosphère et dans l'eau.
Composé hétérocyclique à deux cycles incolore avec une odeur désagréable, qui agit comme une base et forme des sels avec les acides.
D'abord fabriqué à partir de l'alcaloïde quinine, il se trouve dans l'huile d'os et le goudron de houille et utilisé pour fabriquer des médicaments et des colorants.
Un liquide huileux incolore à l'odeur désagréable hygroscopique, C9H7N; b.p. 240°C.
Les molécules de quinoléines consistent en un cycle benzénique fusionné à un cycle pyridine.
La quinoléine se trouve dans le goudron de houille et l'huile d'os et est fabriquée à partir de phénylamine et de nitrobenzène.
La quinoléine est un composé basique, formant des sels avec des acides minéraux et formant des composés d'ammonium quaternaire avec des haloalcanes.
La quinoléine est utilisée pour la fabrication de médicaments et de colorants.
Dans la quinoléine, l'atome d'azote est à un atome de la position à laquelle les anneaux sont fusionnés.
Dans un isomère, l'isoquinoléine, l'atome d'azote est placé à deux atomes du cycle fusionné.
UTILISATIONS DE LA QUINOLÉINE :
La quinoléine est principalement utilisée pour la fabrication d'acide nicotinique, qui empêche la pellagre chez l'homme, et d'autres produits chimiques.
Plusieurs méthodes sont connues pour sa préparation, et la production de quinoléine synthétique dépasse celle du goudron de houille.
La quinoléine et ses dérivés sont largement utilisés comme fongicides, biocides, antibiotiques, alcaloïdes, colorants, produits chimiques pour caoutchouc et agents aromatisants.
D'autres applications industrielles incluent leur utilisation comme inhibiteurs de corrosion, conservateurs et comme solvants pour les résines et les terpènes, et dans la catalyse des complexes de métaux de transition pour une polymérisation uniforme et une chimie de luminescence.
Ils sont également utilisés dans la fabrication de colorants solubles dans l'huile, de colorants alimentaires, de produits pharmaceutiques, d'indicateurs de pH et d'autres composés organiques.
La quinoléine est un catabolite du tryptophane, une structure fondamentale de certains antihypertenseurs tels que les vasodilatateurs périphériques prazosine et doxazosine.
La quinoléine est principalement utilisée comme intermédiaire dans la fabrication d'autres produits.
La quinoléine est également utilisée comme catalyseur, inhibiteur de corrosion, dans les procédés métallurgiques, dans la fabrication de colorants, comme conservateur pour les spécimens anatomiques, dans les polymères et les produits chimiques agricoles, et comme solvant pour les résines et les terpènes.
La quinoléine est également utilisée comme médicament antipaludique.
La quinoléine est utilisée dans la fabrication de colorants et de sels d'hydroxyquinoléine ; comme solvant pour les résines et les terpènes ; et thérapeutiquement comme agent antipaludique.
La quinoléine est présente dans le goudron de houille en petites quantités.
La quinoléine est utilisée comme intermédiaire dans la production de composés apparentés à la quinoléine (par exemple, la 8-hydroxyquinoléine).
Les utilisations multiples des quinoléines comprennent les solvants, les conservateurs, les agents aromatisants en médecine, les colorants dans les colorants et les peintures, ainsi qu'un composant de certains fongicides.
La quinoléine est également un solvant pour les résines et les terpènes et est utilisée dans la production de peinture.
La quinoléine utilisée comme additif colorant dans les aliments, comme le jaune de quinoléine, a accru la crainte que la quinoléine présente dans ces processus puisse contribuer au développement de cancers plus tard dans la vie.
La quinoléine est également un agent antipaludique. Les sources de quinoléine comprennent la transformation du pétrole et du charbon, la préservation du bois et l'utilisation d'huile de schiste.
APPLICATION DE LA QUINOLINE :
La quinoléine est utilisée dans la fabrication de colorants, la préparation de sulfate d'hydroxyquinoléine et de niacine.
La quinoléine est également utilisée comme solvant pour les résines et les terpènes.
La quinoléine est principalement utilisée comme dans la production d'autres produits chimiques de spécialité.
Environ 4 tonnes sont produites annuellement selon un rapport publié en 2005.
Les quinoléines sont principalement utilisées comme précurseur de la 8-hydroxyquinoléine, qui est un agent chélatant polyvalent et précurseur de pesticides.
Les dérivés 2- et 4-méthyle des quinoléines sont des précurseurs des colorants cyanines.
L'oxydation de la quinoléine donne l'acide quinolinique (acide pyridine-2,3-dicarboxylique), précurseur de l'herbicide vendu sous le nom "Assert".
La réduction de la quinoléine avec du borohydrure de sodium en présence d'acide acétique est connue pour produire.
La quinoléine contient plusieurs dérivés antipaludiques, notamment la quinine, la chloroquine, l'amodiaquine et la primaquine.
Les quinoléines sont réduites en tétrahydroquinoléines de manière énantiosélective en utilisant plusieurs systèmes catalytiques.
PROPRIÉTÉS DE LA QUINOLÉINE :
-Niveau de qualité : 200
-grade: qualité réactif
-densité de vapeur : 4,5 (vs air)
-pression de vapeur : 0,07 mmHg ( 20 °C)
-dosage : 98%
-température d'auto-allumage : 896 °F
-indice de réfraction : n20/D 1,625 (lit.)
-point d'ébullition : 113-114 °C/11 mmHg (lit.) 237 °C (lit.)
-point de fusion : −17-−13 °C (lit.)
-densité : 1,093 g/mL à 25 °C (lit.)
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE LA QUINOLÉINE :
La formule chimique de la quinoléine est C H N et son poids moléculaire est de 129,15 g/mol.
La quinoléine se présente sous la forme d'un liquide incolore et hygroscopique qui s'assombrit avec l'âge et est peu soluble dans l'eau mais est plus facilement soluble dans l'eau chaude.
La solubilité dans l'eau à 25°C est de 6 110 milligrammes par litre (mg/L).
La quinoléine a une odeur pénétrante et piquante.
La pression de vapeur de la quinoléine est de 0,0091 mm Hg à 25 °C et son coefficient de partage octanol/eau (log Kow) est de 2,03.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE LA QUINOLÉINE :
La quinoléine est un liquide incolore avec une odeur d'amine pénétrante.
Devient brun lors de l'exposition à la lumière.
La quinoléine a une odeur lourde, pénétrante et nauséabonde, mais douce, d'une bonne ténacité.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE LA QUINOLÉINE :
-Formule : C9H7N
-Masse moléculaire : 129,2
-Point d'ébullition : 238°C
-Point de fusion : -15°C
-Densité relative (eau = 1) : 1,09
-Solubilité dans l'eau, g/100ml à 20°C : 0,61 (très faible)
-Pression de vapeur, Pa à 20°C : 8
-Densité de vapeur relative (air = 1) : 4,5
-Densité relative du mélange vapeur/air à 20°C (air = 1) : 1,00
-Point d'éclair : 101°C c.c.
-Température d'auto-inflammation : 480°C
- Limites d'explosivité, vol% dans l'air : 1,2-7
- Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : 2,06
SOURCES DE QUINOLÉINE :
- Agents dispersants pour colorants dispersés en tant qu'impureté
- Le polyester comme impureté
- Certains colorants à base de cyanine
OCCURENCE DE QUINOLÉINE :
La quinoléine a été extraite pour la première fois du goudron de houille en 1834 par le chimiste allemand Friedlieb Ferdinand Runge [4] ; il a appelé la quinoléine leukol (« huile blanche » en grec).
Le goudron de houille reste la principale source de quinoléine commerciale.
En 1842, le chimiste français Charles Gerhardt a obtenu un composé en distillant à sec la quinine, la strychnine ou la cinchonine avec de l'hydroxyde de potassium ; il a appelé le composé Chinoilin ou Chinolein.
Les composés de Runge et de Gephart semblaient être des isomères distincts car ils réagissaient différemment.
Cependant, le chimiste allemand August Hoffmann a finalement reconnu que les différences de comportements étaient dues à la présence de contaminants et que les deux composés étaient en fait identiques.
Le seul signalement de quinoléine en tant que produit naturel provient du phasme péruvien Oreophoetes peruana.
Ils ont une paire de glandes thoraciques d'où ils libèrent un liquide malodorant contenant de la quinoléine lorsqu'ils sont dérangés.
Comme d'autres composés hétérocycliques azotés, tels que les dérivés de la pyridine, la quinoléine est souvent signalée comme un contaminant environnemental associé aux installations de traitement du schiste bitumineux ou du charbon, et a également été trouvée dans les anciens sites de traitement du bois.
En raison de sa solubilité relativement élevée dans l'eau, la quinoléine a un potentiel important de mobilité dans l'environnement, ce qui peut favoriser la contamination de l'eau.
La quinoléine est facilement dégradable par certains micro-organismes, tels que la souche Q1 de l'espèce Rhodococcus, qui a été isolée du sol et des boues de papeterie.
Les quinoléines sont présentes en petites quantités dans le pétrole brut au sein de la fraction diesel vierge.
La quinoléine peut être éliminée par le processus appelé hydrodénitrification.
STABILITÉ DE LA QUINOLÉINE :
-Stable.
-Incompatible avec les acides forts, les agents oxydants forts.
-Peut se décolorer à l'exposition à la lumière.
-Hygroscopique - protéger de l'humidité.
-Réagit violemment et de manière imprévisible avec certains matériaux, en particulier les agents oxydants forts.
PROFIL DE RÉACTIVITÉ DE LA QUINOLÉINE :
La quinoléine est hygroscopique.
La quinoléine absorbe jusqu'à 22% d'eau.
La quinoléine est sensible à la lumière et à l'humidité.
La quinoléine noircit au stockage.
La quinoléine est une base faible.
Une réaction potentiellement explosive peut se produire avec le peroxyde d'hydrogène.
La quinoléine réagit violemment avec le tétraoxyde de diazote.
La quinoléine réagit également violemment avec les perchromates.
La quinoléine est incompatible avec (huile de lin + chlorure de thionyle) et l'anhydride maléique.
La quinoléine est également incompatible avec les oxydants forts et les acides forts.
La quinoléine peut être d'une violence imprévisible.
La quinoléine dissout le soufre, le phosphore et le trioxyde d'arsenic.
La quinoléine peut attaquer certaines formes de plastiques.
La quinoléine est un danger préparatoire.
CONSERVATION DE LA QUINOLÉINE :
-Disposition pour confiner les effluents d'extinction d'incendie.
-Séparé des oxydants forts, des acides, des anhydrides d'acide et des denrées alimentaires et aliments pour animaux.
-Rester dans l'obscurité.
-Bien fermé.
-Entreposer dans un endroit sans drain ni accès à l'égout.
SYNONYME:
Chinolin
Chinoline
Quinoléine
1-Benzazine
1-Azanaphtalène
Chinoléine
Leucol
Benzo[b]pyridine
Benzopyridine
Leukol
2,3-Benzopyridine
Benzo(b)pyridine
Leucoline
USAF EK-218
1-Benzine
Quinoléine-2-D
