PRODUITS

RÉTINOL

NUMÉRO CAS : 68-26-8

NUMÉRO EC : 200-683-7

POIDS MOLÉCULAIRE : 286,5

FORMULE MOLÉCULAIRE : C20H30O

NOM IUPAC : (2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohexén-1-yl)nona-2,4,6,8-tétraén-1-ol

Le rétinol, également appelé vitamine A1, est une vitamine liposoluble de la famille des vitamines A présente dans les aliments et utilisée comme complément alimentaire.
En complément, le rétinol est utilisé pour traiter et prévenir les carences en vitamine A, en particulier celles qui entraînent la xérophtalmie.
Dans les régions où la carence est courante, une dose unique importante est recommandée aux personnes à haut risque deux fois par an.

Le rétinol est également utilisé pour réduire le risque de complications chez les patients atteints de rougeole.
Le rétinol est pris par voie orale ou par injection dans un muscle.
Le rétinol à doses normales est bien toléré.

Le corps convertit le rétinol en acide rétinien et rétinoïque, à travers lequel il agit.
Les sources alimentaires comprennent le poisson, les produits laitiers et la viande.

Le rétinol a été découvert en 1909, isolé en 1931 et fabriqué pour la première fois en 1947.
Le rétinol figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
Le rétinol est disponible en tant que médicament générique et en vente libre.

UTILISATIONS MÉDICALES :
Le rétinol est utilisé pour traiter la carence en vitamine A.
Trois approches peuvent être utilisées lorsque les populations ont de faibles niveaux de rétinol :

-Grâce à une modification alimentaire impliquant l'ajustement des choix de menu des personnes concernées à partir des sources alimentaires disponibles pour optimiser la teneur en rétinol.

-Enrichir les aliments couramment consommés et abordables avec du rétinol, un processus appelé fortification.
Le rétinol implique l'ajout de vitamine A synthétique aux aliments de base comme la margarine, le pain, les farines, les céréales et d'autres préparations pour nourrissons pendant le traitement

-En donnant de hautes doses de Rétinol à la population déficiente ciblée, une méthode connue sous le nom de supplémentation.

Rôles biologiques :
Le rétinol ou d'autres formes de vitamine A sont nécessaires à la vue, à l'entretien de la peau et au développement humain.
Hormis pour la vision, le composé actif est l'acide tout-trans-rétinoïque, synthétisé à partir du rétinal, lui-même synthétisé à partir du rétinol.

Embryologie:
L'acide rétinoïque via le récepteur de l'acide rétinoïque influence le processus de différenciation cellulaire, donc la croissance et le développement des embryons.
Au cours du développement, il existe un gradient de concentration d'acide rétinoïque le long de l'axe antéro-postérieur (tête-queue).
Les cellules de l'embryon réagissent différemment à l'acide rétinoïque selon la quantité présente.
Par exemple, chez les vertébrés, le cerveau postérieur forme de manière transitoire huit rhombomères et chaque rhombomère a un modèle spécifique de gènes exprimés.
Si l'acide rétinoïque n'est pas présent, les quatre derniers rhombomères ne se développent pas.
Au lieu de cela, les rhombomères 1 à 4 poussent pour couvrir la même quantité d'espace que les huit occupent normalement.
L'acide rétinoïque a ses effets en activant un modèle différentiel de gènes Homeobox (Hox) qui codent différents facteurs de transcription d'homéodomaine qui, à leur tour, peuvent activer des gènes spécifiques au type de cellule.
La suppression du gène Homeobox (Hox-1) du rhombomère 4 fait que les neurones qui se développent dans cette région se comportent comme les neurones du rhombomère 2.
L'acide rétinoïque n'est pas nécessaire pour la structuration de la rétine comme proposé à l'origine, mais l'acide rétinoïque synthétisé dans la rétine est sécrété dans le mésenchyme environnant où il est nécessaire pour empêcher la prolifération du mésenchyme périoptique qui peut provoquer une microphtalmie, des défauts de la cornée et de la paupière et rotation de la cupule optique.

Biologie des cellules souches :
L'acide rétinoïque est un facteur influent utilisé dans la différenciation des cellules souches vers des destins plus engagés, faisant écho à l'importance de l'acide rétinoïque dans les voies de développement embryonnaires naturelles.
On pense que le rétinol initie la différenciation en un certain nombre de lignées cellulaires différentes en déséquestrant certaines séquences du génome.
Le rétinol a de nombreuses applications dans l'induction expérimentale de la différenciation des cellules souches ; parmi celles-ci figurent la différenciation des cellules souches embryonnaires humaines en lignées postérieures de l'intestin antérieur et également en motoneurones fonctionnels.

La vision du rétinol :
Article principal: cycle visuel
Le rétinol est converti par la protéine RPE65 dans l'épithélium pigmentaire rétinien en 11-cis-rétinal.

Cette molécule est ensuite transportée dans les cellules photoréceptrices de la rétine, où elle agit comme un interrupteur moléculaire activé par la lumière au sein des protéines d'opsine qui active une cascade complexe appelée cycle visuel.
Ce cycle commence avec la rétine 11-cis absorbant la lumière et s'isomérisant en rétine tout-trans.

Le changement de forme de la molécule après absorption de la lumière modifie à son tour la configuration de la protéine complexe rhodopsine, le pigment visuel utilisé dans les faibles niveaux de lumière.
Ceci représente la première étape du cycle visuel.
C'est pourquoi on dit souvent que manger des aliments riches en rétinol permet à un individu de voir dans le noir, bien que l'effet qu'ils ont sur sa vision soit négligeable.

La cécité nocturne, l'incapacité de bien voir dans la pénombre, est associée à une carence en rétinol.
Au début, la rhodopsine, la protéine la plus sensible à la lumière (contenant plus de rétine), est influencée.

Iodopsines rétiniennes moins pigmentées (trois formes/couleurs chez l'homme), responsables de la vision des couleurs et de la détection d'intensités lumineuses relativement élevées (vision diurne), sont moins altérées aux stades précoces de la carence en rétinol.
Tous ces complexes protéine-pigment sont situés dans les cellules sensibles à la lumière de la rétine de l'œil.
Lorsqu'elle est stimulée par la lumière, la rhodopsine se divise en une protéine et un cofacteur : l'opsine et le tout-trans-rétinal (une forme de vitamine A). La régénération de la rhodopsine active nécessite de l'opsine et du 11-cis-rétinal.
La régénération du 11-cis-rétinien se produit chez les vertébrés via une séquence de transformations chimiques qui constituent "le cycle visuel" et qui se produit principalement dans les cellules épithéliales pigmentées de la rétine.
Sans quantités adéquates de rétinol, la régénération de la rhodopsine est incomplète et la cécité nocturne se produit.

Synthèse des glycoprotéines :
La synthèse des glycoprotéines nécessite un statut de rétinol adéquat.
En cas de carence sévère en rétinol, le manque de glycoprotéines peut entraîner des ulcères cornéens ou une liquéfaction.

Système immunitaire:
Le rétinol est essentiel pour maintenir intacts les tissus épithéliaux en tant que barrière physique à l'infection ; il est également impliqué dans le maintien d'un certain nombre de types de cellules immunitaires des systèmes immunitaires inné et acquis.
Ceux-ci comprennent les lymphocytes (cellules B, cellules T et cellules tueuses naturelles), ainsi que de nombreux myélocytes (neutrophiles, macrophages et cellules dendritiques myéloïdes).

La peau:
Les carences en rétinol ont été associées à une sensibilité accrue aux infections et inflammations cutanées.
Le rétinol semble moduler la réponse immunitaire innée et maintenir l'homéostasie des tissus épithéliaux et de la muqueuse grâce à son métabolite, l'acide rétinoïque (RA).
Dans le cadre du système immunitaire inné, les récepteurs de type péage dans les cellules de la peau réagissent aux agents pathogènes et aux dommages cellulaires en induisant une réponse immunitaire pro-inflammatoire qui comprend une production accrue de PR.
L'épithélium de la peau rencontre des bactéries, des champignons et des virus.
Les kératinocytes de la couche épidermique de la peau produisent et sécrètent des peptides antimicrobiens (AMP).
La production d'AMP, de résistine et de cathélicidine, est favorisée par la PR.
Le rétinol aide également à maintenir un microbiome sain de la peau et des follicules pileux, en particulier sur le visage, en réduisant la sécrétion de sébum, qui est une source de nutriments pour les bactéries.

Des globules rouges:
Le rétinol peut être nécessaire à la formation normale des globules rouges ; carence provoque des anomalies du métabolisme du fer.
Le rétinol est nécessaire pour produire les globules rouges à partir des cellules souches par différenciation des rétinoïdes.

NUTRITION:
Cette vitamine joue un rôle essentiel dans la vision, en particulier la vision nocturne, le développement normal des os et des dents, la reproduction et la santé de la peau et des muqueuses (la couche sécrétant du mucus qui tapisse les régions du corps telles que les voies respiratoires).
Le rétinol agit également dans le corps comme un antioxydant, un produit chimique protecteur qui peut réduire le risque de certains cancers.

Il existe deux sources de rétinol alimentaire.
Les formes actives, qui sont immédiatement disponibles pour le corps, sont obtenues à partir de produits animaux.
Ceux-ci sont connus sous le nom de rétinoïdes et comprennent le rétinaldéhyde et le rétinol.

Les précurseurs, également appelés provitamines, qui doivent être transformés en formes actives par l'organisme, sont obtenus à partir de fruits et légumes contenant des pigments jaune, orange et vert foncé, appelés caroténoïdes, le plus connu étant le β-carotène.
Pour cette raison, les quantités de rétinol sont mesurées en équivalents rétinol (RE).

Un RE équivaut à 0,001 mg de rétinol, ou 0,006 mg de β-carotène, ou 3,3 unités internationales de rétinol.
Dans l'intestin, le rétinol est protégé contre les modifications chimiques par la vitamine E.

Le rétinol est liposoluble et peut être stocké dans le corps.
La majeure partie du rétinol consommé est stockée dans le foie.
Lorsqu'il est requis par une partie particulière du corps, le foie libère du rétinol, qui est transporté par le sang et délivré aux cellules et tissus cibles.

Carence:
La carence en rétinol est courante dans les pays en développement mais rarement observée dans les pays développés.
Environ 250 000 à 500 000 enfants malnutris dans les pays en développement deviennent aveugles chaque année à cause d'une carence en rétinol.
La carence en rétinol chez les femmes enceintes augmente le taux de mortalité des enfants peu après l'accouchement.
La cécité nocturne est l'un des premiers signes d'une carence en rétinol.
La carence en rétinol contribue à la cécité en rendant la cornée très sèche et en endommageant la rétine et la cornée.

Sources:
Les rétinoïdes ne se trouvent naturellement que dans les aliments d'origine animale.
Chacun des éléments suivants contient au moins 0,15 mg de rétinoïdes par 1,75 à 7 oz (50 à 198 g) :
*Huile de foie de morue

*Le beurre

*Foie (bœuf, porc, poulet, poisson)

*Œufs

*Fromage

*Lait

Chimie du rétinol :
De nombreux isomères géométriques différents du rétinol, du rétinal et de l'acide rétinoïque sont possibles en raison d'une configuration trans ou cis de quatre des cinq doubles liaisons trouvées dans la chaîne polyène.

Les isomères cis sont moins stables et peuvent facilement se convertir en configuration tout-trans (comme le montre la structure du rétinol tout-trans illustrée en haut de cette page).
Néanmoins, certainsles isomères cis se trouvent naturellement et remplissent des fonctions essentielles.

Par exemple, l'isomère 11-cis-rétinien est le chromophore de la rhodopsine, la molécule photoréceptrice des vertébrés. La rhodopsine est composée du 11-cis-rétinien lié de manière covalente via une base de Schiff à la protéine opsine (opsine en bâtonnet ou opsine en cône bleu, rouge ou vert).
Le processus de vision repose sur l'isomérisation induite par la lumière du chromophore de 11-cis à tout-trans, entraînant un changement de la conformation et l'activation de la molécule de photorécepteur.

L'un des premiers signes de carence en rétinol est la cécité nocturne suivie d'une diminution de l'acuité visuelle.
De nombreuses fonctions non visuelles du rétinol sont médiées par l'acide rétinoïque, qui régule l'expression des gènes en activant les récepteurs nucléaires de l'acide rétinoïque.
Les fonctions non visuelles du rétinol sont essentielles dans la fonction immunologique, la reproduction et le développement embryonnaire des vertébrés, comme en témoignent la croissance altérée, la sensibilité aux infections et les malformations congénitales observées chez les populations recevant du rétinol sous-optimal dans leur alimentation.

SYNTHESE DU Rétinol :
-Biosynthèse :
Le rétinol est synthétisé à partir de la décomposition du β-carotène.
Premièrement, la β-carotène 15-15'-monooxygénase clive le β-carotène au niveau de la double liaison centrale, créant un époxyde.
Cet époxyde est ensuite attaqué par l'eau créant deux groupements hydroxyles au centre de la structure.
Le clivage se produit lorsque ces alcools sont réduits en aldéhydes à l'aide de NADH.
Ce composé est appelé rétinal.
Le rétinal est ensuite réduit en rétinol par l'enzyme rétinol déshydrogénase.
La rétinol déshydrogénase est une enzyme dépendante du NADH.

-Synthèse industrielle :
Le β-carotène peut être extrait du champignon Blakeslea trispora, de l'algue marine Dunaliella salina ou de bactéries génétiquement modifiées du genre Sphingomonas, ou bien par synthèse totale en utilisant soit une méthode développée par BASF, soit une réaction de Grignard utilisée par Hoffman-La Roche.
Le marché mondial du rétinol synthétique est principalement destiné à l'alimentation animale, laissant environ 13 % pour une combinaison d'aliments, de médicaments sur ordonnance et de compléments alimentaires.
La première synthèse industrialisée de rétinol a été réalisée par la société Hoffmann-La Roche en 1947.
Au cours des décennies suivantes, huit autres entreprises ont développé leurs propres procédés. La β-ionone, synthétisée à partir de l'acétone, est le point de départ essentiel de toutes les synthèses industrielles.
Chaque processus consiste à allonger la chaîne carbonée insaturée.
Le rétinol pur est extrêmement sensible à l'oxydation et est préparé et transporté à basse température et dans des atmosphères sans oxygène.
Lorsqu'il est préparé comme complément alimentaire ou additif alimentaire, le rétinol est stabilisé sous forme de dérivés esters d'acétate de rétinyle ou de palmitate de rétinyle.
Avant 1999, trois sociétés, Roche, BASF et Rhône-Poulenc contrôlaient 96 % des ventes mondiales de rétinol.
En 2001, la Commission européenne a infligé des amendes totales de 855,22 euros à ces entreprises et à cinq autres pour leur participation à huit ententes distinctes de partage de marché et de fixation des prix remontant à 1989.
Roche a vendu sa division vitamines à DSM en 2003.
DSM et BASF détiennent la majeure partie de la production industrielle.

Le rétinol peut faire beaucoup pour votre peau : aide au vieillissement, soulagement de l'acné et rajeunissement général de la peau.
Dérivé du rétinol, cet ingrédient de soin de la peau multitâche est une forme de rétinoïde.

Que fait le rétinol pour la peau ?
Des éruptions cutanées aux dommages causés par le soleil, le rétinol peut aider à résoudre divers problèmes de peau.

Acné:
Le rétinol aide à garder les pores dégagés en réduisant l'accumulation de cellules cutanées.
De plus, il peut bloquer les voies d'inflammation de la peau.
En un mot, cela signifie que le rétinol n'aide pas seulement à réduire le nombre d'éruptions que vous avez.
Le rétinol peut également minimiser les rougeurs et les gonflements qui les accompagnent.

Accompagnement du vieillissement :
Les cellules de la peau se retournent naturellement, révélant des cellules fraîches en dessous.
Le rétinol aide à accélérer ce processus de renouvellement et favorise une peau plus lumineuse et plus lisse.
Le rétinol pénètre également plus profondément dans la peau pour encourager la production de collagène et repulper davantage la peau.

Dégâts du soleil :
Un renouvellement cellulaire plus rapide de la peau peut également aider à améliorer le teint de la peau.
Cela peut être particulièrement bénéfique lorsque vous présentez des signes de dommages causés par le soleil, comme :
-les rides

-lignes fines

-hyperpigmentation

Le rétinol peut même renforcer la peau, aidant à la protéger contre d'autres dommages environnementaux.

Les plus :
Une accumulation de cellules mortes de la peau peut laisser votre peau plus sèche que vous ne le souhaiteriez.
L'élimination de ces cellules mortes, à l'aide de rétinol, peut conduire à une peau plus hydratée.
Le rétinol peut également aider à traiter la kératose pilaire en lissant les textures de peau rugueuses et bosselées.

Le rétinol est un ingrédient cosmétique en vente libre devenu populaire ces dernières années pour aider à adoucir les rides existantes et lutter contre la formation de nouvelles.
De nombreuses personnes utilisent des crèmes contenant du rétinol pour aider à réduire les signes du vieillissement, mais son éventail d'utilisations fantastiques ne s'arrête pas là.
En raison des qualités revitalisantes du rétinol, il peut également être utilisé pour aider à améliorer l'apparence d'un certain nombre d'autres imperfections cutanées.

Rétinolest un dérivé de la vitamine A.
Le rétinol aide à lisser les imperfections et à réduire l'apparence des rides, tout en étant idéal pour aider à réduire l'apparence des taches brunes, des taches et des dommages causés par le soleil.

Le rétinol est un type de rétinoïde, un dérivé de la vitamine A, utilisé pour lutter contre le vieillissement et présent dans de nombreux produits de soins de la peau.
Bien que beaucoup de gens aient l'impression que le rétinol est un exfoliant, c'est un antioxydant.

5 principaux avantages du rétinol :
Le rétinol présente de nombreux avantages, mais il existe 5 raisons principales pour lesquelles les gens achètent et utilisent du rétinol :

* Le rétinol peut éliminer votre acné

*Le rétinol peut combattre les signes du vieillissement

* Le rétinol peut aider à uniformiser le teint

* Le rétinol est rentable

*Disponible sur ordonnance ou en vente libre

Le rétinol est la vitamine rétinol liposoluble.
Le rétinol se lie aux récepteurs rétinoïdes (RAR) et les active, induisant ainsi la différenciation cellulaire et l'apoptose de certains types de cellules cancéreuses et inhibant la carcinogenèse.
Le rétinol joue un rôle essentiel dans de nombreux processus physiologiques, notamment le bon fonctionnement de la rétine, la croissance et la différenciation des tissus cibles, le bon fonctionnement des organes reproducteurs et la modulation de la fonction immunitaire.

Le rétinol est un rétinol dans lequel les quatre doubles liaisons exocycliques ont une géométrie E- (trans-).
Le rétinol a un rôle en tant que métabolite humain, métabolite de souris et métabolite végétal.
Le rétinol est un rétinol et une vitamine A.

Le rétinol est une vitamine liposoluble nécessaire à la santé, dont la carence peut entraîner des troubles de la vision, de la peau, des os et de l'immunité.
L'apport journalier recommandé en rétinol est de 300 à 700 μg pour les enfants et d'environ 700 à 900 μg pour les adultes, quantités qui peuvent être fournies par une alimentation normale.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:

-Poids moléculaire : 286,5

-XLogP3 : 5.7

-Masse exacte : 286.229665576

-Masse monoisotopique : 286.229665576

-Surface polaire topologique : 20,2 Å²

-Description physique : le rétinol apparaît sous forme de cristaux jaunes ou d'un solide orange.

-Couleur/Forme : cristaux solvatés de solvants polaires, tels que le méthanol ou le formiate d'éthyle

-Point d'ébullition : 137-138 °C

-Point de fusion : 63,5 °C

-Solubilité : 0,671 mg/L

-Pression de vapeur : 7.5X10-8 mm Hg

-LogP : 5,68

-Constante de la loi de Henry : 1,2X10-4 atm-cu m/mol

-Indice de réfraction : 1,6410 à 20 °C/D

Le rétinol, également appelé vitamine A1, est une vitamine liposoluble de la famille des vitamines A présente dans les aliments et utilisée comme complément alimentaire.
En complément, il est utilisé pour traiter et prévenir les carences en vitamine A, en particulier celles qui entraînent la xérophtalmie.
Dans les régions où la carence est courante, une dose unique importante est recommandée aux personnes à haut risque deux fois par an.

Le rétinol est également utilisé pour réduire le risque de complications chez les patients atteints de rougeole.
Le rétinol est pris par voie orale ou par injection dans un muscle.

Le rétinol est un dérivé de la vitamine A.
Le rétinol aide à lisser les imperfections et à réduire l'apparence des rides, tout en étant idéal pour aider à réduire l'apparence des taches brunes, des taches et des dommages causés par le soleil.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1

-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1

-Nombre d'obligations rotatives : 5

- Nombre d'atomes lourds : 21

-Charge formelle : 0

-Complexité : 496

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 4

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui

SYNONYMES :

Rétinol
Vitamine A
tout-trans-rétinol
Vitamine A1
Alphaline
Axérophtol
Afaxine
Alcool de vitamine A
Oléovitamine A
Chocolat A
Alphastérol
Apostavit
Aquasynth
Biostérol
Épitéliol
Ophtalamine
Agiolan
Agoncal
Anatole
Monvpack
Prépalin
Testavol
Veroftal
Aoral
Apexole
AVIBON
Avitol
Axérol
Dofsol
trans-rétinol
Vaflol
Vitpex
Vogán
Onglets Disatabs
Facteur de saindoux
alcool tout-trans-rétinylique
Bentavit A
Dohyfral A
Alcovit A
Anatole A
Vogan Neu
A-Mulsal
Plivit A
Vi-Alpha
A-Vitan
Rétinol tout-trans
Atars
Vafol
alcool all-trans-vitamine A
Rétrovitamine A
Homagenets Aoral
Sol A
Salut-A-Vita
Sehkraft A
Alcool de vitamine A1
tout-trans-Vitamine A
A-Vi-Pel
Vi-Dom-A
Super A
Vitamine anti-infectieuse
Solu-A
Nio-A-Let
Vio-A
Vitamine antixérophtalmique
Del-VI-A
Vitavel A
Thalasphère
bêta-rétinol
alcool trans-vitamine A
Alcool de vitamine A, tout-trans-
Vitamine A1, all-trans-
Rétinol, tout trans-
all-trans-Vitamine A1
Huile de vitamine A
Via
.beta.-Rétinol
(2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohexén-1-yl)nona-2,4,6,8-tétraène-1-ol
(2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohex-1-èn-1-yl)nona-2,4,6,8-tétraèn-1-ol
Alcool de vitamine A1, all-trans-
(all-E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraène-1-ol
2,4,6,8-nonatétraène-1-ol, 3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-, (all-E)-
Axérophtol
Wachstumsvitamine
Vitamine A
Vitamine A
Vitavel-A
VITAMINE A
Cylasphère
Rétinolo
Rétinol
Hydrovit A
Rétiolum
3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraène-1-ol
Ro-a-vit
TROL
Vitamine A alcool (VAN)
Vitamine antixérophtalmique
Aquasol A Parentéral
Vi-alpha; Vi-alpha
Rovimix A 500
9-cis rétinol
Alcool de vitamine A1, tout trans
Solution de rétinol
Rétinol (Vit A)
[11,12-3H]-Rétinol
9-cis,13-cis-rétinol
Vitamine A (USP)
Vitamine A
Rétine-11,12-t2-ol (9CI)
Tégosphère VitA
.alpha.stérol
b-rétinol
.alpha.lin
Rétinyle A
acide trans-rétinol (vitamine A)
1rbp
Vi-.alpha.
3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclchexène-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraène-1-ol
(9Z)-Rétinol
Rétinol-(protéine de liaison au rétinol cellulaire)
alcool de vitamine A all-trans
3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonate-traen-1-ol
3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraène-1-ol, (all-E)-
Alcool 9,13-diméthyl-7-(1,1,5-triméthyl-6-cyclohexén-5-yl)-7,9,11,13-nonatétraène-15-ol
tout-trans-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraène-1-ol
4-06-00-04133 (Référence du manuel Beilstein)
Rétinol, tout-trans- (8CI)
Vitamine A|||Analogues des rétinoïdes
Zinc-éthylènebis(dithiocarbamate)
all-trans-13,14-Dihydro rétinol
Pharmakon1600-01501203
(2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohex-1-ényl)nona-2,4,6,8-tétraène-1-ol
3,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraène-1-ol
2,6,8-nonatétraène-1-ol, 3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-, (all-E)-
3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraène-1-ol, tout (E)-
(2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexényl)-1-nona-2,4,6,8-tétraénol
(2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexényl)nona-2,4,6,8-tétraène-1-ol
(2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohex-1-ényl)nona-2,4,6,8-tétraène-1-ol
(2Z,4Z,6Z,8Z)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatetren-1-ol