RIBOFLAVINE 5-PHOSPHATE

La riboflavine 5'-phosphate, également connue sous le nom de mononucléotide de flavine (FMN), est un dérivé phosphorylé de la riboflavine (vitamine B₂) qui agit comme une coenzyme essentielle dans de nombreuses réactions d'oxydoréduction biologique. 
La riboflavine 5'-phosphate se forme dans le corps lorsque la riboflavine est convertie en sa forme coenzyme active par l'enzyme riboflavine kinase, qui attache un groupe phosphate à la molécule de riboflavine.
La riboflavine 5'-phosphate joue un rôle essentiel en tant que précurseur de la flavine adénine dinucléotide (FAD), une autre coenzyme vitale, et la FMN et la FAD sont nécessaires à l'activité de nombreuses enzymes appelées flavoprotéines. 

CAS Number: 6184-17-4
Formule moléculaire : C17H24N4NaO10P
Poids moléculaire : 498,36
Numéro EINECS : 201-507-1

Synonymes : 6184-17-4, Riboflavine 5'-phosphate sodique, riboflavine phosphatée, mononucléotide dihydratée, riboflavine 5'-phosphate sodique dihydratée, riboflavine phosphate sodique dihydratée, UNII-20RD1DZH99, 20RD1DZH99, PHOTREXA VIQUEUX, Phosphate de riboflavine sodique, INS NO.101(II), INS-101(II), E-101(II), Riboflavine 5'-phosphate sodique (USP), Riboflavine 5'-phosphate sodique [USP], Riboflavine 5'-phosphate sodique, NSC-759230, RIBOFLAVINE SODIUM 5'-PHOSPHATE DIHYDRATÉ, Riboflavine 5'-(sodium hydrogénophosphate), dihydraté, riboflavine 5'-(dihydrogénophosphate), sel monosodique, dihydraté, COMPOSANT COLLAGÈNEX-RAPIDE RIBOFLAVINE 5'-PHOSPHATE SODIQUE, COMPOSANT HYPOTONIQUE COLLAGÈNE RIBOFLAVINE 5'-PHOSPHATE SODIQUE, RIBOFLAVINE PHOSPHATÉE (USP-RS), RIBOFLAVINE PHOSPHATÉE [USP-RS], RIBOFLAVINE 5'-(DIHYDROGÉNOPHOSPHATE), SEL DE SODIUM, HYDRATÉ (1:1:2), RIBOFLAVINE-5'-phosphate sodique, CHEBI :32098, RIBOFLAVINE 5'-PHOSPHATE SODIQUE (MONOGRAPHIE USP), RIBOFLAVINE 5'-PHOSPHATE SODIQUE [MONOGRAPHIE USP], PHOSPHATE DE SODIUM DE RIBOFLAVINE (MART.), PHOSPHATE DE SODIUM DE RIBOFLAVINE ANHYDRE, PHOSPHATE DE SODIUM DE RIBOFLAVINE (MONOGRAPHIE EP), riboflavine 5-phosphate dans 20 % de dextran ophtalmique, 204-988-6, 957E53WV42, Riboflavine 5'-phosphate sodique anhydre, phosphate de riboflavine sodique, Photrexa, Riboflavine-5'-phosphate sel sodique dihydraté, Phosphate de vitamine B2 (sel de sodium) dihydraté, MFCD00150993, Riboflavine 5'-phosphate de sel sodique dihydraté, Phosphate de riboflavine (hydrate de sodium), sodium (2R,3S,4S)-5-(7, 8-diméthyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]ptéridine-10(2H)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl hydrogénophosphate dihydraté, sodium ; hydrogénophosphate de [(2R,3S,4S)-5-(7,8-diméthyl-2,4-dioxobenzo[g]ptéridine-10-yl)-2,3,4-trihydroxypentyle ; dihydraté, PHOSPHATE DE RIBOFLAVINE SODIQUE, Sel monosodique de riboflavine 5'-(dihydrogénophosphate) dihydraté (~70 %), phosphate de sodium de riboflavine [JAN], sel de sodium de riboflavine 5'-monophosphate hydraté, Photrexa (TN), FMM-Na·2H2O, 130-40-5, MSK2571NaW, Acide rifoflavine-5-phosphorique monosodique dihydraté, FMN-Na ; mononucléotide de flavine, ricoflavine, 5'-monophosphate, sel de sodium dihydraté, CHEMBL3989697, FMN-Na ; riboflavine 5'-phosphate sodique ; Vitamine B2 Phosphate Sel de Sodium, SCHEMBL21899339, Riboflavine 5''''-Phosphate sodique, BDBM50523758, AKOS025312546, CS-W014429, FR45599, HY-W013713, RIBOFLAVINE 5''-PHOSPHATE SODIQUE, Flavin mononucléotide Sel sodique dihydraté, RIBOFLAVIN PHOSPHATE SODIQUE [VANDF], RIBOFLAVINE 5'-PHOSPHATE SODIQUE [FCC], D05725, F71324, Riboflavine-5'-monophosphate sodium sel, Q27253481, RIBOFLAVINE 5'-PHOSPHATE SODIUM [ORANGE BOOK], Riboflavine 5'-phosphate sel sodique dihydraté, grade USP,  Sel sodique de riboflavine-5'-phosphate dihydraté, AldrichCPR, Riboflavine 5 point d'exclamation inversé-monophosphate de sel de sodium hydraté, riboflavine 5'-(dihydrogénophosphate) sel monosodique dihydraté (>80 pour cent)

La riboflavine 5'-phosphate est une coenzyme étroitement liée aux enzymes qui catalyse les réactions d'oxydation et de réduction dans diverses voies de biosynthèse. 
La riboflavine 5'-phosphate se lie également au ribocommutateur FMN (élément RFN) sur l'ARN pour modifier la régulation des gènes. 
La riboflavine 5'-phosphate est un substrat des phosphohydrolases FMN et est utilisée pour étudier leur fonction.

Ces enzymes participent à des processus métaboliques clés, notamment la production d'énergie dans la chaîne de transport d'électrons, le métabolisme des graisses, des médicaments et des stéroïdes, et la conversion de la vitamine B₆ en sa forme active.
Parce que la riboflavine 5'-phosphate est soluble dans l'eau et facilement absorbée, elle est souvent utilisée dans les compléments pharmaceutiques et diététiques pour traiter ou prévenir la carence en riboflavine. 
La riboflavine 5'-phosphate est également utilisée en ophtalmologie, en particulier dans les procédures de réticulation cornéenne pour le kératocône, où elle agit comme un photosensibilisateur qui renforce le tissu cornéen lorsqu'il est activé par la lumière ultraviolette.

La riboflavine 5'-phosphate, ou riboflavine-5'-phosphate, est une biomolécule produite à partir de la riboflavine (vitamine B2) par l'enzyme riboflavine kinase et fonctionne comme le groupe prothétique de diverses oxydoréductases, y compris la NADH déshydrogénase, ainsi qu'un cofacteur dans les photorécepteurs biologiques de la lumière bleue.
Au cours du cycle catalytique, diverses oxydoréductases induisent des interconversions réversibles entre les formes oxydées (FMN), semiquinone (FMNH•) et réduites (FMNH2) du noyau d'isoalloxazine.
La riboflavine 5'-phosphate est un agent oxydant plus fort que le NAD et est particulièrement utile car elle peut participer à des transferts d'un et deux électrons. 

Dans son rôle de photorécepteur de lumière bleue, le FMN (oxydé) se distingue des photorécepteurs « conventionnels » par l'état de signalisation et non par une isomérisation E/Z.
La riboflavine 5'-phosphate est la principale forme sous laquelle la riboflavine se trouve dans les cellules et les tissus. 
La production de la riboflavine 5'-phosphate nécessite plus d'énergie, mais elle est plus soluble que la riboflavine. 

Dans les cellules, la riboflavine 5'-phosphate circule librement, mais aussi sous plusieurs formes liées de manière covalente.
La riboflavine 5'-phosphate liée de manière covalente ou non covalente est un cofacteur de nombreuses enzymes jouant un rôle physiopathologique important dans le métabolisme cellulaire. 
Par exemple, il a été démontré que la dissociation du mononucléotide de flavine du complexe mitochondrial I se produit lors d'une ischémie/reperfusion, d'une lésion cérébrale lors d'un AVC.

La riboflavine 5'-phosphate est considérée comme la forme bioactive de la vitamine B2 car elle peut fonctionner directement comme une coenzyme sans autre conversion dans le corps. 
Il est impliqué dans de nombreuses réactions biochimiques oxydatives et réductrices en servant de transporteur d'électrons et d'atomes d'hydrogène dans les enzymes flavoprotéiques. 
Ces enzymes sont essentielles pour des processus tels que le métabolisme des glucides, des acides aminés et des lipides, ce qui rend la riboflavine 5'-phosphate indispensable à la production et à la croissance de l'énergie cellulaire.

Point de fusion : >300 °C
Température de stockage : 2–8 °C
Solubilité : H₂O : 0,1 g/mL, clair, jaune orangé
Forme : Poudre
Couleur : Orange à orange foncé
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau à 50 mg/mL
Numéro Merck : 14 8201
BRN : 4106529
Stabilité : Stable. Incompatibles avec les agents oxydants puissants.
InChI : InChI = 1/C17H21N4O9P. Na.H2O.H/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29 ;;; /h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29) ;; 1H2 ;/t11-,12+,14- ;;; /s3
InChIKey : YDUBDYSQHQHEEE-GUYVJCBKNA-N
SOURIRES : C(N1C2=NC(=O)NC(=O)C2=NC2C=C(C)C(C)=CC1=2)C@HC@HC@HCOP(O)(O)=O.[NaH]. O |&1:19,21,23,r|
Référence de la base de données CAS : 6184-17-4 (Référence de la base de données CAS)
FDA UNII : 20RD1DZH99
Code UNSPSC : 41116107

La riboflavine 5'-phosphate est préférée à la riboflavine ordinaire dans certaines thérapies car elle a une meilleure solubilité dans l'eau et une biodisponibilité plus rapide. 
Il est fréquemment utilisé dans les solutions intraveineuses pour les patients qui ne peuvent pas absorber correctement les vitamines par le tractus gastro-intestinal.
En ophtalmologie, la riboflavine 5'-phosphate est un composant clé dans les traitements de réticulation cornéenne, où elle pénètre dans le tissu cornéen et, lorsqu'elle est exposée à la lumière ultraviolette A (UVA), déclenche la formation de nouvelles liaisons entre les fibres de collagène. 

Cela renforce et stabilise la cornée, ce qui est particulièrement bénéfique pour les patients atteints de kératocône ou d'ectasie cornéenne. 
Sa capacité à absorber la lumière UV offre également un effet protecteur aux structures plus profondes de l'œil pendant ces procédures.
La riboflavine 5'-phosphate est très soluble dans l'eau. 

Les flavines sont considérées comme des colorants absorbant la lumière bleue.
La riboflavine 5'-phosphate est également utilisée comme colorant alimentaire rouge orangé, désigné en Europe sous le numéro E E101a.
E106, un colorant alimentaire très étroitement apparenté, est le sel sodique de 5'-phosphate de riboflavine, qui se compose principalement du sel monosodique de l'ester 5'-monophosphate de la riboflavine. 

La riboflavine 5'-phosphate se transforme rapidement en riboflavine libre après ingestion. 
La riboflavine 5'-phosphate se trouve dans de nombreux aliments pour bébés et jeunes enfants, ainsi que dans les confitures, les produits laitiers et les sucreries.
La riboflavine 5'-phosphate a été étudiée pour son potentiel à réduire la fréquence des migraines chez certains patients en raison de son rôle dans la production d'énergie mitochondriale, bien que des recherches supplémentaires soient encore nécessaires pour confirmer son efficacité dans ce domaine.

La riboflavine 5'-phosphate est une molécule vitale en biochimie car elle agit comme une coenzyme essentielle impliquée dans un large éventail de réactions enzymatiques nécessaires au maintien d'une fonction cellulaire et d'un métabolisme normaux. 
Il appartient à la famille des flavines, qui se caractérisent par leur capacité à participer aux réactions d'oxydoréduction (réduction-oxydation). 
En alternant entre les formes oxydées et réduites, la riboflavine 5'-phosphate permet aux enzymes de transférer des électrons, ce qui est une étape fondamentale dans la production d'énergie au sein des cellules.

L'un de ses rôles les plus importants est dans la chaîne de transport d'électrons mitochondriaux, où il contribue à la génération d'adénosine triphosphate (ATP), la monnaie d'énergie primaire de la cellule. 
Sans des niveaux adéquats de riboflavine 5'-phosphate, le métabolisme énergétique peut être gravement altéré, entraînant de la fatigue et d'autres dysfonctionnements métaboliques.
Au-delà de ses rôles métaboliques, la riboflavine 5'-phosphate est également essentielle au métabolisme d'autres vitamines. 

Par exemple, il participe à la conversion de la vitamine B6 en sa forme active, le pyridoxal 5'-phosphate, et aide à l'activation de la niacine (vitamine B3) et de l'acide folique. 
Cette interconnexion souligne son importance dans le maintien de l'équilibre nutritionnel global et de la santé cellulaire.
Pharmacologiquement, la riboflavine 5'-phosphate est appréciée pour sa solubilité et sa biodisponibilité améliorées par rapport à la riboflavine elle-même. 

Cela en fait une forme privilégiée dans les suppléments et les médicaments conçus pour traiter les carences ou soutenir une demande métabolique accrue, comme pendant la maladie, la grossesse ou une activité physique intense.
En plus de ses utilisations thérapeutiques, le rôle de la riboflavine 5'-phosphate dans la réticulation cornéenne a révolutionné les options de traitement des troubles oculaires progressifs. 

La propriété photosensibilisante de cette molécule lui permet de produire des espèces réactives de l'oxygène lorsqu'elle est exposée à la lumière UVA, ce qui induit une liaison covalente entre les fibres de collagène de la cornée.
Ce processus renforce la structure cornéenne, empêchant ainsi d'autres déformations et pertes de vision.

Utilisations de la riboflavine 5'-phosphate :
La riboflavine 5'-phosphate est utilisée comme groupe prothétique par les enzymes oxydoréductases (transfert d'un et deux électrons) telles que les NADH déshydrogénases, les oxyde nitrique synthases et les nitrilotriacétates monooxygénases. 
La riboflavine 5'-phosphate est utilisée comme substrat pour étudier la spécificité et la cinétique des phosphohydrolases FMN. 
La riboflavine 5'-phosphate est utilisée pour étudier la régulation des gènes basée sur la détection moléculaire par les riboswitches.

La riboflavine 5'-phosphate est un facteur nutritionnel phosphaté présent dans le lait, les œufs, l'orge maltée, le foie, les reins, le cœur et les légumes-feuilles. La source naturelle la plus riche est la levure. 
Des quantités infimes sont présentes dans toutes les cellules végétales et animales. Vitamine (cofacteur enzymatique).
La riboflavine 5'-phosphate est largement utilisée dans les domaines médical et nutritionnel en raison de son rôle en tant que forme bioactive de vitamine B2, ce qui en fait un ingrédient essentiel dans les compléments alimentaires conçus pour prévenir ou traiter la carence en riboflavine et les troubles métaboliques associés. 

La riboflavine 5'-phosphate est particulièrement précieuse en milieu clinique pour les patients qui ont une absorption réduite des vitamines du tractus gastro-intestinal, tels que ceux atteints de syndromes de malabsorption ou de maladies chroniques, car sa solubilité dans l'eau permet une absorption plus efficace par rapport à la riboflavine ordinaire.
En plus de ses applications nutritionnelles, la riboflavine 5'-phosphate est largement utilisée en ophtalmologie, plus particulièrement dans les procédures de réticulation cornéenne visant à traiter le kératocône et d'autres troubles de l'amincissement de la cornée. 

Dans ces traitements, le composé agit comme un photosensibilisateur qui, lorsqu'il est activé par la lumière ultraviolette A (UVA), initie une réaction chimique qui renforce les fibres de collagène de la cornée, améliorant ainsi sa stabilité mécanique et prévenant la perte progressive de la vision.
Au-delà de ces utilisations cliniques, la riboflavine 5'-phosphate est également incorporée dans des formulations pharmaceutiques en tant que coenzyme dans diverses préparations enzymatiques, soutenant les réactions biochimiques essentielles à la production d'énergie et au métabolisme cellulaire. 

De plus, la riboflavine 5'-phosphate trouve une application dans les laboratoires de recherche et de diagnostic en tant que composé standard pour l'étude des enzymes flavoprotéiques et de leurs mécanismes.
Certaines études émergentes suggèrent également des utilisations potentielles de la riboflavine 5'-phosphate dans la santé neurologique, en particulier dans la réduction de la fréquence et de la gravité des migraines, peut-être en raison de son implication dans le métabolisme énergétique mitochondrial, bien que ces applications nécessitent une validation clinique supplémentaire. 
Dans l'ensemble, la polyvalence de la riboflavine 5'-phosphate dans des contextes médicaux, nutritionnels et scientifiques souligne son importance en tant que composé multifonctionnel crucial pour maintenir la santé et soutenir les thérapies spécialisées.

La riboflavine 5'-phosphate est largement utilisée dans les suppléments nutritionnels et les aliments enrichis, car elle fournit une forme de vitamine B2 plus biodisponible et plus facilement absorbée, ce qui est vital pour les personnes ayant des besoins nutritionnels accrus, y compris les femmes enceintes, les athlètes et les personnes qui se remettent d'une maladie ou d'une intervention chirurgicale. 
En augmentant l'apport de cette forme active de coenzyme, les suppléments peuvent soutenir plus efficacement les demandes métaboliques de l'organisme et aider à prévenir les symptômes associés à la carence en riboflavine, tels que les maux de gorge, les troubles cutanés et l'anémie.

Dans les applications pharmaceutiques, la riboflavine 5'-phosphate est souvent incluse dans les préparations multivitaminées et les formulations de complexes de vitamine B pour assurer un soutien nutritionnel complet. 
Sa présence dans ces produits permet d'optimiser les fonctions enzymatiques à travers diverses voies biochimiques, y compris celles impliquées dans la production d'énergie, la défense antioxydante et la réparation cellulaire.
Le rôle de la riboflavine 5'-phosphate en ophtalmologie est particulièrement remarquable, où il s'agit d'un agent clé dans la procédure de réticulation du collagène cornéen, un traitement peu invasif qui peut arrêter la progression du kératocône, une maladie oculaire dégénérative qui amincit et affaiblit la cornée. 

Au cours de cette procédure, la riboflavine 5'-phosphate est appliquée localement sur la cornée et activée par la lumière UVA, facilitant la formation de liaisons chimiques plus fortes dans les fibres de collagène cornéennes, augmentant ainsi la rigidité de la cornée et préservant la vision.
En plus de ses utilisations établies, la riboflavine 5'-phosphate est à l'étude pour des rôles thérapeutiques potentiels dans les troubles neurologiques et mitochondriaux. 

Son implication dans le métabolisme de l'énergie mitochondriale suggère qu'il pourrait aider à améliorer la production d'énergie cellulaire dans des conditions caractérisées par un dysfonctionnement mitochondrial, ce qui pourrait se traduire par des avantages pour les patients souffrant de fatigue chronique, de maladies neurodégénératives ou de migraines. 
Bien que prometteuses, ces applications font toujours l'objet de recherches en cours.

Profil d'innocuité de la riboflavine 5'-phosphate :
Bien que la riboflavine 5'-phosphate soit généralement reconnue comme sûre et non toxique à des doses diététiques et thérapeutiques typiques, une utilisation excessive ou inappropriée, comme un apport supplémentaire très élevé, peut entraîner des effets indésirables, notamment de légers troubles gastro-intestinaux comme la diarrhée, une production accrue d'urine provoquant une décoloration jaune vif qui est inoffensive mais peut être alarmante et, dans certains cas,  réactions cutanées telles que démangeaisons, rougeurs ou éruptions cutanées, en particulier chez les personnes photosensibles ou allergiques aux flavines.

De plus, étant donné que la riboflavine 5'-phosphate est un agent photosensibilisant, l'exposition à de fortes doses combinée à un ensoleillement intense ou à une lumière ultraviolette pourrait augmenter le risque de réactions phototoxiques, qui se manifestent par une irritation ou une inflammation de la peau lors de l'exposition à la lumière, nécessitant une prudence lorsqu'il est utilisé par voie topique ou lors de procédures telles que la réticulation cornéenne. 
Bien que les effets toxiques graves soient rares, il existe un risque théorique qu'un excès de riboflavine 5'-phosphate puisse interférer avec le métabolisme ou l'absorption d'autres nutriments ou médicaments en entrant en concurrence dans les voies enzymatiques, en particulier chez les populations vulnérables telles que les femmes enceintes, les nourrissons ou les personnes atteintes de troubles métaboliques, en soulignant l'importance de respecter les doses recommandées et la surveillance médicale.