RİBOFLAVİN

1920'lerde suda çözünebilen bir B fraksiyonunun, İngiltere'de Riboflavin, Amerika Birleşik Devletleri'nde ise G vitamini olarak adlandırılan sarı, floresan bir büyüme faktörü içerdiği bulundu.
1930'ların başlarında, çeşitli gruplar Riboflavin 50-fosfatın (flavin mononükleotid) ve adenilik asit ile daha ileri konjugatının (flavin adenin dinükleotid) koenzim formlarını buldu.
5. pozisyondaki hidroksil grubunun 7,8-dimetil-2,4-diokso-3,4-dihidrobenzo[g]pteridin-10(2H)-il grubu ile değiştirildiği Riboflavin.

CAS: 83-88-5
MF: C17H20N4O6
MW: 376.36
EINECS: 201-507-1

Eş anlamlılar
vitasanb2;xypentyl)-;E 101;Riboflavin (1.07609);Riboflavin Vitamin B2;Vitamin B2 (Riboflavine);RIBOFLAVIN DC GRADE;RIBOFLAVIN USP (VITAMIN B-2)

Riboflavin, süt, yumurta, maltlı arpa, karaciğer, böbrek, kalp ve yapraklı sebzelerde bulunan bir besin faktörüdür, ancak en zengin doğal kaynağı mayadır.
Serbest formu sadece gözün retinasında, peynir altı suyunda ve idrarda bulunur; doku ve hücrelerdeki başlıca formları flavin mononükleotid ve flavin-adenin dinükleotiddir.
Çelişkili sonuçların, kısmen, çalışma hayvanlarında sadece riboflavin eksikliğinden değil, aynı zamanda insanlarda görülen pellagra hastalığının nedeni olan B3 vitamini (niasin) ve/veya dermatitin bir diğer nedeni olan B6 vitamini (piridoksin) eksikliğinden de kaynaklandığı bulundu.
Benzer şekilde, B2 vitamini ile yapılan tedaviler de tutarsızdı çünkü bu vitaminin erken kaynakları diğer B vitaminlerini de içeriyordu.
Riboflavin, 1933 yılında yumurta akından izole edildi ve 1935 yılında sentetik olarak üretildi.
Riboflavin adı 1960 yılında resmen kabul edildi; ancak bu terim daha önce de yaygın olarak kullanılıyordu.
1966 yılında IUPAC, riboflavini riboflavin olarak değiştirdi ve bu terim bugün yaygın olarak kullanılmaktadır.
Riboflavin, tüm yeşil bitkiler ve çoğu bakteri ve mantar tarafından sentezlenir.

Bu nedenle, riboflavin, en azından küçük miktarlarda, çoğu gıdada bulunur.
Riboflavin açısından doğal olarak zengin olan besinler arasında süt ve diğer süt ürünleri, et, yumurta, yağlı balıklar ve koyu yeşil sebzeler bulunur.
Kimyasal olarak riboflavin, lumikrom olarak da bilinen flavin ve ribitol şekerinin bir N-glikozitidir.
Flavin, kristallerinin sarı rengi ve UV ışığı altında sarı floresan özelliği nedeniyle Latince "sarı" anlamına gelen flavus kelimesinden türetilmiştir.
Riboflavin ısıya dayanıklıdır ancak ışıkla kolayca bozunur.
Riboflavin'in sistematik adları 7,8-dimetil-10-ribitilizoalloksazin ve 7,8-dimetil-10-(D-ribo-2,3,4,5-tetrahidroksipentil)izoalloksazindir.

B2 vitamini olarak da bilinen riboflavin, gıdalarda bulunan ve besin takviyesi olarak satılan bir vitamindir.
Riboflavin, iki önemli koenzim olan flavin mononükleotid ve flavin adenin dinükleotidin oluşumu için gereklidir.
Bu koenzimler enerji metabolizması, hücresel solunum ve antikor üretiminin yanı sıra normal büyüme ve gelişmede rol oynar.

Koenzimler ayrıca niasin, B6 vitamini ve folat metabolizması için de gereklidir. Riboflavin, kornea incelmesinin tedavisinde reçete edilir ve ağızdan alındığında yetişkinlerde migren baş ağrılarının sıklığını azaltabilir.
Riboflavin eksikliği nadirdir ve genellikle diğer vitamin ve besin maddelerinin eksiklikleriyle birlikte görülür.
Riboflavin eksikliği, ağızdan alınan takviyeler veya enjeksiyonlarla önlenebilir veya tedavi edilebilir.
Suda çözünen bir vitamin olarak, beslenme gereksinimlerinin üzerinde tüketilen riboflavin depolanmaz; riboflavin ya emilmez ya da emilir ve hızla idrarla atılır, bu da idrarın parlak sarı bir renge sahip olmasına neden olur.
Riboflavinin doğal kaynakları arasında et, balık ve kümes hayvanları, yumurta, süt ürünleri, yeşil sebzeler, mantarlar ve badem bulunur.
Bazı ülkeler tahıllara eklenmesini zorunlu kılmaktadır.
Saflaştırılmış, katı formunda riboflavin, suda çözünebilen sarı-turuncu kristal bir tozdur.
Bir vitamin olarak işlevinin yanı sıra, riboflavin gıda renklendirici madde olarak da kullanılır.

Biyosentez bakterilerde, mantarlarda ve bitkilerde gerçekleşir, ancak hayvanlarda gerçekleşmez.
Riboflavinin endüstriyel sentezi başlangıçta kimyasal bir işlem kullanılarak gerçekleştirilmiştir, ancak mevcut ticari üretim, mantar türleri ve genetiği değiştirilmiş bakteriler kullanılarak fermantasyon yöntemlerine dayanmaktadır.
2023 yılında riboflavin, Amerika Birleşik Devletleri'nde 400.000'den fazla reçete ile en sık reçete edilen 294. ilaç olmuştur.
B2 vitamini olarak da bilinen riboflavin, suda çözünebilen bir vitamindir ve B vitaminlerinden biridir.
Folik asit ve B6 vitamini gibi, vitaminler olarak bilinen çeşitli kimyasal olarak ilişkili formlarda bulunan maddelerin aksine, riboflavin tek bir kimyasal bileşiktir.

Riboflavin, koenzimler olan flavin mononükleotid (FMN, aynı zamanda riboflavin-5'-fosfat olarak da bilinir) ve flavin adenin dinükleotid (FAD) sentezinde başlangıç ​​bileşiğidir.
FAD, flavinin daha bol bulunan formudur ve tüm türlerin genomunda (flavoproteom) flavin bağımlı protein kodlayan genlerin %75'ine bağlandığı ve insan kodlu flavoproteinlerin %84'ü için koenzim görevi gördüğü bildirilmiştir.
Saflaştırılmış katı formunda riboflavin, hafif kokulu ve acı tadı olan sarı-turuncu kristal bir tozdur.
Riboflavin, su ve sulu sodyum klorür çözeltileri gibi polar çözücülerde çözünür ve alkollerde az çözünür.

Riboflavin, kloroform, benzen veya aseton gibi polar olmayan veya zayıf polar organik çözücülerde çözünmez.
Çözelti halinde veya toz halinde kuru depolama sırasında, ışığa maruz kalmadığı takdirde riboflavin ısıya dayanıklıdır.
Ayrışmak için ısıtıldığında, nitrik oksit içeren zehirli dumanlar açığa çıkarır.
Vitamin B2 veya riboflavin, koenzimatik formları olan Flavin adenin dinükleotid (FAD) ve Flavin mononükleotid (FMN) için temel yapı taşıdır.
Bunlar, karbonhidrat, lipit ve protein metabolizması; elektron taşıma zinciri ve çeşitli antioksidan fonksiyonları da dahil olmak üzere enerji üretimi ve metabolik yollardaki çeşitli redoks reaksiyonlarında elektron taşıyıcıları olarak görev yaparlar.

Riboflavin Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 290 °C (ayrışma)(literatür)
alfa: -135 º (c=5, 0,05 M NaOH)
Kaynama noktası: 504,93°C (yaklaşık tahmin)
yoğunluk: 1,2112 (yaklaşık tahmin)
hacimsel yoğunluk: 100 kg/m³
kırılma indisi: -135 ° (C=0,5, JP Yöntemi)
Fp: 9℃
depolama sıcaklığı: 2-8°C
çözünürlük: Suda çok az çözünür, etanolde (%96) pratik olarak çözünmez. Çözeltiler ışığa maruz kaldığında, özellikle alkali varlığında bozulur. Polimorfizm gösterir (5,9).
Form: Toz
pKa: 1,7 (25℃'de)
Renk: Sarıdan turuncuya
pH: 5,5-7,2 (0,07 g/l, H2O, 20°C)
Koku: Hafif koku
pH Aralığı: 6
Biyolojik kaynak: Sentetik
Optik Dönme: [α]/D -135,0 ila -155,0°, c = %0,5, 0,05 M NaOH'de (kuru bazda)
Suda Çözünürlük: 0,07 g/L (20 ºC)
Hassasiyet: Işığa Duyarlı
Ürün Kodu: 14,8200
BRN: 97825
BCS Sınıfı: 1
Stabilite: Kararlı, ancak ışığa duyarlı. Güçlü oksitleyici maddeler, indirgeyici maddeler, bazlar, kalsiyum, metalik tuzlarla uyumsuz. Neme duyarlı olabilir.
Kozmetik İçerikleri Fonksiyonları CİLT BAKIM - ÇEŞİTLİ
RENKLENDİRİCİ
InChI: 1S/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m0/s1
InChIKey: AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N
LogP: -2.009 (tahmini)
CAS Veritabanı Referansı: 83-88-5(CAS (Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Riboflavin (83-88-5)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Riboflavin (83-88-5)

VİTAMİN B2 (Riboflavin).
Bu madde için daha önceki bazı adlandırmalar arasında vitamin G, laktoflavin, hepatoflavin, ovoflavin, verdoflavin yer almaktadır.
Kimyasal adı 6,7-dimetil-9-d-l’ribitil izoloksazindir.
Riboflavin, yeşil floresan veren kompleks bir pigmenttir.

Fiziksel özellikler
Riboflavin suda (10–13 mg/dl) ve etanolde orta derecede çözünür, ancak eter, kloroform ve asetonda çözünmez.
Riboflavin alkali koşullar altında çözünür ancak kararsızdır.
Riboflavinin katalitik fonksiyonları öncelikle izoalloksazin çekirdeğinin N-1, N-5 ve C-4 pozisyonlarında gerçekleştirilir.
Ayrıca, C-8'deki metil grubu enzim proteinleriyle kovalent bağ oluşturur.
Flavin koenzimleri, tek veya iki elektronlu redoks reaksiyonlarına katılabildikleri için oldukça çok yönlü redoks kofaktörleridir.
Riboflavin antagonistleri arasında izoalloksazin halkasının (örneğin, dietilriboflavin, diklororiboflavin) ve ribitil yan zincirinin (örneğin, d-araboflavin, d-galaktoflavin, 7-etilriboflavin) analogları bulunur.

Kullanım Alanları
B2 vitamini (riboflavin), maya tarafından glikoz, üre ve mineral tuzlarından aerobik fermantasyonla üretilir.
Süt, yumurta, maltlı arpa, karaciğer, böbrek, kalp ve yapraklı sebzelerde bulunan besleyici bir faktördür.
En zengin doğal kaynağı mayadır.
Tüm bitki ve hayvan hücrelerinde çok az miktarda bulunur.
Vitamin (enzim kofaktörü).
Riboflavin (B2 Vitamini), cilt bakım ürünlerinde yumuşatıcı olarak kullanılır.
Riboflavin, güneş bakım ürünlerinde bronzlaşmayı artırıcı olarak bulunabilir.
Tıbbi olarak, riboflavin cilt lezyonlarının tedavisinde kullanılır.
Riboflavin, sağlıklı cilt ve vücut dokularının yapımı ve korunması için gerekli olan suda çözünen B2 vitaminidir.
Riboflavin, sarıdan turuncu-sarıya kadar kristal bir tozdur.
Riboflavin, bir koenzim ve hidrojen taşıyıcısı olarak işlev görür.
Riboflavin ısıya dayanıklıdır, ancak pişirme suyunda çözünebilir ve kaybolabilir.
Riboflavin depolamaya nispeten dayanıklıdır. Kaynakları arasında yapraklı sebzeler, peynir, yumurta ve süt bulunur.

Kullanım Alanları
Kornea incelmesinin tedavisi
Keratokonus, korneanın ilerleyici incelmesi olan kornea ektazisinin en yaygın şeklidir.
Bu durum, kornea sertliğini artıran kornea kollajen çapraz bağlama yöntemiyle tedavi edilir.
Çapraz bağlama, korneaya topikal riboflavin çözeltisi uygulandıktan sonra ultraviyole A ışığına maruz bırakılmasıyla sağlanır.

Migren Önleme
Amerikan Nöroloji Akademisi 2012 kılavuzlarında, yüksek doz riboflavinin (400 mg) "muhtemelen etkili olduğunu ve migren önleme için dikkate alınması gerektiğini" belirtmiştir; bu öneri İngiltere Ulusal Migren Merkezi tarafından da desteklenmiştir.
2017 tarihli bir inceleme, günde en az üç ay boyunca 400 mg riboflavin almanın yetişkinlerde migren baş ağrılarının sıklığını azaltabileceğini bildirmiştir.
Çocuklarda ve ergenlerde migren önleme veya tedavisi için yüksek doz riboflavin üzerine yapılan araştırmalar sonuçsuz kalmıştır, bu nedenle takviyeler önerilmemektedir.

Gıda Boyası
Riboflavin, gıda boyası (sarı-turuncu kristal toz) olarak kullanılır ve Avrupa'da gıda katkı maddesi olarak kullanımı için E101 numarasıyla belirtilmiştir.

Klinik Kullanım
Şiddetli riboflavin eksikliği ariboflavinoz olarak bilinir ve bu durumun tedavisi veya önlenmesi riboflavinin kanıtlanmış tek kullanım alanıdır.
Gelişmiş ülkelerde, riboflavin eksikliği en sık alkolizm sonucu ortaya çıkan çoklu vitamin eksikliği ile ilişkilendirilir.
Çok sayıda enzimin koenzim olarak riboflavin gerektirmesi nedeniyle, eksiklikler çok çeşitli anormalliklere yol açabilir.
Yetişkinlerde seboreik dermatit, fotofobi, periferik nöropati, anemi ve açısal stomatit, glossit ve keilozis dahil olmak üzere orofaringeal değişiklikler genellikle riboflavin eksikliğinin ilk belirtileridir.
Çocuklarda büyümenin durması da görülebilir.
Eksiklik ilerledikçe, ölüme kadar daha ciddi patolojiler gelişir.
Riboflavin eksikliği ayrıca teratojenik etkilere yol açabilir ve demir metabolizmasını değiştirerek anemiye neden olabilir.

Üretim Süreci
100 g riboflavin ve 3 g potasyum karbonat, 500 cc sulu formaldehit çözeltisinde süspansiyon haline getirilir ve karışım 30°C'de 8 saat boyunca karıştırılır.
Bu sürenin sonunda, karıştırılarak 5 cc buzlu asetik asit ve 1 litre metanol eklenir.
Çözelti, süzme yoluyla çözünmemiş maddeden arındırılır ve berrak çözelti, yaklaşık 20°C ila 22°C'de kuvvetli bir şekilde karıştırılarak yavaşça 8 litre susuz asetona dökülür.
Oluşan çökelti süzülür, susuz aseton ve eter ile tekrar tekrar yıkanır ve daha sonra oda sıcaklığında vakum altında kurutulur.
Elde edilen kurutulmuş toz, ağırlıkça %20'lik sulu bir çözelti elde etmek için 95°C'de sıcak suda çözülür.
Bu çözelti, oda sıcaklığında karanlıkta 3 ila 4 hafta bekletilir; bu süre sonunda çözeltiden büyük miktarda madde kristalleşir.
Bu kristalleşmiş madde süzme yoluyla uzaklaştırılır ve sıcak suda yeniden kristalleştirilir.
Sıcak çözeltiden az miktarda koyu kırmızı çözünmeyen madde süzülür.
Bu yeniden kristalleştirme adımı dört kez tekrarlanır.
Son ürün, küçük turuncu kümeler halinde kristalleşen monometilol riboflavindir.
Riboflavin, bozunma ile birlikte 232°C ila 234°C arasında bir erime noktasına sahiptir ve 225°C'nin üzerinde ısıtıldığında koyu renk alır.

Saflaştırma Yöntemleri
Riboflavin, farklı miktarlarda H2O ile üç farklı formda sarı-turuncu bir toz halinde H2O'dan kristalleşir.
Riboflavin, 250°C'de bir yağ banyosuna konulduğunda erir, ancak dakikada 5°C hızla ısıtıldığında 280°C'de bozunur.
Riboflavin ayrıca 2M asetik asitten kristalleştirilerek saflaştırılır, ardından lümikrom safsızlığını gidermek için CHCl3 ile ekstrakte edilir.
Riboflavinin H2O'daki çözünürlüğü, kristal yapısına bağlı olarak 3-15 L'de 1 g'dır.
Riboflavinin 25°C'de EtOH'deki çözünürlüğü 100 mL'de 4,5 mg'dır.
UV ışığıyla lümikroma ayrıştığı için riboflavin karanlıkta saklanmalıdır.

Biyokimyasal/Fizyolojik Etkiler
Riboflavin, aktif enzim kofaktörleri riboflavin 5'-monofosfat (flavin mononükleotid veya FMN olarak da adlandırılır) ve flavin adenin dinükleotid (FAD) için öncü görevi görür.
Diyette riboflavin eksikliği, ariboflavinozis olarak bilinen iyi tanımlanmış bir sendroma neden olur. Riboflavin, tümör gelişimine ve kardiyovasküler hastalıklara karşı koruyucu etkiler gösterir.
Riboflavin eksikliği genellikle redoks reaksiyonlarını içeren metabolizmayı etkiler.
Riboflavin, demir emilimi, gastrointestinal gelişim, nörogenez, kornea vaskülarizasyonu ve kornea opaklığı için gereklidir.