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NUMÉRO CAS : 141-22-0
FORMULE MOLÉCULAIRE : C18H34O3
POIDS MOLÉCULAIRE : 298,5
L'acide ricinoléique, anciennement appelé acide 12-hydroxy-9-cis-octadécénoïque, est un acide gras.
L'acide ricinoléique est un acide gras oméga-9 insaturé et un acide hydroxy.
L'acide ricinoléique est un composant majeur de l'huile de graines obtenue à partir de graines de ricin matures ou dans le sclérote de l'ergot.
Environ 90% de la teneur en acides gras de l'acide ricinoléique est le triglycéride formé à partir de l'acide ricinoléique.
L'acide ricinoléique est un acide (9Z)-12-hydroxyoctadec-9-énoïque dans lequel le groupe 12-hydroxy a une configuration R.
L'acide ricinoléique est un acide conjugué d'un ricinoléate.
L'acide ricinoléique est le principal constituant de l'acide ricinoléique, qui provient des graines du ricin.
L'acide ricinoléique doit être noté qu'avec un pourcentage aussi élevé d'acide ricinoléique dans l'acide ricinoléique, il s'agit essentiellement d'un produit de qualité technique, ce qui arrive rarement dans la nature avec les huiles végétales.
L'acide ricinoléique a une structure moléculaire unique attribuée au groupe hydroxyle situé au milieu de la chaîne insaturée.
Sous la forme triglycérol, une liaison hydrogène se produit avec les groupes hydroxyle, ce qui entraîne une viscosité plus élevée que dans les autres huiles.
Pour cette raison, l'acide ricinoléique est un lubrifiant supérieur par rapport aux autres végétaux.
De plus, le groupe hydroxyle - uniquement séparé de la double liaison par un groupe méthylène - confère une stabilité à l'oxydation accrue, offrant ainsi à l'acide ricinoléique une durée de conservation plus longue.
De plus, cette caractéristique structurelle affecte également les propriétés de solvatation et la miscibilité de l'acide ricinoléique.
Contrairement à la plupart des acides gras, l'acide ricinoléique est soluble dans des solvants plus polaires.
L'acide ricinoléique contient environ 90 % d'acide ricinoléique du total des acides gras, qui est un acide monobasique aliphatique à 18 carbones uniquement hydroxylé, monoinsaturé, ayant un groupe carboxyle terminal et un groupe hydroxyle ramifié dont le douzième carbone est asymétrique.
L'acide ricinoléique est une huile végétale obtenue à partir des graines de la plante Ricinus communis.
Un certain nombre d'ingrédients à base d'acide ricinoléique peuvent également être utilisés dans des produits cosmétiques.
Ces ingrédients comprennent le rinoléate de cétyle, le ricinoléate d'éthyle, le ricinoléate de glycéryle, le ricinoléate de glycéryle SE (SE signifie auto-émulsifiant, ce qui signifie qu'il contient une petite quantité de stéarate de sodium ou de potassium), le ricinoléate de glycol, l'acide ricinoléique hydrogéné, le ricinoléate d'isopropyle, le ricinoléate de méthyle, Ricinoléate d'octyldodécyl, ricinoléate de potassium, acide ricinoléique, ricinoléate de sodium et ricinoléate de zinc.
Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, l'acide ricinoléique et les ingrédients apparentés sont utilisés dans la formulation de nombreux produits cosmétiques et de soins personnels, notamment le rouge à lèvres, les produits de soin de la peau et les savons de bain.
L'acide ricinoléique est un acide gras oméga-9 insaturé et est un composant important de l'huile de graines
obtenu à partir de graines de ricin matures. Le composé est produit pour les industries par distillation fractionnée ou saponification d'acide ricinoléique hydrolysé.
L'acide ricinoléique est normalement utilisé dans la fabrication de produits de soins personnels tels que les déodorants.
La plupart des caractéristiques et des effets de l'acide ricinoléique peuvent être associés à l'acide ricinoléique.
UTILISATIONS DE L'ACIDE RICINOLEIQUE :
L'acide sébacique ((CH2)8(CO2H)2), qui est utilisé dans la préparation de certains nylons, est produit par clivage de l'acide ricinoléique. Le coproduit est le 2-octanol.
L'acide ricinoléique est utilisé dans les produits de soins personnels tels que les déodorants.
Dans les cosmétiques, l'acide ricinoléique se trouve dans divers produits, notamment les préparations capillaires, les savons et les onguents pour la peau. De plus, l'une des plus grandes applications de l'acide ricinoléique dans les soins personnels est dans les préparations de rouge à lèvres.
En fait, il a été cité : « L'acide ricinoléique est l'un des piliers de la formulation du rouge à lèvres, car il crée la plus haute brillance de toutes les huiles naturelles lorsqu'il est appliqué sur la peau.
L'acide ricinoléique est occlusif, hydrofuge, collant et très protecteur pour la peau.
L'acide ricinoléique se trouve en forte concentration dans les rouges à lèvres.
Il existe également un certain nombre de dérivés d'acide ricinoléique utilisés dans diverses formulations de soins personnels, notamment le ricinoléate de cétyle, le ricinoléate d'éthyle, le ricinoléate de glycéryle et le ricinoléate de zinc ainsi que les esters polyéthoxylés de l'acide ricinoléique.
Dans l'ensemble, ces matériaux sont considérés comme sûrs pour une utilisation en cosmétique.
Plus que probablement, la large utilisation de l'acide ricinoléique dans les cosmétiques provient de la compatibilité de l'acide ricinoléique avec les ingrédients polaires et non polaires.
L'acide ricinoléique est utilisé dans de nombreux domaines, notamment les cosmétiques, les revêtements, les détergents, l'alimentation, la médecine et la technologie des plastifiants.
L'utilisation traditionnelle des acides ricinoléiques comme remède ménager est connue depuis de nombreuses années pour traiter la constipation, revitaliser les cheveux et la peau et soulager l'arthrite et les douleurs musculaires.
Au milieu et au début du vingtième siècle Aux États-Unis, de nombreux parents utilisaient de l'acide ricinoléique pour dissuader leurs enfants de se conduire mal.
L'acide ricinoléique était courant pour menacer: "Si vous ne vous comportez pas, vous devrez prendre votre acide ricinoléique."
Cela a même été décrit dans la série de dessins animés Tom et Jerry dans un épisode de 1953.
- Savons :
L'acide ricinoléique peut être mis à réagir avec diverses bases (caustique, ammoniac, éthanolamines, etc.) pour produire des savons ayant les caractéristiques souhaitées (solubilité, caractéristiques physiques, polarité, etc.) en fonction de l'application finale.
Certains d'entre eux sont : les huiles de coupe, les lubrifiants industriels, les émulsifiants et les fluides de travail des métaux.
Les savons en barre transparents et les savons liquides à haute teneur en solides sont rendus possibles grâce à l'acide ricinoléique.
De même pour les germicides industriels, les désinfectants et les détergents puissants (solubilisation des corps phénoliques et crésyliques).
-Revêtement de surface:
L'acide ricinoléique est utilisé comme dispersant de pigment/colorant efficace dans les encres, les revêtements, les plastiques, les cosmétiques, etc.
-Textile :
L'acide ricinoléique assure la polarité, le mouillage de la surface et le pouvoir lubrifiant.
-Caoutchouc:
Les savons de sodium/potassium de l'acide ricinoléique sont des émulsifiants et des stabilisants de mousse.
-Polymères vinyliques :
Le savon de sodium de l'acide ricinoléique est utile comme émulsifiant, stabilisant et antimousse pour la polymérisation en émulsion de résines telles que le PVC et le PVAc
-Additifs alimentaires:
Acide ricinoléique utilisé dans la production de PGPR (polyricinoléate de polyglycérol) pour une utilisation dans le chocolat.
APPLICATION DE L'ACIDE RICINOLEIQUE :
Les principales utilisations comprennent les revêtements, les plastiques, les encres et les cosmétiques.
Les poly(anhydrides) sont des polymères hydrolytiquement dégradables utilisés comme véhicules pour l'administration contrôlée de médicaments.
Une nouvelle classe de polyanhydride biodégradable à base d'acide ricinoléique a été synthétisée. L'acide ricinoléique est efficace pour empêcher la croissance de virus, bactéries, levures et moisissures.
L'eau de Javel est efficace comme traitement topique pour les kératoses, la dermatite, les écorchures, les ongles des doigts et des pieds infectés par des champignons, l'acné et le prurit chronique (démangeaisons).
Habituellement, pour ces conditions, la zone touchée est enveloppée tous les soirs avec un chiffon imbibé d'acide ricinoléique.
L'acide ricinoléique est également utilisé comme bactéricide.
Pour cette raison, l'acide ricinoléique est parfois recommandé pour laver les plaies avec de l'acide ricinoléique aux niveaux de dilution prescrits.
L'acide ricinoléique agit comme un coagulant sanguin Les macrolactones et les polyesters peuvent être dérivés de l'acide ricinoléique
L'acide ricinoléique a été utilisé dans les gelées contraceptives.
Les esters, les lubrifiants industriels, les émulsifiants, les composés pour le travail des métaux sont utilisés dans les savons, les composés aminés, les huiles de coupe.
Les savons à l'acide ricinoléique sont brevetés comme algicides pour les systèmes d'aquaculture.
L'acide ricinoléique est utilisé dans les dispersions de pigments et de colorants.
L'acide ricinoléique est utilisé dans les résines, les acryliques thermodurcissables et les esters de plastifiants non desséchants.
Les acides ricinoléiques à base de ricinoléates et d'hydroxystéarate sont utilisés pour les soins cosmétiques de la peau et des cheveux, les produits personnels, les germicides et les agents de traitement des textiles.
-Anti-agglomérant
-Agent déodorant
-Stabilisateur d'émulsion
-Agent revitalisant pour la peau - inoléate émollient, ricinoléate d'isopropyle, ricinoléate de méthyle
-Agent de conditionnement de la peau - occlusif
- Tensioactif - agent nettoyant
- Tensioactif - agent émulsifiant
-Agent augmentant la viscosité - non aqueux
PROPRIETES DE L'ACIDE RICINOLEIQUE :
-Viscosité : 889 cS3
-Densité : 0.959 g/mL3
- Conductivité thermique : 4.727 W/m°C3
-Point d'ébullition : 245 °C7
-Point de fusion : -2 à -5 °C3
-LogP : log Koe = 6,19 (est)8
-Indice de réfraction : 1.4803
-Solubilité : alcool, acétone, éther, chloroforme7
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE RICINOLEIQUE :
-L'acide ricinoléique (synonyme acide gras acide ricinoléique) est un acide gras insaturé préparé à partir de l'acide ricinoléique.
-Lorsque l'acide ricinoléique est pyrolysé (chauffé en l'absence d'air), il se décompose en acide undécylénique et en n-heptaldéhyde.
-Liquide incolore à jaune, visqueux.
-Soluble dans la plupart des solvants organiques; insoluble dans l'eau. Combustible.
-aspect : liquide jaunâtre, clair, visqueux
-gravité spécifique : (à 25°C) 0,938 - 0,944
-indice de réfraction : (à 25°C) 1.4695 - 1.4700
-indice d'acide mg KOH/g: min.175
-indice d'iode : 82 - 90
-indice de saponification mg: KOH/g 180 - 190
-indice d'hydroxyle : 150 - 160
-matière insaponifiable : max. 1
-couleur Gardner : max. 7
MÉTHODE DE PRODUCTION DE L'ACIDE RICINOLEIQUE :
L'acide ricinoléique est fabriqué pour les industries par saponification ou distillation fractionnée d'acide ricinoléique hydrolysé.
Les premières tentatives de préparation d'acide ricinoléique ont été faites par Friedrich Krafft en 1888.
SYNONYME:
Acide ricinolique
Acide (R,Z)-12-Hydroxyoctadec-9-énoïque
Acide ricinique
Acide ricinoléique
Acide 12-hydroxy-cis-9-octadécénoïque
Kyselina ricinolova
acide (9Z,12R)-12-hydroxyoctadec-9-énoïque
Acide D-12-hydroxyoléique
Acide oléique, 12-hydroxy-
Acide 12-hydroxyoléique
Nouracide CS 80
Acide 9-octadécénoïque, 12-hydroxy-, [R-(Z)]-
UNII-I2D0F69854
Kyselina 12-hydroxy-9-oktadecenova
l'acide ricinoléique
CSN 281242
