РИЦИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА

РИЦИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА
(Рицинолат = кислота касторового масла)

Название ИЮПАК: (9Z, 12R) -12-гидроксиоктадек-9-еновая кислота
Номер CAS: 141-22-0
Номер ЕС: 205-470-2
UNII: I2D0F69854
Название по INCI: масло семян Ricinus communis (касторовое)
Молекулярная формула: C18H34O3
Beilstein / REAXYS Номер: 1727813
Строка УЛЫБКИ: CCCCCC [C @@ H] (O) C C = C / CC (O) = O
ИнЧИ: 1S / C18H34O3 / c1-2-3-4-11-14-17 (19) 15-12-9-7-5-6-8-10-13-16-18 (20) 21 / h9, 12,17,19H, 2-8,10-11,13-16H2,1H3, (H, 20,21) / b12-9- / t17- / м1 / с1

Рицинолевая кислота, формально называемая 12-гидрокси-9-цис-октадеценовой кислотой, является жирной кислотой.
Рицинолевая кислота представляет собой ненасыщенную жирную кислоту омега-9 и гидроксикислоту.
Рицинолевая кислота является основным компонентом масла из семян зрелых семян клещевины (Ricinus communis L., Euphorbiaceae) или склероция спорыньи (Claviceps purpurea Tul., Clavicipitaceae).
Около 90% жирных кислот в касторовом масле составляют триглицериды, образованные из рицинолевой кислоты.
Рицинолевая кислота представляет собой 12-гидроксижирную кислоту, которая может использоваться в качестве субстрата для синтеза конъюгированной линолевой кислоты.
Рицинолевая кислота представляет собой вязкую жидкую нерастворимую в воде ненасыщенную гидроксильную кислоту от бесцветного до желтого цвета, C18H34O3, содержащуюся в касторовом масле в форме глицерида: используется в основном в мыле и отделке текстиля.
рицинолевая кислота - это мононенасыщенная жирная кислота.

Рицинолевая кислота представляет собой масляную ненасыщенную гидроксижирную кислоту C18H34O3, которая встречается в касторовом масле в виде глицерида и дает сложные эфиры, важные в качестве пластификаторов.
Рицинолевая кислота - это основная жирная кислота, составляющая касторовое масло, обладающая противомикробной активностью.
Рицинолевая кислота - это высокоценная гидрокси-жирная кислота, имеющая широкое промышленное применение.
Рицинолевая кислота - это встречающаяся в природе 12-гидроксижирная кислота.
Рицинолевая кислота обладает впечатляющими противовоспалительными свойствами.
Рицинолевая кислота, цис-12-гидрокси-9-октадеценовая кислота, имеет необычную полярность из-за положения гидроксильной группы.
Касторовое масло - единственное коммерчески доступное растительное масло, содержащее гидроксифункциональность жирной кислоты, которая присутствует в большом количестве (70–90%) из-за рицинолевой кислоты.

Рицинолевая кислота (12-гидрокси-9-цис-октадеценовая кислота) представляет собой ненасыщенную жирную кислоту омега-9, которая естественным образом встречается в зрелых семенах клещевины (Ricinus communis L., Euphorbiaceae) или в склероции спорыньи (Claviceps purpurea Tul., Clavicipitaceae) ).
Рицинолевая кислота, официально называемая 12-гидрокси-9-цис-октадеценовой кислотой, является жирной кислотой.
Рицинолевая кислота, ненасыщенная гидроксикислота (т.е. содержащая группу OH), встречается в касторовом масле.
Когда рицинолевая кислота подвергается пиролизу (нагреванию в отсутствие воздуха), она распадается с образованием ундециленовой кислоты и н-гептальдегида.
Рицинолевая кислота является полиненасыщенной жирной кислотой, и ее высокая концентрация в семенах клещевины может быть ответственной за замечательные свойства касторового масла.

Рицинолевая кислота представляет собой ненасыщенную жирную кислоту омега-9 и гидроксикислоту.
Рицинолевая кислота является основным компонентом масла семян зрелой клещевины. рицинолевая кислота относится к классу органических соединений, известных как длинноцепочечные жирные кислоты. Это жирные кислоты с алифатическим хвостом, содержащим от 13 до 21 атома углерода.
Рицинолевая кислота представляет собой длинноцепочечную жирную кислоту, гидроксижирную кислоту, ненасыщенную жирную кислоту, вторичный спирт, монокарбоновую кислоту или производные, карбоновую кислоту, производное карбоновой кислоты, органическое кислородное соединение, органический оксид, углеводородное производное, кислородорганическое соединение, карбонильную группу и алифатическое ациклическое соединение.
Рицинолевая кислота имеет уникальную молекулярную структуру, связанную с гидроксильной группой, расположенной в середине ненасыщенной цепи.

В триглицериновой форме рицинолевой кислоты происходит водородная связь с гидроксильными группами, что приводит к большей вязкости, чем в других маслах.
касторовое масло, содержащее рицинолевую кислоту, является превосходной смазкой по сравнению с другими растительными маслами.
Гидроксильная группа рицинолевой кислоты, отделенная от двойной связи только метиленовой группой, придает повышенную устойчивость к окислению, эта структурная особенность также влияет на сольватирующие свойства и смешиваемость рицинолевой кислоты.
В отличие от большинства жирных кислот, рицинолевая кислота растворима в более полярных растворителях.
Рицинолевая кислота относится к классу органических соединений, известных как длинноцепочечные жирные кислоты. Это жирные кислоты с алифатическим хвостом, содержащим от 13 до 21 атома углерода.

Использование и приложения

Рицинолевая кислота используется в косметике, покрытиях, детергентах, продуктах питания, медицине и технологиях пластификаторов.
Традиционное использование рицинолевой кислоты в качестве домашнего средства уже много лет известно для лечения запоров, состояния волос и кожи, артрита и мышечной боли.
Рицинолевая кислота используется в препаратах для волос, мыле и мазях для кожи. Кроме того, одно из самых больших применений касторового масла в средствах личной гигиены - в составах для помады.
Рицинолевая кислота может вступать в широкий спектр реакций, позволяющих образовывать несколько производных, таких как рицинолеиловый спирт, метилрицинолеат, азелаиновая кислота и рициненовая кислота, используемые в качестве пластификатора и эмульгатора.
Рицинолеваяпроизводные кислоты используются в пигментах, печатных красках и отделке текстиля.
Рицинолевая кислота касторового масла уникальна среди всех других растительных масел, что делает ее привлекательной для широкого спектра применений.

Рицинолевая кислота может служить субстратом для синтеза конъюгированных линолевых кислот.
Около 90% жирных кислот в касторовом масле составляют триглицериды, образованные из рицинолевой кислоты.
Рицинолевая кислота считается безопасной и нетоксичной в качестве пищевого компонента для человека.
Считается, что рицинолевая кислота увеличивает абсорбцию кожей и иногда используется при лечении различных кожных заболеваний, включая дерматоз, псориаз и угри.
Наличие сложноэфирной связи, двойной связи и гидроксильной группы в рицинолевой кислоте делает масло подходящим возобновляемым ресурсом для многих химических реакций, модификаций и превращений.

Рицинолевая кислота использовалась в нескольких приложениях, таких как производство биодизельного топлива, биомассы, антиоксидантов и лекарств.
Себациновая кислота ((CH2) 8 (CO2H) 2), которая используется при получении некоторых нейлонов, производится расщеплением рицинолевой кислоты. Побочный продукт - 2-октанол.
Цинковая соль рицинолевой кислоты используется в продуктах личной гигиены, таких как дезодоранты.
Рицинолевая кислота оказывает обезболивающее и противовоспалительное действие.
Рицинолевая кислота действует как специфический альгицид для борьбы с цианобактериями (ранее называемыми сине-зелеными водорослями).
При использовании наночастиц Fe3O4, модифицированных рицинолевой кислотой, конечный полимерный материал имел повышенную скорость реакции, проявлял хорошую термическую стабильность и вел себя как суперпарамагнитный материал.
Осуществлено получение полиэфира из рицинолевой кислоты с введением in situ магнитных наночастиц Fe3O4, поверхность которых модифицирована рицинолевой кислотой, и без нее.
Рицинолевая кислота используется в косметике и продуктах личной гигиены, касторовое масло и связанные с ним ингредиенты используются в составе многих различных косметических продуктов и продуктов личной гигиены, включая губную помаду, средства по уходу за кожей и мыло для ванн.

Рицинолевая кислота и производные рицинолевой кислоты используются в:
Средство против слеживания - рицинолеат цинка.
Дезодорант - рицинолеат цинка.
Стабилизатор эмульсии - гликоль рицинолеат
Замутнитель - рицинолеат цинка.
Средство для кондиционирования кожи - смягчающее средство - этил-рицинолеат, глицерил-рицинолеат, глицерил-рицинолеат SE, гликоль-рицинолеат, изопропил-рицинолеат, метил-рицинолеат
Средство для кондиционирования кожи - окклюзионное - масло семян Ricinus Communis (Castor); Цетил-рицинолеат, гидрогенизированное касторовое масло, октилдодецил-рицинолеат
Поверхностно-активное вещество - очищающее средство - рицинолеат калия, рицинолеат натрия, рицинолевая кислота.
Поверхностно-активное вещество - эмульгатор - глицерил рицинолеат, глицерил рицинолеат SE, рицинолеат калия, рицинолеат натрия.
Агент повышения вязкости - неводный - гидрированное касторовое масло

Помимо избавления от прыщей, рицинолевая кислота также способствует детоксикации кожи.
Рицинолевая кислота помогает избавиться от масел, которые закупоривают железы и поры на лице.
Рицинолевая кислота, выделяемая из масла в кишечнике, отвечает за обезболивающее и противовоспалительное действие.
Рицинолевая кислота увеличивает кровоток в коже головы, что способствует здоровью и росту волос, а также уменьшает воспаление.
Рицинолевая кислота может использоваться в качестве поверхностно-активного вещества, эмульгатора и может использоваться в фармацевтической промышленности в качестве накопителя энергии, источника энергии и стабилизатора мембран.

Рицинолевая кислота производится для промышленности путем омыления или фракционной перегонки гидролизованного касторового масла.
Цинковая соль рицинолевой кислоты используется в продуктах личной гигиены, таких как дезодоранты.
Рицинолевая кислота (12-гидроксицис-9-октадекаеновая кислота) была эффективным субстратом для продукции конъюгированной линолевой кислоты (CLA) отмытыми клетками Lactobacillus plantarum AKU 1009a.
Рицинолевая кислота как защитный агент при синтезе наноматериалов.
Полимеризация лактонов рицинолевой кислоты с катализаторами, обычно используемыми для полимеризации лактонов с раскрытием цикла, в определенных условиях реакции приводит к олигомерам.
Рицинолевая кислота, гидрокси-жирная кислота, является привлекательным сырьем для производства высокоэффективных смазочных материалов, косметики, полимеров, поверхностно-активных веществ и покрытий.

Включение 2 г рицинолевой кислоты (RA) в рацион молочных коров в день улучшило продуктивность без какого-либо риска для здоровья и благополучия животных, что является многообещающей добавкой в ​​питание жвачных животных.
Рицинолевая кислота, главный компонент касторового масла, способствует стабильности образованной эмульсии.
Производные рицинолевой кислоты, которые широко используются, находятся в форме сложных эфиров, которые могут действовать, прежде всего, как кондиционирующие кожу агенты, стабилизаторы эмульсии, косметические поверхностно-активные вещества и могут действовать как противомикробные агенты.
Рицинолевая кислота используется в жидкостях для металлообработки и строительной химии.
Легко подвергается разнонаправленным химическим и биохимическим превращениям с образованием производных с сохраненным углеродным скелетом или с его деградацией.
Карбоксильная и гидроксильная группы в димерной рицинолевой кислоте mОни дополнительно подвергаются этерификации, обеспечивая олигомерную рицинолевую кислоту с различной степенью олигомеризации.
 

Более 90% жирных кислот касторового масла составляет рицинолевая кислота.
Омега-9 рицинолевой кислоты обладает обезболивающим и противовоспалительным действием. При нанесении на кожу может помочь облегчить такие проблемы, как боль в суставах и менструальные спазмы.
Рицинолевая кислота (1, RA) из касторового масла является важным товаром в химической и фармацевтической промышленности из-за необычной химической структуры, которая имеет дополнительную гидроксильную группу по сравнению с другими олеиновыми кислотами.
Рицинолевая кислота - тип жирной кислоты, которая борется с воспалением.
Когда рицинолевая кислота наносится на кожу головы, предполагается, что она улучшает здоровье волосяных фолликулов и, в свою очередь, способствует росту волос (а также защищает от выпадения волос).
Рицинолевая кислота используется в качестве промежуточного продукта для моющих средств, мыла, смол, смазок; смазка, антикоррозионная смазка в смазочно-охлаждающих маслах; в отделке текстиля, пластификаторах смол, красках, покрытиях, косметике; модификатор для покрытий и адгезионных полимеров; иногда добавляют в индейку красное масло, мыло для химической чистки; ингредиент. во влагалищных желе для поддержания / восстановления нормальной кислотности влагалища
Из-за присутствия гидроксильной группы в гомоаллильном положении и асимметрично замещенного атома углерода рицинолевая кислота может подвергаться ряду химических и биохимических превращений, приводящих к продуктам с некоторыми специфическими биоактивностями.
Рицинолевая кислота в основном используется в пигментах, типографских красках и отделке тканей.
Рицинолевая кислота используется для получения различных олеохимических соединений в качестве промежуточных химических продуктов.

Рицинолевая кислота производится для промышленности путем омыления или фракционной перегонки гидролизованного касторового масла.
Рицинолевая кислота оказывает обезболивающее и противовоспалительное действие.
Рицинолевая кислота может быть гидролизована до различных длинноцепочечных спиртов.
Рицинолевая кислота из масла семян клещевины (Ricinus communis) представляет собой высокоценную гидрокси-жирную кислоту, имеющую широкое промышленное применение.
Рицинолевая кислота является привлекательным сырьем для производства высокоэффективных смазочных материалов, косметики, полимеров, поверхностно-активных веществ и покрытий.
Рицинолевая кислота используется в качестве чистящего средства, поскольку рицинолевая кислота помогает поддерживать чистоту поверхности.
Рицинолевая кислота используется как смягчающее средство, так как рицинолевая кислота смягчает кожу. Рицинолевая кислота используется в качестве эмульгатора, поскольку рицинолевая кислота способствует образованию однородных смесей между несмешивающимися жидкостями, изменяя межфазное натяжение (вода и масло).
Рицинолевая кислота используется в качестве поверхностно-активного вещества, поскольку рицинолевая кислота снижает поверхностное натяжение косметических средств и способствует равномерному распределению продукта во время его использования.
 
 

 
 
Физические и химические свойства

Внешний вид: желтоватая прозрачная вязкая жидкость.
Молекулярный вес: 298,5
XLogP3-AA: 5,7
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 3
Количество вращающихся облигаций: 15
Точная масса: 298,25079494
Моноизотопная масса: 298,25079494
Топологическая площадь полярной поверхности: 57,5 ​​Ų
Количество тяжелых атомов: 21
Официальное обвинение: 0
Сложность: 261
Количество изотопных атомов: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 1
Кислотное число: 175 - 186 мг КОН / г
Йодное число: 84 - 95 Wijs г 12/100 г
Значение омыления: 180 - 186 мг КОН / г
Гидроксильное число: 155 мин., Мг КОН / г
Удельный вес: 0,935 - 0,945 г / мл при 25 ° C

Показатель преломления: 1,4695 - 1,4720 при 25 ° C
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 1
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Точка кипения: 245 ° C при 10 мм рт.
Точка плавления: 245 ° C при 10 мм рт.
Температура вспышки: 248 ° C
Оптическая активность: α] / D 6,5 ± 1,5 °, c = 2 в ацетоне.
Растворимость: 3460 мг / л (при 25 ° C), растворим в спирте, ацетоне, эфире, хлороформе, в воде, 3,46X10 + 3 мг / л при 25 ° C.
Плотность: 0,940 при 27,4 ° C / 4 ° C
Давление паров: 10 мм рт. Ст. При 226 ° C, 4,49X10-3 мм рт. Ст. При 25 ° C (расчетное)

log Kow = 6,19 (оценка)
журналы: -5,1
Константа закона Генри = 3,7X10-10 атм-куб м / моль при 25 ° C (расчетная)
Вязкость: 400 сСт при 25 ° C
Показатель преломления Удельное оптическое вращение: +6,67 град при 22 ° C / D; +7,15 град. При 26 ° C / D (C = 5 в ацетоне); показатель преломления: 1,4716 при 20 ° C / D
pKa = 4,74 (оценка)
Значение нейтрализации: 187,98
Йодное число: 85,05
Температура застывания: -23 ° C
Кислотное число: 180
Значение омыления: 186

Константа скорости реакции гидроксильного радикала = 8,45 · 10-11 куб см / моль · сек при 25 ° C.
Константа скорости реакции озона = 1,30 · 10-16 куб см / моль · сек при 25 ° C.
Теплопроводность: 4,727 Вт / м ° C3
ИК-спектр, ИК: 21992
Правовращающий
Формула: C18H34O3
Молекулярный вес: 298,46
Физическое состояние: вязкая жидкость желтого цвета.
Точка плавления: 5,5 ° C
Температура кипения: 246 ° C
Удельный вес: 0,94
Плотность: 0,940 кг / мм3
Давление паров: 4,49 × 10−3 мм рт. Ст.
Вязкость: 400 сСт (25 ° C)
Растворимость: в спирте, ацетоне, эфире, хлороформе.

Температура хранения: −20 ° C
Массовый состав: C 72,44%; H 11,48%; О 16,08%
Оптическое вращение: [a] 26D +7,15 (c, 5 в Me2CO)
pKa (самая сильная кислота): 4,99
pKa (сильнейший базовый): -1,3
Хранение: В растворителе: -80 ° C, 6 месяцев; -20 ° C, 1 месяц (хранение в атмосфере азота)

Proдукция

Рицинолевая кислота производится для промышленности путем омыления или фракционной перегонки гидролизованного касторового масла.
Рицинолевую кислоту можно легко получить путем омыления касторового масла. Для лучшей очистки можно использовать фракционную перегонку; из-за высокой температуры кипения рицинолевой кислоты часто применяется вакуумная перегонка.
Первые попытки получить рицинолевую кислоту были предприняты Фридрихом Краффтом в 1888 году.
Промышленно рицинолевая кислота производится омылением или фракционной перегонкой гидролизованного касторового масла.
Рицинолевую кислоту можно получить гидролизом касторового масла.
биологический источник: природный (органический)
Девяносто процентов жирных кислот в касторовом масле - это рицинолевая кислота, которая представляет собой мононенасыщенную 18-углеродную жирную кислоту.

Касторовое масло сохраняет текучесть как при чрезвычайно высоких, так и при низких температурах.
Рицинолевая кислота содержится в касторовом масле и других маслах, например. виноград и спорынья (Claviceps purpurea)
Рицинолевая кислота содержится в кукурузе.
Рицинолевая кислота содержится в касторовом масле и других маслах, например. виноград и спорынья.
Rрепаративное выделение рицинолевой кислоты (RA) из касторового масла (CO) для использования в качестве строительных блоков в биофармацевтическом синтезе.
Рицинолевая кислота, содержащаяся в семенах Ricinus spp, Euphorbiaceae и в жирных кислотах касторового масла и масла спорыньи.

Синонимы
РИЦИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА
141-22-0
Рицинолевая кислота
(R, Z) -12-гидроксиоктадец-9-еновая кислота
Рициновая кислота
Касторовое масло кислота
12-гидрокси-цис-9-октадеценовая кислота
Киселина рицинолова
(9Z, 12R) -12-гидроксиоктадец-9-еновая кислота
D-12-гидроксиолеиновая кислота
Олеиновая кислота, 12-гидрокси-
12-гидроксиолеиновая кислота
Нурацид CS 80
9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-, [R- (Z)] -
UNII-I2D0F69854
Киселина 12-гидрокси-9-октадеценова
l'acide ricinoleique
NSC 281242
9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-, (9Z, 12R) -
ЧЕБИ: 28592
12-гидроксиоктадека-9-еновая кислота
12R-гидрокси-9Z-октадеценовая кислота
MFCD00084840
12-D-гидрокси-9-цис-октадеценовая кислота
I2D0F69854
12-гидрокси-9-октадеценовая кислота
(R) -12-Гидроксицис-9-октадеценовая кислота
9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-, (R- (Z)) -
DSSTox_CID_21567
DSSTox_RID_79777
DSSTox_GSID_41567
Риконолеиновая кислота
Рицинусолеиновая кислота
Acide ricinoleique
[r] -12-гидрокси-цис-9-октадеценовая кислота
CAS-141-22-0
NCGC00161336-02
(цис, R) -12-гидроксиоктадец-9-еновая кислота
Acide ricinoleique [французский]
Киселина рицинолова [чешский]
Ricinolsaeure
рицинолевая кислота
9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-
l'Acide ricinoleique [французский]
HSDB 5634
9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси -, (Z) -
NCGC00181322-01
EINECS 205-470-2
ВЕСПУЛА ПЕНСИЛЬВАНИКА B708568K062
(9Z, 12R) -12-гидрокси-9-octadecensaeure
(R- (Z)) - 12-гидрокси-9-октадеценовая кислота
9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-, (Z) -
AI3-17956
9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-, (цис) -
Киселина 12-гидрокси-9-октадеценова [Чехия]
Рицинолевая кислота> = 99%
SCHEMBL18144
Flexricin 100 (соль / смесь)
BML2-F10
9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-
CHEMBL3186422
DTXSID0041567
HY-N6070
12-гидрокси-9 (Z) -октадеценовая кислота
Рицинолевая кислота, аналитический стандарт
Tox21_113406
Tox21_301098
LMFA02000184
ZINC12954494
12R-гидрокси-9-цис-октадеценовая кислота
АКОС016005826
(9Z) - (12R) -Гидроксиоктадеценовая кислота
DB02955
(Z, R) -12-гидроксиоктадец-9-еновая кислота
12-ОН 9c-18: 1
NCGC00161336-01
NCGC00161336-03
NCGC00181089-01
NCGC00254998-01
(9Z) -12-Гидрокси-9-октадеценовая кислота #
AS-65782
CS-0032307
R0027
C08365
Рицинолевая кислота, чистота реактива Vetec ™, 80%
Q424484
9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-, (тета- (Z)) -
W-108189
9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-, (R- (Z)) - (9CI)
(9Z, 12R) -12-ГИДРОКСИ-9-ОКТАДЕЦЕНОВАЯ КИСЛОТА
D-12-ГИДРОКСИОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА
РИЦИНОЛЕАТ
(R) -12-Гидроксицис-9-октадеценовая кислота
12-гидроксиолеиновая кислота
рицинелаидовая кислота
12-гидроксиолеиновая кислота
12-гидроксиолеат
Рицинолеат
(9Z) - (12S) -Гидроксиоктадеценовая кислота
(9Z) -12-Гидрокси-9-октадеценовая кислота
(9Z) -12-Гидроксиоктадец-9-еновая кислота
12-гидрокси-олеиновая кислота
Флексрицин 100
Ricinelaidic кислота
Рициновая кислота
Рицинусолеиновая кислота
Риконолеиновая кислота
CS 80
В 1657
Cenwax C
P-10 кислота
NSC 281242
рициновая кислота
РИКОЛЕЙКАДСКИЙ
Эденор Ри 90
касторовая кислота