ACIDE RICINOLEIQUE

Acide ricinoléique, officiellement appelé acide 12-hydroxy-9-cis-octadécénoïque, est un acide gras.
L'acide ricinoléique est un acide gras insaturé oméga-9 et un hydroxyacide.

Numéro CAS : 141-22-0
Numéro CE : 205-470-2
Nom IUPAC : acide (9Z,12R)-12-hydroxyoctadéc-9-énoïque
Formule chimique : C18H34O3

Autres noms : ACIDE RICINOLEIQUE, 141-22-0, Acide ricinolique, Acide ricinique, Acide (R,Z)-12-hydroxyoctadéc-9-énoïque, Acide (9Z,12R)-12-hydroxyoctadéc-9-énoïque, Kyselina ricinolova, Acide D-12-hydroxyoléique, Acide 12-hydroxy-cis-9-octadécénoïque, l'acide ricinoléique, Acide 12-hydroxyoléique, Acide ricinoléique, Acide oléique, 12-hydroxy-, Ricinolsaeure, Kyselina 12-hydroxy-9-oktadecenova, Nouracid CS 80, NSC 281242, Acide 9-octadécénoïque, 12-hydroxy-, [R-(Z)]-, UNII-I2D0F69854, CHEBI:28592, HSDB 5634, EINECS 205-470-2, acide 9-octadécénoïque, 12-hydroxy-, (9Z,12R)-, I2D0F69854, (9Z,12R)-12-hydroxy-9-octadécénoïque, acide 12-hydroxy-9-octadécénoïque, (R-(Z))-12-hydroxy-9-octadécénoïque, acide 9-octadécénoïque, 12-hydroxy-, (Z)-, AI3-17956, (9Z,12R)-12-hydroxy-9-octadécénoïque, acide 9-octadécénoïque, 12-hydroxy-, (cis)-, DTXSID0041567, acide 12-hydroxyoctadéca-9-énoïque, acide 12R-hydroxy-9Z-octadécénoïque, acide 9-octadécénoïque, 12-hydroxy-, (R-(Z))-, acide 9-octadécénoïque, 12-hydroxy-, MFCD00084840, acide (9Z)-(12R)-hydroxyoctadécénoïque, acide 12-D-hydroxy-9-cis-octadécénoïque, NSC-281242, acide (Z,R)-12-hydroxyoctadéc-9-énoïque, 12-OH 9c-18:1, acide (cis,R)-12-hydroxyoctadéc-9-énoïque, acide (R)-12-hydroxy-cis-9-octadécénoïque, acide ricinolique (~80%), acide 9-octadécénoïque, 12-hydroxy-, (thêta-(Z))-, acide ricinoléique, DTXCID8021567, ACIDE RICINOLEIQUE (MART.), acide ricinoléique (pureté ≥ 99 %), ACIDE RICINOLEIQUE [MART.], acide ricinoléique (éthanol à 50 % p/p), acide [r]-12-hydroxy-cis-9-octadécénoïque, CAS-141-22-0, NCGC00161336-02, Acide ricinoleique [français], Kyselina ricinolova [tchèque], ricinoleic-acid, l'Acide ricinoleique [français], 12-hydroxy-9-octadécénique acide, acide 9-octadécénoïque,12-hydroxy-,(Z)-, NCGC00181322-01, VESPULA PENSYLVANICA B708568K062, acide (Z,12R)-12-hydroxyoctadéc-9-énoïque, UNII-KD8T3W6VZX, Kyselina 12-hydroxy-9-oktadecenova [tchèque], KD8T3W6VZX, acide ricinoléique, ≥ 99 %, acide ricinoléique, qualité technique, SCHEMBL18144, Flexricin 100 (sel/mélange), ACIDE RICINOLÉIQUE [MI], ACIDE RICINOLÉIQUE [HSDB], BML2-F10, ACIDE RICINOLÉIQUE [VANDF], acide 9-octadécénoïque, 12-hydroxy-, CHEMBL3186422, HY-N6070A, ACIDE RICINOLÉIQUE [WHO-DD], HY-N6070, acide 12-hydroxy-9(Z)-octadécénoïque, acide cis-12-hydroxyoctadéc-9-énoïque, acide ricinoléique, étalon analytique, Tox21_113406, Tox21_301098, LMFA02000184, acide 12R-hydroxy-9-cis-octadécénoïque, AKOS016005826, DB02955, acide 9-octadécénoïque, 12-hydroxy-(cis), NCGC00161336-01, NCGC00161336-03, NCGC00181089-01, NCGC00254998-01, acide (9Z)-12-hydroxy-9-octadécénoïque #, AS-65782, CS-0032307, CS-0204122, NS00009663, R0027, C08365, F82175, acide ricinoléique, qualité réactif Vetec(TM), 80 %, A885691, EN300-21584706, Q424484, W-108189, BRD-K33682646-001-02-7, InChI=1/C18H34O3/c1-2-3-4-11-14-17(19)15-12-9-7-5-6-8-10-13-16-18(20)21/h9,12,17,19H,2-8,10-11,13-16H2,1H3,(H,20,21)/b12-9-/t17-/m1/s

L'acide ricinoléique est un composant majeur de l'huile de graines obtenue à partir des graines matures de ricin (Ricinus communis L., Euphorbiaceae) ou du sclérote de l'ergot (Claviceps purpurea Tul., Clavicipitaceae).
Environ 90 % de la teneur en acides gras de l’huile de ricin est constituée de triglycérides formés à partir de l’acide ricinoléique.

L'acide ricinoléique est un acide gras 12-hydroxy qui peut être utilisé comme substrat pour la synthèse d'acide linoléique conjugué.
L'acide ricinoléique est un acide hydroxyle insaturé, incolore à jaune, visqueux, liquide, insoluble dans l'eau, C18H34O3, présent dans l'huile de ricin sous forme de glycéride : utilisé principalement dans les savons et la finition textile.
l'acide ricinoléique est un acide gras monoinsaturé.

L'acide ricinoléique est un acide gras hydroxy insaturé huileux C18H34O3 qui se trouve dans l'huile de ricin sous forme de glycéride et produit des esters importants comme plastifiants.
L’acide ricinoléique est le principal constituant acide gras de l’huile de ricin qui possède une activité antimicrobienne.
L'acide ricinoléique est un acide gras hydroxy de grande valeur avec de nombreuses applications industrielles.

L'acide ricinoléique est un acide gras 12-hydroxy d'origine naturelle.
L'acide ricinoléique possède des propriétés anti-inflammatoires impressionnantes.
L'acide ricinoléique, l'acide cis-12-hydroxy-9-octadécénoïque, a une polarité inhabituelle en raison de la position du groupe hydroxyle.
L'huile de ricin est la seule huile végétale disponible dans le commerce contenant une fonctionnalité hydroxy d'un acide gras présent en abondance (70 à 90 %) grâce à l'acide ricinoléique.

L'acide ricinoléique (acide 12-hydroxy-9-cis-octadécénoïque) est un acide gras oméga-9 insaturé présent naturellement dans les graines matures de ricin (Ricinus communis L., Euphorbiaceae) ou dans le sclérote de l'ergot (Claviceps purpurea Tul., Clavicipitaceae).
L'acide ricinoléique, officiellement appelé acide 12-hydroxy-9-cis-octadécénoïque, est un acide gras.
L'acide ricinoléique, un hydroxyacide insaturé (c'est-à-dire contenant un groupe ― OH), est présent dans l'huile de ricin.

Lorsque l'acide ricinoléique est pyrolysé (chauffé en l'absence d'air), il se décompose pour donner de l'acide undécylénique et du n-heptaldéhyde.
L'acide ricinoléique est un acide gras polyinsaturé et sa forte concentration dans les graines de ricin pourrait être responsable des propriétés remarquables de l'huile de ricin.

L'acide ricinoléique est un acide gras insaturé oméga-9 et un hydroxyacide.
L'acide ricinoléique est un composant majeur de l'huile de graines obtenue à partir de la plante de ricin mature. L'acide ricinoléique appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras à longue chaîne. Il s'agit d'acides gras à queue aliphatique contenant entre 13 et 21 atomes de carbone.

L'acide ricinoléique est un acide gras à longue chaîne, un acide gras hydroxy, un acide gras insaturé, un alcool secondaire, un acide monocarboxylique ou ses dérivés, un acide carboxylique, un dérivé d'acide carboxylique, un composé organique de l'oxygène, un oxyde organique, un dérivé d'hydrocarbure, un composé organooxygéné, un groupe carbonyle et un composé acyclique aliphatique.
L'acide ricinoléique possède une structure moléculaire unique attribuée au groupe hydroxyle situé au milieu de la chaîne insaturée.

Dans la forme triglycéride de l'acide ricinoléique, une liaison hydrogène se produit avec les groupes hydroxyles, ce qui entraîne une viscosité plus élevée que dans les autres huiles.
L'huile de ricin qui contient de l'acide ricinoléique est un lubrifiant supérieur par rapport aux autres huiles végétales.

Le groupe hydroxyle, séparé uniquement de la double liaison par un groupe méthylène de l'acide ricinoléique, confère une stabilité oxydative accrue ; cette caractéristique structurelle affecte également les propriétés de solvatation et la miscibilité de l'acide ricinoléique.
Contrairement à la plupart des acides gras, l'acide ricinoléique est soluble dans des solvants plus polaires
L'acide ricinoléique appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras à longue chaîne. Il s'agit d'acides gras dont la queue aliphatique contient entre 13 et 21 atomes de carbone.

Utilisations et applications
L'acide ricinoléique est utilisé dans les cosmétiques, les revêtements, les détergents, les aliments, la médecine et la technologie des plastifiants.
L'utilisation traditionnelle de l'acide ricinoléique comme remède domestique est connue depuis de nombreuses années pour traiter la constipation, revitaliser les cheveux et la peau et soulager l'arthrite et les douleurs musculaires.

L'acide ricinoléique est utilisé dans les préparations capillaires, les savons et les onguents pour la peau.
De plus, l’une des principales applications de l’huile de ricin dans les soins personnels est dans les préparations de rouges à lèvres.

L'acide ricinoléique peut subir une large gamme de réactions permettant la formation de plusieurs dérivés comme l'alcool ricinoléique, le ricinoléate de méthyle, l'acide azélaïque et l'acide ricinénique sont utilisés comme plastifiant et émulsifiant.
Les dérivés de l’acide ricinoléique sont utilisés dans les pigments, les encres d’impression et la finition textile.
L’acide ricinoléique de l’huile de ricin est unique parmi toutes les autres huiles végétales, ce qui le rend attrayant pour un large éventail d’applications.

L'acide ricinoléique peut servir de substrat pour la synthèse d'acides linoléiques conjugués.
Environ 90 % de la teneur en acides gras de l’huile de ricin est constituée de triglycérides formés à partir de l’acide ricinoléique.
L'acide ricinoléique est considéré comme sûr et non toxique en tant que constituant alimentaire chez l'homme
On pense que l’acide ricinoléique augmente l’absorption dans la peau et est parfois utilisé dans le traitement de diverses affections cutanées, notamment la dermatose, le psoriasis et l’acné.
La présence d’une liaison ester, d’une double liaison et du groupe hydroxyle dans l’acide ricinoléique favorise l’huile comme ressource renouvelable appropriée pour de nombreuses réactions chimiques, modifications et transformations.

L'acide ricinoléique a été utilisé dans plusieurs applications, telles que la production de biodiesels, de biomasse, d'antioxydants et de médicaments.
L'acide sébacique ((CH2)8(CO2H)2), utilisé dans la préparation de certains nylons, est produit par clivage de l'acide ricinoléique. Le coproduit est le 2-octanol.

Le sel de zinc de l'acide ricinoléique est utilisé dans les produits de soins personnels tels que les déodorants.
L'acide ricinoléique exerce des effets analgésiques et anti-inflammatoires.
L'acide ricinoléique agit comme un algicide spécifique pour le contrôle des cyanobactéries (anciennement appelées algues bleu-vert).
En utilisant les nanoparticules de Fe3O4 modifiées par l'acide ricinoléique, le matériau polymère final a eu une augmentation de la vitesse de réaction, présentant une bonne stabilité thermique et se comportant comme un matériau superparamagnétique.

La production de polyester à partir d'acide ricinoléique avec et sans insertion in situ de nanoparticules magnétiques de Fe3O4 dont la surface est modifiée par l'acide ricinoléique a été obtenue
L'acide ricinoléique est utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels. L'huile de ricin et les ingrédients associés sont utilisés dans la formulation de nombreux produits cosmétiques et de soins personnels différents, notamment le rouge à lèvres, les produits de soins de la peau et les savons de bain.

L'acide ricinoléique et ses dérivés sont utilisés dans :
Agent antiagglomérant - Ricinoléate de zinc
Agent déodorant - Ricinoléate de zinc
Stabilisateur d'émulsion - Ricinoléate de glycol
Agent opacifiant - Ricinoléate de zinc

Agent de conditionnement de la peau - émollient - Ricinoléate d'éthyle, Ricinoléate de glycéryle, Ricinoléate de glycéryle SE, Ricinoléate de glycol, Ricinoléate d'isopropyle, Ricinoléate de méthyle
Agent revitalisant pour la peau - occlusif - Huile de graines de Ricinus Communis (ricin) ; Ricinoléate de cétyle, Huile de ricin hydrogénée, Ricinoléate d'octyldodécyle

Tensioactif - agent nettoyant - Ricinoléate de potassium, Ricinoléate de sodium, Acide ricinoléique
Tensioactif - agent émulsifiant - Glyceryl Ricinoleate, Glyceryl Ricinoleate SE, Potassium Ricinoleate, Sodium Ricinoleate
Agent augmentant la viscosité - non aqueux - Huile de ricin hydrogénée

En plus de se débarrasser de l’acné, l’acide ricinoléique aide également à détoxifier la peau.
L’acide ricinoléique aide à décomposer les huiles qui obstruent les glandes et les pores du visage.
L'acide ricinoléique libéré par l'huile dans l'intestin est responsable des effets analgésiques et anti-inflammatoires.

L’acide ricinoléique augmente le flux sanguin du cuir chevelu, ce qui peut favoriser des cheveux plus sains et une croissance plus saine tout en réduisant l’inflammation.
L'acide ricinoléique peut être utilisé comme tensioactif, émulsifiant et peut être utilisé dans l'industrie pharmaceutique comme stockage d'énergie, source d'énergie et stabilisateur de membrane.

L'acide ricinoléique est fabriqué pour les industries par saponification ou distillation fractionnée de l'huile de ricin hydrolysée.
Le sel de zinc de l'acide ricinoléique est utilisé dans les produits de soins personnels, tels que les déodorants
L'acide ricinoléique (acide 12-hydroxy-cis-9-octadécaénoïque) était un substrat efficace pour la production d'acide linoléique conjugué (CLA) par les cellules lavées de Lactobacillus plantarum AKU 1009a.

L'acide ricinoléique comme agent de coiffage vert dans la synthèse de nanomatériaux.
La polymérisation des lactones d'acide ricinoléique avec des catalyseurs couramment utilisés pour la polymérisation par ouverture de cycle des lactones, dans des conditions de réaction spécifiques, a donné lieu à des oligomères.
L'acide ricinoléique, un acide gras hydroxy, est une matière première intéressante pour la production de lubrifiants, de cosmétiques, de polymères, de tensioactifs et de revêtements hautes performances.

L'inclusion de 2 g/jour d'acide ricinoléique (AR) dans l'alimentation des vaches laitières a amélioré les performances, sans aucun risque pour la santé et le bien-être des animaux, étant un additif prometteur dans la nutrition des ruminants.
L'acide ricinoléique, principal constituant de l'huile de ricin, contribue à la stabilité de l'émulsion formée
Les dérivés de l'acide ricinoléique largement utilisés se présentent sous la forme d'esters qui peuvent fonctionner principalement comme agents de conditionnement de la peau, stabilisateurs d'émulsion, tensioactifs cosmétiques et peuvent agir comme agents antimicrobiens.

L'acide ricinoléique est utilisé dans les fluides de travail des métaux et les produits chimiques de construction.
Subit facilement des transformations chimiques et biochimiques multidirectionnelles pour produire des dérivés avec le squelette carboné conservé ou avec sa dégradation.
Les groupes carboxyle et hydroxy dans l'acide ricinoléique dimère peuvent en outre subir une estérification, conférant à l'acide ricinoléique oligomère un degré d'oligomérisation différent.

Plus de 90 % de la teneur en acides gras de l’huile de ricin est de l’acide ricinoléique.
L'oméga-9 de l'acide ricinoléique a des effets analgésiques et anti-inflammatoires. Lorsqu'il est appliqué sur la peau, il peut aider à soulager des problèmes tels que les douleurs articulaires et les crampes menstruelles.
L'acide ricinoléique (1, RA), issu de l'huile de ricin, est un produit important dans l'industrie chimique et pharmaceutique en raison d'une structure chimique inhabituelle, qui possède un groupe hydroxyle supplémentaire par rapport aux autres acides oléiques.

L'acide ricinoléique est un type d'acide gras qui combat l'inflammation.
Lorsque l'acide ricinoléique est appliqué sur le cuir chevelu, il est censé améliorer la santé des follicules pileux et, à son tour, favoriser la croissance des cheveux (ainsi que protéger contre la perte de cheveux).
L'acide ricinoléique est utilisé comme intermédiaire pour les détergents, les savons, les résines, les lubrifiants ; lubrifiant, antirouille dans les huiles de coupe ; dans la finition textile, plastifiants de résine, encres, revêtements, cosmétiques ; modificateur pour revêtements et polymères adhésifs ; parfois ajouté à l'huile rouge de Turquie, savon de nettoyage à sec ; ingrédient.

En raison de la présence du groupe hydroxyle en position homoallylique et de l'atome de carbone substitué de manière asymétrique, l'acide ricinoléique peut subir un certain nombre de transformations chimiques et biochimiques aboutissant à des produits présentant certaines bioactivités spécifiques.
L'acide ricinoléique est principalement utilisé dans les pigments, les encres d'impression et la finition textile.
L'acide ricinoléique est utilisé pour générer différents produits oléochimiques comme intermédiaires chimiques.

L'acide ricinoléique est fabriqué pour les industries par saponification ou distillation fractionnée de l'huile de ricin hydrolysée.
L'acide ricinoléique exerce des effets analgésiques et anti-inflammatoires.
L'acide ricinoléique peut être hydrolysé en divers alcools à longue chaîne.

L'acide ricinoléique, issu de l'huile de graines de ricin (Ricinus communis), est un acide gras hydroxy de grande valeur avec de nombreuses applications industrielles.
L'acide ricinoléique est une matière première intéressante pour la production de lubrifiants, de cosmétiques, de polymères, de tensioactifs et de revêtements hautes performances.
L'acide ricinoléique est utilisé comme agent nettoyant car il aide à garder une surface propre.

L'acide ricinoléique est utilisé comme émollient car il adoucit la peau. L'acide ricinoléique est utilisé comme agent émulsifiant car il favorise la formation de mélanges intimes entre les liquides non miscibles en modifiant la tension interfaciale (eau et huile).
L'acide ricinoléique est utilisé comme tensioactif car il réduit la tension superficielle des cosmétiques et contribue à la répartition uniforme du produit lors de son utilisation.

Aspect : Liquide visqueux jaunâtre et transparent
Poids moléculaire : 298,5
Point d'ébullition : 245 °C
Point de fusion : 245 °C

Densité : 0,940 kg/mm3
Point d'éclair : 248°C
XLogP3-AA : 5,7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2

Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 15
Masse exacte : 298,25079494
Masse monoisotopique : 298,25079494

Surface polaire topologique : 57,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 21
Complexité : 261
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 1

Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Production
L'acide ricinoléique est fabriqué pour les industries par saponification ou distillation fractionnée de l'huile de ricin hydrolysée.
L'acide ricinoléique peut être facilement obtenu par saponification de l'huile de ricin. Pour une meilleure purification, une distillation fractionnée peut être utilisée ; en raison du point d'ébullition élevé de l'acide ricinoléique, la distillation sous vide est souvent utilisée.

Les premières tentatives de préparation d'acide ricinoléique ont été faites par Friedrich Krafft en 1888.
Industriellement, l'acide ricinoléique est fabriqué par saponification ou distillation fractionnée de l'huile de ricin hydrolysée
L'acide ricinoléique peut être produit par hydrolyse de l'huile de ricin.
source biologique : naturelle (organique)
Quatre-vingt-dix pour cent des acides gras de l'huile de ricin sont de l'acide ricinoléique, un acide gras monoinsaturé à 18 carbones.

L'huile de ricin conserve sa fluidité à des températures extrêmement élevées et basses.
L'acide ricinoléique est présent dans l'huile de ricin et d'autres huiles, par exemple l'huile de raisin et l'huile d'ergot (Claviceps purpurea).
L'acide ricinoléique se trouve dans le maïs.

L'acide ricinoléique est présent dans l'huile de ricin et d'autres huiles, par exemple l'huile de raisin et l'ergot.
Isolement préparatif de l'acide ricinoléique (RA) à partir de l'huile de ricin (CO) pour une utilisation comme éléments de base dans la synthèse biopharmaceutique.
Acide ricinoléique présent dans les graines de Ricinus spp, Euphorbiaceae et dans les acides gras de l'huile de ricin et d'ergot.