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Sarkosyl O est une N-oléyl sarcosine liquide, recommandée pour la formulation de lubrifiants destinés aux zones écologiquement sensibles.
Sarkosyl O figure sur la liste LuSC et est facilement biodégradable selon la méthode OEDC 301X, indiquant une teneur en carbone organique dissous ≥ 70 % ou une déplétion en O₂/production de CO₂ ≥ 60 %.
Sarkosyl O est un dérivé amphiphile de l'acide oléique possédant un groupe sarcosine (N-méthylglycine), utilisé comme émulsifiant eau-dans-huile et inhibiteur de corrosion.
Numéro CAS : 110-25-8
Formule : C21H39NO3
Synonymes : Glycine, N-méthyl-N-[(9Z)-1-oxo-9-octadécén-1-yl]-; Sarcosine, N-oléoyl-; Glycine, N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)-,(Z)-; Glycine, N-méthyl-N-[(9Z)-1-oxo-9-octadécényl]-; N-méthyl-N-[(9Z)-1-oxo-9-octadécén-1-yl]glycine; Sarcosyl O; N-oléoylsarcosine; Oléoylsarcosine; Acide médialanique; Sarcosine oléique; Hamposyl O; Acide oléoyl N-méthylaminoacétique; Acide oléyl méthylaminoéthanoïque; Oléyl N-méthylglycine ; Maprosyl O ; N-oléylsarcosine ; Nikkol sarcosinate OH ; Cordésine O ; Sarcosinate VH ; Nikkol sarcosinate VH ; 221P ; Sarcosinate OH ; Sarcoside oléique ; Perlastan OCV ; 110-25-8 ; Oléoyl sarcosine ; Oléyl sarcosine ; N-oléoylsarcosine ; Oléoylsarcosine ; Sarkosyl O ; Sarcosine oléique ; Hamposyl O ; Maprosyl O ; N-méthyl-N-oléoylglycine ; Oléyl N-méthylglycine ; Sarcosine, N-oléoyl- ; Acide oléoyl N-méthylaminoacétique ; Acide médialanique (VAN) ; Acide oléyl méthylaminoéthanoïque ; DTXSID5042243 ; UNII-4011K1S96Y ; CRODASINIC O;ORAMIX O;EINECS 203-749-3;NSC 96995;4011K1S96Y;NIKKOL SARCOSINATE OH;GLYCINE, N-MÉTHYL-N-(1-OXO-9-OCTADÉCÉNYL)-, (Z)-;DTXCID3022243;Glycine, N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)-;EC 203-749-3;NSC-96995;Glycine, N-méthyl-N-((9Z)-1-oxo-9-octadécén-1-yl)-;N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)glycine;Acide médialanique;Glycine, N-méthyl-N-[(9Z)-1-oxo-9-octadécén-1-yl]-;Sarcosine, N-oléoyl-(8CI);OLEOYL SARCOSINE [INCI];203-749-3;Acide 2-(N-méthyloléamido)acétique;Acide 2-[méthyl-[(Z)-octadéc-9-énoyl]amino]acétique;Glycine, N-méthyl-N-((9Z)-1-oxo-9-octadécényl)-;C21H39NO3;N-OLEOYL SARCOSINE;N-cis-octadécénoylsarcosine;(Z)-N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)glycine;SCHEMBL220434;CHEMBL3183932;CHEBI:177784;Azote total 2,9 à 3,3 %;Tox21_300927;NSC163945;NSC-163945;NCGC00248212-01;NCGC00254829-01;AS-75449;CAS-110-25-8;CS-0339391;O0113;F71357;A894916;Q24265157
Le Sarkosyl O est un tensioactif polyvalent largement utilisé dans de nombreuses applications industrielles.
Le Sarkosyl O est largement utilisé dans des produits tels que les shampooings, les produits de soins personnels, les nettoyants pour le visage et autres soins de la peau.
Le Sarkosyl O est également connu sous le nom d'Oléyl N-sarcosine ou de N-Oléyl Sarcosine.
Le Sarkosyl O se présente sous la forme d'un liquide de couleur jaune pâle à ambrée.
La formule moléculaire du Sarkosyl O est C₂1H₄NO₃ et sa masse moléculaire est d'environ 355,57 g/mol.
Le Sarkosyl O est facilement soluble dans l'eau, l'éthanol et d'autres solvants polaires.
Le Sarkosyl O a un point de fusion de -6 °C et un point d'ébullition de 275 °C.
Le Sarkosyl O est un tensioactif sarcosinate appartenant à la même famille que le lauroyl sarcosinate de sodium, couramment utilisé dans de nombreux produits de soin de la peau et d'hygiène personnelle.
Le Sarkosyl O est généralement préparé par estérification de l'alcool oléylique avec de la N-sarcosine.
L'une des caractéristiques les plus remarquables du Sarkosyl O est sa douceur et son faible potentiel irritant.
Le Sarkosyl O est souvent efficace dans les formules conçues pour mousser et nettoyer sans dessécher ni irriter la peau.
Le Sarkosyl O est également connu pour sa capacité à apaiser et revitaliser la peau.
La densité du Sarkosyl O est généralement d'environ 0,955 g/cm³ à 25 °C.
Le Sarkosyl O est un tensioactif non ionique doté d'excellentes propriétés émulsifiantes et solubilisantes.
L'excellente solubilité du Sarkosyl O dans l'eau et d'autres solvants polaires, associée à son efficacité à abaisser la tension superficielle, le rend idéal pour la fabrication de produits de soins personnels et de cosmétiques.
Le Sarkosyl O est couramment utilisé dans les shampooings, les nettoyants, les après-shampooings et les nettoyants visage.
Le Sarkosyl O peut également être utilisé comme agent émulsifiant dans les détergents liquides et les produits de lessive.
Par ailleurs, le Sarkosyl O est un excellent lubrifiant et peut être utilisé dans l'industrie de transformation des polymères.
Le Sarkosyl O est également couramment utilisé comme agent antibactérien dans une large gamme de produits.
Sarkosyl O peut être conditionné en fûts, en IBC ou en petits conteneurs, selon les besoins du client.
Pendant le transport, il est important de bien fermer le conteneur de Sarkosyl O afin d'éviter tout dommage physique et toute contamination.
Sarkosyl O doit être stocké dans un endroit frais et sec.
En conclusion, Sarkosyl O est un tensioactif polyvalent qui trouve de nombreuses applications dans les soins personnels, les détergents et autres procédés industriels.
Sarkosyl O possède des propriétés uniques, telles que son excellent pouvoir moussant et solubilisant, ainsi que sa douceur, en font un ingrédient essentiel dans de nombreux produits de soins de la peau et d'hygiène personnelle.
En résumé, compte tenu de ses nombreux avantages, Sarkosyl O est un ingrédient important et précieux pour de nombreuses applications industrielles.
Propriétés
Sarkosyl O est un liquide visqueux, transparent, jaune à brun, peu soluble dans l'eau et acide.
En tant qu'acide N-acylamino à longue chaîne, ce tensioactif est soluble dans de nombreux solvants organiques et dans l'huile minérale.
En milieu alcalin, il se dissout bien dans l'eau.
Grâce à sa structure carboxamide, le Sarkosyl O est chimiquement stable même à pH élevé et fortement moussant en tant que tensioactif anionique.
Le Sarkosyl O est peu toxique et facilement biodégradable.
Applications
Le Sarkosyl O est un tensioactif doux, relativement peu irritant pour la peau et les yeux. Il est donc utilisé dans les produits de soins personnels, tels que les nettoyants pour la peau, en raison de ses propriétés antimicrobiennes et virucides.
Le groupe sarcosine de l'acide N-acylamino amphiphile à longue chaîne est responsable de la formation de structures chélatantes lors de l'adsorption sur des surfaces polaires et chargées, par exemple sur les métaux. Sarkosyl O possède déjà, à faible concentration, d'excellentes propriétés antirouille (notamment en association avec le dérivé d'imidazoline 2-(2-heptadéc-8-ényl-2-imidazoline-1-yl)éthanol, qui possède également des propriétés émulsifiantes et anticorrosion), y compris contre les métaux non ferreux tels que l'aluminium et le cuivre.
Par conséquent, Sarkosyl O est ajouté comme inhibiteur de corrosion et émulsifiant aux fluides antirouille, aux graisses lubrifiantes, aux carburants et lubrifiants, ainsi qu'aux lubrifiants réfrigérants tels que les huiles de forage et de coupe.
Textile, produits chimiques courants, agent de flottation des minerais, inhibiteur de corrosion, agent de tannage du cuir, auxiliaires textiles, additifs pour lubrifiants industriels et autres domaines.
Sarkosyl O peut également être utilisé comme hydratant en cosmétique.
Fonctions : Décontamination, émulsification, dispersion, solubilisation, moussage, prévention de la rouille, inhibition de la corrosion, mouillage, lubrification.
Production
Une méthode standard de préparation des N-acylaminoacides est la réaction de Schotten-Baumann, dans laquelle du chlorure d'oléoyle (issu d'acide oléique et, par exemple, de trichlorure de phosphore) est ajouté à une solution aqueuse de N-méthylglycine à pH 10 (maintenu constant par l'ajout d'une solution d'hydroxyde de sodium).
La N-oléoylsarcosine exempte d'acides gras est obtenue sous forme d'huile.
Cette méthode ne convient pas à la synthèse industrielle de tensioactifs en raison du coût relativement élevé de la production des chlorures d'acides carboxyliques et de l'élimination coûteuse de l'acide phosphonique obtenu comme sous-produit.
Le sarkosyl O peut être obtenu par réaction de l'acide oléique, de la N-méthylglycine et de son sel de sodium à 170 °C pendant 8 à 10 heures après élimination de l'eau.
Des conditions plus douces (120 °C) et des temps de réaction plus courts (3,5 heures) peuvent être utilisés lorsque l'oléate de méthyle réagit avec le N-méthylglycinate de sodium après addition de quantités équimolaires de méthylate de sodium dans le méthanol.
Après absorption dans l'eau, acidification à l'acide sulfurique concentré et extraction à la butanone, le Sarkosyl O est obtenu avec un rendement de 92,5 %.
