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L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est utilisé dans la production de plastifiants et de lubrifiants.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est utilisé dans la synthèse d'esters de sébacate pour les plastiques biodégradables.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est utilisé dans la synthèse de résines polyamides et alkydes.
Numéro CE : 203-845-5
Numéro CAS : 111-20-6
Numéro MDL : MFCD00004440
Poids moléculaire : 202,25 g/mol
Formule linéaire : HO2C(CH2)8CO2H
Formule moléculaire : C10H18O4
SYNONYMES:
Acide 1,8-octanedicarboxylique, acide décanedioïque, poudre d'acide sébacique, acide octadécanedioïque, acide hexadécanedioïque, acide dicarboxylique, sébacate, flocons d'acide sébacique, acide décanedioïque, acide 1,8-octanedicarboxylique, acide décane-1,10-dioïque, acide sébacique, ACIDE DÉCANEDIOIQUE, 111-20-6, acide 1,8-octanedicarboxylique, acide 1,10-décanedioïque, sébacinsaure, acide décanedicarboxylique, acide n-décanedioïque, acide sébacique, sébacinsaeure, USAF HC-1, acide ipomique, acide séracique, NSC 19492, UNII-97AN39ICTC, 1,8-dicarboxyoctane, CCRIS 2290, EINECS 203-845-5, 97AN39ICTC, BRN 1210591, DTXSID7026867, CHEBI:41865, AI3-09127, NSC19492, MFCD00004440, NSC-19492, acide octane-1,8-dicarboxylique, POLY(ANHYDRIDE SÉBACIQUE), DTXCID806867, EC 203-845-5, 4-02-00-02078 (référence du manuel Beilstein), Sebacinsaure [allemand], Acide sebacique [français], ACIDE SÉBACIQUE (MART.), ACIDE SÉBACIQUE [MART.], CAS-111-20-6, n-décanedioate, acide iponique, sébacate disodique, 4-oxodécanedioate, 1,10-décanedioate, ACIDE DÉCANEDIOC, Acide sébacique, 94 %, Acide sébacique, 99 %, Acide dicarboxylique C10, 1i8j, 1l6s, 1l6y, 1,8-octanedicarboxylate, WLN : QV8VQ, ACIDE SÉBACIQUE [MI], SCHEMBL3977, NCIOpen2_008624, CHEMBL1232164, FEMA NO. 4943, ACIDE 1,8-OCTANEDCARBOXYLIQUE, Acide sébacique, >=95,0 % (GC), Tox21_201778, Tox21_303263, BBL011473, LMFA01170006, s5732, STL146585, AKOS000120056, CCG-266598, CS-W015503, DB07645, GS-6713, HY-W014787, NCGC00164361-01, NCGC00164361-02, NCGC00164361-03, NCGC00257150-01, NCGC00259327-01, BP-27864, NCI60_001628, DB-121158, NS00011501, EN300-19796, C08277, Q413454, Q-201703, BRD- K66672047-304-01-3, Z104475420, 301CFA7E-7155-4D51-BD2F-EB921428B436, ACIDE DÉCANEDIOIQUE, sébacique, USAF hc-1, acidesebacique, ACIDE SEBACIQUE pur, acide n-décanedioïque, acide 1,10-décanedioïque, acide décanedicarboxylique, sébacate (décanedioate), 1,8-OCTANEDICARBOXYLIQUE ACIDE, acide sébacique, acide décanedicarboxylique, Acide 1,10-décanedioïque, Acide 1,8-octanedicarboxylique, Acide séracique, USAF HC-1, Acide n-décanedioïque, NSC 19492, Acide ipomique, Acide 1,10-décanedioïque, 1,8-dicarboxyoctane, Acide décanedioïque, Sébacinsaeure, 1,10-décanedioate, Décanedioate, Sébacate, 1,8-octanedicarboxylate, Acide 1,8-octanedicarboxylique, Acide 4,7-dioxosébacique, 4-oxodécanedioate, Acide 4-oxodécanedioïque, Acide sébacique, Acide décanedicarboxylique, Acide dicarboxylique C10, Acide ipomique, N-décanedioate, Acide N-décanedioïque, Acides sébaciques, Sébacinsaure, Acide séracique, Acide sébacique, sel d'aluminium, Acide sébacique, sel de monocadmium, Acide sébacique, sel de sodium, Acide décanedioïque; acide 1,8-octanedicarboxylique, Acide sébacique, Acide décanedioïque, Acide 1,8-octanedicarboxylique, Acide sébacique
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide dicarboxylique aliphatique à dix carbones (acide 1,10-décanedioïque) avec une variété d'applications industrielles, notamment la production de plastifiants, de lubrifiants, de cosmétiques et de plastiques.
Actuellement, l’acide sébacique (acide dicarboxylique) est produit exclusivement à partir de la pyrolyse alcaline de l’huile de ricin.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est insoluble dans l'eau.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide dicarboxylique naturel dont la formule chimique est HO2C(CH2)8CO2H.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un flocon blanc ou un solide en poudre.
Sebaceus est le mot latin pour bougie de suif, sebum est le mot latin pour suif et fait référence à son utilisation dans la fabrication de bougies.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un dérivé de l'huile de ricin.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est une poudre granulaire blanche.
Le point de fusion de l'acide sébacique (acide dicarboxylique) est de 153 °F.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est légèrement soluble dans l'eau.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) se sublime lentement à 750 mmHg lorsqu'il est chauffé jusqu'au point de fusion.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide alpha-oméga-dicarboxylique qui est le dérivé 1,8-dicarboxylique de l'octane.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) joue un rôle de métabolite humain et de métabolite végétal.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide alpha-oméga-dicarboxylique et un acide gras dicarboxylique.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide conjugué d'un sébacate (2-) et d'un sébacate.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) dérive d'un hydrure de décane.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) a été signalé chez Drosophila melanogaster, Caesalpinia pulcherrima et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide dicarboxylique naturel saturé à chaîne droite avec 10 atomes de carbone.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide urinaire normal.
Chez les patients présentant un déficit multiple en acyl-CoA-déshydrogénase (MADD) ou une acidurie glutarique de type II (GAII), un groupe de troubles métaboliques dus à un déficit en flavoprotéine de transfert d'électrons ou en flavoprotéine de transfert d'électrons ubiquinone oxydoréductase, les données biochimiques montrent une augmentation de l'excrétion urinaire d'acide sébacique (acide dicarboxylique).
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un flocon blanc ou un cristal en poudre légèrement soluble dans l'eau qui a été proposé comme substrat énergétique alternatif dans la nutrition parentérale totale.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) doit son nom au latin sebaceus (bougie de suif) ou sebum (suif) en référence à son utilisation dans la fabrication de bougies.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) appartient à la classe de composés organiques appelés acides gras à chaîne moyenne.
Ce sont des acides gras avec une queue aliphatique qui contient entre 4 et 12 atomes de carbone.
Dans sa forme la plus pure, l'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un cristal en poudre ou une substance blanche en flocons.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide dicarboxylique naturel qui n'est pas dangereux, bien qu'il puisse être vulnérable à l'inflammation instantanée sous sa forme de poudre.
Sebaceus est le mot latin pour « bougie de suif » et sebum est le mot latin pour « suif ».
Ces termes font référence à l'utilisation de l'acide sébacique (acide dicarboxylique) dans la fabrication de bougies.
Mais comme indiqué ci-dessus, l’acide sébacique (acide dicarboxylique) a de nombreuses utilisations dans le cadre industriel.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide dicarboxylique ordinaire utilisé dans l'industrie chimique, principalement pour la production de plastiques et de plastifiants.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est principalement obtenu à partir du sébacate de sodium, qui est produit en divisant l'acide ricinoléique à l'aide d'hydroxyde de sodium.
L'acide ricinoléique est le composant principal de l'huile de ricin et constitue donc une matière première biologiquement renouvelable.
En outre, il existe d'autres procédés de production d'acide sébacique (acide dicarboxylique), par exemple par oxydation du 1,10-décanediol et de l'acide stéarique, par décarboxylation de l'adipate monométhylique ou au cours de processus de fermentation.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide dicarboxylique de structure (HOOC)(CH2)8(COOH) et est d'origine naturelle.
À l'état pur, l'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un flocon blanc ou un cristal en poudre.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est décrit comme non dangereux, bien que sous sa forme en poudre, il puisse être sujet à une inflammation instantanée (un risque typique lors de la manipulation de poudres organiques fines).
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un dérivé de l'huile de ricin, dont la grande majorité de la production mondiale se fait en Chine, qui exporte chaque année plus de 20 000 tonnes métriques, ce qui représente plus de 90 % du commerce mondial du produit.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide alpha-oméga-dicarboxylique qui est le dérivé 1,8-dicarboxylique de l'octane.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) joue un rôle de métabolite humain et de métabolite végétal.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide alpha-oméga-dicarboxylique et un acide gras dicarboxylique.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide conjugué d'un sébacate (2-) et d'un sébacate.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) dérive d'un hydrure de décane.
Ce procédé produit de faibles rendements en acide sébacique (acide dicarboxylique), mais d’autres voies ne se sont pas révélées compétitives.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un solide cristallin incolore, point de fusion 134C.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est une poudre granulaire blanche.
Le point de fusion de l'acide sébacique (acide dicarboxylique) est de 153°F.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est légèrement soluble dans l'eau.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) se sublime lentement à 750 mm Hg lorsqu'il est chauffé jusqu'au point de fusion.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide dicarboxylique naturel.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un dérivé de l'huile de ricin, utilisé comme monomère pour le nylon 610, les plastifiants, les lubrifiants, les fluides hydrauliques, les cosmétiques, les bougies, etc.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide dicarboxylique dérivé de l'huile de ricin, sous forme de granulés blancs raffinés.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide dicarboxylique naturel saturé à chaîne droite avec 10 atomes de carbone.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide urinaire normal.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide dicarboxylique dérivé de l'huile de ricin.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique), un acide dicarboxylique naturel dont la formule joue un rôle essentiel dans diverses applications industrielles en raison de ses propriétés chimiques uniques.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) agit comme agent tampon pour l'ajustement du pH ou comme intermédiaire chimique dans la synthèse de divers esters.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide dicarboxylique naturel qui est un dérivé de l'huile de ricin.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est recommandé pour les formulations cosmétiques.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide dicarboxylique linéaire dont l'ingrédient principal est l'huile de ricin obtenue à partir de graines de ricin.
L'huile de ricin est un acide dibasique à longue chaîne composé de 10 atomes de carbone obtenu par notre méthode de fusion alcaline originale et constitue notre principal produit depuis de nombreuses années.
L'ester d'acide sébacique (acide dicarboxylique) (DOS, DBS) est utilisé comme plastifiant résistant au froid pour de nombreuses résines, y compris le chlorure de vinyle, et est également utilisé pour les matières premières en nylon 6,10, les adhésifs thermofusibles, les électrolytes de condensateur, les liquides de refroidissement (antigel) et la solubilité dans l'eau.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un acide dicarboxylique obtenu à partir de la distillation sèche de l'huile de ricin.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est dérivé de l'huile de ricin.
Deux molécules sont nécessaires pour obtenir un acide sébacique de ricin (acide dicarboxylique).
L'huile de ricin est obtenue à partir des graines du fruit du ricin (Ricinus communis L.), un grand arbuste qui pousse principalement en Inde, au Brésil et en Chine.
La graine a une teneur en huile de 40 à 50 %.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est solide à température ambiante et fond au-dessus de 130°C.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) se présente sous forme de solide cristallin blanc (poudre ou granulés selon le fabricant).
Stabilisant dans les résines alkydes, polyesters maléiques et autres, polyuréthanes, fibres, peintures, bougies et parfums, lubrifiants à basse température et fluides hydrauliques.
UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
Applications industrielles de l'acide sébacique (acide dicarboxylique) : Fabrication de polyamides (nylon) et de polyesters.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est utilisé dans la production de plastifiants et de lubrifiants.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est utilisé dans la synthèse d'esters de sébacate pour les plastiques biodégradables.
Cosmétiques et soins personnels : L'acide sébacique (acide dicarboxylique) agit comme régulateur de pH et émollient dans les formulations de soins de la peau.
Applications médicales de l'acide sébacique (acide dicarboxylique) : intermédiaire pour la production de certains produits pharmaceutiques.
Utilisations des adhésifs et des revêtements de l'acide sébacique (acide dicarboxylique) : Incorporé dans les résines alkydes et les adhésifs pour une flexibilité et une durabilité accrues.
Dans le cadre industriel, l'acide sébacique (acide dicarboxylique) et ses homologues tels que l'acide azélaïque peuvent être utilisés comme monomère pour le nylon 610, les plastifiants, les lubrifiants, les fluides hydrauliques, les cosmétiques, les bougies, etc.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) peut être utilisé comme tensioactif dans l'industrie des huiles lubrifiantes pour augmenter les propriétés antirouille des huiles lubrifiantes sur les métaux.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) et ses dérivés tels que l'acide azélaïque ont une variété d'utilisations industrielles comme plastifiants, lubrifiants, fluides hydrauliques, cosmétiques, bougies, etc.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est utilisé dans la synthèse de résines polyamides et alkydes.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est également utilisé comme intermédiaire pour les aromatiques, les antiseptiques et les matériaux de peinture.
L’une des utilisations les plus courantes de l’acide sébacique (acide dicarboxylique) est la fabrication de bougies.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est également présent dans l'industrie, étant utilisé comme monomère et intermédiaire pour divers produits et matériaux.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) trouve une utilisation importante dans la production de polyamides.
Par exemple, le polyamide (nylon) 6.10 peut être produit à partir d'acide sébacique (acide dicarboxylique) ou de dichlorure d'acide sébacique et d'hexaméthylènediamine.
Les diesters acides avec des alcools tels que le 1-butanol ou le 2-éthylhexanol sont utilisés comme plastifiants.
En polycondensation avec de la glycérine, des plastiques biologiquement bien tolérés pour la chirurgie et la recherche médicale peuvent être produits à partir d'acide sébacique (acide dicarboxylique).
Les esters de l’acide servent de plastifiants, d’extenseurs et de lubrifiants.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est également utilisé dans les peintures, les bougies et les produits cosmétiques.
Domaines d'application de l'acide sébacique (acide dicarboxylique) : Production de polyamides et de polyesters, utilisation des esters comme plastifiants, diluants et lubrifiants
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) peut être utilisé comme monomère pour le nylon, les lubrifiants, les fluides hydrauliques, les cosmétiques, les plastifiants et plus encore.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) peut également être utilisé comme intermédiaire pour les antiseptiques, les aromatiques et les produits de peinture.
Sebaceus est le mot latin pour bougie de suif, sebum (suif) est le mot latin pour suif et fait référence à son utilisation dans la fabrication de bougies.
Dans le cadre industriel, l'acide sébacique (acide dicarboxylique) et ses homologues tels que l'acide azélaïque peuvent être utilisés dans les plastifiants, les lubrifiants, les fluides hydrauliques, les cosmétiques, les bougies, etc.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est également utilisé comme intermédiaire pour les aromatiques, les antiseptiques et les matériaux de peinture.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) a été nommé par Thenard LJ (1802) à partir du latin sebaceus (bougie de suif) ou sebum (suif) en référence à son utilisation dans la fabrication de bougies.
Thenard LJ a isolé l'acide sébacique (acide dicarboxylique) à partir de produits de distillation du suif de bœuf.
En 1954, il a été signalé que l'acide sébacique (acide dicarboxylique) était produit à hauteur de plus de 10 000 tonnes par an par fission alcaline de l'huile de ricin.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) et ses dérivés, comme l'acide azélaïque, ont une variété d'utilisations industrielles comme plastifiants, lubrifiants, huiles de pompe à diffusion, cosmétiques, bougies, etc.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est également utilisé dans la synthèse du polyamide, du nylon et des résines alkydes.
Un isomère, l'acide isosébacique, a plusieurs applications dans la fabrication de plastifiants à base de résine vinylique, de plastiques d'extrusion, d'adhésifs, de lubrifiants esters, de polyesters, de résines de polyuréthane et de caoutchouc synthétique.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est également utilisé comme intermédiaire pour les aromatiques, les antiseptiques et les matériaux de peinture.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) peut être utilisé dans les adhésifs, les bougies, les revêtements, les cosmétiques, les graisses, les savons, les fluides hydrauliques, les encres, les laques, les lubrifiants, les fluides de travail des métaux, les articles de soins personnels, les plastiques et plastifiants, les produits de polissage et les textiles.
Les applications de l'acide sébacique (acide dicarboxylique) sont incroyablement diverses, allant de son rôle de monomère dans la production de nylon (nylon 6,10) à son utilisation comme plastifiant, lubrifiant et fluide hydraulique, et dans la fabrication de cosmétiques.
Son utilité est particulièrement notable dans la synthèse de résines polyamides et alkydes, où l'acide sébacique (acide dicarboxylique) confère des propriétés essentielles telles que la durabilité, la flexibilité et la résistance aux produits chimiques agressifs et aux variations de température.
De plus, il est essentiel dans la production d’adhésifs et de produits d’étanchéité, améliorant leurs performances en améliorant l’adhérence et la flexibilité.
Le rôle de l’acide sébacique (acide dicarboxylique) dans la création de bioplastiques est également important, soulignant l’évolution de l’industrie vers des pratiques durables et respectueuses de l’environnement.
Les applications de l'acide sébacique (acide dicarboxylique) dans les industries automobile et électrique, respectivement comme inhibiteur de corrosion et comme fluide diélectrique, démontrent davantage sa large utilité.
Ces utilisations soulignent la polyvalence de l’acide sébacique (acide dicarboxylique), ce qui en fait un composant essentiel dans une myriade d’applications industrielles qui exigent des performances et une durabilité élevées.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est largement utilisé pour produire des polymères, des plastifiants, des lubrifiants et des retardateurs de corrosion.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) peut agir comme correcteur de pH dans les formulations de produits cosmétiques.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est également utilisé comme précurseur pour préparer des esters de sébacate tels que le sébacate de diisopropyle, le sébacate de diéthylhexyle et le sébacate de dibutyle.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) a été utilisé dans la synthèse de : polyesters biodégradables et élastomères [poly(sébacate de glycérol)], nouveau bio-nylon, PA5.10, nouvel hydrogel sensible à la température à base de nanoparticules de poly(éther-ester anhydride) pour les applications d'administration de médicaments
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est utilisé comme matière première pour des produits industriels tels que l'huile pour machines.
Ces dernières années, l’acide sébacique (acide dicarboxylique) a attiré l’attention en tant que produit neutre en carbone fabriqué à partir de plantes.
PRODUCTION ET REACTIONS DE L'ACIDE SEBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est produit à partir de l'huile de ricin par clivage de l'acide ricinoléique, qui est obtenu à partir de l'huile de ricin.
L'octanol et la glycérine sont des sous-produits.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) peut également être obtenu à partir de la décaline via l'hydroperoxyde, qui se réorganise pour donner une hydroxycyclodécanone, qui se déshydrate pour donner la cyclodécénone, un précurseur de l'acide sébacique (acide dicarboxylique).
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) a également été produit commercialement par électrolyse de Kolbe de l'acide adipique
IMPORTANCE MÉDICALE POTENTIELLE DE L’ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
Le sébum est une sécrétion des glandes sébacées de la peau.
Il s'agit d'un ensemble cireux de lipides composé de triglycérides (≈41%), d'esters de cire (≈26%), de squalène (≈12%) et d'acides gras libres (≈16%).
Les sécrétions d'acides gras libres du sébum comprennent des acides gras polyinsaturés et de l'acide sébacique (acide dicarboxylique).
L’acide sébacique (acide dicarboxylique) se trouve également dans d’autres lipides qui recouvrent la surface de la peau.
Les neutrophiles humains peuvent convertir l'acide sébacique (acide dicarboxylique) en son analogue 5-oxo, c'est-à-dire l'acide 5-oxo-6E,8Z-octadécénoïque, un analogue structurel de l'acide 5-oxo-eicosatétraénoïque et, comme cet acide oxo-eicosatétraénoïque, est un activateur exceptionnellement puissant des éosinophiles, des monocytes et d'autres cellules pro-inflammatoires des humains et d'autres espèces.
Cette action est médiée par le récepteur OXER1 présent sur ces cellules.
Il est suggéré que l'acide sébacique (acide dicarboxylique) est converti en son analogue 5-oxo pendant et stimule ainsi les cellules pro-inflammatoires pour contribuer à l'aggravation de diverses affections cutanées inflammatoires.
PROPRIÉTÉS DE L'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est dérivé principalement des graines de ricin où il se présente sous forme de flocons blancs ou de poudre.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est biodégradable, non toxique et possède un point de fusion de 131-134,5°C, ce qui le rend très précieux dans les applications à haute température.
Soluble dans l’eau, l’éthanol et l’éther, l’acide sébacique (acide dicarboxylique) présente une excellente compatibilité avec une large gamme de substances chimiques, améliorant ainsi son utilité dans divers processus chimiques.
Cet acide dicarboxylique, l'acide sébacique (acide dicarboxylique), présente également une faible volatilité et une bonne stabilité thermique, attributs qui en font un ingrédient idéal dans la synthèse de matériaux polymères.
Le respect de l'environnement de l'acide sébacique (acide dicarboxylique) et son efficacité à favoriser la durabilité des matériaux rehaussent encore sa position dans des secteurs tels que l'automobile, l'aérospatiale et l'électronique, où la performance et la durabilité sont primordiales.
PRINCIPAUX COMPOSANTS DE L'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
La principale source d’acide sébacique (acide dicarboxylique) est la plante de ricin, en particulier l’huile de graines de ricin, qui subit une pyrolyse pour produire cet important composé organique.
Au cours de ce processus, l’huile de graines de ricin est chauffée en l’absence d’air, ce qui entraîne la décomposition de l’acide ricinoléique, le composant majeur de l’huile de ricin.
Le processus de production implique également le clivage de l’acide ricinoléique, extrait de l’huile de ricin, sous chaleur et pression, conduisant à la formation d’acide sébacique (acide dicarboxylique) et d’autres sous-produits.
L’acide sébacique obtenu peut être encore raffiné pour éliminer les impuretés, améliorant ainsi sa pureté.
En fonction de l’application industrielle envisagée, la pureté de l’acide sébacique (acide dicarboxylique), ainsi que sa formulation spécifique, peuvent être ajustées, ce qui rend sa composition très polyvalente.
Cette flexibilité de production permet aux fabricants d'adapter l'acide sébacique (acide dicarboxylique) pour répondre à des critères de performance spécifiques, le rendant indispensable dans la création d'une large gamme de produits, des plastiques aux lubrifiants.
METHODES DE STOCKAGE DE L'ACIDE SEBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
Le stockage de l’acide sébacique (acide dicarboxylique) nécessite des conditions spécifiques pour maintenir son intégrité chimique et éviter sa dégradation.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) doit être conservé dans un endroit frais et sec, à l'abri de la lumière directe du soleil et de l'humidité.
Les contenants doivent être hermétiquement fermés pour éviter toute contamination.
Pour le stockage à grande échelle, il est recommandé d'utiliser des conteneurs résistants à la corrosion sous azote pour éviter l'oxydation.
Des conditions de stockage appropriées aident à préserver l’efficacité de l’acide sébacique (acide dicarboxylique) et à prolonger sa durée de conservation, ce qui est essentiel pour maintenir sa valeur industrielle.
CONCLUSION SUR L'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) reste une pierre angulaire dans le domaine de la chimie industrielle, ses applications soulignant la polyvalence et l'importance du composé.
La compréhension de ses propriétés, de sa composition et de ses utilisations facilite non seulement une meilleure manipulation et utilisation, mais met également en évidence le potentiel de l'acide sébacique (acide dicarboxylique) pour favoriser les innovations dans divers produits et procédés chimiques.
Alors que la demande de solutions chimiques durables et efficaces continue de croître, l’acide sébacique (acide dicarboxylique) jouera sans aucun doute un rôle central dans le façonnement des développements futurs de l’industrie chimique.
PARENTS ALTERNATIFS DE L'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
*Acides dicarboxyliques et dérivés
*Acides carboxyliques
*Oxydes organiques
*Dérivés d'hydrocarbures
*Composés carbonylés
SUBSTITUANTS DE L'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
*Acide gras à chaîne moyenne
*Acide dicarboxylique ou dérivés
*Acide carboxylique
*Dérivé d'acide carboxylique
*Composé organique oxygéné
*Oxyde organique
*Dérivé d'hydrocarbure
*Composé organooxygéné
*Groupe carbonyle
*Composé aliphatique acyclique
PRÉPARATION DE L'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est normalement fabriqué à partir d'huile de ricin, qui est essentiellement du triricinoléate de glycérol.
L'huile de ricin est chauffée avec de l'hydroxyde de sodium à environ 250 °C.
Ce traitement entraîne la saponification de l'huile de ricin en acide ricinoléique qui est ensuite clivé pour donner du 2-octanol et de l'acide sébacique (acide dicarboxylique).
D'OÙ VIENT L'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) ?
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est produit à partir de l'huile de ricin.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est généralement incolore mais peut être d'une légère nuance de jaune.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) a également une légère odeur, mais rien de remarquable.
Il existe deux façons de produire de l'acide sébacique (acide dicarboxylique) : l'huile de ricin et l'acide adipique.
Il est beaucoup plus courant que l’acide sébacique (acide dicarboxylique) soit dérivé de l’huile de ricin, car le procédé est écologique et rentable.
Pour fabriquer l'acide sébacique (acide dicarboxylique), l'huile de ricin est chauffée à haute température avec un alcali.
La pureté de l’acide sébacique (acide dicarboxylique) dépend du type de réaction qu’il subit.
En général, la technologie de conversion moderne conduit à un produit plus pur.
PRINCIPAUX AVANTAGES DE L’ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
Dans les produits cosmétiques, l’acide sébacique (acide dicarboxylique) peut agir comme correcteur de pH.
Dans les plastiques, l’acide sébacique (acide dicarboxylique) peut être utilisé pour offrir une meilleure flexibilité et une température de fusion plus basse.
Pour les lubrifiants et les applications anticorrosion, l'acide sébacique (acide dicarboxylique) est utilisé pour produire un dérivé de sel qui peut être utilisé comme liquide de refroidissement pour les moteurs d'avions, d'automobiles et de camions.
Voici les attributs qui rendent l’acide sébacique (acide dicarboxylique) aussi flexible qu’il l’est.
- Excellent pouvoir lubrifiant
- Fluidité à basse température
- Stabilité thermique supérieure
- Points d'éclair élevés
- Points d'écoulement bas
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
Propriétés chimiques
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un cristal floconneux blanc.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et l'éther.
PROPRIÉTÉS DE L'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
*L'acide sébacique (acide dicarboxylique) agit comme monomère d'acide dicarboxylique pour la synthèse de polymères.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) présente une excellente stabilité thermique et chimique.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) confère des propriétés de flexibilité et d'allongement aux formulations de polymères.
*Respectueux de l'environnement et biodégradable.
AVANTAGES DE L'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
*Polyvalence dans les applications industrielles et cosmétiques.
*Non toxique et respectueux de l’environnement.
*L’acide sébacique (acide dicarboxylique) améliore la durabilité et la flexibilité du produit.
PROFIL DE RÉACTIVITÉ DE L'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) réagit de manière exothermique pour neutraliser les bases, organiques et inorganiques.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) peut réagir rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissoudre lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) peut réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
Ces réactions sont lentes à sec, mais les systèmes peuvent absorber suffisamment d’eau de l’air pour permettre la corrosion des pièces et conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) réagit lentement avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) réagit avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) peut générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur avec les composés diazo, les dithiocarbamates, les isocyanates, les mercaptans, les nitrures et les sulfures.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) peut réagir avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) peut être oxydé de manière exothermique par des agents oxydants forts et réduit par des agents réducteurs forts.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) peut initier des réactions de polymérisation.
METHODES DE PURIFICATION DE L'ACIDE SEBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
Purifier l'acide sébacique (acide dicarboxylique) via le sel disodique qui, après cristallisation dans l'eau bouillante (charbon de bois), est à nouveau converti en acide libre.
L'acide libre est cristallisé à plusieurs reprises dans de l'eau distillée chaude ou dans de l'éther Me2CO/pet et séché sous vide.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est un produit chimique dicarboxylique naturel dérivé de l'huile de ricin.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est couramment utilisé dans la fabrication de nylon 6-10, de plastifiants, de lubrifiants pour avions et d'autres produits.
L'acide sébacique (acide dicarboxylique) est généralement préparé par une méthode sans phénol qui implique le craquage de l'huile de ricin.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de l'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
Numéro CE : 203-845-5
Numéro CAS : 111-20-6
Propriétés physiques et chimiques
Formule moléculaire : C10H18O4
Poids moléculaire : 202,25 g/mol
Aspect : Poudre cristalline blanche ou flocons
Point de fusion : 131–134°C
Point d'ébullition : Se décompose avant l'ébullition
Densité : ~1,21 g/cm³
Solubilité : Légèrement soluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol, l'éther et l'acétone
pH (solution) : Légèrement acide
Stabilité : Stable dans des conditions normales de stockage
Formule chimique : C10H18O4
Masse molaire : 202,250 g•mol−1
Densité : 1,209 g/cm3
Point de fusion : 131 à 134,5 °C (267,8 à 274,1 °F ; 404,1 à 407,6 K)
Point d'ébullition : 294,4 °C (561,9 °F ; 567,5 K) à 100 mmHg
Solubilité dans l'eau : 0,25 g/L
Acidité (pKa) : 4,720, 5,450
Poids moléculaire : 202,25 g/mol
XLogP3: 2.1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 9
Masse exacte : 202,12050905 Da
Masse monoisotopique : 202,12050905 Da
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 14
Inculpation formelle : 0
Complexité : 157
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Formule moléculaire : C10H18O4
Masse moyenne : 202,250
Masse monoisotopique : 202,120509
Identifiant ChemSpider : 5004
Formule linéaire : HO2C(CH2)8CO2H
Numéro CAS : 111-20-6
Poids moléculaire : 202,25
Beilstein: 1210591
Numéro CE : 203-845-5
Numéro MDL : MFCD00004440
Code UNSPSC : 12352100
Identifiant de la substance PubChem : 24857096
NACRES: NA.22
Formule chimique : C10H18O4
Poids moléculaire moyen : 202,2475
Poids moléculaire monoisotopique : 202,120509064
Nom IUPAC : acide décanedioïque
Nom traditionnel : acide sébacique
Numéro de registre CAS : 111-20-6
SOURIRES : OC(=O)CCCCCCCC(O)=O
Identifiant InChI : InChI=1S/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13,14)
Clé InChI : CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N
PREMIERS SECOURS de l'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirer immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication des soins médicaux immédiats et des traitements particuliers nécessaires.
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE D'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d’extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eau souterraine.
CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
MANIPULATION et STOCKAGE de l'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
-Conditions de stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de l'ACIDE SÉBACIQUE (ACIDE DICARBOXYLIQUE) :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible
