Sebakik Asit, Dimetil Esteri, polimer ve özel kimyasal üretiminde kullanılan çok yönlü, uzun zincirli bir diesterdir.
Sebakik Asit, Dimetil Esteri belirli formülasyonlara esneklik, kaydırıcılık ve uyumluluk kazandırır.
Plastikleştiriciler, yağlayıcılar, kaplamalar ve kişisel bakım ürünleri Sebakik Asit, Dimetil Esteri içerebilir.
CAS Numarası: 106-79-6
EC Numarası: 203-431-4
Moleküler Formül: C₁₂H₂₂O₄
Moleküler Ağırlık: 230,30 g/mol
MDL Numarası: MFCD00008472
Eşanlamlılar: DMS, Dimetil sebakat, Dimetil dekanedioat, Sebakik asit dimetil esteri, Dekanedioik asit dimetil esteri, Dimetil dekan-1,10-dioat, Dekanedioik asit 1,10-dimetil esteri, 1,8-Oktanedikarboksilik asit bis-metil esteri, Dimetil oktan-1,8-dikarboksilat, Metil sebakat, NSC 9415, MFCD00008472, UNII G87745M355, DTXSID1026740, CHEBI:194205, CHEMBL3186083, AI3-00662, EINECS 203-431-4, CAS 106-79-6
Oda sıcaklığında renksiz berrak sıvı olarak temin edilen sebakik asit, dimetil esteri, insan derisinde yağ asitlerinden sentezlenen ve deri sebumunda bulunan doğal kaynaklı C₁₀ dikarboksilik asit sebakik asidin metil diesteri olma özelliğiyle, endojen biyokimyaya dayalı özsel biyouyumluluk argümanına sahip nadir endüstriyel plastikleştirici ve çözücülerden biridir.
İki terminal metil ester grubunun doğrusal C₁₀ alifatik bir aralayıcıyla çerçevelediği uzun düz zincirli C₁₂ simetrik diester mimarisi, yüksek konformasyon serbestliği (11 döndürülebilir bağ) sayesinde plastikleştirme etkisinden, polimer matrislerine verdiği düşük cam geçiş sıcaklığından, yağlar ve polar olmayan polimerlerle mükemmel uyumluluğundan ve yüksek dialkil sebakatlerin tek adımlı sentezi için reaktif transesterleşme platformu olarak işlevinden sorumludur.
Sebakik Asit, Dimetil Esterinin Kullanım Alanları:
Sebakik asit, dimetil esteri, polimer molekülünün iç modifikasyonu (çözünmesi) yoluyla nihai ürünün esnekliğini, plastisitesini, akışkanlığını, işlenebilirliğini, darbe tokluğunu ve düşük sıcaklık performansını artıran sentetik polimerlerin — özellikle PVC, poliüretanlar, selüloz asetat, selüloz nitrat, PLA ve çeşitli kauçukların — iç ve dış plastikleştiricisi olarak kullanılmakta; uzun C₁₀ alifatik zinciri, daha kısa zincirli diester plastikleştiricilere kıyasla düşük uçuculuk ve polimer matrisinde iyi kalıcılık sağlamaktadır.
Sebakik asit, dimetil esteri, asit veya baz katalizörlü tek adımlı transesterleşme yoluyla — DMS + 2 eşdeğer 2-etilheksanol → DOS + 2 metanol — serbest sebakik asidi izole etmeye gerek olmaksızın, petrol bazlı ve sentetik yağlayıcılarda, özel gresler, havacılık hidrolik sıvıları ve −60°C'ye kadar düşük sıcaklık performansı gerektiren esnek PVC bileşiklerinde kullanılan premium uzun zincirli bis(2-etilheksil) sebakat (DOS) sentezi için transesterleşme başlangıç maddesi olarak kullanılmaktadır.
Sebakik asit, dimetil esteri, çok yönlü poliüretan çapraz bağlayıcısı ve zincir uzatıcısı olan sebakik dihidrazit sentezinde, esnek fiber, film ve kaplamalarda kullanılan politetrametilen sebakat üretiminde, sebakat omurgası bazlı engelli amin ışık stabilizatörleri (HALS) dahil UV stabilizatörler üretiminde ve özel uzun zincirli esterler için kimyasal ara madde olarak kullanılmaktadır.
Sebakik asit, dimetil esteri, biyolojik olarak parçalanabilen, düşük toksisiteli, yüksek çözücülük gücüne sahip ve uçucu olmayan taşıyıcı gerektiren kimyasal formülasyonlarda — zemin kaplamaları, bakım kaplamaları, endüstriyel temizlik konsantreleri, yağlayıcı formülasyonlar ve özel reçine çözeltileri dahil — özel yüksek kaynama noktalı (~294°C) endüstriyel çözücü olarak kullanılmaktadır; uzun alifatik zinciri yağlar, mumlar ve polar olmayan polimerlerle mükemmel uyumluluk sağlamaktadır.
Sebakik asit, dimetil esteri, doğal ve sentetik kumaşların tutumu, yumuşaklığı, esnekliği ve mekanik işlenebilirliğini iyileştiren tekstil yumuşatıcısı ve kondisyoneri olarak; kişisel bakım ve kozmetik formülasyonlarında emoliyent, cilt kondisyonu maddesi ve aktif bileşenler için taşıyıcı çözücü olarak yağ bazlı sistemlere pürüzsüz ve hafif bir his kazandırmakta; ayrıca meyvemsi, esterimsi, yağlı karakteriyle ince parfümleri, kozmetikleri, sabunları ve deterjanlar için koku bileşeni ve fiksatif olarak kullanılmaktadır.
Sebakik asit, dimetil esteri, sebakat ester omurgasının metal yüzeylerde adsorbe film oluşturduğu antikorozyon yağlayıcı yağlarda yardımcı katkı maddesi olarak; hidrolik sıvılarda ve mum üretiminde; ve hint yağından türetilmiş doğal bitkisel kökeni değerlenen emülgatör sistemlerinde yüzey aktif madde bileşeni olarak; gıda aroması formülasyonlarında meyvemsi, balmumu katkılı not olarak kullanılmaktadır.
Sebakik Asit, Dimetil Esterinin Faydaları ve Avantajları:
Sebakik asit, dimetil esteri, ticari olarak hint yağından — kurak ve yarı kurak bölgelerde yetişen, yenilenebilir, gıda rekabeti yaratmayan biyobazlı hammadde — üretilen sebakik asitten türetilmekte; tamamen petrokimyasal alternatiflere kıyasla önemli ölçüde azaltılmış karbon ayak iziyle doğal kaynaklı, biyobazlı tedarik zinciri sunmakta; bu köken AB Yeşil Mutabakatı, döngüsel ekonomi ve biyoiçerik gereklilikleriyle örtüşmektedir.
Bileşik son derece düşük akut toksisiteye sahiptir (GHS Sınıflandırılmamış, sinyal kelimesi yok), endokrin bozucu, SVHC veya CMR maddesi olarak sınıflandırılmamıştır; REACH ve gıdayla temas FDA yönetmelikleriyle uyumlu olup oyuncaklar, gıda ambalajı, tıbbi cihazlar ve kişisel bakım ürünleri dahil hassas uygulamalarda ftalat plastikleştiricilere (DEHP, DBP, BBP) ve diğer düzenlenmiş bileşiklere karşı tercih edilen güvenli alternatiftir; sebakik asidin insan deri sebumunda doğal olarak bulunması, ester türevlerine özsel biyouyumluluk kazandırmaktadır.
Sebakik asit, dimetil esterinin uzun C₁₀ alifatik omurgası, üstün düşük sıcaklık esnekliği (plastikleştirilmiş PVC filmler 0°C'nin çok altında esnek kalır), düşük uçuculuk, polimer matrislerinde iyi kalıcılık (düşük göç ve ekstraksiyon) ve yağlar, mumlar ve polar olmayan polimerlerle mükemmel uyumluluk sağlamakta; C₁₂ diester zincirinin 11 döndürülebilir bağı verimli Tg depresyonundan sorumlu yüksek konformasyon serbestliği sunmaktadır.
Sebakik asit, dimetil esteri, tek adımlı transesterleşme yoluyla DOS ve diğer uzun zincirli sebakat esterlerine dönüştürülebilen yüksek değerli bir öncü maddedir; asit formunu izole etmeden hedef esteri tek işlemde elde etmeyi sağlayan bu reaktif ara madde platformu, pek çok üretim ortamında doğrudan sebakik asit esterleşmesine karşı önemli bir proses avantajı sunar.
Sebakik Asit, Dimetil Esterinin Özellikleri:
Sebakik asit, dimetil esteri, oda sıcaklığında hafif hoş meyvemsi-esterimsi kokuya sahip berrak, renksiz ila çok soluk sarı, düşük viskoziteli sıvıdır; kaynama noktası 760 mmHg'de ~294°C (14 mmHg'de 215–220°C; 3 mmHg'de 156–160°C); 20°C'de yoğunluk ~0,988 g/cm³; kırılma indeksi n20/D ~1,435; alev noktası ~163°C (tahmini); ortam sıcaklığında buhar basıncı ihmal edilebilir; suda zayıf çözünür; etanol, aseton, kloroform, dietil eter, benzen, toluen ve çoğu yağda karışabilir; XLogP3 ~2; TPSA 52,6 Ų; döndürülebilir bağ sayısı 11; HBA 4; HBD 0.
Temel yapısal özellikler: düz zincirli, doğrusal simetrik C₁₂ diester; C₁₀ dikarboksilat omurgası (sebakik asit birimi); iki terminal metil ester grubu (−COOCH₃); uzun alifatik aralayıcı düşük Tg, yüksek zincir hareketliliği, polar olmayan matrislerde iyi çözücülük ve yüksek dialkil sebakatlere (DOS, DBS vb.) transesterleşme için çok yönlü platform sağlar; hidrojen bağı donörü yok; 4 hidrojen bağı alıcısı.
Sebakik Asit, Dimetil Esterinin Kimyasal Özellikleri:
Sebakik asit, dimetil esterinin IUPAC adı dimetil dekan-1,10-dioat, doğrusal formülü CH₃OOC(CH₂)₈COOCH₃, SMILES COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC, InChI=1S/C12H22O4/c1-15-11(13)9-7-5-3-4-6-8-10-12(14)16-2/h3-10H2,1-2H3, InChIKey WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N; PubChem CID 68143; CHEBI:194205; MFCD00008472; UNII G87745M355; DTXSID1026740; CHEMBL3186083; NSC 9415; EC 203-431-4'tür.
Başlıca kimyasal reaksiyonlar: (1) asit veya baz katalizörü varlığında yüksek alkollerle transesterleşme (2-etilhekzanol, n-bütanol) → DOS, DBS + metanol; (2) NaOH veya KOH ile sabunlaştırma → disodyum/dipotasyum sebakat + metanol; (3) hidrazin ile aminoliz → sebakik dihidrazit (poliüretan çapraz bağlayıcısı); (4) baz katalizörlü asiloin kondenzasyonu → siklodekan-1,2-diol öncüsü; (5) LiAlH₄ veya NaBH₄ ile indirgeme → 1,10-dekanediol + metanol; (6) asit hidrolizi → sebakik asit + metanol.
Sebakik asit, dimetil esteri, normal ortam koşullarında kararlıdır; güçlü bazlar (sabunlaştırma), yüksek sıcaklıkta güçlü asitler ve güçlü oksidanlarla uyumsuzdur; GHS Sınıflandırılmamış; REACH tescilli; gıda teması için geçerli FDA yönetmelikleriyle uyumludur.
Sebakik Asit, Dimetil Esterinin Üretimi:
Sebakik asit, dimetil esteri, ticari olarak 65–90°C'de güçlü asit katalizörü (konsantre H₂SO₄, p-TsOH veya iyon değiştirme reçinesi ya da zeolit gibi katı asit katalizörü) varlığında metanol ile sebakik asidin (molar oran ~1:5) doğrudan esterleşmesiyle ve sürekli azeotropik veya moleküler elek su uzaklaştırmasıyla üretilmekte; ürün nötralizasyon, yıkama, kurutma ve vakum damıtma ile ≥%95–99 saflığa ulaştırılmaktadır; sebakik asit besleme maddesi, endüstriyel NaOH/KOH basınçlı kırılma prosesleriyle hint yağından risinoleik asidin alkali yarılmasıyla, yan ürün olarak oktanol ve gliserin eşliğinde elde edilmektedir.
Ticari sebakik asit, dimetil esteri, renksiz berrak sıvı olarak ≥%95 (teknik), ≥%98 (saf), ≥%99 (yüksek saflık) ve analitik standart kalitelerde temin edilmektedir; spesifikasyon: assay ≥%98; kırılma indeksi n20/D 1,434–1,436; yoğunluk 0,984–0,990 g/cm³; asit değeri ≤1,0 mgKOH/g; renk (APHA) ≤10; su içeriği ≤%0,1; ambalaj: 200 kg çelik varil; IBC; dökme tank.
Sebakik Asit, Dimetil Esteri Malzeme Güvenlik Bilgi Formu (MGBF):
Sebakik Asit, Dimetil Esterinin Kullanımı:
Sebakik asit, dimetil esteri, GHS kapsamında tehlikeli olarak sınıflandırılmamıştır; standart kimyasal kullanım önlemleri uygulanır: uzun süreli veya tekrarlayan cilt ve göz temasından kaçının; iyi havalandırılmış ortamlarda kullanın; yüksek sıcaklıklarda aerosol veya sis oluşumundan kaçının; rutin kullanım için eldivenler ve güvenlik gözlüğü takın; kullandıktan sonra elleri yıkayın; çalışma alanında yemek yemeyin, içmeyin veya sigara içmeyin.
Ortam sıcaklığında buhar basıncı ihmal edilebilir düzeydedir ve normal kullanım koşullarında inhalasyon maruziyet riskini en aza indirir; alev noktası ~163°C, ortam koşullarında yanıcı olmadığını gösterir; standart endüstriyel ve laboratuvar hijyen uygulamaları rutin kullanım için yeterlidir.
Sebakik Asit, Dimetil Esteri GBF'si:
Sebakik Asit, Dimetil Esterinin Kararlılığı ve Reaktivitesi:
Kimyasal kararlılık:
Sebakik asit, dimetil esteri, normal ortam depolama ve kullanım koşullarında kimyasal olarak kararlıdır.
Su ve güçlü asit veya bazlar varlığında yavaşça hidrolize uğrayabilmekte; güçlü alkali ile sabunlaştırmaya duyarlıdır.
Reaktivite:
Sebakik asit, dimetil esteri, asit veya baz katalizörü varlığında alkollerle transesterleşme reaksiyonuna girmektedir.
Güçlü bazlar (sabunlaştırma), güçlü oksidanlar ve yüksek sıcaklıkta güçlü asitlerle uyumsuzdur.
Kaçınılması gereken koşullar:
Güçlü bazlar (sabunlaştırma — disodyum sebakat + metanol oluşumu).
Yüksek sıcaklıkta güçlü asitler.
Güçlü oksidanlar.
Ortam koşullarında yangın tehlikesi yok (alev noktası ~163°C).
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü alkali (NaOH, KOH) — sabunlaştırma.
Yüksek sıcaklıkta güçlü mineral asitler.
Güçlü oksidanlar (peroksitler, permanganatlar).
Yüksek sıcaklıkta reaktif metaller.
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yanmada karbon monoksit (CO) ve karbondioksit (CO₂).
Hidroliz veya termal ayrışmada metanol buharı.
Sebakik Asit, Dimetil Esterinin Kullanımı ve Depolanması:
Kullanım:
İyi havalandırılmış ortamlarda kullanın; ortam sıcaklığında özel ateşleme önlemi gerekmez.
Rutin kullanım için eldiven ve güvenlik gözlüğü takın; uzun süreli cilt temasından kaçının.
Standart laboratuvar ve endüstriyel hijyen uygulamaları yeterlidir.
Kullandıktan sonra elleri yıkayın; çalışma alanında yemek yemeyin, içmeyin veya sigara içmeyin.
Depolama:
Güçlü bazlar ve oksidanlardan uzakta serin (30°C altı), kuru, iyi havalandırılmış alanda sıkıca kapalı kaplarda saklayın.
Ortam depolaması için yangın tehlike sınıflandırması yok; özel nakliye gereklilikleri yok.
Ambalaj: 200 kg çelik varil; IBC; dökme tank.
Sebakik Asit, Dimetil Esteri İçin İlk Yardım Önlemleri:
Soluma: Temiz havaya taşıyın; belirtiler devam ederse doktora başvurun; normal ortam koşullarında buhar maruziyeti ihmal edilebilir.
Cilt teması: Sabun ve suyla yıkayın; kirlenmiş giysileri çıkarın; uzun süreli veya tekrarlayan temas hafif tahrişe neden olabilir; tahriş devam ederse doktora başvurun.
Göz teması: En az 15 dakika bol suyla yıkayın; tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.
Yutulması: Ağzı suyla çalkalayın; doktora başvurun; akut oral tehlikesi çok düşüktür.
Sebakik Asit, Dimetil Esteri Yangınla Mücadele Önlemleri:
Uygun söndürme araçları: CO₂, kuru kimyasal, alkole dirençli köpük, su spreyi (B sınıfı yangın).
Özel tehlikeler: Yüksek sıcaklıkta yanıcı sıvı (alev noktası ~163°C); buharlar havadan ağırdır; yanmada CO ve CO₂ oluşur; ortam sıcaklığında olağandışı yangın tehlikesi yoktur.
İtfaiyeciler için koruyucu ekipman: SCBA ve tam koruyucu giysiler; kapları su spreyi ile soğutun.
Sebakik Asit, Dimetil Esteri Kaza ile Salınım Önlemleri:
Kişisel önlemler: Uygun KKE takın; bölgeyi havalandırın; büyük miktarlar ısıtılıyorsa ateşleme kaynaklarını ortadan kaldırın.
Çevresel önlemler: Biyolojik olarak parçalanabilir ve düşük çevresel toksisiteye sahiptir; büyük miktarların su yollarına girmesini önleyin.
Temizleme: İnert emici madde ile emdirin (vermikülit, kum); kapalı kaplarda toplayın; geçerli yönetmeliklere göre tehlikeli olmayan kimyasal atık olarak bertaraf edin.
Sebakik Asit, Dimetil Esteri Maruziyet Kontrolleri / Kişisel Koruyucu Ekipman:
Mühendislik kontrolleri: İyi genel havalandırma; yüksek sıcaklıkta işleme için yerel egzoz havalandırması; standart laboratuvar ve endüstriyel uygulama.
Göz koruması: Güvenlik gözlüğü veya gözlükler.
El koruması: Uzun süreli temas için nitril veya neopren eldivenler.
Solunum koruması: Normal ortam koşullarında gerekmez; sıcak işleme için organik buhar kartuş solunum cihazı.
Sebakik Asit, Dimetil Esteri Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 106-79-6
EC Numarası: 203-431-4
REACH: 01-2119438365-XXXX
MDL Numarası: MFCD00008472
PubChem CID: 68143
CHEBI: 194205
CHEMBL: CHEMBL3186083
DTXSID: DTXSID1026740
UNII: G87745M355
NSC: 9415
IUPAC Adı: Dimetil dekan-1,10-dioat
Doğrusal Formül: CH₃OOC(CH₂)₈COOCH₃ (C₁₂H₂₂O₄)
Moleküler Formül: C₁₂H₂₂O₄
Moleküler Ağırlık: 230,30 g/mol
Tam Kütle: 230,15180918 Da
SMILES: COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC
InChI: InChI=1S/C12H22O4/c1-15-11(13)9-7-5-3-4-6-8-10-12(14)16-2/h3-10H2,1-2H3
InChIKey: WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N
XLogP3: 2 (tahmini)
TPSA: 52,6 Ų
HBA: 4; HBD: 0; Döndürülebilir bağ: 11
GHS: Sınıflandırılmamış
Alev noktası: ~163°C
Kaynama noktası: ~294°C (760 mmHg); ~215°C (14 mmHg)
Köken: Biyobazlı (hint yağı türevi)
Sebakik Asit, Dimetil Esterinin Özellikleri:
Fiziksel hâl: Sıvı
Görünüm: Berrak, renksiz ila çok soluk sarı sıvı; hafif meyvemsi-esterimsi koku
Moleküler formül: C₁₂H₂₂O₄
Moleküler ağırlık: 230,30 g/mol
Kaynama noktası: ~294°C (760 mmHg); 215–220°C (14 mmHg)
Alev noktası: ~163°C
Yoğunluk: ~0,988 g/cm³ (20°C)
Kırılma indeksi: n20/D ~1,435
Buhar basıncı: İhmal edilebilir (ortam sıcaklığı)
Suda çözünürlük: Zayıf çözünür
Organik çözücü çözünürlüğü: Etanol, aseton, kloroform, eter, benzen, yağlarda karışabilir
XLogP3: 2; TPSA: 52,6 Ų
GHS: Sınıflandırılmamış
Köken: Biyobazlı (hint yağı)
Depolama: 30°C altı; sıkıca kapalı; güçlü bazlar ve oksidanlardan uzakta
Sebakik Asit, Dimetil Esteri — Spesifikasyonlar:
Ürün adı: Sebakik asit, dimetil esteri (Dimetil sebakat, DMS)
CAS Numarası: 106-79-6
EC Numarası: 203-431-4
Moleküler Formül: C₁₂H₂₂O₄
Moleküler Ağırlık: 230,30 g/mol
Saflık: ≥%95 (teknik); ≥%98 (saf); ≥%99 (yüksek saflık); analitik standart
Asit değeri: ≤1,0 mgKOH/g
Kırılma indeksi: n20/D 1,434–1,436
Yoğunluk: 0,984–0,990 g/cm³ (20°C)
Renk (APHA): ≤10
Su içeriği: ≤%0,1
Görünüm: Berrak, renksiz sıvı
Kaynama noktası: ~294°C (760 mmHg)
Alev noktası: ~163°C
GHS: Sınıflandırılmamış
Köken: Biyobazlı (hint yağı türevi)
Depolama: 30°C altı; sıkıca kapalı; serin, kuru, havalandırılmış
Ambalaj: 200 kg çelik varil; IBC; dökme tank
Belgeler: CoA, GBF mevcut
Sebakik Asit, Dimetil Esterinin Adları:
Sebakik asit, dimetil esteri
Sebacic acid, dimethyl ester
Dimetil sebakat
Dimetil dekanedioat
Sebakik asit dimetil esteri
Dekanedioik asit dimetil esteri
Dimetil dekan-1,10-dioat
Dekanedioik asit 1,10-dimetil esteri
1,8-Oktanedikarboksilik asit bis-metil esteri
Dimetil oktan-1,8-dikarboksilat
Metil sebakat
DMS
NSC 9415
MFCD00008472
UNII G87745M355
DTXSID1026740
CHEBI 194205
CAS 106-79-6
EINECS 203-431-4