ACIDE SÉBACIQUE

N° CAS : 111-20-6
N° CE : 203-845-5

L'acide sébacique est un acide dicarboxylique naturel de formule chimique (CH2)8(CO2H)2.
L'acide sébacique est un flocon blanc ou un solide en poudre. Sebaceus est latin pour bougie de suif, sébum est latin pour suif et fait référence à son utilisation dans la fabrication de bougies.
L'acide sébacique est un dérivé de l'huile de ricin.

En milieu industriel, l'acide sébacique et ses homologues tels que l'acide azélaïque peuvent être utilisés comme monomère pour le nylon 610, les plastifiants, les lubrifiants, les fluides hydrauliques, les cosmétiques, les bougies, etc.

Propriétés:
Formule chimique : C10H18O4
Masse molaire : 202,250 g·mol−1
Densité : 1,209 g/cm3
Point de fusion : 131 à 134,5 ° C (267,8 à 274,1 ° F; 404,1 à 407,6 K)
Point d'ébullition : 294,4 ° C (561,9 ° F; 567,5 K) à 100 mmHg
Solubilité dans l'eau : 0,25 g/L
Acidité (pKa) : 4,720, 5,450

Production
L'acide sébacique est produit à partir de l'huile de ricin par clivage de l'acide ricinoléique, qui est obtenu à partir de l'huile de ricin. L'octanol et la glycérine sont un sous-produit.

L'acide sébacique peut également être obtenu à partir de la décaline via l'hydroperoxyde tertiaire, qui donne la cyclodécénone, précurseur de l'acide sébacique.

L'acide sébacique est suggéré que l'acide sébacique est converti en son analogue 5-oxo pendant, et stimule ainsi les cellules pro-inflammatoires pour contribuer à l'aggravation de diverses affections cutanées inflammatoires.
L'acide sébacique se trouve également dans d'autres lipides qui recouvrent la surface de la peau.

L'acide sébacique est une poudre granuleuse blanche. Point de fusion 153°F. Légèrement soluble dans l'eau. Se sublime lentement à 750 mm Hg lorsqu'il est chauffé au point de fusion.

L'acide sébacique est un acide alpha,oméga-dicarboxylique qui est le dérivé 1,8-dicarboxy de l'octane.
L'acide sébacique a un rôle de métabolite humain et de métabolite végétal.
L'acide sébacique est un acide alpha,oméga-dicarboxylique et un acide gras dicarboxylique.
L'acide sébacique est un acide conjugué d'un sébacate(2-) et d'un sébacate.
L'acide sébacique dérive d'un hydrure d'un décane.

L'acide sébacique est un produit naturel présent dans Isatis tinctoria, Phaseolus vulgaris et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

L'acide sébacique est utilisé comme matière première pour les résines alkyde et polyester, les plastifiants, les caoutchoucs polyester et les fibres synthétiques polyamides ;
L'acide sébacique est utilisé comme émollient topique;
L'acide sébacique est utilisé comme stabilisant dans les résines alkydes, les polyesters maléiques et autres, les polyuréthanes et les fibres;
L'acide sébacique est utilisé dans les produits de peinture, les bougies, les parfums, les lubrifiants à basse température et les fluides hydrauliques, et pour fabriquer du nylon.

Utilisations industrielles :
-Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
-Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
-Intermédiaires
-Agents échangeurs d'ions
-Lubrifiants et additifs lubrifiants
- Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
-Plastifiants
-Régulateurs de processus
-Réactif
-Agents de surface
- soins personnels et cosmétiques

Utilisations des consommateurs
-Adhésifs et mastics
-Produits antigel et dégivrant
-Produits d'entretien automobile
- Lubrifiants et graisses
-Peintures et revêtements
-Produits de soins personnels
-Produits de traitement de l'eau

Secteurs de transformation de l'industrie :
-Fabrication d'adhésifs
-Toute autre fabrication chimique inorganique de base
-Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
-Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
-Fabrication de machines
-Fabrications diverses
-Fabrication de peintures et revêtements
-Fabrication d'huiles et de graisses lubrifiantes pétrolières
-Fabrication de matières plastiques et de résines
-Fabrication de produits en plastique
-Fabrication de caoutchouc synthétique
-Fabrication de matériel de transport
- soins personnels et cosmétiques

Description générale
L'acide sébacique est un acide dicarboxylique dérivé de l'huile de ricin.
L'acide sébacique est largement utilisé pour produire des polymères, des plastifiants, des lubrifiants et des retardateurs de corrosion.
L'acide sébacique peut agir comme correcteur de pH dans les formulations de produits cosmétiques.
L'acide sébacique est également utilisé comme précurseur pour préparer des esters de sébacate tels que le sébacate de diisopropyle, le sébacate de diéthylhexyle et le sébacate de dibutyle.

Application
L'acide sébacique a été utilisé dans la synthèse de:
-polyesters biodégradables et élastomères [poly(sébacate de glycérol)]
-roman bio-nylon, PA5.10
-un nouvel hydrogel thermosensible à base de nanoparticules de poly(éther-ester anhydride) pour les applications d'administration de médicaments

Propriétés
-Haute pureté
-100% d'origine végétale
-Chaîne linéaire
-Granules ou formes de poudre
-Haute réactivité pour produire une large gamme d'esters

Principales applications
L'acide sébacique offre une solution compétitive dans de nombreuses applications :

Produire des polymères
Dans l'industrie : pour produire des plastifiants, des lubrifiants et des retardateurs de corrosion
En cosmétique : comme ingrédient tampon ou comme intermédiaire chimique pour produire une large gamme d'esters

Applications cosmétiques
L'acide sébacique peut être utilisé directement en formulation cosmétique comme correcteur de pH (tampon). Dans ce cas, les principales applications sont les soins de la peau (principalement les soins du visage/cou) et les cosmétiques de couleur.

Applications plastifiants
L'acide sébacique (DC 10), est largement utilisé pour produire une gamme variée de plastiques, et apporte à ces plastiques une part biosourcée.

L'acide sébacique est largement utilisé pour produce un dérivé salin, le (di)sébacate de sodium, qui est un inhibiteur de corrosion. L'application principale de ce sel est les fluides de refroidissement (antigel) pour les moteurs d'avions, d'automobiles et de camions.

L'acide sébacique est également une matière première pour produire des diesters de sébacate (DOS, DBS, …), utilisés dans les graisses complexées ou les lubrifiants. Généralement, les diesters sont utilisés comme huiles de base pour les lubrifiants hautes performances (automobile, turbines aérospatiales, systèmes hydrauliques et compresseurs industriels à haute fiabilité).

Informations physicochimiques :
Point d'ébullition : 295 °C (133 hPa)
Densité : 1,210 g/cm3 (20 °C)
Point de fusion : 133 - 137 °C
Pression de vapeur : 1 hPa (183 °C)
Densité apparente : 600 - 620 kg/m3
Solubilité : 1 g/l

Propriétés chimiques

L'acide sébacique est un cristal floconneux blanc.
L'acide sébacique est légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et l'éther.

Les usages
L'acide sébacique est largement utilisé dans la préparation d'esters d'acide sébacique, tels que le sébacate de dibutyle, le sébacate de dioctyle, le sébacate de diisooctyle. Ces esters peuvent être utilisés comme plastifiants pour les plastiques et le caoutchouc résistant au froid, ainsi que pour le polyamide, le polyuréthane, la résine alkyde, l'huile lubrifiante synthétique, les additifs pour huile lubrifiante, les épices, les revêtements, les cosmétiques, etc.
L'acide sébacique peut également être utilisé comme matière première pour la production de nylon 1010, de nylon 910, de nylon 810, de nylon 610, de nylon 9 et d'ester diéthylhexylique d'huile lubrifiante résistant aux hautes températures.
L'acide sébacique est également la matière première pour la production de résines alkydes (utilisées comme revêtements de surface, revêtements de nitrocellulose plastifiés et vernis à base de résine d'urée) et de caoutchouc polyuréthane, de résines cellulosiques, de résines vinyliques et de plastifiants, adoucissants et solvants en caoutchouc synthétique.

Méthode de production
La quasi-totalité de la production industrielle actuelle d'acide sébacique utilise l'huile de ricin comme matière première.
Méthode de craquage de l'huile de ricin : l'huile de ricin est chauffée sous l'action de l'hydrolyse alcaline pour générer du savon de sodium à l'acide ricinoléique, puis ajoute de l'acide sulfurique pour générer de l'acide ricinoléique ; en présence de crésol diluant, ajouter un alcali chauffé à 260-280 ℃ pour le craquage pour générer du sel de sodium double d'acide sébacique et du secoctanol et de l'hydrogène, matériau craqué dilué par de l'eau, chauffé et neutralisé avec de l'acide, le sel de sodium double en un sel monosodique ; puis bouilli avec de l'acide après décoloration de la solution de neutralisation au charbon actif. Le sel monosodique de l'acide sébacique est transformé en cristaux d'acide sébacique, puis séparé et séché pour obtenir le produit fini.

La description
L'acide sébacique est un acide dicarboxylique de structure (HOOC)(CH2)8(COOH) et est d'origine naturelle.
À l'état pur, il s'agit d'un flocon blanc ou d'un cristal en poudre.
L'acide sébacique est décrit comme non dangereux, bien que sous sa forme en poudre, il puisse être sujet à une inflammation instantanée (un risque typique lors de la manipulation de poudres organiques fines).
Sebaceus est latin pour bougie de suif, sébum (suif) est latin pour suif et fait référence à son utilisation dans la fabrication de bougies.
L'acide sébacique est un dérivé de l'huile de ricin, la grande majorité de la production mondiale étant réalisée en Chine qui exporte annuellement plus de 20 000 tonnes métriques, ce qui représente plus de 90 % du commerce mondial du produit.
En milieu industriel, l'acide sébacique et ses homologues tels que l'acide azélaïque peuvent être utilisés dans les plastifiants, les lubrifiants, les fluides hydrauliques, les cosmétiques, les bougies, etc.
L'acide sébacique est également utilisé comme intermédiaire pour les aromatiques, les antiseptiques et les matériaux de peinture.

Propriétés chimiques
Cristaux floconneux blancs. Légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et l'éther.

Les usages
L'acide sébacique est un métabolite urinaire qui a été identifié comme un biomarqueur anti-fatigue.

Les usages
L'acide décanedioïque a été nommé par Thenard LJ (1802) du latin sebaceus (bougie de suif) ou sébum (suif) en référence à son utilisation dans la fabrication de bougies. Thenard LJ a isolé ce composé à partir de produits de distillation de suif de bœuf. En 1954, il a été signalé qu'elle était produite à plus de 10 000 tonnes par an par fission alcaline de l'huile de ricin.
L'acide sébacique et ses dérivés, comme l'acide azélaïque, ont une variété d'utilisations industrielles comme plastifiants, lubrifiants, huiles de pompe à diffusion, cosmétiques, bougies, etc.
L'acide sébacique est également utilisé dans la synthèse de polyamide, comme le nylon, et de résines alkydes. Un isomère, l'acide isosébacique, a plusieurs applications dans la fabrication de plastifiants à base de résine vinylique, de plastiques d'extrusion, d'adhésifs, d'esters lubrifiants, de polyesters, de résines de polyuréthane et de caoutchouc synthétique.

L'acide sébacique est utilisé comme monomère pour le nylon 610, les plastifiants, les lubrifiants, les fluides hydrauliques, les cosmétiques et les bougies.
L'acide sébacique est également utilisé comme intermédiaire dans les antiseptiques, les aromatiques et les matériaux de peinture.
L'acide sébacique est utilisé dans la synthèse du poly(sébacate de glycérol) et du nouveau bio-nylon.
L'acide sébacique trouve des applications comme adhésifs, inhibiteurs de corrosion et solvants.
Dérivé de l'acide sébacique, le sébacate de diéthyle est utilisé dans la fabrication et l'ingénierie des plastiques, ainsi que dans les procédures d'administration de médicaments grâce à l'utilisation d'encapsulations biodégradables.

Formule : C10H18O4 /HOOC(CH2)8COOH
Masse moléculaire : 202.3
Point d'ébullition à 13,3 kPa : 294 °C
Voir les notes.
Point de fusion : 131°C
Densité : 1,2 g/cm³
Solubilité dans l'eau, g/100ml : 0,1 (faible)
Point d'éclair : 220°C
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : 2,2

À propos de l'acide sébacique
Information utile
L'acide sébacique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à ≥ 10 000 tonnes par an.

L'acide sébacique est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations des consommateurs
L'acide sébacique est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, adhésifs et mastics, carburants, lubrifiants et graisses, produits de revêtement et engrais.
Le rejet dans l'environnement d'acide sébacique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide sébacique sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et les revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants), l'utilisation à l'extérieur, l'utilisation à l'intérieur dans des systèmes fermés avec un minimum de (par exemple, les liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, les radiateurs électriques à base d'huile) et l'utilisation à l'extérieur dans des systèmes fermés avec un minimum de dégagement (par exemple, les liquides hydrauliques dans les suspensions automobiles, les lubrifiants dans l'huile moteur et les fluides de freinage).

Durée de vie des articles
Le rejet dans l'environnement de l'acide sébacique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et dans la production d'articles. D'autres rejets dans l'environnement de l'acide sébacique sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur et à l'extérieur entraînant une inclusion dans ou sur un matériau (par exemple, un liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs). L'acide sébacique peut être trouvé dans des produits contenant des matériaux à base de : plastique (par exemple, emballages et stockages alimentaires, jouets, téléphones portables) et cuir (par exemple, gants, chaussures, sacs à main, meubles).

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'acide sébacique est utilisé dans les produits suivants : les biocides (par exemple, les désinfectants, les produits antiparasitaires), les régulateurs de pH et les produits de traitement de l'eau, les produits chimiques de laboratoire, les produits phytosanitaires, les adoucisseurs d'eau et les produits chimiques de traitement de l'eau.
L'acide sébacique est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement et agriculture, sylviculture et pêche.
L'acide sébacique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide sébacique sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation à l'extérieur.

Formulation ou reconditionnement
L'acide sébacique est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, polymères, produits de revêtement, lubrifiants et graisses, cosmétiques et produits de soins personnels.
Le rejet dans l'environnement d'acide sébacique peut résulter d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, comme auxiliaire technologique, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques, la fabrication de la substance et la formulation dans les matériaux.

Utilisations sur sites industriels
L'acide sébacique est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, produits chimiques de traitement de l'eau, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, adoucisseurs d'eau et polymères.
L'acide sébacique est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
L'acide sébacique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, produits en plastique et produits en caoutchouc.
Le rejet dans l'environnement d'acide sébacique peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, dans la production d'articles, la formulation de mélanges, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), en tant qu'auxiliaire technologique et pour la fabrication de thermoplastiques.

Fabrication
Le rejet dans l'environnement d'acide sébacique peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Noms IUPAC :
Acide dioïque 1,10-décane
Acide 1,8-octane dicarboxylique
Acide 1,8-octanedicarboxylique
acide décandioïque
ACIDE DÉCANÉDIOÏQUE
Acide décanedioïque
acide décanedioïque
Acide décanedioïque
Acide n-décanedioïque
Acide sébacique
Acide sébacique
acide sébacique
Acide sébacique
Acide sébacique
acide sébacique

SYNONYMES :
acide 1,10-décanedioïque
111-20-6 [RN]
1210591 [Beilstein]
203-845-5 [EINECS]
Acide sébacique [Français]
Acide sébacique [Français] [ACD/IUPAC Name]
Acide décanedioïque [ACD/Nom de l'index]
MFCD00004440 [numéro MDL]
Acide sébacique [ACD/IUPAC Name] [Wiki]
Sebacinsaure [Allemand]
Sebacinsäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
VS0875000
Acide ipomique
Acide séracique
[111-20-6]
Acide 1, 10-décanedioïque
Acide 1,10-décanedicarboxylique
Acide 1,10-décanedioïque-2,2,9,9-d4
Acide 1,10-décanedioïque-d16
1,8-dicarboxyoctane
Acide 1,8-octanedicarboxylique
Acide 1,8-octanedicarboxylique (acide décanedioïque)
26776-29-4 [RN]
32734-00-2 [RN]
339080-77-2 [RN]
4-02-00-02078 [Beilstein]
4-02-00-02078 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
5505-62-4 [RN]
693-23-2 [RN]
72162-23-3 [RN]
73351-71-0 [RN]
Acide sébacique
CHEBI:41865