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L'acide sébacique est un acide dicarboxylique naturel dont la formule chimique est HO₂C(CH₂)₂CO₂H.
L'acide sébacique se présente sous forme de flocons blancs ou de poudre solide.
L'acide sébacique signifie bougie de suif en latin, et « sébum » signifie suif en latin, et fait référence à son utilisation dans la fabrication de bougies.
Numéro CAS : 111-20-6
Synonymes
acide sébacique ; acide décanédioique ; 111-20-6 ; acide 1,8-octanedicarboxylique ; acide 1,10-décanedioïque ; sébacinsaure ; acide décanedicarboxylique ; acide n-décanedioïque ; acide sébacique ; acide ipomique ; USAF HC-1 ; 1,8-dicarboxyoctane ; 97AN39ICTC ; DTXSID7026867 ; CHEBI:41865 ; NSC-19492 ; DTXCID806867 ; FEMA NO. 4943 ; 203-845-5 ; acide 4-oxodécanedioïque ; acide séracique ; NSC 19492 ; MFCD00004440 ; acide octane-1,8-dicarboxylique ; NSC19492 ; poly(anhydride sébacique) ; sébacinsaure [allemand] ; acide sébacique [français] ; UNII-97AN39ICTC ; CAS-111-20-6 ; CCRIS 2290 ; EINECS 203-845-5 ; BRN 1210591 ; n-décanedioate ; acide iponique ; AI3-09127 ; sébacate disodique ; 4-oxodécanedioate
; 1,10-décanedioate
L’acide sébacique est un dérivé de l’huile de ricin. Dans le milieu industriel, l'acide sébacique et ses homologues, tels que l'acide azélaïque, peuvent être utilisés comme monomère pour le nylon 610, les plastifiants, les lubrifiants, les fluides hydrauliques, les cosmétiques, les bougies, etc.
L'acide sébacique peut être utilisé comme tensioactif dans l'industrie des huiles lubrifiantes pour améliorer leurs propriétés antirouille sur les métaux.
Production et réactions
L'acide sébacique est produit à partir de l'huile de ricin par clivage de l'acide ricinoléique, lui-même obtenu à partir de l'huile de ricin.
L'octanol et la glycérine sont des sous-produits.
L'acide sébacique peut également être obtenu à partir de la décaline via l'hydroperoxyde α, qui se réorganise pour donner une hydroxycyclodécanone, laquelle se déshydrate pour donner la cyclodécénone, un précurseur de l'acide sébacique.
L'acide sébacique a également été produit commercialement par électrolyse de Kolbe de l'acide adipique. L'acide sébacique est un acide gras liquide naturel en C10, directement produit à partir d'huile de ricin.
L'acide sébacique est un acide dicarboxylique naturel de structure (CH₂)₈.
À l'état pur, l'acide sébacique se présente sous forme de flocons blancs ou de cristaux en poudre.
L'acide sébacique est décrit comme non dangereux, bien que sous forme de poudre, il puisse être sujet à l'inflammation instantanée.
Légèrement soluble dans l'eau, l'acide sébacique a été proposé comme substrat énergétique alternatif en nutrition parentérale totale.
L'acide sébacique tire son nom du latin sebaceus (bougie de suif) ou sebum (suif) en référence à son utilisation dans la fabrication de bougies.
Combined Chemical Services (UK) Ltd est l'un des principaux fournisseurs d'acide sébacique au Royaume-Uni, avec un stock conservé dans notre entrepôt de Warrington.
Utilisations
L'acide sébacique est un acide dicarboxylique naturel qui a attiré l'attention pour ses applications potentielles dans divers processus biologiques.
Des études récentes ont révélé ses multiples fonctions, notamment le stockage d'énergie, la biosynthèse de molécules essentielles et la production chimique respectueuse de l'environnement.
L'acide sébacique possède de nombreuses applications industrielles modernes.
Il peut être utilisé comme monomère pour le nylon 610, les plastifiants, les lubrifiants, les fluides hydrauliques, les cosmétiques, les bougies, etc.
Il peut également être utilisé comme tensioactif dans l'industrie des huiles lubrifiantes pour améliorer leurs propriétés antirouille sur les métaux.
De plus, l'acide sébacique est un composant important dans la production de polymères biosourcés, utilisés en génie biomédical, en administration de médicaments et en ingénierie tissulaire.
Par exemple, le poly(sébacate de glycérol) est un élastomère biodégradable issu de la polycondensation de glycérol et d'acide sébacique.
L'acide sébacique est largement utilisé en génie tissulaire pour les tissus cardiovasculaires, nerveux, cartilagineux, osseux et cornéens, ainsi que pour les systèmes d'administration de médicaments et la cicatrisation des plaies.
L'acide sébacique est produit à partir de l'huile de ricin.
L'acide sébacique est généralement incolore, mais peut présenter une légère teinte jaune.
Il a également une légère odeur, sans être prononcé.
Il existe deux méthodes de production : l'huile de ricin et l'acide adipique.
Il est beaucoup plus courant de le produire à partir de l'huile de ricin, car ce procédé est écologique et économique.
Pour fabriquer l'acide sébacique, l'huile de ricin est chauffée à haute température avec un alcali.
La pureté du produit dépend du type de réaction.
Généralement, les technologies de conversion modernes permettent d'obtenir un produit plus pur.
L'acide sébacique est notamment utilisé dans la fabrication de bougies.
L'acide sébacique est également présent dans l'industrie, comme monomère et intermédiaire pour divers produits et matériaux.
