SIMAZINE

La Simazine est un herbicide sélectif, systémique et résiduel de la famille des s-triazines utilisé pour lutter contre les mauvaises herbes annuelles à feuilles larges et les graminées annuelles en germination.
La Simazine est principalement appliquée au sol avant la levée des mauvaises herbes et dans les programmes de post-levée précoce autorisés par l’étiquette du produit homologué.
Sa faible solubilité dans l’eau, sa pression de vapeur extrêmement faible, son absorption racinaire et son activité résiduelle dans le sol déterminent sa formulation et son comportement au champ.
La sélection commerciale se concentre sur le dosage technique, le profil des impuretés, le type de formulation, le contrôle de la taille des particules, les performances de suspension, la stabilité au stockage, le statut réglementaire et la documentation du marché de destination.

IDENTITÉ CHIMIQUE ET NOMS COURANTS

Chimiquement, la Simazine est la 6-chloro-N2,N4-diéthyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine, une 1,3,5-triazine chlorée symétrique portant deux substituants éthylamino.
L’ancien terme s-triazine désigne le même système cyclique symétrique de 1,3,5-triazine.
La Simazine diffère de l’atrazine, qui contient un substituant éthylamino et un substituant isopropylamino, et de la propazine, qui contient deux groupes isopropylamino.

Synonymes et Noms Courants: Simazine, Simazin, Simazina, Symazine, CAT, CDT, CET, 6-Chloro-N2,N4-diethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine, 6-Chloro-N,N′-diethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine, 2-Chloro-4,6-bis(ethylamino)-1,3,5-triazine, 2-Chloro-4,6-bis(ethylamino)-s-triazine, 2,4-Bis(ethylamino)-6-chloro-1,3,5-triazine, 2,4-Bis(ethylamino)-6-chloro-s-triazine, 4,6-Bis(ethylamino)-2-chlorotriazine, 2-Chloro-4,6-di(ethylamino)triazine, 1,3,5-Triazine-2,4-diamine, 6-chloro-N2,N4-diethyl-, 1,3,5-Triazine-2,4-diamine, 6-chloro-N,N′-diethyl-, s-Triazine, 2-chloro-4,6-bis(ethylamino)-, s-Triazine, 2,4-bis(ethylamino)-6-chloro-, 1-Chloro-3,5-bis(ethylamino)-2,4,6-triazine

IDENTIFICATION TECHNIQUE

Numéro CAS: 122-34-9
Numéro EC / EINECS: 204-535-2
Numéro d’Index: 612-088-00-3
Nom Chimique Préféré: 6-Chloro-N2,N4-diéthyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
Formule Moléculaire: C7H12ClN5
Masse Molaire: 201.66 g/mol
Classe Chimique: Herbicide s-triazine chloré
Groupe de Mode d’Action Herbicide: Groupe 5, anciennement Groupe C1
InChIKey: ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N
SMILES Canonique: CCNC1=NC(=NC(=N1)Cl)NCC

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES

Aspect: Poudre cristalline blanche à blanc cassé
État Physique: Solide
Odeur: Pratiquement inodore
Densité: Environ 1.30 g/cm³
Température de Décomposition: 225–227 °C
Comportement à l’Ébullition: Se décompose avant l’ébullition
Solubilité dans l’Eau: Environ 5 mg/L à 20 °C et pH 7
Solubilité dans l’Acétone: Environ 1.5 g/L à 20 °C
Solubilité dans l’Éthanol: Environ 0.57 g/L à 20 °C
Solubilité dans le Toluène: Environ 0.13 g/L à 20 °C
Solubilité dans le n-Hexane: Environ 3.1 mg/L à 20 °C
Pression de Vapeur: 8.1 × 10^-7 Pa à 20 °C
Constante de la Loi de Henry: 5.6 × 10^-5 Pa·m³/mol à 25 °C
Log Kow: Environ 2.3 à pH 7 et 20 °C
pKa: Environ 1.62 à 25 °C
Caractère Acido-Basique: Base très faible
Coefficient de Partage sur le Carbone Organique du Sol: Environ 130 mL/g
Volatilité: Très faible
Hydrolyse Aqueuse: Demi-vie d’environ 96 jours à 20 °C et pH 7
Photolyse Aqueuse: Demi-vie d’environ 1.9 jour à pH 7 dans les conditions lumineuses de l’essai
Demi-Vie Représentative de Dissipation dans le Sol: Environ 60 jours en conditions aérobies et 90 jours dans les études de terrain
Combustibilité: Solide combustible
Comportement des Poussières: Les particules finement divisées peuvent former des mélanges explosifs avec l’air
Stabilité Chimique: Stable dans des conditions normales de stockage et hydrolysée par les acides forts ou les alcalis forts en dérivés hydroxy moins actifs

CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES

La Simazine inhibe le transport photosynthétique des électrons au niveau du photosystème II en se liant au site accepteur de la protéine D1.
Cela bloque la formation de l’énergie et du pouvoir réducteur nécessaires à la fixation du carbone, entraînant chlorose, arrêt de croissance, lésions tissulaires et mort chez les plantes sensibles.

La substance active est principalement absorbée par les racines et transportée vers le haut dans le xylème, avec une absorption supplémentaire par le jeune feuillage.
La Simazine est la plus efficace pendant la germination des mauvaises herbes et le développement précoce des plantules, car l’humidité déplace la substance active vers la zone racinaire superficielle.

Les performances résiduelles sont déterminées par l’humidité, la texture, la matière organique, le pH et la température du sol, ainsi que par l’activité microbienne et le positionnement de l’application.
L’adsorption devient plus forte dans les sols riches en argile et en matière organique, tandis que le coefficient modéré d’adsorption dans le sol crée un potentiel de lixiviation dans les sols perméables et les aquifères vulnérables.
L’utilisation répétée d’herbicides du Groupe 5 peut sélectionner des populations de mauvaises herbes résistantes, notamment des biotypes présentant une résistance croisée aux triazines apparentées.
La rotation et les mélanges avec des herbicides efficaces appartenant à différents groupes de modes d’action réduisent la pression de sélection lorsque l’étiquette homologuée l’autorise.

PRODUCTION ET FORMES COMMERCIALES

La Simazine est fabriquée par substitution nucléophile contrôlée du chlorure cyanurique par l’éthylamine dans un système aqueux alcalin.
Deux atomes de chlore du cycle sont remplacés par des groupes éthylamino, tandis qu’un atome de chlore reste dans la molécule active.
L’alcali neutralise le chlorure d’hydrogène formé pendant la substitution.

La réaction est fortement exothermique et une addition par étapes avec contrôle à basse température favorise une substitution sélective et une évacuation sûre de la chaleur.
Le produit est isolé par précipitation ou cristallisation, puis filtré, lavé, séché et broyé afin d’obtenir le profil granulométrique requis.
Le contrôle du procédé limite le chlorure cyanurique non réagi, les intermédiaires monoéthylamino, les triazines sur-substituées, l’hydroxy-Simazine, l’éthylamine résiduelle, le chlorure inorganique, l’humidité et la contamination croisée par des triazines apparentées.

Les formes commerciales comprennent la substance active technique destinée à la fabrication de formulations, la poudre mouillable, le granulé dispersible dans l’eau ou matériau sec fluide, le concentré en suspension ou liquide fluide et les granulés destinés à l’application au sol.
Les concentrations de formulation établies comprennent une poudre mouillable à 800 g/kg, un granulé dispersible dans l’eau à 900 g/kg et un concentré en suspension à environ 500 g/L.
La substance active technique est un matériau de fabrication et est transformée en formulation homologuée avant l’application agricole.

APPLICATIONS ET INDUSTRIES

La Simazine est utilisée en protection des cultures agricoles pour la lutte en pré-levée et en post-levée précoce contre les mauvaises herbes annuelles à feuilles larges et les graminées annuelles.
Les modes d’utilisation homologués dans les juridictions qui autorisent la substance active comprennent le maïs, la canne à sucre, l’asperge, la luzerne établie, les vergers de fruits et de fruits à coque, les vignobles, les cultures de petits fruits, les plants de pépinière, les plantations d’arbres de Noël, certains gazons et des zones non cultivées désignées.
La culture autorisée, le spectre de mauvaises herbes, le calendrier, la dose, les restrictions liées au sol, la zone tampon, le délai de rentrée et le délai avant récolte sont définis par l’homologation et l’étiquette du produit sur chaque marché.

Dans les vergers et vignobles, le traitement dirigé vers le sol assure une suppression résiduelle des mauvaises herbes sous les cultures pérennes établies tout en limitant le contact avec le feuillage et les fruits sensibles.
Dans les grandes cultures, le positionnement avant la levée cible les plantules sensibles pendant l’établissement de leur système racinaire.
Dans les programmes de pépinière, sylviculture, brise-vent et gazon, la longue période d’activité dans le sol permet la gestion saisonnière des mauvaises herbes annuelles mentionnées sur l’étiquette.

La Simazine ne permet pas un contrôle rapide de la végétation vivace bien établie lorsqu’elle est utilisée seule.
Les programmes comprenant des mauvaises herbes déjà levées utilisent le travail du sol, l’élimination de la végétation ou un herbicide de contact compatible lorsque l’étiquette homologuée autorise la combinaison.

Les utilisations historiques et spécialisées ont inclus la lutte contre les algues et les plantes aquatiques indésirables dans les étangs aménagés et les systèmes d’écloserie.
Ces utilisations sont désormais fortement restreintes, car les algues et les autres plantes aquatiques réagissent à de très faibles concentrations d’inhibiteurs du photosystème II.

La Simazine de haute pureté et les solutions étalons certifiées sont également utilisées pour l’analyse des résidus de pesticides, la surveillance environnementale de l’eau et du sol, le développement de méthodes, l’étalonnage des instruments et le contrôle qualité en laboratoire.
Les matériaux de référence analytiques sont des produits de laboratoire et non des formulations agricoles.

SÉLECTION DU GRADE ET ADÉQUATION DU PRODUIT

Le grade de substance active technique est sélectionné pour la fabrication de formulations selon le dosage de la substance active, l’identité, le profil des substances apparentées, la teneur en hydroxy-Simazine, l’humidité, l’acidité ou l’alcalinité, la couleur et la forme physique.
Le comportement au broyage et la taille des particules sont importants lorsque le matériau technique doit être transformé en concentré en suspension, poudre mouillable ou granulé dispersible dans l’eau.

Les granulés dispersibles dans l’eau offrent une concentration élevée en substance active, un dosage contrôlé, une réduction des poussières en suspension et une dispersion rapide lorsque la désintégration des granulés et la suspensibilité sont correctement conçues.
Les poudres mouillables offrent un format simple de solide dispersé, mais nécessitent un contrôle étroit de la mouillabilité, des poussières, du résidu sur tamis humide et de la stabilité de la suspension.
Les concentrés en suspension permettent le dosage et le pompage de liquides mais dépendent d’une taille de cristaux contrôlée, de la rhéologie, de la coulabilité, de la redispersibilité des sédiments et de la protection contre la croissance cristalline.
Les produits granulaires pour le sol nécessitent une distribution uniforme de la substance active, une taille contrôlée des granulés, une faible attrition et une libération régulière après mouillage.

Le grade analytique est sélectionné selon la pureté chimique, le profil chromatographique, la concentration certifiée, l’homogénéité, la stabilité et la traçabilité métrologique.
Le matériau de référence pur et les solutions étalons préparées servent des flux de travail de laboratoire différents et nécessitent des spécifications distinctes de concentration et de solvant.

CONSIDÉRATIONS DE FORMULATION ET DE PROCÉDÉ

La solubilité de la substance active dans l’eau est trop faible pour des solutions aqueuses pratiques à forte concentration, de sorte que les produits commerciaux à base d’eau sont conçus comme des systèmes de particules dispersées.
Un broyage fin augmente la surface disponible et améliore l’uniformité de la suspension, mais une quantité excessive de fines augmente la viscosité, la formation de poussières, l’agglomération et la charge de manipulation.

Les agents mouillants et dispersants favorisent le mouillage initial et maintiennent la séparation des particules, tandis que les stabilisants de suspension limitent la sédimentation pendant le stockage et l’utilisation.
Les concentrés en suspension utilisent également des modificateurs de rhéologie, des agents antimousse, des conservateurs et une stabilisation aux cycles gel-dégel selon les exigences de conception de la formulation.
Les granulés dispersibles dans l’eau nécessitent un équilibre entre la résistance du liant, une faible attrition, une désintégration rapide et une suspensibilité acceptable après dilution.

Les conditions fortement acides ou fortement alcalines accélèrent la conversion en dérivés hydroxy et réduisent l’activité herbicide.
Le pH de la formulation, la dureté de l’eau, la charge électrolytique, la compatibilité des tensioactifs et la température de stockage font donc partie des essais de développement.
Une agitation continue maintient les poudres mouillables, granulés et concentrés en suspension dilués uniformément dispersés pendant l’application.
Les mélanges en cuve, le choix des adjuvants, l’ordre d’ajout et les exigences relatives à l’eau de pulvérisation sont régis par l’étiquette du produit homologué.

QUALITÉ, SPÉCIFICATIONS ET DOCUMENTATION

L’identité peut être établie par spectroscopie infrarouge et comportement de rétention chromatographique.
Le dosage de la substance active et les substances apparentées sont mesurés par chromatographie en phase gazeuse ou chromatographie liquide validée, la spectrométrie de masse contribuant à l’identification des impuretés et aux travaux sur les résidus à faible concentration.
La teneur en eau, la distribution granulométrique, la densité apparente et l’aspect visuel complètent l’évaluation fondamentale du matériau technique.

Contrôles de la Substance Active Technique: Identité, dosage, triazines apparentées, hydroxy-Simazine, intermédiaires de procédé, éthylamine résiduelle, chlorure inorganique, humidité, acidité ou alcalinité, couleur et forme des particules
Contrôles de la Poudre Mouillable: Teneur en substance active, mouillabilité, suspensibilité, résidu sur tamis humide, mousse persistante, poussières, humidité et stabilité au stockage accéléré
Contrôles du Granulé Dispersible dans l’Eau: Teneur en substance active, désintégration, dispersibilité, suspensibilité, résidu sur tamis humide, résistance à l’attrition, poussières, humidité et stabilité au stockage
Contrôles du Concentré en Suspension: Teneur en substance active, taille des particules, viscosité, coulabilité, suspensibilité, résidu sur tamis humide, pH, mousse persistante, redispersibilité, stabilité aux cycles gel-dégel et stabilité au stockage accéléré
Contrôles des Produits Granulaires: Teneur en substance active, uniformité de la teneur, distribution de taille des granulés, attrition, poussières, fluidité et comportement de libération

Une Fiche Technique définit la forme commerciale et les principaux paramètres de performance.
Une Fiche de Données de Sécurité fournit les informations de classification, de contrôle de l’exposition, de premiers secours, de transport, de stockage et d’élimination pour la composition fournie.
Un Certificat d’Analyse consigne les résultats spécifiques au lot concernant l’identité, le dosage, les impuretés, l’humidité et les propriétés physiques par rapport à la spécification convenue.
Les produits phytopharmaceutiques finis nécessitent également l’étiquette et la documentation d’homologation du marché de destination qui définissent leur fourniture et leur utilisation légales.

CONSIDÉRATIONS DE SÉCURITÉ ET DE RÉGLEMENTATION

Classification Européenne Harmonisée des Dangers: Cancérogénicité Catégorie 2; dangereux pour le milieu aquatique, Catégorie Aiguë 1 et Catégorie Chronique 1
Mention d’Avertissement: Attention
H351: Susceptible de provoquer le cancer
H400: Très toxique pour les organismes aquatiques
H410: Très toxique pour les organismes aquatiques avec des effets à long terme
Toxicité Orale Aiguë: DL50 chez le rat supérieure à 5,000 mg/kg pour la substance active

Les contrôles d’exposition doivent couvrir les poussières inhalables, le contact avec la peau et les yeux, l’ingestion accidentelle et l’exposition professionnelle répétée.
Les poussières en suspension peuvent irriter les yeux, la peau et les voies respiratoires.
Utiliser un transfert en circuit fermé ou une aspiration locale, des gants résistants aux produits chimiques, des vêtements de protection, des lunettes de sécurité et une protection respiratoire adaptée aux particules pour les opérations poussiéreuses.
Les produits formulés reflètent également les dangers de leurs coformulants.

La Simazine est combustible et les poussières fines en suspension peuvent s’enflammer ou exploser dans l’air.
Un incendie produit des fumées de décomposition irritantes ou toxiques.
De l’eau pulvérisée, de la mousse, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone peuvent être utilisés pour l’extinction, avec un appareil respiratoire autonome et un équipement de protection complet pour l’intervention incendie.

La substance active présente un danger élevé pour les algues et les plantes aquatiques et peut persister suffisamment longtemps pour affecter les eaux de surface et souterraines.
Empêcher tout rejet dans les égouts, cours d’eau, sols situés hors de la zone de traitement prévue et systèmes d’eaux usées.
Les déversements doivent être confinés sans soulever de poussières, recueillis dans des récipients fermés et étiquetés et empêchés d’atteindre l’eau.

La Simazine est interdite pour les applications phytopharmaceutiques en Türkiye et n’est pas approuvée comme substance active phytopharmaceutique dans l’Union européenne ou en Grande-Bretagne.
Des utilisations homologuées se poursuivent dans d’autres juridictions, notamment aux États-Unis et en Australie, conformément à des étiquettes spécifiques aux produits et à des conditions de réduction des risques.
La législation du pays de destination, les contrôles à l’importation, le statut d’homologation, les limites maximales de résidus et les modes d’utilisation approuvés définissent l’accès au marché.
Seule l’étiquette du produit homologué définit les cultures, doses, calendriers, zones tampons, équipements de protection, délais de rentrée et délais avant récolte légalement autorisés.

PREMIERS SECOURS

Inhalation: Transporter la personne affectée à l’air frais, la maintenir au repos et obtenir une assistance médicale en cas de difficulté respiratoire ou de symptômes persistants.
Contact avec la Peau: Retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement la peau à l’eau et au savon.
Contact avec les Yeux: Rincer avec précaution à l’eau propre pendant au moins 15 minutes, retirer les lentilles de contact lorsque cela peut être fait facilement et obtenir une assistance médicale en cas d’irritation persistante.
Ingestion: Rincer la bouche, ne pas faire vomir et contacter rapidement un centre antipoison ou un médecin.
Note aux Médecins: Aucun antidote spécifique n’est établi et le traitement est symptomatique et de soutien.

MANIPULATION ET STOCKAGE

Manipuler la poudre technique et les formulations sèches dans des équipements fermés ou correctement aspirés qui empêchent le rejet et l’accumulation de poussières.
Tenir les sources d’inflammation éloignées, utiliser des équipements électriques adaptés aux poussières dans les zones de manipulation des poudres et contrôler les décharges électrostatiques pendant le transfert.
Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de manipulation et laver la peau exposée après le travail.

Stocker dans des récipients hermétiquement fermés et correctement étiquetés, dans une zone dédiée aux pesticides fraîche, sèche, bien ventilée et sécurisée.
Protéger le produit de l’humidité, de la lumière directe du soleil, de la chaleur excessive, des acides forts, des alcalis forts et des agents fortement oxydants.
Maintenir le produit séparé des aliments, boissons, aliments pour animaux, semences, produits pharmaceutiques et produits chimiques incompatibles.

Recueillir les résidus de procédé, absorbants contaminés, eaux de rinçage et matériaux hors spécification pour un traitement autorisé des déchets de pesticides.
Ne pas rejeter les résidus ou les eaux de lavage dans les égouts ou les masses d’eau naturelles.

CONSIDÉRATIONS D’EMBALLAGE ET D’APPROVISIONNEMENT

La poudre technique, la poudre mouillable et les granulés dispersibles dans l’eau sont conditionnés dans des sacs doublés scellés et résistants à l’humidité, des fûts en fibre ou des fûts polymères compatibles qui limitent la contamination et les poussières.
Les concentrés en suspension sont conditionnés dans des récipients polymères compatibles et scellés avec un espace de tête et des systèmes de fermeture adaptés aux exigences de transport, d’agitation et de coulabilité.
Le choix de l’emballage doit préserver la teneur en substance active, le contrôle de l’humidité, l’intégrité des particules et la redispersibilité de la formulation pendant tout le stockage et la distribution.

La classification de transport est attribuée selon la forme physique, la composition, la concentration et la quantité emballée du produit.
Les produits solides dangereux pour l’environnement répondant aux critères de transport utilisent UN 3077, Classe 9, Groupe d’Emballage III.
Les formulations liquides dangereuses pour l’environnement répondant aux critères utilisent UN 3082, Classe 9, Groupe d’Emballage III.
Description de Transport pour les Solides Qualifiés: Matière dangereuse du point de vue de l’environnement, solide, n.s.a.
Description de Transport pour les Liquides Qualifiés: Matière dangereuse du point de vue de l’environnement, liquide, n.s.a.

Une demande d’achat de Simazine doit identifier le pays de destination, l’utilisation finale autorisée, le grade technique ou formulé, la concentration active, la quantité requise, l’emballage, les conditions de livraison et le dossier documentaire.
Les commandes destinées à la fabrication de formulations doivent également définir le dosage, les limites d’impuretés, l’humidité, la forme des particules et les méthodes analytiques.
Les commandes de formulations finies doivent définir la teneur en substance active ainsi que les critères pertinents de dispersion, suspension, tamisage humide, mousse, viscosité, coulabilité, attrition et stabilité au stockage.

Pour la sélection du grade de Simazine, l’examen des spécifications, la documentation, l’emballage et la planification de l’approvisionnement, contactez Ataman Kimya au +90 216 577 10 10 ou à info@atamankimya.com.