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Le 3-chloro-2-hydroxypropane sulfonate de sodium est une poudre cristalline blanche.
Le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane est un détergent zwitterionique similaire au Chaps, cependant, le Chapso est plus soluble et particulièrement meilleur pour la solubilisation des protéines membranaires intégrales.
Le 3-chloro-2-hydroxypropane sulfonate de sodium est un composé chimique ayant diverses applications industrielles et commerciales.
Numéro CAS : 82473-24-3
Formule moléculaire : C32H58N2O8S
Poids moléculaire : 630,88
Numéro EINECS : 617-338-5
Synonymes : CHAPSO, 82473-24-3, V9N9RGA14M, 3-[(3-Cholamidopropyl)diméthylammonio]-2-hydroxy-1-propanesulfonate, 3-((3-Cholamidopropyl)diméthylammonio)-2-hydroxy-1-propanesulfonate, 3-((3-cholamidopropyl)diméthylammonio)-2-hydroxy-1-propanesulfonate, 3-([3-Cholamidopropyl]diméthylammonio)-2-hydroxy-1-propanesulfonate, RefChem:91993, 1-PROPANAMINIUM, 2-HYDROXY-N,N-DIMÉTHYL-3-SULFO-N-(3-(((3ALPHA,5BÊTA,7ALPHA,12ALPHA)-3,7,12-TRIHYDROXY-24-OXOCHOLAN-24-YL)AMINO)PROPYL)-, SEL INTERNE, 617-338-5, MFCD00081079, 3-[diméthyl-[3-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-diméthyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tétradécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrène-17-yl]pentanoyl]amino]propyl]azaniumyl]-2-hydroxypropane-1-sulfonate, UNII-V9N9RGA14M, C32H58N2O8S, CHAPSO BioXtra, SCHEMBL594591, orb2308659, CHAPSO >=98 %, DTXSID901002705, 3-(diméthyl(3-((R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-diméthylhexadécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrène-17-yl)pentanamido)propyl)ammonio)-2-hydroxypropane-1-sulfonate, AKOS025286002, CS-W020941, FC46927, HY-W040201, AS-35189, CHAPSO Vetec(TM) qualité réactif >=98 %, NS00121753, Q27291705, 3-[(3-cholamidopropyl)diméthylammonio]-2-hydroxy-1-propanesulfonate (CHAPSO), 1-PROPANAMINIUM, 2-HYDROXY-N,N-DIMÉTHYL-3-SULFO-N-(3-(((3alpha,5bêta,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-24-oxocholan-24-yl)amino)propyl)-, sel interne, 1-Propanaminium, 2-hydroxy-N,N-diméthyl-3-sulfo-N-(3-(((3alpha,5bêta,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-24-oxocholan-24-yl)amino)propyl)-, hydroxyde, sel interne, 3-(Diméthyl{3-[(3,7,12-tétrahydroxycholan-24-ylidène)amino]propyl}azaniumyl)-2-hydroxypropane-1-sulfonate, 3-[diméthyl(3-{[(3?,5?,7?,12?)-3,7,12-trihydroxy-24-oxocholan-24-yl]amino}propyl)ammonio]-2-hydroxy-1-propanesulfonate.CHAPSO;3-[(3-cholamidopropyl)diméthylamino]-2-hydroxy-1-propanesulfonate;3-[(3-cholamidopropyl)diméthylamino]-2-hydroxy-1-propanesulfonate;1-propanaminium, 2-hydroxy-N,N-diméthyl-3-sulfo-N-3-(3.alpha.,5.beta.,7.alpha.,12.alpha.)-3,7,12-trihydroxy-24-oxocholan-24-ylaminopropyl-, interne sel ; CHAPSO, QUALITÉ ÉLECTROPHORÈSE ; 3-((3-cholamidopropyl)diméthylammonio)-2-hydroxy- ; CHAPSO 3-[(3-cholamidopropyl)diméthylammonio]-2-hydroxy-1-propanesulfonate ; CHAPSO SIGMAULTRA
Le 3-chloro-2-hydroxypropane sulfonate de sodium est un composé chimique organosulfonate constitué d'un squelette à trois carbones dans lequel un groupe hydroxyle (-OH) est attaché au deuxième carbone, un atome de chlore (-Cl) est lié au troisième carbone et un groupe sulfonate (-SO3⁻) est lié de manière covalente au carbone terminal, le sodium servant de contre-ion pour neutraliser la charge négative du sulfonate.
Cette disposition moléculaire confère au composé des propriétés à la fois hydrophiles et réactives, lui permettant d'agir comme un intermédiaire polyvalent dans la synthèse chimique, en particulier dans la production de tensioactifs, de polymères et de produits chimiques spécialisés.
Le sulfonate de 3-chloro-2-hydroxypropane de sodium est apprécié pour sa grande solubilité dans l'eau et sa stabilité dans des conditions alcalines et neutres, ce qui lui permet d'être utilisé dans des systèmes de réaction aqueux sans précipiter ni se dégrader.
Sa structure, contenant à la fois un halogène et un groupe fonctionnel hydroxyle, lui permet de participer à des réactions de substitution nucléophile et de condensation, ce qui en fait un élément de base utile dans la synthèse de composés aux propriétés antistatiques, détergentes ou inhibitrices de corrosion.
Dans les applications industrielles, le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane est souvent utilisé comme précurseur dans la production de tensioactifs cationiques et anioniques, où il contribue à améliorer les capacités de mouillage, d'émulsification et de dispersion, qui sont importantes dans les détergents, le traitement des textiles et la fabrication du papier.
Le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane peut également être utilisé dans la formulation de durcisseurs de résine époxy ou d'agents de traitement de l'eau, tirant parti de son groupe sulfonate pour améliorer la solubilité, la force ionique et la réactivité chimique.
En raison de sa fraction halogène réactive, le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane doit être manipulé avec précaution, car il peut subir des réactions de substitution avec des nucléophiles, notamment l'eau, les alcools ou les amines, qui peuvent produire des sous-produits indésirables ou libérer des traces de substances dangereuses.
Les propriétés chimiques du 3-chloro-2-hydroxypropane sulfonate de sodium en font un intermédiaire spécialisé plutôt qu'un produit de consommation final, et il est principalement utilisé dans des environnements industriels ou de laboratoire contrôlés pour la synthèse de produits chimiques fonctionnels plus complexes.
Le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane est largement apprécié dans la fabrication de produits chimiques en raison de sa combinaison unique d'un atome d'halogène, d'un groupe hydroxyle et d'une fraction sulfonate, ce qui lui permet d'agir comme un intermédiaire hautement réactif dans la synthèse organique.
Son groupe sulfonate hydrophile offre une excellente solubilité dans l'eau, ce qui facilite les réactions en milieu aqueux et améliore sa capacité à stabiliser les formulations ioniques ou à agir comme agent solubilisant dans des systèmes chimiques complexes.
Le 3-chloro-2-hydroxypropane sulfonate de sodium est un intermédiaire organosulfonate important dans les industries chimiques modernes, où sa combinaison d'un atome de chlore réactif, d'un groupe fonctionnel hydroxyle et d'une fraction sulfonate permet aux chimistes d'effectuer une variété de transformations chimiques, ce qui en fait un élément de base polyvalent pour la synthèse de molécules plus complexes.
La présence du groupe sulfonate de sodium améliore non seulement sa solubilité dans l'eau, mais lui permet également d'agir comme agent stabilisant dans les formulations ioniques, améliorant la compatibilité avec les milieux réactionnels aqueux et facilitant la production de polymères, de résines et de tensioactifs dispersibles dans l'eau.
Point de fusion : 184-186 °C (lit.)
Densité : 1,0453 (estimation approximative)
indice de réfraction : 1,6900 (estimation)
température de stockage : -20°C
solubilité : H2O : 10 mg/mL à 20 °C, limpide, incolore
forme : Solide blanc
couleur : Blanc cristallin
Odeur : Inodore
Solubilité dans l'eau : 10 g/l à 20 °C
Merck : 13 2052
BRN: 5842642
InChIKey : GUQQBLRVXOUDTN-PPDWFABINA-N
Le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane est un dérivé de sel biliaire zwitterionique non dénaturant, dérivé de Chaps par l'ajout d'un groupe hydroxyle fonctionnel.
En chimie des polymères et des résines, le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane est souvent utilisé pour introduire des fonctionnalités sulfonate dans les polymères, ce qui peut améliorer la rétention d'eau, la conductivité ionique et la stabilité thermique, ce qui le rend précieux dans la production de résines cationiques ou anioniques, de résines époxy et de polymères spéciaux utilisés dans les revêtements, les adhésifs et les matériaux échangeurs d'ions.
L'atome de chlore dans sa structure permet des réactions de substitution nucléophile, lui permettant d'être modifié en une grande variété de dérivés, tels que les sels d'ammonium quaternaire, les tensioactifs zwitterioniques ou les sulfonates liés à l'éther, qui sont utilisés dans les détergents, les agents de finition textile et les nettoyants industriels.
Dans les industries du textile et du papier, le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane sert de précurseur clé pour les agents antistatiques et dispersants, où la fonctionnalité sulfonate aide à prévenir l'agglutination des fibres et améliore le mouillage et l'uniformité de la teinture.
Dans les applications de traitement de l'eau, ses dérivés peuvent agir comme inhibiteurs de tartre, inhibiteurs de corrosion ou dispersants, tirant parti de sa nature ionique pour chélater les ions métalliques, empêcher la précipitation et maintenir l'efficacité du système.
En raison de ses groupes chlorés et hydroxyles réactifs, une manipulation prudente est essentielle : un contact prolongé avec la peau ou les yeux peut provoquer une irritation, et l'inhalation de poussières ou d'aérosols peut entraîner une gêne respiratoire.
De plus, sa réactivité chimique nécessite un stockage dans des conditions fraîches et sèches, à l'abri des oxydants forts, des acides ou des bases, car l'exposition à des substances incompatibles peut déclencher des réactions secondaires indésirables.
Le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane est un intermédiaire industriel très polyvalent dont les applications couvrent la synthèse de polymères, la production de tensioactifs, le traitement des textiles et du papier, le traitement de l'eau et la fabrication de produits chimiques spécialisés, apprécié pour sa réactivité, sa solubilité et sa capacité à conférer une fonctionnalité ionique à des systèmes chimiques complexes.
Dans la fabrication de détergents et de produits de nettoyage, les dérivés de ce composé sont souvent incorporés dans des tensioactifs anioniques ou cationiques, où ils améliorent les propriétés de mouillage, d'émulsification et de dispersion, permettant de meilleures performances de nettoyage et la prévention de l'agrégation de particules dans les formulations de lessive, de vaisselle et de nettoyage industriel.
Le groupe hydroxyle des sulfonates de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane permet une modification chimique supplémentaire, telle que l'éthérification ou l'estérification, ce qui élargit son application à la création de tensioactifs spécialisés avec un équilibre hydrophile-lipophile (HLB) personnalisé, adapté aux produits industriels et de consommation.
En chimie des polymères, le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane est fréquemment utilisé pour introduire des groupes fonctionnels ioniques dans les squelettes des polymères, ce qui améliore des propriétés telles que la rétention d'eau, la conductivité ionique, la stabilité thermique et chimique et la résistance à la dégradation microbienne.
Cela le rend précieux dans la production de résines cationiques et anioniques, de résines époxy, de polymères échangeurs d'ions et de revêtements spéciaux, qui sont utilisés dans l'électronique, les adhésifs, les peintures et les membranes de traitement de l'eau.
Dans les industries de finition textile et de papier, le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane et ses dérivés servent d'agents antistatiques, de dispersants et d'agents mouillants, améliorant l'uniformité des colorants, réduisant l'agglutination des fibres et empêchant l'accumulation de charges statiques, ce qui est essentiel pour le traitement des tissus et la fabrication du papier de haute qualité.
Sa réactivité chimique en fait également un intermédiaire utile dans la synthèse pharmaceutique, agrochimique et biochimique, où il peut être converti en molécules plus complexes telles que les sels d'ammonium quaternaire, les composés zwitterioniques ou les éthers sulfonés, qui ont des applications allant des agents antimicrobiens aux tensioactifs spécialisés.
Utilisations du 3-chloro-2-hydroxypropane sulfonate de sodium :
Le 3-chloro-2-hydroxypropane sulfonate de sodium est un détergent biologique non dénaturant aux caractéristiques similaires à celles du CHAPS, bien qu'il soit plus soluble grâce à son groupe de tête plus polaire. Il est utile pour la solubilisation des protéines membranaires intégrales.
Le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane peut être utilisé dans la préparation de bicelles pour la reconstitution du récepteur β2-adrénergique.
Le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane a été utilisé : dans une étude visant à évaluer les processus de solubilisation et de reconstitution des liposomes de deux protéines de transport, dans une étude visant à étudier un nouveau système bicelle pour orienter les macromolécules sur une large plage de températures, en mélange avec de la dilauroyl phosphatidylcholine (DLPC) dans la technique de résonance magnétique nucléaire (RMN) à l'état solide pour étudier les protéines associées à la membrane.
Détergent zwitterionique non dénaturant présentant des caractéristiques similaires à celles du 3-chloro-2-hydroxypropane sulfonate de sodium, bien que plus soluble grâce à un groupe de tête plus polaire. Utile pour la solubilisation des protéines membranaires intégrales.
Le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane est un intermédiaire chimique très polyvalent dont les utilisations s'étendent à de multiples industries en raison de sa combinaison unique d'un atome de chlore réactif, d'un groupe hydroxyle et d'une fraction sulfonate, qui fournissent collectivement à la fois une hydrophilie et une réactivité chimique, lui permettant de participer à une large gamme de transformations chimiques.
Dans la fabrication de tensioactifs, il est couramment utilisé comme précurseur pour produire des tensioactifs anioniques, cationiques et zwitterioniques, où son groupe sulfonate améliore la solubilité dans l'eau et l'interaction ionique, tandis que les fonctionnalités chlore et hydroxyle permettent d'autres modifications chimiques, ce qui donne des tensioactifs qui présentent d'excellentes propriétés mouillantes, émulsifiantes et dispersantes pour une utilisation dans les détergents, les nettoyants industriels et les produits de soins personnels tels que les shampooings et les gels douche.
Dans la synthèse des polymères et des résines, le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane est utilisé pour introduire des fonctionnalités ioniques dans les chaînes polymères, ce qui améliore la dispersibilité dans l'eau, la conductivité ionique, la stabilité thermique et chimique et parfois même les propriétés antimicrobiennes des polymères résultants.
Cela le rend précieux dans la production de résines cationiques et anioniques, de résines époxy, de polymères échangeurs d'ions et de revêtements spéciaux, qui sont largement utilisés dans les adhésifs, les peintures, les matériaux électroniques et les membranes de traitement de l'eau.
La capacité de fonctionnaliser les polymères avec des groupes sulfonates permet également le développement de matériaux capables de retenir l'humidité, de résister à l'encrassement ou de conduire efficacement les ions dans des applications industrielles spécialisées.
Dans les industries du textile et du papier, ce composé est utilisé pour produire des agents antistatiques, des agents mouillants et des dispersants, qui améliorent l'uniformité de la teinture, réduisent l'agglutination des fibres, empêchent l'accumulation d'électricité statique et améliorent l'efficacité globale du traitement.
Ses dérivés contribuent à garantir des tissus et des papiers de haute qualité avec une couleur uniforme, une texture lisse et des caractéristiques de manipulation améliorées, ce qui est particulièrement important dans les fibres synthétiques et les textiles haute performance.
Dans les applications de traitement de l'eau, les dérivés du sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane sont utilisés comme inhibiteurs de tartre, inhibiteurs de corrosion et dispersants, où le groupe sulfonate se lie aux ions métalliques et empêche la précipitation, tout en contrôlant la croissance microbienne dans les tours de refroidissement, les systèmes d'eau industriels et les pipelines, maintenant ainsi l'efficacité opérationnelle et prolongeant la durée de vie des équipements.
De plus, le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane trouve une application dans la synthèse pharmaceutique et agrochimique, où il sert d'intermédiaire réactif pour produire des molécules plus complexes telles que des sels d'ammonium quaternaire, des éthers sulfonés ou des composés zwitterioniques, qui peuvent être formulés en agents antimicrobiens, tensioactifs spéciaux ou stabilisants chimiques.
La nature multifonctionnelle des sulfonates de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane permet aux chimistes d'adapter le produit final à des exigences de performance spécifiques, telles qu'une solubilité améliorée, une dispersion améliorée ou une stabilité chimique accrue.
Le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane est vaste et multiforme, englobant la production de tensioactifs, la modification de polymères et de résines, le traitement des textiles et du papier, le traitement de l'eau et la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques ou agrochimiques, en tirant parti de ses groupes réactifs chlore, hydroxyle et sulfonate pour créer des produits avec une solubilité, une dispersibilité et des performances fonctionnelles améliorées dans un large éventail d'applications industrielles et commerciales.
Dans la production de tensioactifs industriels, le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane est largement utilisé comme matière première pour synthétiser des tensioactifs anioniques, cationiques et zwitterioniques spéciaux, où le groupe sulfonate améliore l'hydrophilie et la dispersibilité dans l'eau, tandis que les groupes chlore et hydroxyle fournissent des sites de modification chimique, permettant aux fabricants de créer des tensioactifs aux propriétés adaptées aux détergents, aux assouplissants textiles, aux conditionneurs de tissus, aux produits de soins personnels et aux agents de nettoyage industriels.
Sa polyvalence chimique garantit que les tensioactifs résultants ont des capacités de moussage, d'émulsification et de mouillage améliorées, qui sont essentielles pour l'efficacité du nettoyage, la stabilité du produit et les performances globales.
En chimie des polymères et en science des matériaux, le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane est utilisé pour introduire des fonctionnalités ioniques dans les chaînes polymères, ce qui améliore les propriétés telles que la rétention d'eau, la solubilité, la conductivité ionique, la résistance chimique et la stabilité thermique.
Cela en fait un intermédiaire clé dans la production de résines cationiques et anioniques, de résines époxy, de polymères échangeurs d'ions, de revêtements spéciaux, d'adhésifs et de matériaux conducteurs, qui sont essentiels pour les applications dans l'électronique, la construction et la fabrication industrielle.
La capacité des 3-chloro-2-hydroxypropane sulfonates de sodium à modifier les propriétés des polymères permet aux ingénieurs de créer des matériaux dotés de caractéristiques mécaniques, chimiques ou électriques spécifiques, adaptées aux besoins des applications avancées.
Dans l'industrie de transformation du textile et du papier, le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane est utilisé pour fabriquer des agents antistatiques, des agents dispersants et des agents mouillants, qui améliorent l'uniformité de la teinture, empêchent l'agglutination des fibres, réduisent l'électricité statique et améliorent la manipulation et la texture des tissus et des produits en papier.
Ses dérivés contribuent également à améliorer la rétention d’humidité et la solidité des couleurs, garantissant ainsi des produits finis de haute qualité qui répondent à des normes industrielles et de consommation strictes.
Profil de sécurité du 3-chloro-2-hydroxypropane sulfonate de sodium :
Le sulfonate de sodium 3-chloro-2-hydroxypropane présente plusieurs dangers en raison de son atome de chlore réactif, de son groupe hydroxyle et de sa fraction sulfonate, qui le rendent chimiquement actif et potentiellement irritant s'il n'est pas manipulé correctement.
L’un des principaux dangers est l’irritation de la peau et des yeux, car le contact direct avec le composé peut provoquer des rougeurs, des démangeaisons ou des brûlures chimiques, tandis que des éclaboussures accidentelles dans les yeux peuvent entraîner des douleurs, des larmoiements et des lésions oculaires temporaires ou plus graves.
Une exposition cutanée prolongée ou répétée peut également entraîner une dermatite ou une sensibilisation, rendant tout contact futur plus susceptible de déclencher une irritation ou des réactions allergiques.
L'inhalation de poussière, de poudre ou d'aérosols contenant du 3-chloro-2-hydroxypropane sulfonate de sodium peut provoquer une irritation respiratoire, de la toux et un essoufflement, en particulier dans des environnements mal ventilés ou lors de la manipulation de grandes quantités dans des environnements industriels.
L'ingestion accidentelle constitue un autre danger et peut entraîner des troubles gastro-intestinaux, notamment des nausées, des vomissements, des douleurs abdominales et de la diarrhée. À des doses plus élevées, des effets systémiques sur les organes ou des troubles métaboliques peuvent survenir, soulignant l'importance d'une manipulation et d'un stockage appropriés.
Chimiquement, le sulfonate de 3-chloro-2-hydroxypropane de sodium réagit avec les nucléophiles, les acides forts, les bases et les agents oxydants, et un mélange inapproprié avec des produits chimiques incompatibles peut déclencher des réactions indésirables, générant potentiellement des sous-produits dangereux ou libérant des gaz toxiques.
Par exemple, le contact avec des oxydants puissants peut entraîner une combustion ou une décomposition, ce qui présente des risques d’incendie et d’exposition toxique.
