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Le 3-nitrobenzènesulfonate de sodium est un réactif utilisé dans la synthèse des azétidinylcétolides pour le traitement des infections respiratoires communautaires sensibles et multirésistantes.
Le 3-nitrobenzènesulfonate de sodium est un composé chimique aux applications industrielles et commerciales variées.
Il a été utilisé dans la synthèse de la quinoléine.
CAS : 127-68-4
MF : C6H4NNaO5S
PM : 225,15
EINECS : 204-857-3
Synonymes
SEL DE SODIUM DE L’ACIDE 3-NITROBENZÈNESULFONIQUE ; SEL DE SODIUM DE L’ACIDE NITROBENZÈNESULFONIQUE(M-) ; SEL DE NA DE L’ACIDE M-NITROBENZÈNESULFONIQUE ; SEL DE SODIUM DE L’ACIDE M-NITROBENZÈNESULFONIQUE ; SEL DE RÉSISTANCE ; M-NITROBENZÈNESULFONATE DE SODIUM ; 3-NITROBENZÈNESULFONATE DE SODIUM ; 3-nitrobenzènesulfonate de sodium
Propriétés chimiques du 3-nitrobenzènesulfonate de sodium
Point de fusion : 350 °C
Point d’ébullition : 217,5 °C
Masse volumique : 0,45 g/cm3 (20 °C)
Masse volumique apparente : 450 kg/m³
Pression de vapeur : 10,3 Pa à 25 °C
Fp : 100 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Solubilité : soluble dans l’eau : 50 mg/mL, limpide à légèrement trouble, jaune pâle à jaune
Forme : Poudre cristalline
pka : 0 [à 20 °C]
Couleur : Jaune clair
PH : 8 (50 g/l, H₂O, 23 °C)
Solubilité dans l’eau : 200 g/l (20 °C)
Sensibilité : Hygroscopique
BRN : 3639982
Stabilité : Stable. Hygroscopique. Incompatible avec les agents oxydants forts.
InChIKey : LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M
LogP : -2,61 à 25 °C
Référence CAS : 127-68-4 (Référence CAS)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : 3-nitrobenzènesulfonate de sodium (127-68-4)
Synthèse
1) Dans un ballon à quatre cols de 500 mL équipé d’un thermomètre, d’un agitateur mécanique et d’un dispositif d’absorption des gaz d’échappement, 246 g (2,0 mol) de nitrobenzène et 139 g (1,2 mol) d’acide chlorosulfonique ont été ajoutés.
L’agitation a été lancée et la température a été portée à 120 °C, puis la réaction de sulfonation a été maintenue à cette température pendant 3 heures.
Le gaz chlorhydrique généré pendant la réaction a été introduit dans 200 ml d'eau déionisée via le dispositif d'absorption des gaz résiduaires, ce qui a permis d'obtenir une solution aqueuse de chlorure d'hydrogène d'une concentration massique de 17,5 %.
(2) Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel a été refroidi à température ambiante, puis 500 ml d'eau et 63,6 g (0,6 mol) de carbonate de sodium ont été ajoutés et le tout a été soigneusement agité.
La phase huileuse a été séparée après un repos.
La phase huileuse a été lavée trois fois avec 500 ml d'eau, puis séchée sur 35 g de tamis moléculaires pour obtenir 95 g de nitrobenzène récupéré d'une pureté de 99,3 %.
La solution de couche aqueuse a été séchée par une unité de séchage par atomisation (débit d'alimentation 15-20 mL/min, température d'entrée 300 °C, température de sortie 100 °C) pour donner 266 g de produit de nitrobenzènesulfonate de sodium séché avec une pureté de 99,0 % et un rendement de 98,4 % (en termes de nitrobenzène consommé).
