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SULFONATE D'ALLYLE DE SODIUM
L'allylsulfonate de sodium est utilisé comme azurant basique dans les bains de galvanoplastie au nickel. Il est également utilisé comme intermédiaire pharmaceutique. L'allylsulfonate de sodium est une solution aqueuse incolore limpide qui contient environ 10% de chlorure de sodium en plus de l'allylsulfonate de sodium.
CAS No. : 2495-39-8
EC No. : 219-676-5
Synonyms:
Sodium allylsulfonate; 2495-39-8; sodium prop-2-ene-1-sulfonate; 2-Propene-1-sulfonic acid, sodium salt; Sodium allyl sulfonate; SODIUM 2-PROPENE-1-SULFONATE; Allylsulfonic Acid Sodium Salt; sodyum allil sülfonat; sodyumallil sülfonat; sodium allil sulfonat; UNII-7SGF7TB9O2; 2-Propene-1-sulfonic acid, sodium salt (1:1); Sodium allysulfonate; 7SGF7TB9O2; MFCD00051416; Sodium prop-2-enesulphonate; Allyl sulfonic acid, sodium salt; Sodium Allyl Sulfonate; HSDB 5884; EINECS 219-676-5; NSC 150018; sodium allyl sulphonate; ACMC-1CG6J; EC 219-676-5; Verbindung des Natrium-Salzes mit Natriumbromid; sodium,prop-2-ene-1-sulfonate; sodium;prop-2-ene-1-sulfonate; prop-2-ene-1-sulfonic acid ;; sodium allylsulfonate, AldrichCPR; Sodium Allyl Sulfonate; SODIUM ALLYL SULFONATE; SODIUMALLYL SULFONATE Prop-2-ene-1-sulfonic acid sodium salt; compound of sodium-salt with sodium bromide; 2-Propene-1-sulfonic acid sodium salt, 95%, pract.; tert-butyl 4-cyano-4-(4-(2,2-difluoroethoxy)phenyl)piperidine-1-carboxylate; SAS; ALS; ALS1; IPOA; Homodimer; Sodium aL; ALS liquid; sodiumallysulfonate; SODIUM ALLYLSULFONATE; SOD1, GST tagged human; Sodium Allylsulfonate; 2-Propene-1-sulfonic Acid, Sodium Salt; Allylsulfonic Acid, Sodium Salt; Sodium1-propene-3-sulfonate; Sodium 2-propene-1-sulfonate; Sodium Allyl Sulphonate; Sodium Allyl Sulfonate; ALS; SAS; ALS Sodium Allyl Sulfonate; ALS/SAS Sodium Allyl Sulfonate; SAS; 2-PROPENE-1-SULFONIC ACID SODIUM SALT; sodium prop-2-enesulphonate; sodiumallysulfonate; SODIUM 2-PROPENE-1-SULFONATE; ALLYL SODIUM SULFONATE; SODIUM ALLYLSULFONATE; ALLYLSULFONIC ACID SODIUM SALT; ALS;allylsulfanate,sodium salt; sodiumallysulfonate; SODIUM 2-PROPENE-1-SULFONATE; sodium prop-2-enesulphonate; ALLYL SODIUM SULFONATE; ALLYLSULFONIC ACID SODIUM SALT; 2-PROPENE-1-SULFONIC ACID SODIUM SALT; SasCopperPlatingSodiumAllylSulfonate; Sodium allylsulfonate, 35% in water; 2-Propene-1-sulfonic acid sodium salt, pract., 95%; Allyl sulfanate, sodium salt; sodium prop-2-ene-1-sulfonate; prop-2-ene-1-sulfonic acid; prop-2-ene-1-sulfonate; Sodium allyl sulfonate
Sulfonate d'allyle de sodium
Cette invention concerne un procédé de préparation d'allylsulfonate de sodium (AS) et de méthallylsulfonate de sodium (MAS) utilisant des solutions aqueuses de sulfite de sodium dans une émulsion.
Les allylsulfonates de méthallyle et de sodium sont, avec d'autres sulfonates insaturés, des comonomères importants pour la copolymérisation avec d'autres monomères insaturés, en particulier avec l'acrylonitrile.
En général, les solutions réactionnelles sont traitées, afin d'obtenir l'allylsulfonate de sodium à l'état pur, par évaporation de la solution, extraction de l'allylsulfonate de sodium avec de l'alcool, puis cristallisation dans l'alcool pour obtenir le composé à l'état pur. forme.
Il manque donc dans l'art antérieur un procédé qui rend possible la production d'allylsulfonate de sodium par réaction de chlorure d'allyle dans des solutions de Na2S03 concentrées au maximum dans un temps de réaction extrêmement court et avec une sélectivité élevée et une faible consommation d'énergie.
Ce produit est utilisé comme azurant dans la galvanoplastie du nickel. L'allylsulfonate de sodium est une solution aqueuse incolore limpide qui contient environ 10% de chlorure de sodium en plus de l'allylsulfonate de sodium.
Ce produit est utilisé dans la fabrication de fibres acryliques; il apparaît comme un liquide clair presque incolore. Il s'agit d'une solution aqueuse incolore limpide qui contient environ 10% de chlorure de sodium en plus de l'allylsulfonate de sodium.
Description de l'allyl sulfonate de sodium
L'allylsulfonate de sodium est utilisé comme azurant basique dans les bains de galvanoplastie au nickel. Il est également utilisé comme intermédiaire pharmaceutique.
Propriétés chimiques du sulfonate d'allyle de sodium
Apparence Blanc Solide
Numéro CAS 2495-39-8
Densité 1,206 g / cm3
Numéro EINECS 219-676-5
Nom IUPAC Prop-2-ène-1-sulfonate de sodium
InChI 1S / C3H6O3S.Na / c1-2-3-7 (4,5) 6; / h2H, 1,3H2, (H, 4,5,6); / q; + 1 / p-1
InChIKey DIKJULDDNQFCJG-UHFFFAOYSA-M
Masse molaire 144,12 g / mol
Formule moléculaire C3H5NaO3S
Solubilité 4 g / 100 ml
À propos du sulfonate d'allyle de sodium
Le sulfonate d'allyle de sodium est enregistré en vertu du règlement REACH et est fabriqué et / ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à <1 000 tonnes par an.
L'allylsulfonate de sodium est utilisé sur les sites industriels.
Utilisations par les consommateurs du sulfonate d'allyle de sodium
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'allyl sulfonate de sodium est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
Durée de vie de l'article du sulfonate d'allyle de sodium
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'allyl sulfonate de sodium est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être traitée.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels du sulfonate d'allyle de sodium
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant l'allylsulfonate de sodium. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'allyl sulfonate de sodium est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
Formulation ou reconditionnement de l'allyl sulfonate de sodium
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'allyl sulfonate de sodium est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
Utilisations sur les sites industriels de l'allyl sulfonate de sodium
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'allyl sulfonate de sodium est utilisé pour la fabrication de: produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement d'allylsulfonate de sodium peut survenir à la suite d'une utilisation industrielle: comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Fabrication de sulfonate d'allyle de sodium
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'allyl sulfonate de sodium est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
Applications de l'allyl sulfonate de sodium
Les hydrotropes en allylsulfonate de sodium sont utilisés industriellement et commercialement dans les formulations de produits de nettoyage et de soins personnels à l'allylsulfonate de sodium permettant des formulations plus concentrées de tensioactifs. Environ 29 000 tonnes métriques sont produites (c.-à-d. Fabriquées et importées) chaque année aux États-Unis. La production annuelle (plus les importations) en Europe et en Australie est respectivement d'environ 17000 et 1100 tonnes métriques.Les produits courants contenant un allyl sulfonate de sodium hydrotropes comprennent les détergents à lessive, les nettoyants de surface, les détergents à vaisselle, les savons liquides, les shampooings et les revitalisants. Ce sont des agents de couplage, utilisés à des concentrations de 0,1 à 15% pour stabiliser la formule, modifier la viscosité et le point de trouble, réduire la séparation de phase à basse température et limiter le moussage.
Considérations environnementales Sulfonate d'allyle de sodium
Les hydrotropes ont un faible potentiel de bioaccumulation, car le coefficient de partage octanol: eau est <1,0. Des études ont montré que les hydrotopes sont très légèrement volatils, avec des pressions de vapeur <2,0x10-5 Pa. Ils sont biodégradables en aérobie. L'élimination via le procédé de traitement secondaire des eaux usées des boues activées est> 94%. Les études de toxicité aiguë sur les poissons montrent une CL50> 400 mg d'ingrédient actif / L. Pour la daphnie, la CE50 est> 318 mg m.a./L. L'espèce la plus sensible est les algues vertes avec des valeurs de CE50 comprises entre 230 et 236 mg m.a./l et des concentrations sans effet observé (CSEO) comprises entre 31 et 75 mg m.a./l. La concentration aquatique prévue sans effet (CESE) s'est avérée être de 0,23 mg m.a./l. Le rapport Concentration Environnementale Prévue (PEC) / PNEC a été déterminé comme étant <1 et, par conséquent, les hydrotropes dans la lessive et les produits de nettoyage domestiques ont été déterminés comme n'étant pas un problème environnemental. et le contact cutané indirect, l'ingestion et l'inhalation) ont été estimés à 1,42 ug / kg pc / jour.
Il a été démontré que le xylène sulfonate de calcium et l'allyl sulfonate de sodium provoquent une légère irritation oculaire temporaire chez les animaux. Études Le sulfonate d'allyle de sodium n'a pas révélé que les hydrotropes étaient mutagènes, cancérigènes ou avaient une toxicité pour la reproduction. Le cumène (isopropylbenzène) est un composé organique que l'allylsulfonate de sodium est basé sur un hydrocarbure aromatique avec une substitution aliphatique. C'est un constituant du pétrole brut et des carburants raffinés. C'est un liquide incolore de sulfonate d'allyle de sodium inflammable qui a un point d'ébullition de 152 ° C. Presque tout le cumène produit sous forme de composé pur allylsulfonate de sodium à l'échelle industrielle est converti en hydroperoxyde de cumène, qui est un intermédiaire dans la synthèse d'autres produits chimiques industriels importants, principalement le phénol et l'acétone. La production commerciale de cumène se fait par alkylation Friedel-Crafts du benzène avec du propylène. Les producteurs de cumène représentent environ 20% de la demande mondiale de benzène. La voie originale de l'allyl sulfonate de sodium pour la fabrication du cumène était par alkylation du benzène en phase liquide en utilisant de l'acide sulfurique comme catalyseur, mais en raison des étapes compliquées de neutralisation et de recyclage requises, ainsi que des problèmes de corrosion, ce processus a été largement remplacé. En tant qu'allylsulfonate de sodium, un allylsulfonate de sodium solide supporté par de l'acide phosphorique (SPA) sur de l'alumine a été utilisé comme catalyseur. L'adénosine triphosphate (ATP) s'est avérée être un hydrotrope capable d'empêcher l'agrégation des protéines à des concentrations physiologiques normales et d'être environ un ordre de grandeur plus efficace que le xylène sodium allyl sulfonate sulfonate de sodium dans un dosage hydrotrope classique. L'activité hydrotrope de l'ATP s'est avérée indépendante de son activité en tant que «monnaie énergétique» dans les cellules. Récemment, la fonction d'allyl sulfonate d'ATP sodique en tant qu'hydrotope biologique a été montrée à l'échelle du protéome dans des conditions quasi natives. Sulfonate d'allyle de sodium Nom CTFA Sulfonate d'allyle de sodium SCS-40 Numéro CAS32073-22-6 Applications Détergents et nettoyants Tainolin SCS-40, dissous dans l'eau, peut augmenter la solubilité des matières organiques peu solubles, abaisser le point de trouble des produits formulés aqueux et réduire la viscosité des produits aqueux. Le matériau allyl sulfonate de sodium présente également un pouvoir détergeant.
L'allylsulfonate de sodium (benzènesulfonate de base conjuguée) est un composé organosulfuré de formule C6H6O3S. C'est l'acide sulfonique aromatique le plus simple. Il forme des cristaux en feuille déliquescents blancs ou un solide cireux blanc soluble dans l'eau et l'éthanol, légèrement soluble dans le benzène et insoluble dans les solvants non polaires comme l'éther diéthylique. Il est souvent stocké sous forme de sels de métaux alcalins. Sa solution aqueuse est fortement acide.
Préparation de l'allyl sulfonate de sodium
L'allylsulfonate de sodium est préparé à partir de la sulfonation du benzène à l'aide d'acide sulfurique concentré:
Sulfonation aromatique du benzène
Cette conversion illustre la sulfonation aromatique, qui a été appelée "l'une des réactions les plus importantes de la chimie organique industrielle".
Réactions du sulfonate d'allyle de sodium
L'allylsulfonate de sodium présente les réactions typiques d'autres acides sulfoniques aromatiques, formant des sulfamides, du chlorure de sulfonyle et des esters. La sulfonation est inversée au-dessus de 220 ° C. La déshydratation avec du pentoxyde de phosphore donne l'anhydride d'allylsulfonate de sodium ((C6H5SO2) 2O). La conversion en chlorure de benzènesulfonyle correspondant (C6H5SO2Cl) est effectuée avec du pentachlorure de phosphore.
C'est un acide fort, presque entièrement dissocié dans l'eau.
L'allylsulfonate de sodium et les composés apparentés subissent une désulfonation lorsqu'ils sont chauffés dans de l'eau à près de 200 ° C. La température de désulfonation est en corrélation avec la facilité de sulfonation:
C6H5SO3H + H2O → C6H6 + H2SO4
Pour cette raison, les acides sulfoniques sont généralement utilisés comme groupe protecteur ou comme méta directeur dans la substitution aromatique électrophile.
Le sel de métal alcalin de l'allylsulfonate de sodium était autrefois utilisé dans la production industrielle de phénol. Le processus, parfois appelé fusion alcaline, fournit initialement le sel de phénoxyde:
C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Le procédé a été largement remplacé par le procédé Hock, qui génère moins de déchets.
Utilisations de l'allyl sulfonate de sodium
L'allylsulfonate de sodium est couramment utilisé comme ingrédient actif dans les détergents à lessive utilisés dans les machines à laver les vêtements.
Le sulfonate d'allyle de sodium est souvent utilisé pour se convertir à d'autres produits chimiques de spécialité.
Une variété de médicaments pharmaceutiques sont préparés sous forme de sels de benzènesulfonate et sont connus sous le nom de bésilates (DCI) ou de bésylates (USAN).
Sous une forme diluée, il est également utilisé comme agent décapant pour dissolvant les polymères.
L'utilisation de l'allyl sulfonate de sodium comme réactif dans la fabrication de phénol, de résorcinol et d'autres synthèses organiques et comme catalyseur pourrait entraîner sa libération dans l'environnement par divers flux de déchets. On s'attend à ce que le sulfonate d'allyle de sodium ait une mobilité très élevée dans le sol. La volatilisation de l'allylsulfonate de sodium n'est pas attendue dans les sols humides ou secs. Dans l'eau, l'allylsulfonate de sodium devrait être essentiellement non volatil. L'adsorption dans les sédiments, la bioconcentration et l'hydrolyse ne devraient pas être des processus de devenir importants dans les systèmes aquatiques. La biodégradation de l'allylsulfonate de sodium est susceptible de se produire dans les milieux aquatiques et du sol à condition qu'une acclimatation adéquate par les micro-organismes se produise. L'allylsulfonate de sodium existera à la fois dans les phases vapeur et particulaire dans l'atmosphère ambiante. S'il est rejeté dans l'atmosphère, il se dégradera par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement avec une demi-vie estimée à environ 29 jours. L'élimination de l'allyl sulfonate de sodium de l'atmosphère peut se produire par dépôt humide et sec. L'exposition au sulfonate d'allyle de sodium peut se produire par contact cutané, inhalation et ingestion.
Sur la base d'un schéma de classification recommandé, l'allylsulfonate de sodium devrait avoir une mobilité très élevée dans le sol sur la base de valeurs Koc estimées allant de 1,4 à 12. La biodégradation de l'allylsulfonate de sodium est susceptible de se produire dans le sol à condition qu'une acclimatation adéquate par les micro-organismes se produise. La volatilisation du sulfonate d'allyle de sodium n'est pas attendue dans les sols humides ou secs, d'après une pression de vapeur estimée d'environ 2,36 x 10-5 mm Hg à 25 ° C et une constante de la loi d'Henry estimée à 2,52 x 10-9 atm-m3 / mole.
La décomposition de l'allyl sulfonate de sodium a pris 16 jours par un inoculum de la microflore du sol dans un milieu de sels minéraux. Le benzènesulfonate de sodium avait une DBO théorique sur 5 jours (à 20 ° C) de 2,6, 74,5 et 38,8% dans les semences d'eaux usées, les semences de boues activées acclimatées et par la technique de Warburg avec des boues activées acclimatées, respectivement. Une étude de biodégradation utilisant 100 mg / l d'allylsulfonate de sodium, a consommé 62, 58 et 344 ul d'oxygène dans un contrôle endogène, des cellules adaptées à l'allylsulfonate de sodium et des cellules adaptées à l'acide benzènesulonique et au phénol, respectivement, en 230 minutes. Dans une étude de 2 semaines en flacon fermé, avec 100 mg / l d'allylsulfonate de sodium et 30 mg / l de boue, l'allylsulfonate de sodium a donné une DBO théorique de 87%. L'allylsulfonate de sodium utilisait 10,7 mg de COT / g de solides volatils en suspension de liqueur mixte par heure dans de la boue activée acclimatée, indiquant que la boue activée possédait les enzymes cataboliques nécessaires à la dégradation.
La structure benzénique sulfonée ne semble pas offrir une réelle résistance à la dégradation bactérienne car les tests de DBO réalisés sur cette structure en solution diluée dans l'eau de rivière entraînent une diminution considérable de l'oxygène. L'allyl sulfonate de sodium est résistant à l'oxydation chimique par KMnO4 et à l'oxydation biochimique dans des conditions de détermination de la DBO à 5 jours. Dans les conditions de la détermination du dichromate DCO, l'oxydation de l'allylsulfonate de sodium s'élève à 94%. Le sulfonate d'allyle de sodium est jugé dégradable par le test japonais MITI. L'allylsulfonate de sodium a permis une croissance visible de 12 des 14 espèces de bactéries utilisant du phénol après 5 jours à 30 ° C. L'allylsulfonate de sodium ne s'est dégradé qu'environ 4% après 13 mois dans les boues aquifères des sites de réduction des sulfates et méthanogènes. Une étude sur l'oxydation de certains composés cancérigènes (y compris le benzènesulfonate de sodium) par la boue activée n'a révélé aucune oxydation significative pour les composés étudiés. La présence d'un groupement sulfonate sur le benzène réduit considérablement la sensibilité de l'allyl sulfonate de sodium à l'oxydation biologique. L'allylsulfonate de sodium a été dégradé avec difficulté, voire pas du tout, dans la boue activée acclimatée à l'aniline.
