DODÉCYLE SULFATE DE SODIUM

Le dodécylsulfate de sodium est un tensioactif anionique, et un représentant typique des tensioactifs à base de sulfate.
Le dodécylsulfate de sodium est abrégé en SDS et est également connu sous les noms d'AS, K12, sulfate d'alcool de coco, laurylsulfate de sodium et agent moussant.
Les produits commerciaux se présentent généralement sous forme de poudre cristalline blanche à jaune clair.

CAS : 151-21-3
Formule formule brute : C12H26O4S.Na
Masse molaire : 289,39
EINECS : 205-788-1

Synonymes : laurylsulfate de sodium ; sulfate de sodium laurylique ; laurylsulfate de sodium ; sel de sodium de laurylsulfate ; fiche de données de sécurité (FDS) ; sel de sodium de l’acide dodécylsulfurique ; dodécylsulfate de sodium

Le dodécylsulfate de sodium est non toxique, légèrement soluble dans l’alcool, insoluble dans le chloroforme et l’éther, soluble dans l’eau et présente une bonne compatibilité avec les complexes anioniques et non ioniques.
Le dodécylsulfate de sodium possède de bonnes propriétés émulsifiantes, moussantes, d’infiltration, de décontamination et de dispersion. Le dodécylsulfate de sodium est abondant dans les mousses et se biodégrade rapidement. Sa solubilité n'est surpassée que par celle du sulfate de sodium d'éther polyoxyéthyléné d'alcool gras (AES).
Le dodécylsulfate de sodium est insensible aux alcalis et à l'eau dure, mais sa stabilité est inférieure à celle des sulfonates classiques en milieu acide et proche de celle de l'AES.
Le dodécylsulfate de sodium supporte mal une température supérieure à 95 °C lors d'un chauffage prolongé. Son pouvoir irritant est moyen parmi les tensioactifs, avec un indice d'irritation de 3,3 pour une solution à 10 %, supérieur à celui de l'AES et inférieur à celui du dodécylbenzènesulfonate de sodium (LAS).
Sa DL50 est de 1 300 mg/kg.
Il n'existe aucune preuve de la cancérogénicité du dodécylsulfate de sodium, mais de fortes doses peuvent irriter la peau. Cependant, dans les produits d'hygiène courante, sa concentration est limitée lorsqu'il est utilisé comme agent moussant et est conforme aux normes nationales.

Il n'y a donc pas lieu de s'inquiéter.
Le dodécylsulfate de sodium est un composant majeur des détergents.
Le dodécylsulfate de sodium est couramment utilisé lors de l'extraction d'ADN pour séparer l'ADN après dénaturation des protéines.
Le dodécylsulfate de sodium est souvent confondu avec le dodécylsulfonate de sodium.
Le dodécylsulfate de sodium est largement utilisé comme agent moussant dans les dentifrices, les savons, les gels douche, les shampoings, les détergents et les cosmétiques.
95 % des produits d'hygiène personnelle et des produits d'entretien ménager contiennent du laurylsulfate de sodium.
Le dodécylsulfate de sodium est un sel de sodium organique, plus précisément le sel de sodium du dodécylhydrogénosulfate.
Le dodécylsulfate de sodium agit comme détergent et dénaturant des protéines.

Le dodécylsulfate de sodium contient du dodécylsulfate.
Ce détergent anionique est largement utilisé dans les cosmétiques et l'industrie. Le dodécylsulfate de sodium, agent irritant cutané, est utilisé dans plusieurs applications dermatologiques.
Il constitue également un bon indicateur d'excitation cutanée lors des tests épicutanés.
Le dodécylsulfate de sodium, ou laurylsulfate de sodium (SLS), parfois orthographié laurilsulfate de sodium, est un composé organique de formule CH₃(CH₂)₁₁OSO₃Na et de structure H₃C−(CH₂)₁₁−O−S(=O)₂−O−Na⁺.
C'est un tensioactif anionique utilisé dans de nombreux produits de nettoyage et d'hygiène.
Le dodécylsulfate de sodium est le sel de sodium d'un organosulfate à 12 carbones.
Sa chaîne hydrocarbonée, associée à un groupement polaire, lui confère des propriétés amphiphiles qui le rendent utile comme détergent.

Il entre également dans la composition de mélanges issus d'huiles de coco et de palme bon marché. Le dodécylsulfate de sodium est un composant courant de nombreux produits d'entretien ménager, d'hygiène personnelle, cosmétiques, pharmaceutiques et alimentaires, ainsi que de formulations industrielles et commerciales.
Le dodécylsulfate de sodium, également appelé laurylsulfate de sodium, est un tensioactif anionique.
Comme son nom l'indique, le dodécylsulfate de sodium est le sel de sodium d'une chaîne carbonée à 12 atomes de carbone liée à un groupement sulfate polaire.
Ce groupement polaire confère au composé ses propriétés amphiphiles, faisant du dodécylsulfate de sodium un détergent efficace en biologie moléculaire, en cosmétique, dans la recherche pharmaceutique et dans les applications industrielles.
Le dodécylsulfate de sodium se présente sous forme de fins granulés blancs.
Le dodécylsulfate de sodium est un tensioactif couramment utilisé dans les détergents et comme réactif de laboratoire.

Le dodécylsulfate de sodium est également un agent antimicrobien dont l'efficacité contre les cellules bactériennes a été démontrée.
Sa solubilité dans l'eau dépend du pH, avec des concentrations optimales à pH 7,4 et 8,2.
La lyse cellulaire peut être induite par le dodécylsulfate de sodium à des concentrations de 0,1 % ou plus, et peut être suivie par spectrométrie de masse plasmatique.
Le dodécylsulfate de sodium a été utilisé comme modèle expérimental de maladies auto-immunes, telles que le lupus érythémateux systémique et la polyarthrite rhumatoïde, afin d'étudier la progression de la maladie et l'efficacité des traitements.
Dans ces études, l'ablation laser a été utilisée pour créer des lésions cutanées chez la souris afin de simuler les processus inflammatoires chroniques caractéristiques des maladies auto-immunes. La cellulose cristalline présente une forte capacité d'adsorption du dodécylsulfate de sodium (DSS) par rapport à d'autres matériaux.

Propriétés chimiques du dodécylsulfate de sodium (DSS)
Point de fusion : 204-207 °C (littérature)
Densité : 1,03 g/mL à 20 °C
Densité apparente : 490-560 kg/m³
FEMA : 4437 | LAURYLSULFATE DE SODIUM
Point d'éclair : > 100 °C
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité dans l'eau : 0,1 M, limpide à presque limpide, incolore à légèrement jaune
Aspect : Poudre ou cristaux
Couleur : Blanc à jaune pâle
Odeur : Légère odeur grasse
PH : 7,2
PH : 6-9 (10 g/L, H₂O, 20 °C)
Source biologique : synthétique (organique)
Solubilité dans l'eau : env. 150 g/L (20 °C)
λ_max : 260 nm A_max : 0,3
λ_max : 280 nm A_max : 0,2
Merck : 148636
BRN : 3599286
InChIKey : DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M
LogP : 1,600
Référence CAS : 151-21-3
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Dodécylsulfate de sodium (151-21-3)
Absorption : ≤ 0,1 à 280 nm dans l'eau à 30 mg/mL

Le dodécylsulfate de sodium se présente sous forme de cristaux, de flocons ou de poudre de couleur blanche, crème à jaune pâle, lisse au toucher, avec un goût amer et savonneux et une légère odeur de matières grasses.
Le dodécylsulfate de sodium est facilement soluble dans l'eau.
Le dodécylsulfate de sodium est un émulsifiant et un agent fouettant dont la solubilité est de 1 g dans 10 ml d'eau.
Le dodécylsulfate de sodium agit comme émulsifiant dans les blancs d'œufs.
Il est utilisé comme agent fouettant dans les guimauves et les préparations pour gâteau des anges.
Le dodécylsulfate de sodium facilite également la dissolution de l'acide fumarique.
Il est utilisé comme agent mouillant et détergent, notamment dans l'industrie textile.
Il sert à la séparation électrophorétique des protéines et des lipides et entre dans la composition de certains dentifrices.
La concentration micellaire critique (CMC) dans l'eau à 25 °C est de 8,2 mM, et le nombre d'agrégation à cette concentration est généralement considéré comme étant d'environ 62.
La fraction d'ionisation des micelles (α) est d'environ 0,3 (soit 30 %).

Utilisations
Le dodécylsulfate de sodium possède d'excellentes propriétés détergentes, émulsifiantes et moussantes. Il peut être utilisé comme détergent et auxiliaire textile, ainsi que comme tensioactif anionique, agent moussant pour dentifrice, agent extincteur pour incendies de mines, émulsifiant pour la polymérisation en émulsion, agent émulsifiant et dispersant à usage médical, dans les shampoings et autres produits cosmétiques, comme détergent pour la laine, pour les textiles fins soyeux et comme agent de flottation pour le traitement des métaux.
Le dodécylsulfate de sodium est utilisé comme auxiliaire technologique dans l'industrie alimentaire.
Il est également utilisé comme agent moussant, émulsifiant et tensioactif anionique.
Le dodécylsulfate de sodium entre dans la composition de gâteaux, de boissons, de protéines, de fruits, de jus de fruits, d'huiles alimentaires, etc.

Il est utilisé comme tensioactif, détergent, agent moussant et agent mouillant, entre autres. Le dodécylsulfate de sodium est utilisé comme réactif de formation de paires d'ions à faible concentration et est moins coûteux que l'heptanesulfonate et le pentanesulfonate de sodium lorsque les exigences sont moindres.
Le dodécylsulfate de sodium est utilisé comme matière première pour la modification de matériaux.
Il est utilisé comme additif en électrophorèse capillaire, généralement sous forme de solution molaire.
Le dodécylsulfate de sodium est également utilisé dans d'autres analyses, telles que l'analyse par colonne à flux continu.
Il est principalement utilisé dans les détergents pour le linge, avec de nombreuses applications de nettoyage.
Le dodécylsulfate de sodium est un tensioactif très efficace, utilisé pour éliminer les taches et résidus huileux.

Par exemple, on le trouve en concentrations élevées dans des produits industriels tels que les dégraissants pour moteurs, les nettoyants pour sols et les nettoyants pour carrosserie automobile. Le dodécylsulfate de sodium est un composant des savons pour les mains, des dentifrices, des shampoings, des crèmes à raser et des formulations de bain moussant, pour sa capacité à créer une mousse, pour ses propriétés tensioactives et en partie pour son effet épaississant.

Additif alimentaire
Le dodécylsulfate de sodium, également connu sous le nom de laurylsulfate de sodium (SLS), est considéré comme un ingrédient généralement reconnu comme sûr (GRAS) pour un usage alimentaire selon la FDA américaine (21 CFR 172.822).
Le dodécylsulfate de sodium est utilisé comme émulsifiant et agent fouettant.
En tant qu'émulsifiant dans ou avec des blancs d'œufs, le Code des réglementations fédérales des États-Unis (USCFR) exige que la teneur en dodécylsulfate de sodium ne dépasse pas 1 000 parties par million (0,1 %) dans les blancs d'œufs secs ou 125 parties par million (0,0125 %) dans les blancs d'œufs congelés ou liquides. En tant qu'agent fouettant pour la préparation de guimauves, sa teneur ne doit pas dépasser 0,5 % du poids de la gélatine.

Il a été rapporté que le dodécylsulfate de sodium diminue temporairement la perception du goût sucré. Dans le cas de l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide en présence de dodécylsulfate de sodium (SDS-PAGE), le composé agit en rompant les liaisons non covalentes des protéines, les dénaturant ainsi et leur faisant perdre leur conformation et leur forme natives.
En se liant aux protéines à raison d'une molécule de SDS pour deux résidus d'acides aminés, ce détergent chargé négativement confère à toutes les protéines une charge négative nette similaire, et donc un rapport charge/masse similaire.
De cette manière, la différence de mobilité des chaînes polypeptidiques dans le gel peut être attribuée uniquement à leur longueur, et non à leur charge et à leur forme natives.
Cette séparation basée sur la taille de la chaîne polypeptidique simplifie l'analyse des molécules de protéines.

Applications diverses
Le dodécylsulfate de sodium est utilisé dans une technique améliorée de préparation des tissus cérébraux pour l'étude par microscopie optique. Cette technique, baptisée CLARITY, est le fruit des travaux de Karl Deisseroth et de ses collaborateurs de l'Université de Stanford. Elle consiste à imprégner l'organe d'une solution d'acrylamide afin de lier ses macromolécules (protéines, acides nucléiques, etc.), puis à réaliser une polymérisation thermique pour former un « hydrogel cérébral » (un réseau dispersé dans le tissu pour fixer les macromolécules et autres structures dans l'espace). Enfin, une élimination des lipides est effectuée à l'aide de dodécylsulfate de sodium (SDS) afin de réduire la diffusion de la lumière et de minimiser la perte de protéines, rendant ainsi le tissu quasi transparent.
Le SDS, en solution aqueuse, est couramment utilisé, tout comme le dodécylbenzènesulfonate de sodium (SDS) et le Triton X-100, pour disperser ou suspendre les nanotubes, tels que les nanotubes de carbone.

Autres utilisations
Le dodécylsulfate de sodium (SDS) a été proposé comme microbicide topique potentiellement efficace, pour une utilisation intravaginale, afin d'inhiber et possiblement de prévenir l'infection par divers virus enveloppés et non enveloppés, tels que les virus de l'herpès simplex, le VIH et le virus de la forêt de Semliki.
Il a été démontré que les membranes liquides formées à partir de SDS dans l'eau fonctionnent comme des séparateurs de particules originaux.
Ce dispositif agit comme un filtre inversé, laissant passer les grosses particules tout en retenant les plus petites.

Applications en laboratoire
Le SDS est utilisé dans les procédures de nettoyage et est couramment employé comme composant pour la lyse cellulaire lors de l'extraction d'ARN ou d'ADN. Il inhibe l'activité des nucléases, enzymes capables de dégrader l'ADN, protégeant ainsi l'intégrité du matériel génétique isolé. Il sert également à la dénaturation des protéines avant l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide en présence de SDS (SDS-PAGE).

Applications pharmaceutiques
Le dodécylsulfate de sodium est un tensioactif anionique utilisé dans une large gamme de formulations pharmaceutiques non parentérales et de cosmétiques.
Le dodécylsulfate de sodium est un détergent et un agent mouillant efficace en milieux alcalin et acide.
Ces dernières années, le dodécylsulfate de sodium a trouvé des applications dans les techniques d'électrophorèse analytique : l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide en présence de dodécylsulfate de sodium est l'une des techniques les plus utilisées pour l'analyse des protéines ; et le laurylsulfate de sodium a été utilisé pour améliorer la sélectivité de la chromatographie électrocinétique micellaire (MEKC).

Préparation
Le dodécylsulfate de sodium peut être synthétisé par réaction de l'alcool dodécylique avec du trioxyde de soufre gazeux, suivie d'une neutralisation avec de l'hydroxyde de sodium.
La préparation du dodécylsulfate de sodium comprend les étapes suivantes : la réaction a lieu dans un réacteur vertical à 32 °C. De l'azote gazeux est introduit par les évents de gaz à un débit de 85,9 L/min.
L'alcool laurylique est ajouté à un débit de 58 g/min sous une pression de 82,7 kPa.
Le trioxyde de soufre liquide est introduit dans l'évaporateur instantané sous une pression de 124,1 kPa, avec un débit de 0,9072 kg/h et une température d'évaporation instantanée de 100 °C.
Le produit sulfaté est rapidement refroidi à 50 °C, laissé à maturation pendant 10 à 20 min, puis neutralisé avec une base dans un bain de neutralisation maintenu à 50 °C.
Le pH est ajusté entre 7 et 8,5, et le produit liquide est séché par atomisation pour obtenir un produit solide.

Méthodes de production
Le laurylsulfate de sodium est préparé par sulfatation de l'alcool laurylique, suivie d'une neutralisation avec du carbonate de sodium.

Production
L'alcool dodécylique est sulfaté à l'aide de trioxyde de soufre.
La réaction se déroule par formation initiale de pyrosulfate :

2 SO₃ + ROH → ROSO₂-O-SO₃H
ROSO₂-O-SO₃H → ROSO₃H + SO₃

Plusieurs millions de tonnes sont produites annuellement.
Le SDS peut également être synthétisé par traitement de l'alcool laurylique avec de l'acide chlorosulfurique.
L'hémi-ester d'acide sulfurique résultant est ensuite neutralisé avec une base.
L'alcool laurylique peut être utilisé pur ou en mélange avec des alcools gras.
Quand ils sont produits à partir de ces sources, les produits « SDS » sont un mélange de divers alkylsulfates de sodium, le SDS étant le composant principal.
Par exemple, le SDS est un composant, avec d'autres amphiphiles à chaîne carbonée, lorsqu'il est produit à partir d'huile de coco ; on l'appelle alors coco-sulfate de sodium (SCS). Le SDS est disponible dans le commerce sous forme de poudre, de granulés et sous d'autres formes (chacune ayant un taux de dissolution différent), ainsi que dans des solutions aqueuses de concentrations variables.