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Le dodécylbenzènesulfonate de sodium (SDBS) est un tensioactif anionique haute performance de la famille des alkylbenzènesulfonates linéaires (LAS) produit par sulfonation du dodécylbenzène linéaire suivie d'une neutralisation avec de l'hydroxyde de sodium.
Il est largement utilisé comme détergent, émulsifiant, agent mouillant, dispersant et agent antistatique dans les applications domestiques, industrielles, textiles, papetières et chimiques de spécialité.
Nom commun : Dodécylbenzènesulfonate de sodium (souvent abrégé SDBS ou SDBS*)
Numéro CAS : 25155-30-0.
Identité chimique et structure
Le SDBS est un tensioactif anionique constitué d'une chaîne alkyle linéaire C₁₂ attachée à un cycle benzénique (dodécylbenzène linéaire, LDB) qui est sulfoné pour donner l'acide sulfonique (acide dodécylbenzènesulfonique, DBSA), puis neutralisé en sel de sodium.
Le produit commercial typique est un mélange d'isomères de position (substitution ortho/méta/para sur le cycle benzénique et faible distribution de ramifications de la chaîne alkyle en fonction de la matière première LAB), mais les produits commerciaux modernes ciblent les chaînes alkyles linéaires (sulfonates d'alkylbenzène linéaires, LAS) en raison d'une meilleure biodégradabilité que les alternatives ramifiées.
La formule chimique et les identifiants de base sont répertoriés dans les principales bases de données chimiques.
Notation structurale (typique) : CH₃(CH₂)₁₁–C₆H₄–SO₃⁻ Na⁺ (avec la chaîne alkyle attachée à la position 2 ou à d'autres positions du cycle en fonction du motif d'alkylation).
propriétés physiques et chimiques
(Plages typiques pour le SDBS commercial ; veuillez noter que les valeurs spécifiques dépendent du degré de pureté, de la forme solide ou en suspension, du type « mou » ou « dur » et de la présence de mélanges isomères)
Aspect : poudre, flocons, perles ou suspension visqueuse (aqueuse) de couleur blanche à jaune clair.
Solubilité : très soluble dans l'eau (forme des solutions claires à légèrement opalescentes selon la concentration et la force ionique) ; insoluble dans les solvants non polaires.
pKa : le groupe sulfonate est un acide fort — sous forme de sel de sodium, il est totalement dissocié dans des conditions de pH environnemental normales (aucun pKa mesuré n'est pertinent pour ce sel).
Concentration micellaire critique (CMC) : dans la gamme des mM faibles (les valeurs de la littérature varient en fonction de la force ionique et de la température ; les produits LAS commerciaux présentent une micellisation et un moussage typiques des tensioactifs anioniques).
Réduction de la tension superficielle : efficace pour abaisser la tension superficielle de l'eau, produisant de bonnes caractéristiques de mouillage et de moussage.
Stabilité thermique : stable aux températures de traitement normales ; décomposition à des températures élevées avec dégagement d'espèces SOₓ pour le groupe sulfonate.
Hygroscopicité : les poudres commerciales de sulfonate d'alkylbenzène de sodium sont hygroscopiques et peuvent être livrées sous forme de suspension ou de poudre sèche selon la forme du produit.
Production manufacturière et à grande échelle
Matières premières et chimie en amont
La production industrielle commence avec des matières premières dérivées du pétrole : les paraffines linéaires (par exemple, la paraffine C₁₂ ou les oléfines internes dérivées du C₁₂) sont déshydrogénées en oléfines puis utilisées pour alkyler le benzène, produisant des alkylbenzènes linéaires (LAB).
Les méthodes de production de LAB comprennent des variantes de catalyse HF et zéolite ou acide solide ; la déshydrogénation/alkylation reste la base de la fabrication moderne de LAB.
Sulfonation à DBSA
Le LAB est sulfoné à l'aide d'agents sulfonants tels que le trioxyde de soufre (SO₃), l'acide sulfurique fumant (oléum) ou l'acide sulfurique concentré pour donner de l'acide dodécylbenzènesulfonique (DBSA).
La sulfonation aromatique électrophile introduit le groupe –SO₃H sur le cycle benzénique ; le contrôle du processus (température, stœchiométrie du SO₃, mélange) influe sur le degré de sulfonation et les réactions secondaires.
Neutralisation et finition
Le DBSA est neutralisé avec du NaOH pour produire le sel de sodium (SDBS).
Le produit neutralisé est généralement fourni sous forme de suspension aqueuse à 25–40 %, qui peut être séchée (séchoir à tambour, séchoir par pulvérisation) en flocons, en billes ou en poudre selon les exigences du client.
La production de poudre nécessite un contrôle rigoureux de la viscosité et du séchage, car les solutions concentrées de sel de sodium deviennent très visqueuses à forte teneur en matière active ; des procédés de poudre spécialisés et des mesures anti-agglomérantes sont utilisés.
Les brevets et la littérature industrielle décrivent des méthodes de production de poudres et de billes hautement actives et transportables.
qualités industrielles et formes commerciales
L'industrie distingue les types « mous » et « durs » (et leurs variantes selon la teneur en matière active) :
Type mou : linéarité généralement plus élevée et produit plus liquide/boue ; souvent utilisé comme matière première pour les formulations.
Forme dure : désigne souvent les versions transformées en flocons/poudres/billes, parfois avec des additifs pour réduire l’hygroscopicité ; utilisée lorsqu’un dosage solide est requis.
Les catalogues répertorient plusieurs codes CAS ou codes produits pour ces types de produits ; certaines fiches produits commerciales peuvent indiquer d’autres identifiants CAS pour les mélanges préformulés.
Méthodes analytiques et contrôle de la qualité
Le contrôle qualité évalue généralement : la teneur en matière active (en % poids de SDBS), la distribution des chaînes alkyles (GC des alkylbenzènes), le degré de sulfonation, la teneur en sodium, l'humidité, les cendres et la présence d'impuretés halogénées (le cas échéant).
Les techniques standard comprennent :
GC-MS ou GC-FID après dérivatisation appropriée ou extraction par solvant pour le profil des alkylbenzènes.
Chromatographie ionique (CI) pour l'analyse du contenu anionique et des contre-ions.
Titrage pour déterminer la teneur en sulfonate actif et en acide/base libre.
Spectroscopie FT-IR pour la confirmation du groupe fonctionnel sulfonate.
Tests de tension superficielle et de mousse pour les propriétés fonctionnelles (anneau de du Noüy, test de mousse de Ross-Miles).
Les détails et spécifications relatifs aux méthodes sont fournis dans les fiches techniques des produits et les dossiers réglementaires.
Caractéristiques de performance et mécanisme d'action
Le SDBS abaisse la tension interfaciale aux interfaces air-eau et huile-eau en s'orientant à l'interface avec la queue dodécyle hydrophobe dans l'huile/air et la tête sulfonate dans l'eau.
Cela donne :
Humidification : amélioration de la pénétration et de l'élimination des sols particulaires et protéiques.
Émulsification et dispersion : stabilise les gouttelettes d'huile et les suspensions particulaires.
Pouvoir moussant : forte capacité moussante (souvent souhaitable dans les détergents, mais contrôlée dans les formulations industrielles).
Détergence : combine mouillage, émulsification et solubilisation micellaire pour éliminer les salissures grasses et particulaires.
Les indicateurs de performance (par exemple, pouvoir détergent en fonction de la température, pouvoir moussant en fonction de la dureté) dépendent de la formulation ; les tensioactifs LAS comme le SDBS sont sensibles à la dureté de l'eau (le calcium et le magnésium réduisent la solubilité et peuvent précipiter à des concentrations élevées sans agents de construction).
Applications (industrielles et grand public)
Le SDBS est un tensioactif anionique polyvalent utilisé dans de nombreux secteurs :
Détergents ménagers et de lessive : en tant que tensioactif anionique primaire pour solides/liquides ; bonne élimination des taches particulaires et grasses (largement utilisé dans le monde entier historiquement comme fraction LAS/C12).
Agents de nettoyage et dégraissants industriels : nettoyants haute performance, dégraissage des métaux, laveuses de pièces.
Traitements textiles et traitements d'humidification/antistatiques : utilisés pour le débouillissage, l'émulsification des colorants et les finitions antistatiques sur les fibres synthétiques.
Désencrage et traitement du papier et de la pâte à papier : dispersant et agent mouillant dans le recyclage du papier.
Émulsifiant/dispersant dans les revêtements, les produits agrochimiques et le compoundage du caoutchouc : facilite le mélange et la dispersion des ingrédients actifs et des pigments.
Utilisations spécifiques : agents de flottation dans l’industrie minière, antimousses ou agents mouillants en formulation chimique, et certaines applications en laboratoire nécessitant un tensioactif anionique.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE DODÉCYLBENZÈNESULFONATE DE SODIUM
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé
