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N° CAS : 141-52-6
N° CE : 205-487-5
L'éthylate de sodium, également appelé éthylate de sodium, est le composé organique de formule C2H5ONa, ou NaOEt.
est un solide blanc, bien que les échantillons impurs apparaissent jaunes ou bruns.
L'éthylate de sodium se dissout dans les solvants polaires tels que l'éthanol.
L'éthylate de sodium est couramment utilisé comme base forte.
Préparation
Peu de procédures ont été rapportées pour préparer le solide anhydre. Au lieu de cela, le matériau est généralement préparé dans une solution avec de l'éthanol.
L'éthylate de sodium est disponible dans le commerce et sous forme de solution dans l'éthanol.
L'éthylate de sodium se prépare facilement en laboratoire en traitant le sodium métallique avec de l'éthanol absolu :
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2
Une voie alternative, moins chère, implique la réaction de l'hydroxyde de sodium avec de l'éthanol anhydre. Cette réaction souffre d'une conversion incomplète en alcoxyde, mais pour des applications moins strictes, une conversion complète n'a pas d'importance.
Structure
La structure cristalline de l'éthylate de sodium a été déterminée par cristallographie aux rayons X.
L'éthylate de sodium est constitué de couches de centres Na+ et O− alternés avec des groupes éthyle désordonnés recouvrant le haut et le bas de chaque couche. Les couches d'éthyle se tassent dos à dos, ce qui donne une structure lamellaire.
La réaction du sodium et de l'éthanol forme parfois d'autres produits tels que le dissolvat NaOEt·2EtOH
La structure cristalline de l'éthylate de sodium a été déterminée, bien que la structure des autres phases du système Na/EtOH reste inconnue.
Réactions
L'éthylate de sodium est couramment utilisé comme base dans la condensation de Claisen et la synthèse des esters maloniques.
L'éthylate de sodium peut soit déprotoner la position d'une molécule d'ester, formant un énolate, soit la molécule d'ester peut subir une substitution nucléophile appelée transestérification.
Si la matière première est un ester éthylique, la trans-estérification n'a pas d'importance puisque le produit est identique à la matière première. En pratique, le mélange solvatant alcool/alcoxyde doit correspondre aux composants alcoxy des esters réactifs pour minimiser le nombre de produits différents.
Propriétés
Formule chimique C2H5ONa
Masse molaire 68,05 g/mol
Aspect blanc
hygroscopique
Densité 0,868 g/cm^3 (d'une solution à 21 % en poids dans l'éthanol)
Point de fusion 260 °C (500 °F; 533 K)
Solubilité dans l'eau Réagit
Solubilité éthanol et méthanol
Acidité (pKa) 15,5
Couleur (visuelle) : blanc à jaunâtre
Aspect de la substance (visuel) : poudre
Dosage (acidimétrique) : ≥ 95,0 %
NaOH libre : ≤ 2,0 %
L'éthylate de sodium est un alcoxyde de sodium.
L'éthylate de sodium a été synthétisé en faisant réagir du sodium avec de l'éthanol.
L'éthylate de sodium subit une décomposition en présence d'eau pour donner de l'éthanol et de l'hydroxyde de sodium.
L'éthylate de sodium est largement utilisé comme base forte dans les études de synthèse organique.
L'éthylate de sodium est un sel monosodique organique dont le contre-ion est l'éthoxyde.
L'éthylate de sodium a un rôle de réactif nucléophile.
L'éthylate de sodium contient un éthoxyde.
Utilisations de l'industrie
Intermédiaires
Agents oxydants/réducteurs
Secteurs de la transformation industrielle
Agriculture, foresterie, pêche et chasse
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Toute autre fabrication de produits chimiques et de préparations
Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
Fabrication de produits en caoutchouc
L'éthylate de sodium est utilisé comme base forte en synthèse organique.
L'éthylate de sodium est activement impliqué dans la condensation de Claisen, la réaction de Stobbe et la réduction de Wolf-kishner.
L'éthylate de sodium est une matière première importante pour la synthèse de l'ester éthylique et de l'ester diéthylique de l'acide malonique. Dans la synthèse d'éther de Williamson, il réagit avec le bromure d'éthyle pour former de l'éther diéthylique.
L'éthylate de sodium est largement utilisé comme base pour la génération de carbanions qui sont utilisés pour les réactions d'alkylation et de condensation.
Le méthylate de sodium est un catalyseur efficace et fiable qui fournit une solution durable pour la production et l'utilisation de biodiesel, répondant aux exigences des constructeurs de moteurs en matière de carburants de haute qualité et de réduction des émissions.
Le méthylate de sodium permet des rendements plus élevés et un faible coût de préparation pour le biodiesel.
Applications
L'éthylate de sodium, 21% w/w dans l'éthanol est utilisé comme base forte en synthèse organique.
L'éthylate de sodium trouve une application dans diverses réactions chimiques telles que la condensation, l'estérification, l'alcoxylation et l'éthérifcation
L'éthylate de sodium est activement impliqué dans la condensation de Claisen, la réaction de Stobbe et la réduction de Wolf-Kishner.
L'éthylate de sodium est une matière première importante pour la synthèse de l'ester éthylique et de l'ester diéthylique de l'acide malonique. Dans la synthèse d'éther de Williamson, il réagit avec le bromure d'éthyle pour former de l'éther diéthylique.
L'éthylate de sodium est utilisé comme catalyseur dans la transestérification de l'huile de poisson pour produire des esters éthyliques d'acides gras en utilisant l'énergie ultrasonore.
Propriétés chimiques
Poudre blanche, parfois teintée de brun; s'hydrolyse facilement en alcool et en hydroxyde de sodium.
Propriétés physiques
Poudre blanche ou jaunâtre; hygroscopique; s'assombrit et se décompose à l'exposition à l'air; se décompose dans l'eau en formant de l'hydroxyde de sodium et de l'éthanol; se dissout dans l'éthanol absolu.
Les usages
L'éthylate de sodium est utilisé en synthèse organique pour les réactions de condensation.
L'éthylate de sodium est également un catalyseur dans de nombreuses réactions organiques.
Préparation
L'éthylate de sodium est préparé en faisant réagir du sodium avec de l'éthanol absolu :
2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2
Le sodium en petites quantités est ajouté à l'alcool absolu à 10°C. La température est portée au réchauffement (jusqu'à environ 38°C). Le mélange est à nouveau refroidi et du sodium et de l'alcool absolu sont ajoutés progressivement suivis d'un réchauffement prudent.
Définition
ChEBI : Un sel monosodique organique qui a l'éthoxyde comme contre-ion.
L'éthylate de sodium, également connu sous le nom d'éthylate de sodium, est un sel de composé organique utilisé comme base forte et se dissout dans les solvants polaires.
Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne sont généralement pas adaptés à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.
L'éthylate de sodium est une poudre hygroscopique blanche ou jaunâtre, votre transport se décompose et noircit au stockage.
L'éthylate de sodium est soluble dans l'éthanol anhydre sans décomposition.
Application d'éthylate de sodium :
1. Utilisé comme base forte, comme agent éthoxylant et agent coagulant et réducteur en synthèse organique.
Parmi les produits utilisés par les utilisateurs d'éthylate de sodium figurent le phénobarbital, le baotaisong, la primidone, la méthyldopa, le chlorhydrate de tétracaïne, la prométhazine, l'amtérine, la pyrimidine et la pifurampicilline, etc.
2. Principalement utilisé en médecine et broyeur.
3. L'éthylate de sodium est utilisé comme base forte, médicament éthoxylé et agent réducteur. synthèse organique, synthèse de médicament, etc.
4. Pour utilisation dans les condensats organiques.
L'éthylate de sodium est utilisé comme intermédiaire pour les produits pharmaceutiques (tels que la butazolidine et le jatropur) et les insecticides.
L'éthylate de sodium est également utilisé comme réactif analytique et agent épaississant.
Application d'éthylate de sodium
L'éthylate de sodium est couramment utilisé dans la condensation de Claisen et la synthèse des esters maloniques.
L'éthylate de sodium peut soit déprotoner la position a d'une molécule d'ester, formant un énolate, soit la molécule d'ester peut subir une substitution nucléophile appelée transestérification.
Si la matière première est un ester éthylique, la trans-estérification n'a pas d'importance puisque le produit est identique à la matière première.
En pratique, le mélange solvatant alcool/alcoxyde doit correspondre aux composants alcoxy des esters réactifs pour minimiser le nombre de produits différents.
De nombreux alcoxydes sont préparés par métathèse de sel à partir d'éthylate de sodium.
1. Agent éthoxylé, ainsi qu'un coagulant et un réducteur pour la synthèse organique, la synthèse de produits pharmaceutiques et de pesticides ;
2. Les produits pharmaceutiques utilisés sont l'éthylate de sodium : phénobarbital, butazodine, primidone, méthyldopa, chlorhydrate de tétracaïne, éprazinone, aminoptérine, pyriméthamine, ampicilline de cheval, etc.
Dans l'industrie, l'éthylate de sodium peut être utilisé en colorant, pigment et intermédiaire : plastique (catalyseur de polymérisation d'alcool, d'ester et de nitrile ; neutralisant dans la production de polyoléfine en méthode de foulage) ; cosmétique et médicament (vitamine, sulfamide, hormone, arôme, arôme comestible, essence ; huile alimentaire et graisse (catalyseur de transfert de groupe ester); détergent synthétique (catalyseur de stabilisateur de mousse et d'émulsifiant); peinture et vernis (la modification de l'huile sèche à base de ester d'acide gras).
L'éthylate de sodium CAS 141-52-6 synthétise les intermédiaires matériels utilisés comme catalyseur basique fort, agent d'éthoxylation et comme agent coagulant et réducteur pour la synthèse organique.
Les applications intermédiaires organiques des produits pharmaceutiques à base d'éthylate de sodium sont le phénobarbital, la phénylbutazone, l'épilepsie cétone, la méthyle dopa, le chlorhydrate de tétracaïne, le sirop contre la toux, l'aminoptérine, la pyriméthamine, la pénicilline diclofénac et ainsi de suite.
De plus, l'éthylate de sodium est également utilisé pour les pesticides et les réactifs analytiques.
Principalement utilisé dans l'industrie de la médecine et des pesticides.
Utilisé comme catalyseur alcalin fort, agent d'éthoxylation et comme agent réducteur pour la synthèse organique, la synthèse pharmaceutique. Intermédiaires pharmaceutiques CAS 141-52-6 utilisés dans les réactions de condensation organique.
Composé organique
Utilisé comme base solide couramment.
Se dissout dans les solvants polaires tels que l'éthanol.
S'assombrit progressivement lors du stockage à l'air sec à cause de l'oxydation.
S'hydrolyse rapidement en hydroxyde de sodium dans l'air humide.
Conservé dans un récipient sec, hermétique et sans air et stocké dans un endroit frais.
Composé chimique hautement instable
▶Réagir violemment en cas de contact avec des acides, de l'eau ou de l'humidité, des solvants chlorés, de l'air, de la poussière et de la lumière.
Facilement inflammable et peut s'enflammer s'il entre en contact avec l'air.
▶Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau, porter des vêtements de protection appropriés, des gants et une protection des yeux/du visage.
1. En tant que catalyseur de basicité forte, agent éthoxylé, ainsi qu'un coagulant et un réducteur pour la synthèse organique, la synthèse de produits pharmaceutiques et de pesticides ;
2. Les produits pharmaceutiques utilisés L'éthylate de sodium sont :phénobarbital, butazodine, primidone, méthyldopa, chlorhydrate de tétracaïne, éprazinone, aminoptérine, pyriméthamine, ampicilline de cheval, etc.
Application médicale de substances médicamenteuses actives contenant de l'éthylate de sodium :
Synthèse organique :
L'éthylate de sodium est un produit couramment utilisé en chimie organique et peut être appliqué à la synthèse de composés allant des produits pharmaceutiques à la chimie agricole.
L'éthylate de sodium est utilisé dans la déshydrohalogénation et diverses condensations comme base.
L'éthylate de sodium est également un anucléophile pour la production d'éthers méthyliques ;
Applications industrielles:
L'éthylate de sodium est utilisé comme initiateur de la polymérisation par addition anionique avec de l'oxyde d'éthylène formant un polyéther de poids moléculaire élevé.
Le biodiesel est préparé à partir d'huiles végétales et de graisses animales, à savoir les triglycérides d'acides gras, pour obtenir des esters méthyliques d'acides gras (FAME) par transestérification avec du méthanol. Cette conversion est catalysée par l'éthylate de sodium.
Caractéristiques
Aspect cristal blanc à jaunâtre
Pureté (%) 99,0 min.
Humidité (H2O) <0,5%
carbonate de sodium (%) <0,32
alcali libre (%) <0,9
Point de fusion (ºC) 91
Point d'ébullition (ºC) 260
Terme de risque 11-14-34-36/37/38
Terme de sécurité 8-16-26-43-45-36/37/39-36
Codes de danger F,C,Xi
Usage
Principalement utilisé dans l'industrie pharmaceutique, la synthèse organique comme agent de condensation, réactif chimique, traitement d'huile comestible et autres catalyseurs.
Caractéristique du produit
Pureté (%) 99,0 min.
Humidité (H2O) <0,5%
carbonate de sodium (%) <0,32
alcali libre (%) <0,9
Utilisé comme intermédiaire pour les produits pharmaceutiques (tels que la butazolidine et le jatropur) et les pesticides, etc. Également utilisé comme réactif analytique et agent de condensation.
Aspect : poudre ou particule jaune clair. Sensibilité à la lumière. Se décompose facilement à l'air sans emballage scellé. Elle deviendra foncée lors d'un stockage prolongé.
Description générale
L'éthylate de sodium est un sel d'alcoxyde principalement utilisé comme base forte dans des réactions organiques telles que la déprotonation, la déshydratation et la déshalogénation.
L'éthylate de sodium (éthylate de sodium) est un alcoxyde de sodium.
L'éthylate de sodium a été synthétisé en faisant réagir du sodium avec de l'éthanol.
L'éthylate de sodium subit une décomposition en présence d'eau pour donner de l'éthanol et de l'hydroxyde de sodium.
L'éthylate de sodium est largement utilisé comme base forte dans les études de synthèse organique.
Application
L'éthylate de sodium peut être utilisé pour la préparation du tricarbonylchloro(glycinato)ruthénium(II) (CORM-3).
L'éthylate de sodium peut être utilisé comme base pour le couplage croisé catalysé par le palladium d'halogénures d'aryle et d'alcénylboranes pour synthétiser des (E)-alcènes arylés.
À propos de cette substance
L'éthylate de sodium est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 tonnes par an.
L'éthylate de sodium est utilisé par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'éthylate de sodium est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement et recherche et développement scientifique.
L'éthylate de sodium est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, produits en caoutchouc et produits en plastique.
D'autres rejets dans l'environnement d'éthylate de sodium sont susceptibles de se produire à partir de : utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants).
Utilisations sur sites industriels
L'éthylate de sodium est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
L'éthylate de sodium est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, produits en caoutchouc et produits en plastique.
L'éthylate de sodium peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire technologique et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.
Noms IUPAC
(éthanolato)sodium
Éthanol, sel de sodium (1:1)
Natriuméthylat
Éthanolate de sodium
éthanolate de sodium
Éthanolate de sodium
éthanolate de sodium
éthanolate de sodium; éthoxyde de sodium
ÉTHOXYDE DE SODIUM
Éthoxyde de sodium
Éthoxyde de sodium
Éthylate de sodium (NE-P)
sodium; éthanolate
SYNONYMES :
141-52-6 [IA]
205-487-5 [EINECS]
ETHANOL, SEL DE SODIUM
Éthanol, sel de sodium (1:1) [ACD/Nom de l'index]
Éthanolate de sodium [français] [Nom ACD/IUPAC]
ÉTHOXYSODIUM
Alcool éthylique, sel de sodium
MFCD00012417 [numéro MDL]
NaOEt [Formule]
Natriumethanolat [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Éthanolate de sodium [Nom ACD/IUPAC]
Éthoxyde de sodium [Wiki]
Éthylate de sodium
Éthylate de sodium
24448-24-6 [IA]
Alcool caustique
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:52096
Solution d'éthoxyde de sodium 21 % en poids. % dans l'éthanol
Éthylate de sodium, Éthanolate de sodium
Éthoxyde de sodium
