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Le linoléate de sodium est un sel d'acide gras organique qui appartient à la classe des savons carboxylates insaturés et est chimiquement défini comme le sel de sodium de l'acide linoléique, un acide gras polyinsaturé oméga-6 essentiel que l'on trouve couramment dans les huiles végétales.
Le linoléate de sodium est produit par neutralisation ou saponification de l'acide linoléique avec de l'hydroxyde de sodium, donnant une molécule amphiphile composée d'un groupe de tête carboxylate hydrophile (–COO⁻ Na⁺) et d'une longue chaîne hydrocarbonée hydrophobe C18 contenant deux doubles liaisons cis aux positions 9 et 12.
Le linoléate de sodium possède des propriétés anti-inflammatoires, immunorégulatrices et agit sur la croissance des cellules tumorales.
Numéro CAS : 822-17-3
Formule moléculaire : C18H33NaO2
Masse moléculaire : 304,45
Numéro EINECS : 212-491-0
Synonymes : Linoléate de sodium, (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diénoate de sodium, sel de sodium de l'acide linoléique, PRISAVON L, 872C9A1W9I, EINECS 212-491-0, sel de sodium de l'acide 9,12-octadécadiénoïque (Z,Z), sel de sodium de l'acide 9,12-octadécadiénoïque (9Z,12Z), DTXSID5041562, sel de sodium de l'acide 9,12-octadécadiénoïque (9Z,12Z) (1:1), sel de sodium de l'acide 9,12-octadécadiénoïque, RefChem : 887660, LINOLÉATE DE SODIUM [INCI], DTXCID3021562, sel de sodium de l'acide linoléique, 822-17-3, linolate de sodium Acide linoléique (sel de sodium) ; (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diénoate de sodium ; MFCD00063202, C18H31NaO2, UNII-872C9A1W9I, SCHEMBL107358, CHEMBL571449, WYPBVHPKMJYUEO-NBTZWHCOSA-M, EBC-75061, CS-W012114, HY-W011398, AC-33772, FS159638, SY110510 ; sel de sodium de l'acide linoléique ≥98 % (GC) ; (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diénoate de sodium ; L0056 ; NS00079542 ; sel de sodium de l'acide cis-9,cis-12-octadécadiénoïque. A916196, sel de sodium de l'acide 9,12-octadécadiénoïque (9Z,12Z), Q27269782, sel de sodium de l'acide 12-octadécadiénoïque (Z,Z) ; sel de sodium de l'acide cis-9,cis-12-octadécadiénoïque ; sel de sodium de l'acide linoléique ; acide linoléique sodique ; (9Z,12Z)-octadécadiénoïque-9,12-diénoate de sodium ; sel de sodium de l'acide (9Z,12Z)-9,12-octadécadiénoïque ; sel de sodium de l'acide linoléique ; sel de sodium de l'acide cis-9,cis-12-octadécadiénoïque ; sel de sodium de l'acide (Z,Z)-9,12-octadécadiénoïque
Le linoléate de sodium peut modifier la composition en acides gras et la production de métabolites dans les cellules.
Le linoléate de sodium est un sel d'acide gras organique qui appartient à la classe des savons carboxylates insaturés et est chimiquement défini comme le sel de sodium de l'acide linoléique, un acide gras polyinsaturé oméga-6 essentiel.
Le linoléate de sodium est produit par neutralisation (saponification) de l'acide linoléique avec de l'hydroxyde de sodium, donnant une molécule amphiphile composée d'un groupe de tête carboxylate hydrophile (–COO⁻ Na⁺) et d'une longue chaîne hydrocarbonée hydrophobe contenant deux doubles liaisons cis.
Cette structure moléculaire confère au linoléate de sodium des propriétés tensioactives, lui permettant d'agir comme émulsifiant et tensioactif en interagissant à la fois avec les phases aqueuses et les huiles ou lipides non polaires.
Cette combinaison structurale permet au linoléate de sodium d'interagir efficacement avec les phases aqueuses et les phases lipidiques ou huileuses non polaires.
Le linoléate de sodium est un régulateur d'IL8 actif par voie orale via la voie JNK et NF-κB.
La présence de deux doubles liaisons cis introduit de la flexibilité et des coudes dans la chaîne hydrocarbonée, ce qui influence fortement son comportement d'empilement et ses propriétés interfaciales.
Dans l'eau, le linoléate de sodium forme facilement des micelles, des émulsions et des films interfacials, réduisant la tension superficielle et interfaciale et stabilisant les dispersions huile-eau.
Ces propriétés tensioactives en font un émulsifiant, un agent mouillant et un dispersant efficace dans une large gamme de systèmes.
D'un point de vue physico-chimique, le linoléate de sodium présente un comportement similaire à celui du savon, notamment une action moussante et nettoyante, tout en étant généralement plus doux que les sels d'acides gras saturés.
Cependant, en raison de la nature insaturée de sa chaîne hydrocarbonée, il est plus susceptible à la dégradation oxydative lorsqu'il est exposé à l'oxygène, à la chaleur ou à la lumière, ce qui peut affecter sa durée de conservation et ses performances s'il n'est pas correctement stabilisé.
Les antioxydants sont donc souvent utilisés dans les formulations contenant du linoléate de sodium pour améliorer la stabilité oxydative.
D'un point de vue biologique et environnemental, le linoléate de sodium est dérivé d'acides gras naturels et est généralement biodégradable et compatible avec les systèmes biologiques.
Ces caractéristiques, combinées à sa structure amphiphile et à son activité de surface, font du linoléate de sodium un composé important dans les applications cosmétiques, pharmaceutiques, biochimiques et industrielles où une émulsification douce et un contrôle interfacial efficace sont nécessaires.
Point de fusion : 192 °C
Température de stockage : −20 °C
Solubilité : Soluble dans l'éthanol
Forme : Poudre à cristaux
Couleur : Du blanc à l'orange puis au vert
Source biologique : Huile végétale (carthame)
Principales applications : Analyses générales ; sciences de la vie et biopharmacie
Fonctions des ingrédients cosmétiques : Contrôle de la viscosité ; tensioactif nettoyant ; tensioactif émulsifiant ; nettoyant
InChI : 1S/C18H32O2.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19) 20;/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20);/q;+1/p-1/b7-6-,10-9-;
InChIKey : WYPBVHPKMJYUEO-NBTZWHCOSA-M
SOURIRES : [Na+].CCCCCC=C/CC=C/CCCCCCCC([O-])=
Le linoléate de sodium est un sel d'acide gras organique qui appartient à la classe des savons carboxylates insaturés et est chimiquement défini comme le sel de sodium de l'acide linoléique, un acide gras oméga-6 polyinsaturé naturel.
Il est généralement produit par la neutralisation (saponification) de l'acide linoléique avec de l'hydroxyde de sodium, ce qui donne un composé amphiphile contenant un groupe de tête carboxylate hydrophile (–COO⁻ Na⁺) et une longue chaîne hydrocarbonée hydrophobe C18 avec deux doubles liaisons cis aux positions 9 et 12.
Cette structure amphiphile confère au linoléate de sodium un fort comportement tensioactif, lui permettant d'interagir simultanément avec l'eau et des substances non polaires telles que les huiles, les graisses et les phases lipidiques.
La présence d'insaturations dans la chaîne hydrocarbonée augmente la flexibilité moléculaire et influence son comportement interfacial par rapport aux sels d'acides gras saturés.
Dans les systèmes aqueux, le linoléate de sodium peut former des micelles et des émulsions, réduisant la tension superficielle et interfaciale et stabilisant les systèmes huile-eau dispersés.
Ces propriétés en font un tensioactif doux, un émulsifiant et un agent dispersant efficace dans diverses formulations.
Le linoléate de sodium est sensible à l'oxydation en raison de ses doubles liaisons insaturées, ce qui peut affecter sa stabilité lorsqu'il est exposé à l'air, à la lumière ou à des températures élevées.
Néanmoins, dans des conditions contrôlées, il reste compatible avec de nombreux systèmes biologiques et industriels, ce qui reflète son origine à partir d'acides gras naturels.
Le linoléate de sodium, grâce à sa structure d'acide gras, son caractère amphiphile et son activité de surface, est un composé important dans les applications chimiques, cosmétiques, pharmaceutiques et biochimiques.
Le linoléate de sodium, en tant que composant des acylglycosyl céramides, joue un rôle physiologique dans le maintien de la barrière de perméabilité à l'eau de la peau.
Une carence en acide linoléique peut entraîner un retard de croissance ou de développement, une dermatite squameuse et une réponse immunitaire altérée chez les nourrissons.
Le linoléate de sodium est utilisé dans les produits cosmétiques et de soins personnels.
Le linoléate de sodium est principalement utilisé comme émollient ou hydratant pour la peau, les ongles et les cheveux.
Utilisations :
Le linoléate de sodium peut être utilisé comme matériau de culture cellulaire, module de dispositif fluidique, test de médicaments et dispositif fluidique.
Le linoléate de sodium est largement utilisé comme tensioactif et émulsifiant en raison de son fort caractère amphiphile et de sa capacité à réduire la tension superficielle et interfaciale.
Dans les produits cosmétiques et de soins personnels, il est couramment présent dans les savons, les nettoyants, les crèmes et les lotions où il contribue à émulsionner les huiles, à améliorer l'efficacité du nettoyage et à fournir une action tensioactive douce et compatible avec la peau.
Dans les formulations pharmaceutiques et biomédicales, le linoléate de sodium est utilisé comme excipient ou émulsifiant pour améliorer la solubilité et la dispersion des ingrédients actifs lipophiles dans les systèmes aqueux.
Sa biocompatibilité et son origine à partir d'acides gras naturels la rendent adaptée aux formulations topiques et orales dans des conditions contrôlées.
Le linoléate de sodium est également utilisé dans la recherche biochimique et biologique comme sel d'acide gras modèle, notamment dans les études portant sur les interactions lipides-protéines, le comportement des membranes et la formation de micelles.
Le linoléate de sodium est fréquemment utilisé pour solubiliser les molécules hydrophobes ou pour imiter les environnements lipidiques biologiques dans les systèmes de laboratoire.
En recherche alimentaire et nutritionnelle, le linoléate de sodium peut être utilisé dans des formulations expérimentales contrôlées comme agent émulsifiant ou dispersant, bien que son utilisation soit réglementée en fonction de l'application et de la concentration.
Dans les formulations industrielles et chimiques, il sert de dispersant, d'agent mouillant ou de composant de savon dans les produits de nettoyage spécialisés et les auxiliaires de traitement.
Le linoléate de sodium est apprécié pour son origine naturelle d'acide gras, sa structure amphiphile, son pouvoir émulsifiant et sa biodégradabilité, ce qui le rend utile dans les applications cosmétiques, pharmaceutiques, biochimiques et industrielles spécialisées.
Le linoléate de sodium est largement utilisé comme tensioactif et émulsifiant en raison de sa forte structure amphiphile et de sa capacité à réduire la tension superficielle et interfaciale.
Dans les formulations cosmétiques et de soins personnels, il est couramment incorporé dans les savons, les nettoyants pour le visage, les gels douche, les crèmes et les lotions, où il contribue à émulsionner les huiles, à améliorer les performances de nettoyage et à fournir un effet tensioactif relativement doux et compatible avec la peau, comparativement aux détergents synthétiques plus agressifs.
Dans les applications pharmaceutiques, le linoléate de sodium est utilisé comme excipient, émulsifiant ou agent solubilisant pour améliorer la dispersion et la biodisponibilité des principes actifs lipophiles dans les formes posologiques aqueuses.
Sa compatibilité avec les systèmes biologiques et son origine à base d'acides gras la rendent adaptée aux formulations topiques, orales et expérimentales d'administration de médicaments lorsqu'elle est correctement stabilisée.
En recherche biochimique et biomédicale, le linoléate de sodium est largement utilisé comme sel modèle d'acide gras insaturé.
Le linoléate de sodium est utilisé dans les études sur le métabolisme des lipides, l'activité enzymatique, la dynamique membranaire, la formation de micelles et les interactions lipides-protéines, ainsi que pour solubiliser les composés hydrophobes dans les essais en laboratoire.
Le linoléate de sodium est également utilisé dans la recherche alimentaire et nutritionnelle, où il peut être appliqué dans des systèmes expérimentaux contrôlés comme agent émulsifiant ou dispersant pour les huiles et les graisses, sous réserve des limitations réglementaires.
Dans les formulations industrielles et chimiques, il agit comme dispersant, agent mouillant ou composant de savon dans les produits de nettoyage spécialisés, les auxiliaires de traitement textile et les formulations tensioactives.
Le linoléate de sodium est utilisé en agriculture et dans des applications environnementales comme émulsifiant dans les formulations nécessitant une dispersion efficace des substances hydrophobes dans l'eau.
La combinaison de l'origine naturelle des acides gras, de leur biodégradabilité, de leur efficacité émulsifiante et de leur compatibilité avec les systèmes biologiques et aqueux fait du linoléate de sodium un produit précieux dans les domaines cosmétique, pharmaceutique, de la recherche, alimentaire et des applications industrielles spécialisées.
Profil de sécurité :
Le linoléate de sodium est généralement considéré comme un sel d'acide gras à faible risque, mais des précautions de sécurité appropriées doivent tout de même être observées lors de sa manipulation et de sa formulation.
En tant que tensioactif, le linoléate de sodium peut provoquer une irritation de la peau et des yeux en cas de contact direct, notamment à fortes concentrations ou en cas d'exposition prolongée, entraînant des rougeurs, une sécheresse ou une gêne.
L’inhalation de poussières ou d’aérosols, s’ils sont générés pendant le traitement, peut provoquer une légère irritation respiratoire, comme une toux ou une gêne à la gorge, en particulier dans les environnements mal ventilés.
L'ingestion n'est pas considérée comme très toxique, mais elle peut entraîner une irritation gastro-intestinale, notamment des nausées ou des diarrhées, en raison de ses propriétés savonneuses et tensioactives.
Le linoléate de sodium contenant des doubles liaisons insaturées, il est susceptible de se dégrader par oxydation lorsqu'il est exposé à l'air, à la lumière ou à la chaleur, ce qui peut entraîner la formation de produits d'oxydation irritants au fil du temps.
Un stockage approprié dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la chaleur et de la lumière, est donc recommandé pour garantir la stabilité et la sécurité.
