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Le méthallylsulfonate de sodium est un monomère sulfonate anionique de type vinyle largement utilisé comme comonomère fonctionnel pour introduire des groupes sulfonates dans les squelettes polymères.
Sa double liaison de type vinyle (le groupe méthallyle) permet la polymérisation radicalaire ; le sulfonate fournit une forte charge anionique, une solubilité dans l'eau et une fonctionnalité ionique.
Historiquement, il est apparu comme faisant partie de la famille des sels d'acide alcènesulfonique (allylsulfonates, méthallylsulfonates, vinylsulfonates) développés pour les polymères contenant des ions et les produits chimiques de traitement de l'eau.
L’intérêt commercial a augmenté à mesure que les industries du textile, du papier et des polymères avaient besoin de monomères qui amélioraient l’absorption des colorants, conféraient une tolérance au sel et offraient des propriétés dispersantes/anti-tartre.
Numéro CAS : 1561-92-8
SYNONYMES:
Sel de sodium de l'acide méthallylsulfonique; Méthallylsulfonate de sodium; 2-méthylprop-2-ène-1-sulfonate de sodium; 2-méthyl-2-propène-1-sulfonate de sodium; Méthallylsulfonate de sodium; 2-méthyl-2-propènesulfonate de sodium; NSC2253.
Identité chimique et nomenclature
Formule développée (texte) : Na⁺ –O₃S–CH₂–C(CH₃)=CH₂ (connectivité formelle : un groupe sulfonate attaché à la position 1 d'un squelette 2-méthylpropényle ; souvent représenté sous la forme CC(=C)CS(=O)(=O)[O-].[Na+] en notation SMILES).
Forme ionique typique : sel de sodium (stoechiométrie 1:1).
Stéréochimie / isomérie : le composé est le sel de sodium de l'acide méthallyl sulfonique (acide 2‑méthylprop-2-ène-1-sulfonique) et ne possède pas de stéréoisomères (la double liaison est terminale et substituée).
Propriétés physiques et chimiques
Cette section rassemble les données physiques et chimiques typiques utilisées pour la conception des processus et l’évaluation des risques.
Propriétés physiques (solide commercial typique)
Aspect : poudre cristalline blanche à blanc cassé (de nombreuses qualités commerciales sont hygroscopiques).
Odeur : généralement faible/caractéristique ; les qualités techniques peuvent sentir légèrement le soufre si elles sont impures.
Point de fusion / décomposition : les données du fournisseur indiquent souvent une décomposition avant un point de fusion distinct pour le sel de sodium ; l'analyse thermogravimétrique (ATG) indique une perte de poids à des températures élevées (> 200 °C selon la pureté et l'atmosphère).
Solubilité : facilement soluble dans l'eau ; insoluble ou très peu soluble dans les solvants organiques courants. Le groupe sulfonate fort lui confère son caractère hydrophile.
pKa : en tant que sel, l'acidité référencée est celle de l'acide correspondant (acide méthallylsulfonique) qui est un acide sulfonique fort (pKa typique << 1), donc le sulfonate est essentiellement entièrement dissocié en solution aqueuse.
Densité : la densité apparente dépend de la qualité ; les données de densité cristalline sont parfois fournies dans les fiches techniques/SDS des fournisseurs.
Réactivité chimique
Tendance à la polymérisation : la double liaison allylique/méthallylique participe aux polymérisations radicalaires (l'homopolymérisation est possible mais souvent supprimée par rapport aux monomères acryliques — conditions spécialisées recommandées).
Stabilité : généralement stable lorsqu'il est stocké au sec et à l'abri des agents oxydants forts et des bases ; l'humidité peut favoriser des réactions hydrolytiques ou secondaires dans les conditions de traitement.
Compatibilité : compatible avec de nombreux systèmes aqueux ; les cations inorganiques (Ca²⁺, Mg²⁺) peuvent former des paires d'ions à des concentrations élevées qui peuvent modifier le comportement de la solution.
Signatures spectroscopiques
IR : bandes d'étirement caractéristiques S=O (sulfonate) dans les régions 1 150–1 250 cm⁻¹ et 1 000–1 150 cm⁻¹ ; bande d'étirement C=C faible en raison de la substitution.
RMN : La RMN du ¹H montre des résonances vinyliques pour les protons méthallyle et une résonance méthylique pour le substituant 2-méthyle ; la RMN du ¹³C montre des signaux compatibles avec les carbones alcènes et le carbone porteur de sulfonate.
Voies de synthèse et de fabrication
Il existe plusieurs méthodes industrielles et de laboratoire pour produire des sulfonates de méthallyle et leurs sels ; les SMAS commerciaux sont généralement fabriqués par sulfonation d'un précurseur de méthallyle ou par ajout de bisulfite à des dérivés isopropényle suivi d'une neutralisation.
Voie typique : sulfonation directe / sulfochloration suivie d'une neutralisation
Matière première : matière première à base d'isopropényle (par exemple, chlorure d'isopropényle ou dérivés d'isobutylène) ou précurseurs de chlorure de méthallyle.
Réaction de sulfonation : introduction d'un groupe acide sulfonique, souvent par réaction avec des réactifs soufrés (SO₃, les voies d'acide chlorosulfonique sont moins courantes industriellement pour les alcènesulfonates en raison de problèmes de sélectivité).
Neutralisation : l'acide sulfonique libre (acide méthallylsulfonique) est neutralisé avec de l'hydroxyde de sodium pour fournir le sel de sodium.
Voie alternative : ajout de bisulfite de type Michael
L'alcool isopropénylique ou les dérivés méthallyliques peuvent subir une addition de type Michael de bisulfite (NaHSO₃) à travers une double liaison activée pour créer la fraction sulfonate.
Une déshydratation ou un réarrangement ultérieur produit la structure méthallyle sulfonate qui est ensuite neutralisée.
Purification et finition
Cristallisation ou séchage par atomisation pour produire une poudre sèche avec des spécifications strictes en matière de teneur en eau, de dosage et de monomère résiduel.
Des étapes d’échange d’ions ou d’adsorption sont utilisées pour éliminer les impuretés colorées ou odorantes.
Considérations relatives à la fabrication
Le contrôle des doubles liaisons n'ayant pas réagi (monomère résiduel) est essentiel pour la polymérisation en aval ; des inhibiteurs (par exemple, des traces d'hydroquinone) sont parfois utilisés pendant le stockage mais retirés avant la polymérisation.
Sécurité des procédés : les réactions impliquant des dérivés du dioxyde de soufre ou SO₃ nécessitent un confinement rigoureux et des matériaux résistants à la corrosion.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE MÉTHALLYLSULFONATE DE SODIUM
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
