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Le méthallylsulfonate de sodium est utilisé en synthèse pharmaceutique comme agent de sulfonation.
Le méthallylsulfonate de sodium s'intègre aux molécules pour leur conférer une fonctionnalité sulfonate, essentielle à l'activité biologique et à la solubilité de nombreux médicaments.
Le méthallylsulfonate de sodium est un monomère anionique hydrosoluble qui appartient à la famille des sulfonates allyliques et est chimiquement défini comme le sel de sodium de l'acide méthallylsulfonique.
Numéro CAS : 1561-92-8
Formule moléculaire : C4H9NaO3S
Masse moléculaire : 160,16
Numéro EINECS : 216-341-5
Synonymes : 1561-92-8, méthallylsulfonate de sodium, méthallylsulfonate, méthallylsulfonate de sodium, ARA0T9ZU4A, NSC-2253, RefChem : 156852, 216-341-5, méthylallylsulfonate de sodium, 2-méthylprop-2-ène-1-sulfonate de sodium, sel de sodium de l’acide 2-méthyl-2-propène-1-sulfonique, 2-méthyl-2-propène-1-sulfonate de sodium, C4H7NaO3S, acide 2-propène-1-sulfonique, 2-méthyl-, sel de sodium (1:1), acide 2-propène-1-sulfonique, 2-méthyl-, sel de sodium, MFCD00065344, sodium ; 2-méthylprop-2-ène-1-sulfonate, 194810-55-4 DTXSID2044840, Acide méthallylsulfonique, sel de sodium, 2-méthyl-2-propènesulfonate de sodium, acide 2-méthyl-2-propène-1-sulfonique, sel de sodium, UNII-ARA0T9ZU4A, Sel de sodium de l'acide méthallylsulfonique, NSC 2253, EINECS 216-341-5, 2-méthylprop-2-ène-1-sulfonate de sodium, acide 2-méthyl-2-propène-1-sulfonique de sodium, AI3-16415, EC 216-341-5, SCHEMBL127250, Méthallylsulfonate de sodium SMAS, CHEMBL3181810, DTXCID0024840, Méthallylsulfonate de sodium (35 %), Méthallylsulfonate de sodium (solide), Tox21_301717, AKOS015900376 AKOS015962099, 2-méthylprop-2-ène-1-sulfonate de sodium, NCGC00256079-01, AS-80425, CAS-1561-92-8, DB-043307, M1408, NS00100135, C20360, EN300-26274851, Q27274084, sel de sodium de l'acide 2-méthyl-2-propène-1-sulfonique ; méthylallylsulfonate de sodium ; méthylallylsulfonate de sodium ; sel de sodium de l'acide 2-méthyl-2-propène-1-sulfonique ; sel de sodium de l'acide 2-méthylènepropane-1-sulfonique ; sel de sodium de l'acide 2-méthylpropène-3-sulfonique
Le sulfonate de méthallyle de sodium est généralement synthétisé par sulfonation de précurseurs à base de méthallyle suivie d'une neutralisation avec de l'hydroxyde de sodium, produisant une molécule contenant un groupe sulfonate (–SO₃⁻ Na⁺) attaché à un squelette méthallyle insaturé.
La présence d'un groupe sulfonate fortement hydrophile et d'une double liaison carbone-carbone confère au méthallylsulfonate de sodium une excellente solubilité dans l'eau, une conductivité ionique élevée et une compatibilité avec les procédés de polymérisation radicalaire.
De par sa nature anionique, ce composé confère une forte répulsion électrostatique, une bonne dispersibilité et une stabilité de charge lorsqu'il est incorporé dans des chaînes polymères.
Le méthallylsulfonate de sodium est largement utilisé comme comonomère fonctionnel dans la synthèse de polymères hydrosolubles, de polyélectrolytes et de copolymères où une hydrophilie, une tolérance au sel et une stabilité thermique améliorées sont requises.
Le méthallylsulfonate de sodium est également utilisé dans des applications telles que les dispersants, les inhibiteurs de tartre, les superplastifiants, les matériaux échangeurs d'ions et les revêtements à surface modifiée, où sa fonctionnalité sulfonate améliore le comportement d'adsorption et la résistance à l'agrégation dans les environnements aqueux.
Le méthallylsulfonate de sodium est un composé organique anionique très soluble dans l'eau qui appartient à la famille des sels de sulfonate allylique et est chimiquement défini comme le sel de sodium de l'acide méthallylsulfonique.
Il est généralement synthétisé par sulfonation d'intermédiaires à base de méthallyle, suivie d'une neutralisation avec de l'hydroxyde de sodium, donnant une molécule qui combine une double liaison carbone-carbone réactive avec un groupe sulfonate fortement acide (–SO₃⁻ Na⁺).
Cette double fonctionnalité confère au méthallylsulfonate de sodium des caractéristiques amphiphiles et polyélectrolytiques, permettant une forte interaction avec l'eau tout en restant chimiquement actif dans les systèmes de polymérisation radicalaire.
Le groupe sulfonate confère une charge négative permanente sur une large plage de pH, ce qui conduit à une excellente hydrophilie, une tolérance élevée à la force ionique et une forte stabilisation électrostatique en milieu aqueux.
Dans le même temps, la double liaison méthallyle permet au composé de copolymériser avec des monomères vinyliques et acryliques, ce qui en fait un comonomère fonctionnel efficace pour introduire directement une fonctionnalité sulfonique dans les chaînes polymères.
De ce fait, les polymères contenant du méthallylsulfonate de sodium présentent une solubilité dans l'eau accrue, une meilleure stabilité de dispersion, une résistance à la floculation et une durabilité thermique et chimique accrue.
Dans les applications pratiques, le méthallylsulfonate de sodium est largement utilisé dans la production de dispersants, de superplastifiants pour le ciment et le béton, d'inhibiteurs de tartre pour le traitement de l'eau et d'additifs pour les détergents et les formulations de nettoyage.
Le méthallylsulfonate de sodium est également utilisé dans des matériaux avancés tels que les résines échangeuses d'ions, les hydrogels, les matériaux membranaires et les nanoparticules à surface modifiée, où les groupes sulfonate améliorent la conductivité ionique, le comportement d'adsorption et la compatibilité interfaciale.
Grâce à sa stabilité, son caractère anionique marqué et sa structure polymérisable, le méthallylsulfonate de sodium joue un rôle important dans la chimie moderne des polymères, les systèmes à base d'eau et les matériaux électrochimiquement actifs.
Point de fusion : >300 °C
Densité : 1,59 (20 °C)
Pression de vapeur : 0 Pa à 20 °C
Température de stockage : Sous atmosphère inerte, à température ambiante
Forme : Poudre à cristal
Couleur : Blanc à presque blanc
Solubilité dans l'eau : 523 g/L à 20 °C
LogP : −3,74 (20 °C)
InChI : InChI=1S/C4H8O3S.Na.H/c1-4(2)3-8(5,6)7;;/h1,3H2,2H3,(H,5,6,7);;
InChIKey : JJJRVJPTNNJLLQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES : C(C(=C)C)S(O)(=O)=O.[NaH]
Le méthallylsulfonate de sodium est un composé organique anionique très soluble dans l'eau qui appartient à la classe des sels de sulfonate allylique et est chimiquement défini comme le sel de sodium de l'acide méthallylsulfonique.
Le méthallylsulfonate de sodium est généralement synthétisé par sulfonation de précurseurs contenant du méthallyle, suivie d'une neutralisation avec de l'hydroxyde de sodium, ce qui donne un composé ionique stable qui contient à la fois un groupe fonctionnel sulfonate (–SO₃⁻ Na⁺) et une double liaison carbone-carbone insaturée.
Cette structure moléculaire combine une forte hydrophilie avec une réactivité chimique, permettant au méthallylsulfonate de sodium d'agir simultanément comme une espèce chargée et comme un monomère polymérisable.
Le groupe sulfonate est fortement acide et reste totalement ionisé sur une large plage de pH, ce qui confère au composé une charge négative permanente, une excellente solubilité dans l'eau et une haute résistance au blindage électrolytique.
Ces caractéristiques rendent le méthallylsulfonate de sodium particulièrement efficace pour assurer la stabilisation électrostatique, empêcher l'agrégation des particules et améliorer la dispersion dans les systèmes aqueux.
De plus, la présence de la double liaison méthallyle permet la participation à la copolymérisation radicalaire avec des monomères vinyliques, acryliques et styréniques, permettant ainsi l'intégration chimique de la fonction sulfonate dans les chaînes polymères plutôt que son simple mélange.
Les polymères et copolymères contenant du méthallylsulfonate de sodium présentent généralement une hydrophilie accrue, une meilleure tolérance au sel, une stabilité thermique accrue et une résistance supérieure à la précipitation dans des environnements à forte force ionique.
Ces propriétés sont particulièrement précieuses dans les formulations à base d'eau où une stabilité à long terme, une viscosité contrôlée et des performances constantes sont requises.
Le méthallylsulfonate de sodium est largement utilisé comme comonomère fonctionnel dans la production de polyélectrolytes, de polymères hydrosolubles et de copolymères spéciaux conçus pour des conditions chimiques ou thermiques difficiles.
Du point de vue des applications, le méthallylsulfonate de sodium joue un rôle important dans les adjuvants pour ciment et béton (tels que les superplastifiants), les produits chimiques pour le traitement de l'eau (y compris les inhibiteurs de tartre et de corrosion) et les dispersants industriels pour les pigments, les charges et les nanoparticules.
Le méthallylsulfonate de sodium est également utilisé dans les détergents, les auxiliaires textiles, les additifs de traitement du papier et les produits chimiques pour champs pétrolifères, où son fort caractère anionique améliore l'efficacité de mouillage, d'adsorption et de dispersion.
Dans les matériaux plus avancés, ce composé est utilisé dans les systèmes d'échange d'ions, les hydrogels, les membranes et les polymères électrochimiquement actifs, où les groupes sulfonate contribuent à la conductivité ionique et au transport contrôlé des ions.
Le méthallylsulfonate de sodium est apprécié en chimie industrielle et des matériaux pour sa combinaison de stabilité chimique, de forte affinité pour l'eau, de charge ionique permanente et de structure polymérisable.
Ces caractéristiques en font un élément de base polyvalent pour la conception de polymères fonctionnels et d'additifs performants dans des environnements aqueux complexes et à forte salinité.
Le méthallylsulfonate de sodium est un composé organique anionique très soluble dans l'eau qui appartient à la classe des sels de sulfonate allylique et est chimiquement défini comme le sel de sodium de l'acide méthallylsulfonique.
Le méthallylsulfonate de sodium est généralement synthétisé par sulfonation d'intermédiaires à base de méthallyle suivie d'une neutralisation avec de l'hydroxyde de sodium, produisant un composé ionique stable qui contient à la fois un groupe fonctionnel sulfonate (–SO₃⁻ Na⁺) et une double liaison carbone-carbone réactive.
Cette combinaison d'un groupe ionique fortement hydrophile et d'un squelette organique insaturé rend le méthallylsulfonate de sodium à la fois chimiquement réactif et hautement compatible avec les systèmes aqueux.
D'un point de vue structurel, le groupe sulfonate est fortement acide et reste totalement ionisé sur une large gamme de pH, ce qui lui confère une charge négative permanente et une excellente solubilité dans l'eau.
Ce caractère anionique permanent induit une forte répulsion électrostatique entre les particules ou les chaînes polymères, ce qui contribue à prévenir l'agrégation, la floculation et la séparation de phases en solution.
Dans le même temps, la double liaison méthallyle permet à la molécule de participer à des réactions de polymérisation radicalaire et de copolymérisation, permettant ainsi l'incorporation covalente de la fonction sulfonate dans les chaînes polymères.
Utilisé comme comonomère, le méthallylsulfonate de sodium introduit directement des groupes acide sulfonique dans les polymères, produisant des matériaux au comportement de polyélectrolyte.
Ces polymères présentent généralement une hydrophilie accrue, une meilleure tolérance au sel et à la température, une stabilité chimique élevée et des performances constantes dans des environnements à forte force ionique.
Utilisations :
Le méthallylsulfonate de sodium a été utilisé comme monomère anionique pour étudier l'effet de différentes fractions cationiques ou anioniques dans les copolymères à base d'acrylonitrile sur l'interaction avec les fibroblastes.
Le méthallylsulfonate de sodium a été utilisé pour réduire l'homopolymérisation lors de la copolymérisation par greffage du méthacrylate de méthyle avec une solution émulsionnée dans l'eau sur une fibre de jute pré-irradiée.
Le méthallylsulfonate de sodium peut être utilisé comme monomère d'acides polycarboxyliques à haute efficacité, agents réducteurs d'eau pour le béton ; il offre des groupes acide sulfonique stables.
Le méthallylsulfonate de sodium est principalement utilisé comme troisième monomère pour améliorer la teinture, la résistance à la chaleur, le toucher et la facilité de tissage du polyacrylonitrile.
Il peut également être utilisé dans le traitement de l'eau, comme additif pour peinture, pour la création de pores à base de carbone et dans les peintures en poudre.
Le méthallylsulfonate de sodium est principalement utilisé comme monomère anionique fonctionnel dans la synthèse de polymères et de copolymères, où il introduit des groupes sulfonate permanents dans les chaînes polymères.
La forte charge négative et la grande solubilité dans l'eau du méthallylsulfonate de sodium le rendent particulièrement adapté aux systèmes qui nécessitent une stabilité de dispersion à long terme, une tolérance élevée au sel et une résistance aux variations de pH.
Il est largement incorporé dans les polymères hydrosolubles et les polyélectrolytes pour améliorer l'hydrophilie, la stabilité thermique et la durabilité chimique, notamment dans les environnements aqueux difficiles ou à forte force ionique.
Grâce à sa capacité à copolymériser avec des monomères de vinyle et d'acrylique, il permet à la fonction sulfonate d'être liée chimiquement à la chaîne principale du polymère plutôt que d'être ajoutée comme additif séparé.
Le méthallylsulfonate de sodium est couramment utilisé comme dispersant pour les pigments, les charges, le noir de carbone et les nanoparticules, où les groupes sulfonate assurent une forte répulsion électrostatique et empêchent l'agglomération des particules.
Dans les systèmes de ciment et de béton, les polymères contenant ce composé agissent comme superplastifiants, améliorant la fluidité, réduisant la demande en eau et maintenant la maniabilité sans affecter négativement les propriétés mécaniques.
Dans les applications de traitement de l'eau, le méthallylsulfonate de sodium est utilisé dans les inhibiteurs de tartre et de corrosion, où sa fonctionnalité sulfonate améliore l'adsorption sur les surfaces minérales et métalliques et aide à contrôler le dépôt de sels inorganiques.
Le méthallylsulfonate de sodium est également utilisé dans les formulations de détergents et de produits de nettoyage pour améliorer le mouillage, la dispersion des saletés et l'efficacité du nettoyage, notamment dans des conditions d'eau dure.
De plus, le méthallylsulfonate de sodium est utilisé dans les auxiliaires textiles, les produits chimiques de traitement du papier et les revêtements à base d'eau, où il améliore la stabilité de la dispersion, l'adhérence et les performances globales de la formulation.
Dans le domaine des matériaux avancés, les polymères contenant du méthallylsulfonate de sodium sont utilisés dans les hydrogels, les matériaux échangeurs d'ions, les membranes et les systèmes électrochimiquement actifs, où les groupes sulfonate contribuent à la conductivité ionique et au transport contrôlé des ions.
Le méthallylsulfonate de sodium est largement utilisé comme monomère anionique fonctionnel dans la synthèse de polymères et de copolymères hydrosolubles, où il fournit des groupes sulfonate chargés de façon permanente le long du squelette polymère.
Ces groupes sulfonate confèrent une forte hydrophilie, une tolérance élevée aux électrolytes et une stabilité sur une large gamme de pH, rendant les matériaux obtenus adaptés aux environnements aqueux exigeants.
Le méthallylsulfonate de sodium contenant une double liaison carbone-carbone polymérisable, il peut être incorporé chimiquement dans des systèmes polymères vinyliques, acryliques et styréniques.
Cette incorporation covalente garantit des performances à long terme supérieures à celles des additifs mélangés physiquement, notamment dans des conditions de température élevée, de salinité ou de contraintes mécaniques.
Dans les applications de dispersion, le méthallylsulfonate de sodium est largement utilisé pour stabiliser les pigments, les charges minérales, les matériaux carbonés et les nanoparticules.
Sa forte charge anionique crée une répulsion électrostatique entre les particules, empêchant l'agrégation et la sédimentation et assurant une distribution uniforme dans les formulations à base d'eau.
Dans le domaine des technologies du ciment et du béton, les polymères dérivés du méthallylsulfonate de sodium sont des composants clés des superplastifiants modernes.
Ils améliorent la fluidité et la maniabilité des mélanges cimentaires, réduisent la consommation d'eau et améliorent la mise en œuvre tout en maintenant ou en améliorant les propriétés mécaniques finales.
Profil de sécurité :
Le méthallylsulfonate de sodium est généralement considéré comme un produit chimique présentant un risque faible à modéré, mais il doit tout de même être manipulé en respectant les précautions de sécurité appropriées en laboratoire et en milieu industriel.
Sous forme de sel de sulfonate, il est généralement fourni sous forme solide ou en solution aqueuse et n'est pas très volatil, ce qui réduit les risques d'inhalation dans des conditions normales.
Le contact direct avec cette substance peut provoquer une irritation de la peau et des yeux, notamment en cas d'exposition prolongée ou à des concentrations élevées, en raison de sa nature ionique et légèrement alcaline.
Le contact avec les yeux peut provoquer des rougeurs, des larmoiements ou une gêne, et le contact avec la peau peut entraîner des irritations ou une sécheresse, notamment chez les personnes sensibles.
L’inhalation de poussières ou d’aérosols, s’ils sont générés lors de la manipulation ou de la transformation, peut irriter les voies respiratoires, provoquant toux ou irritation de la gorge.
Bien qu'il ne soit pas classé comme hautement toxique, son ingestion doit être évitée car il peut provoquer une irritation gastro-intestinale, notamment des nausées ou un inconfort.
Du point de vue de la sécurité chimique, le méthallylsulfonate de sodium est thermiquement stable dans des conditions de stockage normales, mais il peut se décomposer lorsqu'il est exposé à des températures élevées, libérant des gaz contenant du soufre tels que des oxydes de soufre.
Le méthallylsulfonate de sodium peut également participer à des réactions de polymérisation s'il est exposé à des initiateurs de radicaux ou à des températures élevées, ce qui doit être pris en compte lors du stockage et du transport.
