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Le solkétal est un composé chimique organique utilisé principalement comme solvant, intermédiaire et réactif de groupe protecteur.
Le nom systématique du solkétal est 2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol, et il est généralement dérivé du glycérol.
Le solkétal est considéré comme un dérivé du glycérol à valeur ajoutée.
Numéro CAS : 100-79-8
Formule moléculaire : C6H12O3
Masse moléculaire : 132,16
Numéro EINECS : 202-888-7
Synonymes : Solkétal, 100-79-8, 2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol, glycérolacétone, diméthylcétal de glycérol, dioxolane, isopropylidène glycérol, acétonide de glycérol, 2,3-isopropylidèneglycérol, 1,3-dioxolane-4-méthanol, 2,2-diméthyl-, monoglycérol cétal d'acétone, glycérol d'acétone, éther isopropylidène de glycérine, 2,3-O-isopropylidèneglycérol, 2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-1,3-dioxolane, acétone, acétal cyclique d'(hydroxyméthyl)éthylène, 3XK098O8ZW, NSC-59720, DTXSID9021845 2,3-Isopropylidène-sn-glycérol, RefChem:441233, DTXCID901845, 202-888-7, (2,2-Diméthyl-1,3-dioxolan-4-yl)méthanol, DL-1,2-Isopropylidèneglycérol, 1,2-O-Isopropylidèneglycérol, 1,2-Isopropylidèneglycérol, 2,2-Diméthyl-4-(hydroxyméthyl)-1,3-dioxacyclopentane, 1,2-Isopropylidèneglycérine, 2,3-(Isopropylidènedioxy)propanol, 2,2-Diméthyl-1,3-dioxolan-4-ylméthanol, 2,2-Diméthyl-4-hydroxyméthyldioxolane, 1,2-O,O-Isopropylidèneglycérine, Glycérol, 1,2-O-isopropylidène, glycérolacétonide, 2,2-diméthyl-5-hydroxyméthyl-1,3-dioxolane, 4-hydroxyméthyl-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane, MFCD00063238, NSC 59720, (+/-)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol, 2,2-diméthyl-4-oxyméthyl-1,3-dioxolane, 36543-79-0, 2,2-diméthyl-1,3-dioxolan-4-yl méthanol, GIE, α,β-isopropylidèneglycérol, 1,2-isopropylidène-rac-glycérol, R-(-)-Sollkétal, (2,2-diméthyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-méthanol, (r,s)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol, (+/-)-2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-1,3-dioxolane, D-acétone glycérol, acétonide de glycérol (VAN), alpha,beta-isopropylidèneglycérol, EINECS 202-888-7, 1,2-isopropylidène glycérol, BRN 0104465, UNII-3XK098O8ZW, AI3-03547, solkétal racémique, Glycasol/solkétal, (RS)-solkétal, 2,3-dioxacyclopentane, 1,3-dioxolane-4-méthanol, 2,2-diméthyl-, (S)-, 1,O-isopropylidèneglycérine, EC 202-888-7, Glycérol, 2-O-isopropylidène, SCHEMBL23556, ACÉTONE GLYCÉRINE CÉTAL, 2,3-dioxolan-4-yl méthanol, 5-19-02-00362 (Référence du manuel Beilstein), DL-1,2-isopropylidèneglycérol, SCHEMBL589481, 1,2-o-isopropylidène glycérol, 2,2-diméthyl-1,3-dioxolan-4-yl méthanol [IUPAC], 4-hydroxyméthyl-2,3-dioxolane, 1,2-isopropylidène-rac-glycérol, CHEMBL3342436, diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol, NSC59720, ISOPROPYLIDÈNE GLYCÉROL [MI], (.+/-.)-Glycérol 1,2-acétonide, AC-364, BBL012719, STK803305, WLN : T5O COTJ B1 B1 D1Q, AKOS000120075, AKOS022060550, CS-W018546, MI03369, 2,2-diméthyl-1,3-dioxolan-4-méthanol, 2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol, Diméthyl-4-hydroxyméthyl-1,3-dioxolane, 2,3-(diméthylméthylènedioxy)-1-propanol, dl-α,β-isopropylidèneglycérol, (±)-1,2-O-isopropylidèneglycérol, AS-46670, BP-14103, SY010573 (2,2-diméthyl-1,3-dioxolan-4-yl)méthanol, 2,2-diméthyl-[1,3]dioxolane-4-méthanol, DB-011643, DL-1,2-isopropylidèneglycérol, >=97,0 %, (2,2-diméthyl[1,3]dioxolan-4-yl)méthanol, 2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-1,3-dioxolane, 4-hydroxyméthyl-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane, D0710, NS00001386, ST50998271, (2,2-diméthyl-[1,3]dioxolan-4-yl)méthanol, EN300-20586, (-)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol, 2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-1,3-dioxolane, (2,2-diméthyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-méthanol, (2,2-diméthyl-1,3-dioxolan-4-yl)méthan-1-ol, (4RS)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol, (4RS)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol, (rac)-2,2-diméthyl-[1,3]-dioxolane-4-méthanol, 2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol (solkétal), 2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol (solkétal), F095006, rac-(2,2-diméthyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-méthanol, rac-(2,2-diméthyl-[1,3]dioxolan-4-yl)méthanol, (R)-(?)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol, (S)-(+)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol, Q2968854, [(4R/S)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolan-4-yl]méthanol, F0001-0027, Z104479028, DL-ALPHA, BÊTA-ISOPROPYLIDENEGLYCEROL;LABOTEST-BB LT00233172;ISOPROPYLIDENEGLYCEROL;ISOPROPYLIDENEGLYCEROL;GLYCEROL DIMÉTHYLCÉTAL; 2,3-O-ISOPROPYLIDÉNGLYCÉROL; (+/-)-2,2-DIMÉTHYL-1,3-DIOXOLANE-4-MÉTHANOL; 2,2-DIMÉTHYL-1,3-DIOXOLANE-4-MÉTHANOL
Le solkétal est un acétal cyclique (cétal) formé par la réaction du glycérol avec l'acétone.
Cette structure protège deux groupes hydroxyle du glycérol, laissant un groupe hydroxyle libre disponible pour d'autres réactions.
C'est pourquoi le solkétal est largement utilisé en synthèse organique.
Le solkétal est un liquide incolore à jaune pâle de faible viscosité.
Solketal a une odeur douce et légèrement sucrée.
Il est miscible à l'eau et à de nombreux solvants organiques.
Le solkétal est chimiquement stable en milieu neutre et basique, mais il peut être hydrolysé en glycérol et en acétone en milieu acide.
Ce comportement réversible le rend utile en tant que groupe protecteur temporaire.
Le Solketal est considéré comme relativement non volatil et facile à manipuler.
Sur le plan industriel, le solkétal est apprécié en tant que produit chimique biosourcé, car le glycérol est une matière première renouvelable.
Elle est souvent mise en avant dans les contextes de la chimie verte et de la chimie durable.
Sa production valorise les flux de glycérol issus de la fabrication du biodiesel.
En formulation et en science des matériaux, le solkétal présente une bonne solubilité et une bonne compatibilité avec les systèmes polaires et semi-polaires.
Elle peut améliorer la solubilité de certains composés.
Cela la rend utile au-delà de la synthèse en laboratoire.
Le solkétal est mieux décrit comme un cétal cyclique dérivé du glycérol utilisé comme solvant, intermédiaire et groupe protecteur.
Son importance réside dans sa polyvalence chimique et son origine renouvelable.
Le solkétal est une forme protégée de glycérol comportant un groupe acétal d'isopropylidène reliant deux groupes hydroxyle voisins.
Le Solketal contient un centre chiral sur le carbone central du squelette glycérol et peut donc être acheté soit sous forme de racémique, soit sous forme de l'un des deux énantiomères.
Le solkétal a été largement utilisé dans la synthèse des mono-, di- et triglycérides par formation de liaisons ester.
Le groupe hydroxyle libre du solkétal peut être estérifié avec un acide carboxylique pour former le monoglycéride protégé.
Le groupe isopropylène peut ensuite être éliminé à l'aide d'un catalyseur acide en milieu aqueux ou alcoolique.
Le diol non protégé peut ensuite être estérifié davantage pour former soit le di-, soit le triglycéride.
Le solkétal est de plus en plus étudié comme alternative écologique aux solvants traditionnels en synthèse organique et en formulation.
L'origine renouvelable des solkétals et leur profil de sécurité relativement favorable en font un choix intéressant pour remplacer les solvants aprotiques dipolaires traditionnels dans certaines réactions.
Cela soutient les efforts visant à réduire la dépendance aux produits chimiques à base de pétrole.
En synthèse organique, le solkétal est couramment utilisé comme groupe protecteur du glycérol.
En masquant deux groupes hydroxyle, il permet des réactions sélectives au niveau de la fonction alcool restante.
Après la synthèse, le groupe protecteur peut être éliminé dans des conditions acides douces.
Le solkétal présente un bon comportement de miscibilité dans les systèmes multicomposants.
Le solkétal se mélange bien avec les alcools, les esters, les cétones et l'eau.
Cela le rend utile dans les mélanges de solvants et les milieux réactionnels nécessitant une polarité ajustable.
En chimie des matériaux, le solkétal a été étudié comme élément constitutif des polymères et des résines.
Sa fonction hydroxyle permet son incorporation dans les squelettes ou les chaînes latérales des polymères.
Cela permet la production de matériaux biosourcés ou partiellement renouvelables.
Le solkétal a également été étudié en électrochimie et dans la recherche sur les batteries en tant que solvant ou co-solvant.
Sa polarité et sa stabilité peuvent favoriser le transport d'ions dans certains systèmes électrolytiques.
Ces applications restent encore largement expérimentales.
Du point de vue de la transformation, le solkétal est apprécié pour sa faible pression de vapeur.
Cela réduit les pertes de solvants et l'exposition de l'opérateur lors de la manipulation.
Elle contribue également à des processus industriels plus sûrs et plus contrôlables.
En chimie environnementale, le solkétal est considéré comme facilement biodégradable dans des conditions appropriées.
Cela contribue à son profil environnemental favorable.
Elle est souvent citée comme exemple d'utilisation à valeur ajoutée de matières premières renouvelables.
De manière générale, le solkétal est considéré comme un intermédiaire chimique flexible et durable.
Son importance s'étend à la chimie verte, à la synthèse, à la formulation et à la recherche sur les matériaux.
Son développement continu témoigne de la demande croissante en produits chimiques renouvelables et multifonctionnels.
Masse moléculaire : 132,16 g/mol
Point de fusion : −27 °C
Point d'ébullition : 189–191 °C
Densité : 1,066 g/mL (20 °C)
Pression de vapeur : 34 Pa (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,434
Point d'éclair : 176 °F
Température de stockage : Conserver dans un endroit sec et hermétique ; 2–8 °C
Solubilité : 172 g/L ; miscible à l'eau
Solubilité dans l'eau : Miscible
Forme : Liquide
Couleur : Transparent, incolore
pKa : 14,20 ± 0,10 (prédit)
pH : 4,0–7,5 (dans H2O)
Activité optique : +4,1° (C=1,00 g/100 mL, EtOH, 20 °C, 589 nm)
Indice Merck : 14 5213
BRN : 104465
Fonctions des ingrédients cosmétiques : Soin capillaire
InChI : 1S/C6H12O3/c1-6(2)8-4-5(3-7)9-6/h5,7H,3-4H2,1-2H3
InChIKey : RNVYQYLELCKWAN-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC1(C)OCC(CO)O1
LogP : 0,3 (20 °C)
Le solketal a attiré l'attention en tant que molécule plateforme en chimie durable.
Comme il est dérivé du glycérol, il contribue à valoriser le surplus de glycérol généré lors de la production de biodiesel.
Cela l'aligne sur les stratégies de chimie renouvelable et circulaire.
Du point de vue de la réactivité, le groupe hydroxyle libre sur le solkétal permet une fonctionnalisation ultérieure.
Le solkétal peut subir des réactions d'estérification, d'éthérification ou d'oxydation.
Cela fait du solkétal un intermédiaire polyvalent pour la synthèse de produits chimiques fins et de matériaux spéciaux.
Solketal présente une bonne stabilité thermique et chimique dans des conditions normales de manipulation.
Il ne se décompose pas facilement à des températures modérées.
Cette stabilité justifie son utilisation comme solvant et auxiliaire de traitement.
Dans les applications de solvants, le solkétal présente une polarité intermédiaire.
Solketal peut dissoudre une large gamme de composés organiques polaires tout en restant compatible avec l'eau.
Cette double affinité est utile dans les systèmes à solvants mixtes.
Le Solketal est souvent décrit comme ayant une faible toxicité et des caractéristiques de sécurité favorables par rapport à de nombreux solvants dérivés du pétrole.
Cela a accru l'intérêt pour le remplacement des solvants traditionnels par le solkétal dans certaines applications.
Ce type de substitution favorise une conception de formulation plus écologique.
Dans le domaine de la recherche sur les carburants et l'énergie, le solkétal a été étudié comme additif pour carburants.
Il peut améliorer les propriétés d'écoulement à froid et la teneur en oxygène des carburants.
Ces propriétés présentent un intérêt pour le développement de carburants alternatifs.
Le solkétal présente également un comportement plastifiant dans certains systèmes polymères.
Cela peut améliorer la flexibilité et le traitement de certains matériaux.
Cela étend sa pertinence au-delà de la chimie de laboratoire.
Le solkétal est apprécié comme produit chimique multifonctionnel, renouvelable et adaptable.
Sa combinaison de stabilité, de réactivité et de durabilité en fait un matériau important dans les contextes de recherche et industriels.
Le solkétal est également étudié dans le domaine du génie des réactions et de l'optimisation des procédés.
Sa stabilité et sa miscibilité permettent son utilisation dans les réacteurs à flux continu.
Cela permet un traitement chimique plus sûr et plus efficace.
En recherche sur la catalyse, le solkétal est utilisé à la fois comme solvant et comme réactif.
Sa structure acétal peut interagir favorablement avec les catalyseurs acides ou métalliques.
Cela le rend utile pour étudier la sélectivité et la recyclabilité des catalyseurs.
Solketal présente une faible corrosivité comparé à de nombreux solvants conventionnels.
Cela réduit l'usure des équipements et prolonge la durée de vie du réacteur.
Il est avantageux dans les systèmes pilotes et industriels.
En formulation, le solkétal peut agir comme co-solvant pour améliorer la solubilité des principes actifs.
Il contribue à stabiliser les formulations contenant à la fois des composants hydrophiles et modérément hydrophobes.
Ceci est utile dans les revêtements, les encres et les liquides spéciaux.
Le solkétal est étudié dans le cadre de mélanges de carburants et d'études sur la combustion, au-delà de la recherche sur les additifs.
Sa structure riche en oxygène peut influencer le comportement de combustion.
Ces études visent à améliorer l'efficacité et à réduire les émissions.
En recherche pharmaceutique, le solkétal est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse de candidats médicaments et d'excipients.
Sa structure de base dérivée du glycérol offre des avantages en termes de biocompatibilité.
Ces applications se concentrent sur la conception moléculaire plutôt que sur l'utilisation directe.
Le solkétal a été étudié comme agent cryoprotecteur ou stabilisant dans certains systèmes expérimentaux.
Sa capacité à former des liaisons hydrogène peut influencer le comportement de congélation.
Ces utilisations restent en grande partie au stade de la recherche.
Le solkétal est de plus en plus considéré comme une molécule plateforme stratégique renouvelable.
Sa polyvalence permet une adaptation à de nombreux domaines scientifiques et industriels.
Cette large applicabilité souligne son importance croissante dans la chimie durable.
Utilisations :
Le solkétal est utile pour la synthèse des mono-, di- et triglycérides.
Le solkétal est utilisé comme réactif de départ pour la synthèse des dérivés de tulipaline.
Le solkétal agit comme additif dans l'essence.
Le solkétal est un inhibiteur de la méthyléthylcétone.
Le solkétal est utilisé en synthèse organique comme groupe protecteur du glycérol.
Il masque temporairement deux groupes hydroxyle, permettant des réactions sélectives au niveau de l'alcool restant.
Après synthèse, il peut être éliminé dans des conditions légèrement acides.
Dans les applications de solvants verts, le solkétal est utilisé comme solvant ou co-solvant biosourcé.
Il permet de dissoudre les composés polaires et semi-polaires tout en restant compatible avec l'eau.
Cela favorise le remplacement des solvants dérivés du pétrole dans des formulations durables.
Le solkétal est utilisé comme intermédiaire chimique dans la production de produits chimiques fins et de matériaux de spécialité.
Son groupe hydroxyle libre permet une fonctionnalisation ultérieure par estérification ou éthérification.
Dans le domaine de la recherche sur les carburants et l'énergie, le solkétal est étudié comme additif pour carburants.
Le Solketal peut améliorer les propriétés d'écoulement à froid et la teneur en oxygène des carburants.
Ces effets sont pertinents dans le développement des carburants alternatifs et des biocarburants.
Le solkétal est utilisé en science des polymères et des matériaux comme intermédiaire réactif ou composant plastifiant.
Il peut être incorporé dans des polymères et des résines biosourcés.
Cela améliore la flexibilité et favorise la conception de matériaux renouvelables.
En formulation, le solkétal sert de co-solvant pour améliorer la solubilité et la stabilité.
Il permet de faire le lien entre les ingrédients hydrophiles et modérément hydrophobes.
Les applications comprennent les revêtements, les encres et les liquides spéciaux.
Le solkétal est utilisé dans la recherche pharmaceutique et biomédicale comme intermédiaire de synthèse.
Il est utilisé dans la préparation de candidats médicaments et d'excipients dérivés de la chimie du glycérol.
Ces utilisations sont axées sur la construction moléculaire plutôt que sur l'administration directe.
Dans la recherche électrochimique et sur les batteries, le solkétal est étudié comme solvant ou additif.
Sa polarité et sa stabilité peuvent favoriser le transport d'ions dans des systèmes électrolytiques expérimentaux.
Ces applications sont principalement axées sur la recherche.
Solketal est utilisé lorsque l'origine renouvelable, la polyvalence chimique et la fonctionnalité de solvant sont requises.
Solketal est utilisé en chimie des procédés et en fabrication en continu.
Sa stabilité et sa miscibilité le rendent adapté aux réactions en flux continu et aux procédés à grande échelle.
Cela permet de mettre en place des circuits de production plus sûrs et plus efficaces.
Dans les revêtements et les encres, le solkétal est utilisé comme co-solvant pour améliorer la formation du film et la compatibilité des ingrédients.
Solketal aide à dissoudre les résines et les additifs tout en maintenant une viscosité maîtrisable.
Cela améliore l'uniformité de l'application et la qualité de la finition.
Solketal est utilisé dans les adhésifs et les mastics comme adjuvant de formulation.
Il peut améliorer la solubilité des additifs fonctionnels et ajuster la rhéologie.
Ces effets favorisent une performance d'adhérence constante.
Dans les formulations agrochimiques, le solkétal est étudié comme solvant ou vecteur pour les principes actifs.
Sa miscibilité dans l'eau et sa polarité modérée contribuent à stabiliser les mélanges complexes.
Ces utilisations mettent l'accent sur l'efficacité et la durabilité de la formulation.
Solketal est utilisé dans les solvants de nettoyage et les solvants spéciaux où une faible volatilité et la possibilité de renouvellement sont recherchées.
Il peut remplacer les solvants plus agressifs dans certaines tâches de nettoyage industriel spécifiques.
Cela réduit l'exposition des opérateurs et l'impact environnemental.
Dans la recherche en chimie des saveurs, des parfums et des arômes, le solkétal sert d'intermédiaire de synthèse.
Il permet la modification contrôlée des structures dérivées du glycérol.
Ces applications sont orientées vers la recherche plutôt que vers une utilisation sensorielle directe.
Le solkétal est utilisé dans la recherche sur les nanomatériaux et la dispersion comme milieu de stabilisation des particules.
Sa capacité à former des liaisons hydrogène peut faciliter la dispersion de certains solides.
Cela favorise le développement de suspensions fonctionnelles.
Dans la recherche et le développement académiques et industriels, le solkétal est utilisé comme molécule renouvelable modèle.
Solketal aide à évaluer les systèmes catalytiques, les effets de solvant et les indicateurs de chimie verte.
Ce rôle soutient le développement de méthodes et l'évaluation de la durabilité.
Solketal est utilisé dans de nombreuses applications qui privilégient l'approvisionnement en énergies renouvelables, la flexibilité des solvants et l'adaptabilité chimique.
Profil de sécurité :
Un poison par voie intraveineuse.
Les données relatives aux mutations ont révélé un risque d'incendie très important en cas d'exposition à la chaleur ou aux flammes ; elles peuvent réagir vigoureusement avec les matériaux oxydants.
Le Solketal est généralement considéré comme présentant un potentiel de danger faible à modéré dans des conditions normales d'utilisation industrielle et en laboratoire.
Le Solketal est moins dangereux que de nombreux solvants organiques traditionnels, mais il nécessite tout de même le respect des précautions standard en matière de sécurité chimique.
Le contact avec la peau peut provoquer une légère irritation, notamment en cas d'exposition prolongée ou répétée.
Les symptômes peuvent inclure des rougeurs ou une sécheresse.
Le port de gants de protection est recommandé lors de la manipulation du liquide concentré.
Le contact avec les yeux peut entraîner une irritation temporaire, telle que des rougeurs ou des picotements.
En cas de contact, il est conseillé de rincer immédiatement et abondamment à l'eau.
Le port de lunettes de protection est recommandé en laboratoire et en milieu industriel.
Le risque d'inhalation est relativement faible en raison de sa faible volatilité.
Toutefois, l'inhalation de vapeurs ou d'aérosols à des températures élevées peut provoquer une légère irritation respiratoire.
Une ventilation adéquate est recommandée pendant le traitement.
L'ingestion de quantités importantes peut provoquer des troubles gastro-intestinaux, notamment des nausées ou des irritations.
Ce produit n'est pas destiné à la consommation directe.
En cas d'ingestion accidentelle, un avis médical doit être sollicité.
Le Solketal est combustible et doit être tenu à l'écart des flammes nues, des étincelles et des agents oxydants puissants.
La décomposition thermique à haute température peut produire des fumées irritantes.
Il convient de respecter les précautions standard relatives à la manipulation des liquides organiques.
