Hızlı Arama
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), veya 2,4-heksadienoik asit, gıda koruyucu olarak kullanılan doğal bir organik bileşiktir.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), CH3(CH)4CO2H kimyasal formülüne ve H3C−CH=CH−CH=CH−C(=O)OH yapısına sahiptir.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), suda az çözünür ve kolayca süblimleşen renksiz bir katıdır.
CAS: 110-44-1
MF: C6H8O2
MW: 112.13
EINECS: 203-768-7
Eş anlamlılar
(e,e)-4-heksadienoik asit;(E,E)-Sorbik asit;2,4-Heksadienoik asit,(E,E)-;2e,4e-heksadienoik asit;4-Heksadienoik asit,(E,E)-2;2-PROPENİL AKRİLİK ASİT;1,3-Pentadien-1-karboksilik asit;2,4-HEKSANEDİENOİK ASİT
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), ilk olarak Sorbus aucuparia (üvez ağacı) olgunlaşmamış meyvelerinden izole edilmiştir, bu nedenle adı da buradan gelmektedir.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), bitki çayı asidi, 2,4-heksadienoik asit, 2-propenil akrilik asit olarak da bilinen ve moleküler formülü C6H8O2 olan, maya ve küf gibi birçok mantar üzerinde inhibitör etkisi olan bir gıda katkı maddesidir.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu) ayrıca hayvan yemlerinde, kozmetiklerde, ilaçlarda, ambalaj malzemelerinde ve kauçuk katkı maddelerinde de kullanılır.
2 ve 4 pozisyonlarında trans-çift bağlara sahip bir Sorbik asit (Gıda Koruyucu); insanlarda topikal uygulamada deride vazodilasyon ve yanma hissine neden olabilen bir gıda koruyucudur.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), dört olası geometrik izomer arasında termodinamik olarak en kararlı olanıdır ve aynı zamanda en yüksek antimikrobiyal aktiviteye sahip olanıdır.
Tarihçe
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), ilk olarak 1859 yılında olgunlaşmamış dağ külü meyvelerinden damıtılan yağın hidroliziyle izole edilen beyaz kristal bir katıdır.
Adı, dağ külü ağacının ana bitkisi olan Sorbus aucuparia Linne'nin bilimsel adından türetilmiştir.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu) ilk olarak 1900 yılında sentezlendi.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu) ile ilgili ilgi, bağımsız araştırmacılar Almanya'dan E. Mueller ve Amerika Birleşik Devletleri'nden C.M. Gooding'in sırasıyla 1939 ve 1940 yıllarında antimikrobiyal etkisini keşfetmelerine kadar minimal düzeydeydi.
Sorbik asit üretimine olan ilk ilgi, II. Dünya Savaşı sırasında Amerika Birleşik Devletleri'nde tung yağı tedarikinin kısıtlanmasıyla tung yağı yerine kullanılması etrafında yoğunlaştı. Yüksek üretim maliyetleri, 1953 yılında gıda koruyucu olarak onaylanana kadar genişletilmiş kullanımını engelledi.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), bakteri, küf ve mayaların kontrolünün güvenli ve ekonomik bir depolama ömrü elde etmek için gerekli olduğu pH değeri 6,5 veya altında olan gıdalarda yaygın olarak kullanılmaktadır.
Sorbik Asit (Gıda Koruyucu) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 132-135 °C (literatür)
Kaynama noktası: 228 °C
Yoğunluk: 20 °C'de 1,2 g/cm³
Buhar basıncı: 0,01 mm Hg (20 °C)
Kırılma indisi: 1,4600 (tahmini)
FEMA: 3921 | 2,4-HEKSADİENOİK ASİT, (E,E)-
Fp: 127 °C
Saklama sıcaklığı: 2-8°C
Etanolde çözünürlük: 0,1 g/mL, berrak
Form: Kristal Toz
pKa: 4,76 (25℃'de)
Renk: Beyaz veya krem beyazı
Koku: Hafif
PH: 3,3 (1,6 g/l, H2O, 20°C)
Biyolojik kaynak: Sentetik
Suda çözünürlük: 1,6 g/L (20 ºC)
Ürün Kodu: 14,8721
JECFA Numarası: 1176
BRN: 1741831
Stabilite: Bu asitle doyurulmuş malzeme kendiliğinden tutuşabilir. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz. Işığa duyarlı olabilir.
Başlıca Uygulama Alanları: Temizlik ürünleri
kozmetik
tatlandırıcılar ve kokular
yiyecek ve içecekler
kişisel bakım
Kozmetik İçeriklerinin Fonksiyonları: KORUYUCU
KOKU
InChI: 1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+
InChIKey: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
LogP: 20℃'de 1,32
CAS Veritabanı Referansı: 110-44-1 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Sorbik asit (Gıda Koruyucu) (E,E)-(110-44-1)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Sorbik asit (Gıda Koruyucu) (110-44-1)
Reaksiyonlar
Kimyasal reaktivitesi Sorbik asit (Gıda Koruyucu), konjuge çift bağlar ve karboksil grubu tarafından belirlenir.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), diğer olefinik asitlerden daha hızlı bromlanır.
Hidrojen klorür ile reaksiyon, ağırlıklı olarak 5-kloro-3-heksenoik asit verir.
Yüksek sıcaklıklarda ve basınç altında aminlerle reaksiyonlar, dehidro-2-piperidinon karışımlarına yol açar.
Sorbik asit ve demir trikarbonilden sarı kristal bir kompleks oluşur.
Benzer koordinasyon, diğer iki ve üç değerlikli metallerin varlığında da meydana gelir.
Çift bağların indirgenmesi, çeşitli heksenoik asit karışımları üretebilir.
Özellikleri ve Kullanımları
4,76 pKa değeriyle sorbik asit, asetik asit kadar asidiktir.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu) ve tuzları, özellikle potasyum sorbat ve kalsiyum sorbat, küf, maya ve mantarların büyümesini önlemek için gıda ve içeceklerde koruyucu olarak sıklıkla kullanılan antimikrobiyal ajanlardır.
Genel olarak tuzlar, suda daha çözünür oldukları için asit formuna tercih edilir, ancak aktif form asittir.
Antimikrobiyal aktivite için optimum pH, pH 6,5'in altındadır.
Sorbatlar genellikle %0,025 ila %0,10 konsantrasyonlarında kullanılır.
Bununla birlikte, gıdaya sorbat tuzları eklemek, gıdanın pH'ını biraz yükselteceğinden, güvenliği sağlamak için pH'ın ayarlanması gerekebilir.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), çeşitli peynir türleri, ekmek, kek, çörek, turta, kurabiye, protein barları, şuruplar, limonatalar, meyve suları, kurutulmuş etler, sosisler, nuggetlar, hamburgerler, sandviçler, tacolar, pizzalar, füme balık, margarin, soslar, çorbalar ve daha birçok gıdada bulunur.
Kullanım Alanları
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), maya ve küflere karşı etkili bir koruyucudur.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), pH 6,5'e kadar geniş bir pH aralığında etkilidir, pH 7,0'ın üzerinde etkisizdir.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), 20°C'de 100 ml suda 0,16 g çözünürlüğe sahip, suda az çözünür, beyaz, akışkan bir tozdur.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu)'nun suda çözünürlüğü sıcaklık artışıyla artar, ancak yüksek sıcaklıklarda parçalandığı için pastörize gıdalarda kullanılması önerilmez.
Tuzları potasyum, kalsiyum ve sodyum sorbattır.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), peynir, jöle, içecekler, şurup ve turşularda kullanılır.
Tipik kullanım seviyeleri %0,05 ila %0,10 arasındadır.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), durulanmayan kozmetiklerde orta derecede hassasiyet yaratma potansiyeline sahip, küf ve mayalara karşı geniş spektrumlu, toksik olmayan bir koruyucudur.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), %0,1 ila %0,3 konsantrasyonlarında kullanılır ve aktivitesi formülasyonun pH'ına bağlıdır.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), emülsiyonlarda, merhemlerde ve çeşitli kozmetik kremlerde gliserin yerine kullanılır.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), yaygın olarak dağ külü ve üvez ağacı olarak bilinen ağacın meyvelerinden elde edilir ve sentetik olarak da üretilebilir.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu) tahrişe neden olabilir.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), ilk olarak olgunlaşmamış meyvelerden izole edilen doğal olarak oluşan bir organik bileşiktir.
Sorbik asit (Gıda Koruyucu), gıda koruyucu olarak ve et ürünlerinde kanserojen nitroaminler üreten nitrit miktarını azaltmak için Clostridium Botulinum bakterisinin inhibitörü olarak kullanılmıştır.
Küf ve maya inhibitörü.
Özellikle peynirler olmak üzere gıdalar için mantar önleyici ajan.
Kurutma yağlarının özelliklerini iyileştirmek için.
Alkid tipi kaplamalarda parlaklığı artırmak için.
Soğuk kauçuğun öğütme özelliklerini iyileştirmek için.
Biyoteknolojik Üretim
Günümüzde Sorbik asit (Gıda Koruyucu) yalnızca kimyasal sentez yoluyla üretilmektedir.
Ancak, sorbik asit (gıda koruyucu) için yeni bir üretim yolu geliştirmek amacıyla fermantasyon ve kimyasal sentez birleştirilebilir.
İlk adımda, glikoz fermantasyon yoluyla triasetik asit laktona dönüştürülecektir.
Sorbik asit (gıda koruyucu), genetik olarak modifiye edilmiş E. coli ve S. cerevisiae suşları tarafından triasetik asit laktonun üretilebileceği gösterilmiştir.
Fermantasyon sıvısından ayrıldıktan sonra, triasetik asit lakton, çok aşamalı bir katalizör sisteminde (kataliz-hidrojenasyon ve katı asit katalizi) bütil sorbata dönüştürülecektir.
Daha sonra, bütil sorbat saflaştırılacak ve sorbik aside hidrolize edilecektir.
Bu tür bir üretim sürecinin ekonomik fizibilitesini değerlendirmek için farklı senaryolar analiz edilmektedir.
Sentez
Krotonaldehit ve malonik asidin kondenzasyonu, sorbik asit elde etmek için dekarboksilasyon, krotonaldehit ve malonik asit, çözücü olarak piridin kullanılarak 90-100 °C'de 4-5 saat reaksiyona sokulur, ardından çözelti zayıf asidik (pH değeri yaklaşık 4-5) olacak şekilde seyreltik sülfürik asit eklenir, dondurulur, süzülür ve kristalleştirilerek ham sorbik asit (gıda koruyucu) elde edilir.
Üretim
Sorbik asidin (gıda koruyucu) geleneksel yolu, malonik asit ve krotonaldehitin kondenzasyonunu içerir.
Sorbik asit (gıda koruyucu), ayrıca allil klorür, asetilen ve karbon monoksitin nikel katalizli reaksiyonu yoluyla elde edilebilen izomerik heksadienoik asitlerden de hazırlanabilir.
Bununla birlikte, ticari olarak kullanılan yol, krotonaldehit ve ketenden elde edilir.
Yıllık tahmini 30.000 ton üretilmektedir.
