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Le dioctoate stanneux est un catalyseur organostannique largement utilisé, notamment dans la production de polyuréthane où il accélère la réaction critique entre les isocyanates et les polyols, contrôlant la montée de la mousse, le durcissement et les propriétés finales du matériau.
Au-delà des polyuréthanes, le dioctoate stanneux est largement utilisé dans la polymérisation par ouverture de cycle d'esters cycliques tels que le lactide et le glycolide pour produire des polymères biodégradables comme l'acide polylactique (PLA), ainsi que dans les réactions de réticulation, d'estérification et de transestérification du silicone.
La forte activité du dioctoate stanneux, sa bonne solubilité dans les systèmes organiques et sa polyvalence dans les revêtements, les adhésifs, les produits d'étanchéité, les emballages et les matériaux biomédicaux font du dioctoate stanneux un produit chimique spécialisé indispensable, malgré une surveillance réglementaire croissante en raison de sa toxicité et de ses préoccupations environnementales.
Numéro CAS : 149-57-5
Numéro CE : 205-743-6
Formule moléculaire : C8H16O2
Poids moléculaire : 144,21
Synonymes : ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOÏQUE, 149-57-5, Acide 2-éthylcaproïque, Acide hexanoïque, 2-éthyl-, Acide éthylhexanoïque, Acide éthylhexoïque, Acide 2-éthylhexoïque, Acide butyléthylacétique, Acide 2-butylbutanoïque, Acide 3-heptanecarboxylique, Acide éthylhexanoïque, Acide 2-éthyl-hexoïque, Acide 2-éthyl hexanoïque, Acide alpha-éthylcaproïque, Acide 2-éthyl-hexanoïque, Acide éthylhexanoïque, Acide 2-, alpha-éthyl caproïque, MFCD00002675, Acide .alpha.-éthylcaproïque, Acide 2-éthyl-1-hexanoïque, 01MU2J7VVZ, 2-EHA, ACIDE 2-ÉTHYL HEXOÏQUE,AR, DTXSID9025293, CHEBI:89058, NSC-8881, 2-éthylhexansaeure, DTXCID805293, acide 2-éthylhexanoïque, >= 99 %, acide 2-éthylhexanoïque, CAS-149-57-5, ACIDE 2 ÉTHYL HEXANOÏQUE, CCRIS 3348, HSDB 5649, Kyselina 2-éthylkapronova [tchèque], NSC 8881, Kyselina 2-éthylkapronova, EINECS 205-743-6, (+/-)-ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOÏQUE, UNII-01MU2J7VVZ, Kyselina heptan-3-karboxylova [tchèque], BRN 1750468, Kyselina heptan-3-karboxylova, AI3-01371, Acide hexanoïque, 2-éthyl-, (-)-, EINECS 262-971-9, acide 2-éthylcapronique, acide 2-éthylhexonique, acide alpha-éthylhexanoïque, acide alpha-éthylhexanoïque, EC 205-743-6, SCHEMBL25800, acide 2-éthylhexanoïque, 99 %, MLS002415695, CHEMBL1162485, WLN : QVY4 et 2, NSC8881, HMS2267F21, STR05759, ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOÏQUE [HSDB], Tox21_201406, Tox21_300108, LMFA01020087, MSK157439, AKOS009031416, AT29893, CS-W016381, SB44987, SB44994, NCGC00091324-01, NCGC00091324-02, NCGC00091324-03, NCGC00253985-01, NCGC00258957-01, Acide 2-éthylhexanoïque, étalon analytique, BP-14131, SMR001252268, 1ST157439, MSK157439-1000, E0120, NS00010660, EN300-20410, 1ST157439-1000, Q209384, F0001-0703, Z104478072, 18FEB650-7573-4EA0-B0CD-9D8BED766547, Solution d'acide 2-éthylhexanoïque dans l'acétonitrile, 1 000 µg/ml, Solution d'acide 2-éthylhexanoïque dans l'acétonitrile, 1 000 µg/ml, (RS)-2-éthylhexanamide ; acide 2-éthyl-1-hexanoïque ; acide 2-éthyl-1-hexanoïque ; acide 2-butylbutanoïque ; acide (+/-)-2-éthylhexanoïque ; acide 2-éthylhexoïque ; acide 2-éthylcapronique ; acide 2-éthylcapronique
Le dioctoate stanneux est un composé organostannique largement utilisé comme catalyseur polyvalent dans les processus de polymérisation et d'estérification.
Le dioctoate stanneux se présente généralement sous la forme d'un liquide visqueux clair à jaune pâle avec une légère odeur caractéristique, et il est soluble dans de nombreux solvants organiques tels que les alcools, les esters et les hydrocarbures.
Chimiquement, le dioctoate stanneux est constitué d'un centre d'étain (II) coordonné avec deux ligands 2-éthylhexanoate, ce qui lui confère des propriétés à la fois lipophiles et réactives.
Le dioctoate stanneux est principalement utilisé comme catalyseur dans la production de polyuréthanes, où il accélère la réaction entre les isocyanates et les polyols, garantissant un durcissement contrôlé et des propriétés de mousse souhaitables.
De plus, le dioctoate stanneux est utilisé dans la synthèse de polyesters biodégradables, les réactions de réticulation du silicone et l'estérification d'acides et d'alcools organiques, en raison de son fort comportement acide de Lewis.
L'efficacité, la solubilité et la compatibilité du dioctoate stanneux avec divers systèmes en font un produit chimique de spécialité essentiel dans les industries des plastiques, des revêtements, des adhésifs et des polymères biomédicaux.
Cependant, en tant que composé organostannique, le dioctoate stanneux doit être manipulé avec précaution en raison de sa toxicité potentielle et de ses risques environnementaux, nécessitant le respect de protocoles de stockage, de manipulation et de protection individuelle appropriés.
Le dioctoate stanneux est l'octaoate ou le sel 2-éthylhexanoate d'étain.
Le dioctoate stanneux est un sel d'étain.
Le liquide jaune clair est soluble dans la plupart des solvants organiques, mais pratiquement insoluble dans l’eau.
Le dioctoate stanneux sert principalement de catalyseur dans divers procédés de polymérisation, notamment dans la production de polyuréthanes et de polyesters.
Produit par la réaction du dioctoate stanneux, il s'agit d'un liquide clair et incolore à température ambiante, bien qu'il apparaisse souvent jaune en raison d'impuretés, résultant probablement de l'oxydation de Sn(II) en Sn(IV).
Le dioctoate stanneux est parfois utilisé comme catalyseur pour la polymérisation par ouverture de cycle, par exemple pour la production d'acide polylactique.
Le dioctoate stanneux est un composé organostannique largement utilisé dans diverses applications industrielles.
Chimiquement, il s'agit du dioctoate stanneux, de formule moléculaire C ₁₆ H ₃₀ O ₄ Sn et d'un poids moléculaire d'environ 405,11 g/mol.
Le dioctoate stanneux se présente généralement sous la forme d'un liquide clair, incolore à jaunâtre, possédant une densité d'environ 1,251 g/mL à 25 °C et un point d'éclair supérieur à 110 °C (230 °F).
L’une des principales applications du dioctoate stanneux est son utilisation comme catalyseur dans la polymérisation par ouverture de cycle d’esters cycliques, tels que le lactide et le glycolide, pour produire des polymères biodégradables comme l’acide polylactique (PLA).
Ce procédé est important dans la fabrication de plastiques respectueux de l’environnement utilisés dans les emballages et les dispositifs médicaux.
Le dioctoate stanneux est utilisé comme agent gélifiant dans la production de mousse de polyuréthane flexible agissant comme catalyseur.
De plus, le dioctoate stanneux catalyse les réactions d'estérification et présente une activité élevée.
Dans la chimie des silicones, le dioctoate stanneux catalyse les réactions de condensation du silanol pour produire des silicones RTV, qui sont principalement utilisés comme produits d'étanchéité dans le secteur automobile ou des applications similaires.
Le dioctoate stanneux peut être utilisé comme catalyseur dans des systèmes à base de polyuréthanes ou de résines de silicone.
L'ajout du composé d'étain conduit à des temps de durcissement réduits.
De plus, le dioctoate stanneux peut être utilisé comme cocatalyseur avec des catalyseurs aminés pour contrôler la réaction de soufflage.
Grâce à leur activité élevée, les catalyseurs à base de dioctoate stanneux sont largement utilisés dans une variété d'adhésifs et de produits d'étanchéité ainsi que dans les vernis et les revêtements.
Les poudres d'uréthane imprégnées de silice imprégnée de dioctoate stanneux sont utilisées pour le revêtement en poudre, les revêtements résultants étant résistants aux conditions météorologiques difficiles.
Le dioctoate stanneux est l'octaoate ou le sel 2-éthylhexanoate d'étain.
Produit par la réaction du dioctoate stanneux, c'est un liquide clair et incolore à température ambiante, bien qu'il apparaisse souvent jaune en raison d'impuretés, résultant probablement de l'oxydation de Sn(II) en Sn(IV).
Le dioctoate stanneux est parfois utilisé comme catalyseur pour la polymérisation par ouverture de cycle, par exemple pour la production d'acide polylactique.
Le dioctoate stanneux sert de catalyseur dans la polymérisation par ouverture de cycle des esters cycliques, tels que le lactide et le glycolide, pour produire des polymères biodégradables comme l'acide polylactique (PLA).
Ce procédé est important dans la fabrication de plastiques respectueux de l’environnement utilisés dans les emballages, les dispositifs médicaux et d’autres applications.
Le dioctoate stanneux est un liquide incolore à jaune clair avec une légère odeur.
Le dioctoate stanneux brûlera, mais l'acide 2-éthylhexanoïque peut nécessiter un certain effort pour s'enflammer.
Le dioctoate stanneux est légèrement soluble dans l’eau.
Le dioctoate stanneux est corrosif pour les métaux et les tissus.
Le dioctoate stanneux est utilisé pour fabriquer des siccatifs et des plastifiants pour peinture.
Le dioctoate stanneux est un acide carboxylique.
Le dioctoate stanneux donne des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent de cette manière avec toutes les bases, aussi bien organiques (par exemple, les amines) qu'inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent du dégagement de quantités importantes de chaleur.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l’eau plus un sel.
Les dioctoates stanneux avec six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau ; ceux avec plus de six atomes de carbone sont légèrement solubles dans l'eau.
L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour produire des ions hydrogène.
Le pH des solutions d’acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux dioctoates stanneux insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Le dioctoate stanneux en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d’eau de l’air et se dissoudre suffisamment dans l’acide 2-éthylhexanoïque pour corroder ou dissoudre les pièces et les conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Le dioctoate stanneux, comme d’autres acides, réagit avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d’hydrogène gazeux.
Le dioctoate stanneux, notamment en solution aqueuse, réagit également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais néanmoins de la chaleur.
Comme d’autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur. Une grande variété de produits est possible.
Comme d’autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme d’autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse de) réactions chimiques.
Le dioctoate stanneux, également connu sous le nom d'octoate stanneux, est un composé organostannique largement utilisé avec diverses applications dans diverses industries.
La polyvalence des dioctoates stanneux provient de leurs propriétés chimiques, ce qui les rend précieux dans les processus de polymérisation, la production de mousse et comme additif industriel.
Dans la production de mousses de polyuréthane, le dioctoate stanneux agit comme catalyseur, facilitant la réaction de gélification essentielle à la formation de mousse.
Le dioctoate stanneux assure l'expansion et le durcissement appropriés de la mousse, qui est utilisée dans l'isolation, le rembourrage et d'autres applications.
Le dioctoate stanneux est utilisé dans la synthèse de résines de silicone, agissant comme catalyseur dans la condensation des groupes silanol pour former des silicones RTV (vulcanisation à température ambiante).
Ces silicones sont couramment utilisés comme produits d’étanchéité dans les industries automobile et de la construction.
Le dioctoate stanneux agit comme stabilisant dans les huiles de transformateur, améliorant leur stabilité thermique et oxydative.
Cette application est cruciale pour maintenir les performances et la longévité des transformateurs électriques.
Au-delà de ses rôles catalytiques, le dioctoate stanneux est utilisé comme lubrifiant et additif dans divers processus industriels, contribuant à améliorer les performances et la durabilité des produits.
Le dioctoate stanneux est un composé organométallique appartenant à la famille des carboxylates d'étain, où l'atome d'étain à l'état d'oxydation +2 est lié à des ligands 2-éthylhexanoate.
Le dioctoate stanneux se présente généralement sous la forme d'un liquide visqueux clair à jaune pâle avec une légère odeur huileuse et présente une bonne solubilité dans de nombreux solvants organiques, notamment les esters, les alcools et les hydrocarbures.
Structurellement, le dioctoate stanneux combine les propriétés acides de Lewis de l'étain (II) avec la nature lipophile des groupes 2-éthylhexanoate, ce qui le rend à la fois chimiquement réactif et compatible avec les environnements non polaires et modérément polaires.
L'utilisation industrielle la plus notable du dioctoate stanneux est celle de catalyseur dans la production de polyuréthane, où il accélère la réaction critique entre les isocyanates et les polyols, régulant ainsi la montée de la mousse, la densité, la vitesse de durcissement et les propriétés finales du matériau.
Ce rôle a fait de l'octoate stanneux l'un des catalyseurs les plus utilisés dans les mousses de polyuréthane flexibles et rigides, les élastomères, les produits d'étanchéité et les revêtements.
Au-delà des polyuréthanes, le dioctoate stanneux est également utilisé dans l'estérification et la transestérification des acides carboxyliques et des alcools, dans la synthèse de polymères biodégradables tels que l'acide polylactique (PLA) et dans la réticulation des silicones pour les mastics et les élastomères de qualité médicale.
La polyvalence catalytique du dioctoate stanneux provient de la capacité du centre d'étain (II) à se coordonner avec des substrats contenant de l'oxygène, réduisant ainsi les énergies d'activation et améliorant l'efficacité de la réaction.
De plus, le dioctoate stanneux offre des avantages tels qu'une sélectivité élevée, une bonne solubilité dans les systèmes de résine et une compatibilité avec une large gamme de composants de formulation.
Aperçu du marché du dioctoate stanneux :
Le marché mondial du dioctoate stanneux est en constante expansion, stimulé par son rôle essentiel de catalyseur dans la production de polyuréthanes, de polymères biodégradables et d’élastomères de silicone.
L'adoption généralisée du dioctoate stanneux dans des industries telles que la construction, l'automobile, l'emballage, les adhésifs et les dispositifs médicaux souligne son importance industrielle, en particulier dans les applications nécessitant une catalyse efficace et un contrôle précis des réactions de polymérisation.
La demande est également alimentée par l’intérêt croissant pour les matériaux durables, notamment l’acide polylactique (PLA) et d’autres plastiques biodégradables, où l’octoate stanneux reste le catalyseur préféré en raison de sa forte activité et de sa compatibilité avec les monomères de lactide.
Au niveau régional, l’Asie-Pacifique domine la consommation, soutenue par une industrialisation rapide, une croissance des infrastructures urbaines et une forte activité manufacturière, tandis que l’Europe et l’Amérique du Nord maintiennent une demande stable tirée par les produits chimiques de spécialité et les matériaux de haute performance.
Cependant, l’examen réglementaire entourant la toxicité et l’impact environnemental des composés organostanniques encourage l’innovation vers des alternatives plus sûres et des formulations optimisées, façonnant à la fois les modèles d’utilisation actuels et les tendances du marché à long terme.
Dans l’ensemble, les perspectives du marché du dioctoate stanneux reflètent un équilibre entre la demande croissante dans les applications de matériaux avancés et les pressions environnementales, sanitaires et réglementaires croissantes, qui poussent les fabricants vers des pratiques plus durables et une utilisation contrôlée.
Utilisations du dioctoate stanneux :
Le dioctoate stanneux est utilisé dans la préparation de dérivés métalliques, qui agissent comme catalyseur dans les réactions de polymérisation.
Par exemple, le 2-éthylhexanoate d’étain est utilisé dans la fabrication de l’acide poly(lactique-co-glycolique).
Le dioctoate stanneux est également utilisé comme stabilisant pour les chlorures de polyvinyle.
Le dioctoate stanneux est également impliqué dans l'extraction par solvant et la granulation des colorants.
De plus, le dioctoate stanneux est utilisé pour préparer des plastifiants, des lubrifiants, des détergents, des adjuvants de flottation, des inhibiteurs de corrosion et des résines alkydes.
En plus de cela, le dioctoate stanneux sert de catalyseur pour la formation de mousse de polyuréthane.
L'acide 2-éthylhexanoïque peut être utilisé comme réactif dans l'estérification, l'alcynylation décarboxylative et la préparation d'alkylcoumarines via des réactions de couplage décarboxylatif.
Dans le milieu organocatalytique pour la préparation de diverses 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones par réaction de Biginelli.
Les dioctoates stanneux de métaux légers sont utilisés pour convertir certaines huiles minérales en graisses.
Les esters de dioctoates stanneux sont utilisés comme plastifiants.
Le dioctoate stanneux est largement utilisé comme catalyseur dans l'industrie des polymères, en particulier dans la polymérisation par ouverture de cycle d'esters cycliques tels que le lactide et le glycolide.
Cette action catalytique facilite la formation de polymères biodégradables comme l’acide polylactique (PLA), qui sont très appréciés pour leurs propriétés respectueuses de l’environnement et sont couramment utilisés dans des applications allant des matériaux d’emballage aux dispositifs médicaux.
Dans la production de mousses de polyuréthane, le dioctoate stanneux joue un rôle essentiel en tant que catalyseur qui favorise les réactions de gélification et de durcissement nécessaires à la formation de mousse.
Les mousses de polyuréthane résultantes sont largement utilisées dans l’isolation, le rembourrage, les intérieurs automobiles et les meubles, offrant à la fois un soutien structurel et un confort.
De plus, le dioctoate stanneux agit comme catalyseur dans la synthèse des résines de silicone en accélérant les réactions de condensation des groupes silanol.
Les silicones RTV (vulcanisation à température ambiante) produits grâce à ce procédé sont largement utilisés comme produits d'étanchéité et adhésifs durables dans les industries de l'automobile, de la construction et de l'électronique, où ils offrent une excellente stabilité thermique et une résistance aux facteurs environnementaux.
Au-delà de ses applications catalytiques, le dioctoate stanneux est utilisé comme stabilisant dans les huiles de transformateur, où il améliore la stabilité thermique et oxydative de ces huiles, prolongeant ainsi la durée de vie et l'efficacité des transformateurs électriques.
De plus, le dioctoate stanneux sert d’additif lubrifiant dans divers processus industriels, contribuant à améliorer la résistance à l’usure et la longévité opérationnelle des machines et équipements.
Le dioctoate stanneux est sensible à l'hydrolyse et à l'oxydation et ne peut pas être utilisé dans les polyéthers combinés (prémélanges).
L'activité catalytique du dioctoate stanneux est supérieure à celle du dilaurate de dibutylétain.
Le dioctoate stanneux peut être utilisé comme catalyseur pour le polyuréthane, principalement dans la production de mousse de polyuréthane de type polyéther à blocs souples, mais également comme catalyseur pour les revêtements en polyuréthane, les élastomères, le caoutchouc de silicone durcissant à température ambiante, etc.
Le dioctoate stanneux est un composé d'étain divalent, il peut être oxydé en composé d'étain tétravalent lui-même après moussage, et il reste dans le corps de la mousse pour jouer le rôle d'antioxydant, qui reste dans la mousse après moussage et n'a aucun effet néfaste sur les performances de la mousse.
Le dioctoate stanneux est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, polymères et lubrifiants et graisses.
Le dioctoate stanneux peut être trouvé dans des articles complexes, sans aucune intention de libération : véhicules et machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver).
Le dioctoate stanneux peut être trouvé dans des produits à base de matières plastiques (par exemple, emballages et stockages alimentaires, jouets, téléphones portables), tissus, textiles et vêtements (par exemple, vêtements, matelas, rideaux ou tapis, jouets textiles) et caoutchouc (par exemple, pneus, chaussures, jouets).
Le dioctoate stanneux est utilisé dans les produits suivants : polymères, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, lubrifiants et graisses et fluides de travail des métaux.
Le dioctoate stanneux a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le dioctoate stanneux est utilisé dans les domaines suivants : exploitation minière, formulation de mélanges et/ou reconditionnement et travaux de construction.
Le dioctoate stanneux est utilisé pour la fabrication de : et de produits en plastique.
D'autres rejets de dioctoate stanneux dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air), l'utilisation en extérieur et l'utilisation en intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, radiateurs électriques à huile).
Le dioctoate stanneux est utilisé dans les produits suivants : polymères, adhésifs et mastics, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
Le dioctoate stanneux a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La libération dans l'environnement de dioctoate stanneux peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, formulation dans des matériaux, dans des auxiliaires de fabrication sur des sites industriels, dans la production d'articles, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire de fabrication et comme auxiliaire de fabrication.
Le dioctoate stanneux est utilisé dans les produits suivants : polymères, adhésifs et mastics, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
Le dioctoate stanneux a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le dioctoate stanneux est utilisé dans les domaines suivants : exploitation minière, travaux de construction et de bâtiment et formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Le dioctoate stanneux est utilisé pour la fabrication de : produits en plastique, meubles, produits chimiques et .
La libération dans l'environnement de dioctoate stanneux peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans la production d'articles, dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, comme auxiliaire de fabrication et comme auxiliaire de fabrication.
Le dioctoate stanneux est utilisé comme initiateur de polymérisation dans la production d'acide polylactique.
Le dioctoate stanneux agit comme intermédiaire ainsi que comme catalyseur pour les mousses d'uréthane, les lubrifiants, les agents d'addition et les stabilisants pour les huiles de transformateur.
Applications du dioctoate stanneux :
Le dioctoate stanneux trouve de nombreuses applications dans de nombreuses industries en raison de ses propriétés catalytiques très efficaces.
Dans le secteur du polyuréthane, le dioctoate stanneux est indispensable pour la fabrication de mousses souples et rigides, de revêtements, de mastics, d'élastomères et d'adhésifs, où il assure un contrôle précis de la vitesse de durcissement, de la densité de la mousse et de la résistance mécanique.
Dans les applications biomédicales et pharmaceutiques, le dioctoate stanneux sert de catalyseur de choix pour la production d'acide polylactique (PLA) et d'autres polymères biodégradables, qui sont utilisés dans les sutures résorbables, les systèmes d'administration contrôlée de médicaments et les dispositifs médicaux implantables.
Dans l'industrie du silicone, l'octoate stanneux est largement utilisé dans la production d'élastomères de silicone, de produits d'étanchéité et d'encapsulants, y compris les silicones de qualité médicale qui nécessitent une fiabilité de durcissement et une biocompatibilité strictes.
Le dioctoate stanneux est également utilisé dans la production de résines polyester et alkyde, où il accélère les réactions d'estérification et de transestérification, améliorant ainsi l'efficacité de la fabrication de revêtements, de vernis et d'encres.
De plus, le rôle du dioctoate stanneux s'étend aux lubrifiants, aux stabilisants et à la synthèse de produits chimiques spécialisés, ce qui en fait un catalyseur polyvalent qui prend en charge les applications dans les secteurs de l'automobile, de l'électronique, de l'emballage, de la construction et de la santé.
Avantages du dioctoate stanneux :
Le dioctoate stanneux offre de multiples avantages qui en font un catalyseur de choix dans les applications industrielles et biomédicales.
L’un des principaux avantages du dioctoate stanneux est sa grande efficacité catalytique, qui permet des taux de réaction plus rapides dans les systèmes de polyuréthane, de polyester et de silicone, réduisant ainsi la consommation d’énergie et le temps de production.
La solubilité du dioctoate stanneux dans une large gamme de solvants organiques garantit une incorporation facile dans différentes formulations, améliorant ainsi la flexibilité du traitement.
Dans les mousses et élastomères de polyuréthane, le catalyseur offre un excellent contrôle de la vitesse de durcissement, de la structure de la mousse et de la résistance mécanique, permettant la fabrication de matériaux avec une densité, une résilience et une durabilité sur mesure.
Dans la synthèse de polymères biodégradables, en particulier la production de PLA, l'octoate stanneux est apprécié pour la capacité du dioctoate stanneux à produire des polymères de poids moléculaire élevé avec de bonnes propriétés mécaniques et thermiques, soutenant le développement d'emballages durables et de biomatériaux de qualité médicale.
Un autre avantage est sa compatibilité avec les systèmes de durcissement du silicone, où il favorise une réticulation uniforme et des élastomères hautes performances adaptés aux applications industrielles et médicales.
Sur le plan économique, la polyvalence du dioctoate stanneux dans de multiples types de réactions, notamment l'estérification, la transestérification et la condensation, réduit le besoin de plusieurs catalyseurs, simplifiant ainsi les processus et réduisant les coûts.
De plus, comparé à certains catalyseurs à base de métaux lourds, le dioctoate stanneux est relativement moins toxique et présente un profil réglementaire plus favorable dans les applications médicales, ce qui en fait un choix privilégié dans les industries sensibles.
Production de dioctoate stanneux :
La production de dioctoate stanneux implique généralement la réaction d'oxyde stanneux (SnO) ou de chlorure stanneux (SnCl₂ ) avec de l'acide 2-éthylhexanoïque dans des conditions contrôlées.
Le procédé est généralement réalisé dans une atmosphère inerte pour éviter l’oxydation de l’étain (II) en étain (IV), car les sels stanneux sont sensibles à l’air.
L'acide réagit avec l'oxyde stanneux dans une réaction de neutralisation, produisant l'octoate stanneux souhaité ainsi que de l'eau comme sous-produit, qui est éliminé pour faire avancer la réaction.
Alternativement, le chlorure stanneux peut être traité avec de l'acide 2-éthylhexanoïque en présence d'un agent neutralisant, produisant le sel d'ester tout en libérant de l'acide chlorhydrique, qui doit être soigneusement géré pour éviter la corrosion.
Le dioctoate stanneux est ensuite purifié par distillation sous vide ou extraction par solvant pour obtenir une pureté élevée, une faible acidité résiduelle et une teneur en étain contrôlée adaptée aux applications industrielles et biomédicales.
Sur le plan commercial, le procédé est optimisé pour produire un liquide clair, légèrement jaune, avec une teneur en métal standardisée, garantissant des performances catalytiques constantes dans différentes applications.
Les installations de production mettent également l'accent sur des contrôles de manipulation stricts en raison de la sensibilité du dioctoate stanneux à l'oxygène et à l'humidité, ainsi que sur des protocoles de sécurité visant à minimiser l'exposition des travailleurs.
Synthèse du dioctoate stanneux :
Le dioctoate stanneux est généralement synthétisé par échange/neutralisation de ligands d'un précurseur d'étain(II) avec de l'acide 2-éthylhexanoïque (EHA) dans des conditions anhydres et inertes afin d'empêcher l'oxydation en Sn(IV). Une voie courante consiste à faire réagir l'oxyde stanneux (SnO) avec 2 équivalents d'EHA dans un solvant aromatique (toluène/xylène) à 90–130 °C, éliminant ainsi l'eau sous-produite par voie azéotropique (Dean–Stark) pour permettre la complétion :
SnO + 2 C₇H₁₅COOH → Sn ( O₂CC₇H₁₅ ) ₂ + H₂O .
Alternativement, le chlorure stanneux (SnCl₂ ) est converti par métathèse de sel en utilisant le carboxylate préformé (par exemple, le 2-éthylhexanoate de sodium), libérant du NaCl qui est filtré :
SnCl ₂ + 2 NaO ₂ CC ₇ H ₁₅ → Sn(O ₂ CC ₇ H ₁₅ ) ₂ + 2 NaCl.
Moins fréquemment, le carbonate stanneux (SnCO₃ ) ou les sels stanneux basiques sont utilisés avec 2 EHA, libérant du CO₂ / H₂O qui sont évacués ; toutes les variantes bénéficient d'une couverture d'azote, d'un solvant sec et d'une légère réduction (traces de poudre d'étain ou d'ascorbate) si l'entrée d'air est un risque.
Le produit brut est poli par filtration à chaud, puis décapage sous vide jusqu'à obtenir un faible indice d'acidité et un %Sn spécifié, ce qui donne un liquide clair et jaune pâle.
Les contrôles de processus incluent l'humidité Karl Fischer (pour éviter l'hydrolyse), l'indice d'acide (EHA libre), le chlorure (pour les voies SnCl₂ ) et le rapport Sn(II)/Sn(IV) (iodométrique), garantissant une activité catalytique élevée pour les applications PU/PLA/silicone.
Histoire du dioctoate stanneux :
Le dioctoate stanneux a été développé pour la première fois au milieu du XXe siècle lors de l'expansion rapide de l'industrie des polymères et des plastiques, lorsque la recherche de catalyseurs organométalliques efficaces s'est intensifiée.
L'utilisation du dioctoate stanneux a pris de l'importance dans les années 1950-1960, lorsqu'il a été introduit comme l'un des catalyseurs les plus efficaces pour la production de mousse de polyuréthane, permettant des taux de réaction contrôlés entre les polyols et les isocyanates et soutenant ainsi la commercialisation de mousses flexibles et rigides pour les applications de meubles, d'isolation et automobiles.
Parallèlement, le dioctoate stanneux a été largement adopté dans la polymérisation par ouverture de cycle d'esters cycliques tels que le lactide et le glycolide, contribuant à établir la production à l'échelle industrielle de polymères biodégradables comme l'acide polylactique (PLA), qui est devenu plus tard essentiel pour les emballages durables et les dispositifs biomédicaux.
Au fil du temps, l'octoate stanneux a également trouvé des applications dans les processus de durcissement, d'estérification et de transestérification du silicone, consolidant ainsi davantage son rôle de catalyseur polyvalent.
La longue expérience industrielle du dioctoate stanneux, combinée à une activité relativement élevée et à des propriétés de manipulation faciles à gérer, en a fait l'un des carboxylates à base d'étain les plus étudiés et les plus pertinents sur le plan commercial, et il continue d'être un composé de référence dans la recherche universitaire et la chimie des polymères industriels.
Manipulation et stockage du dioctoate stanneux :
Manipuler dans un endroit bien ventilé ; éviter l’inhalation des vapeurs et le contact avec la peau ou les yeux.
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de l'humidité, de l'air et de la lumière directe du soleil, car le dioctoate stanneux peut s'oxyder et s'hydrolyser.
Tenir à l’écart des acides, des agents oxydants et des bases fortes, qui peuvent provoquer des réactions dangereuses.
Température de stockage recommandée : endroit frais et sec (15–25 °C), à l'écart de toute source d'inflammation.
Stabilité et réactivité du dioctoate stanneux :
Stable dans des conditions normales de stockage à l'abri de l'air et de l'humidité.
Réagit lentement avec l'eau, formant des oxydes/hydroxydes d'étain et de l'acide 2-éthylhexanoïque.
S'oxyde dans l'air en composés Sn(IV), ce qui peut réduire l'efficacité catalytique.
Incompatible avec les oxydants forts (risque de réaction violente) et les acides/bases (peut se décomposer).
La décomposition libère des fumées irritantes d’acides organiques et d’oxydes d’étain.
Premiers secours concernant le dioctoate stanneux :
Inhalation:
Sortir à l'air frais, se reposer, consulter un médecin si l'irritation ou les symptômes respiratoires persistent.
Contact avec la peau :
Laver immédiatement à l’eau et au savon ; retirer les vêtements contaminés.
Contact visuel :
Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes ; consulter un médecin si l’irritation persiste.
Ingestion:
Rincer la bouche, ne pas faire vomir ; consulter immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie du dioctoate stanneux :
Inflammabilité :
Liquide combustible; pas très inflammable mais peut brûler s'il est exposé à une chaleur élevée.
Moyens d’extinction appropriés :
Mousse, produit chimique sec, dioxyde de carbone (CO₂ ) ou eau pulvérisée.
Le feu peut produire des fumées toxiques d’oxydes d’étain et de composés de carbone.
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel de dioctoate stanneux :
Évacuer la zone, assurer une bonne ventilation.
Porter un équipement de protection (gants, lunettes, respirateur si nécessaire).
Contenir et absorber le déversement avec un matériau inerte (sable, terre de diatomées, vermiculite).
Empêcher la pénétration dans les égouts, les eaux de surface ou le sol.
Recueillir dans des conteneurs appropriés et étiquetés pour élimination conformément à la réglementation locale.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle du dioctoate stanneux :
Contrôles d'ingénierie :
Utilisez des hottes aspirantes, une extraction locale ou une ventilation générale pour minimiser l’exposition aux vapeurs.
Protection respiratoire :
Utiliser des respirateurs approuvés si les concentrations dans l’air dépassent les limites.
Protection de la peau :
Porter des gants en nitrile ou en néoprène, des vêtements de protection.
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité ou écran facial.
Mesures d'hygiène :
Se laver les mains après manipulation, éviter de manger, de boire ou de fumer pendant l'utilisation.
Identificateurs du dioctoate stanneux :
Nom chimique : Dioctoate stanneux
Formule moléculaire : C₁₆H₃₀O₄Sn
Poids moléculaire : 405,1 g/mol
Numéro CAS : 301-10-0
Numéro CE (EINECS) : 206-108-6
Numéro ONU : Non classé comme dangereux pour le transport dans de nombreuses juridictions, mais peut être réglementé en fonction de la concentration et de l'emballage
Code SH (Tarif douanier) : 29215990 (varie selon les régions ; souvent sous « composés organostanniques »)
InChI : InChI=1S/2C8H15O2.Sn/c21-3-4-5-6-7-8(2)9;/h28H,3-7H2,1-2H3;/q;;+2/p-2
Clé InChI : OWHWUGXHIVQBQJ-UHFFFAOYSA-L
SOURIRES : CC(CCCCC)C(=O)[O-].CC(CCCCC)C(=O)[O-].[Sn+2]
Nom IUPAC : Étain(2+); bis(2-éthylhexanoate)
Numéro de registre CAS : 301-10-0
Numéro CE / EINECS : 206-108-6
UNII (identifiant unique d'ingrédient de la FDA) : M5Z9GQ2Q9V
PubChem CID : 3032847
Identifiant ChemSpider : 2297287
Numéro RTECS : XR9837000
Numéro de registre Beilstein : 1979783
Numéro MDL : MFCD00044823
Code SH/douane : 29215990 (Composés organostanniques, varie selon la région)
Formule moléculaire : C₁₆H₃₀O₄Sn
Poids moléculaire : 405,1 g/mol
InChI : InChI=1S/2C8H15O2.Sn/c2*1-3-4-5-6-7-8(2)9;/h2*8H,3-7H2,1-2H3;/q;;+2/p-2
Clé InChI : OWHWUGXHIVQBQJ-UHFFFAOYSA-L
SOURIRES canoniques : CC(CCCCC)C(=O)[O-].CC(CCCCC)C(=O)[O-].[Sn+2]
Propriétés du dioctoate stanneux :
Formule chimique : C₁₆H₃₀O₄Sn
Poids moléculaire : 405,11 g/mol
Aspect : Liquide clair, jaune pâle à ambré
Odeur : Douce, caractéristique (légèrement grasse/ester)
Densité (20 °C) : ~1,25 – 1,30 g/cm³
Indice de réfraction (n20/D) : ~1,493 – 1,505
Viscosité (25 °C) : Modérée (liquide de consistance huileuse)
Point de fusion : Pas bien défini (liquide à température ambiante, peut se solidifier en dessous de 15 °C)
Point d'ébullition : Se décompose avant ébullition (> 200 °C)
Point d'éclair (coupelle fermée) : ~113 – 125 °C
Température d'auto-inflammation : ~350 °C
Solubilité (eau) : Pratiquement insoluble (hydrophobe)
Solubilité (solvants organiques) : Soluble dans les hydrocarbures, les alcools, les esters, les cétones et les solvants chlorés
pH (suspension aqueuse) : Légèrement acide à neutre (dépend de l'hydrolyse)
Stabilité : Sensible à l'oxydation et à l'hydrolyse en présence d'humidité
Pression de vapeur (20 °C) : Très faible (volatilité négligeable)
Coefficient de partage (log Kow) : > 3 (lipophile)
Classification des dangers : Liquide inflammable, irritant pour la peau et les yeux, nocif en cas d'inhalation ou d'ingestion
Durée de conservation : Généralement 6 à 12 mois dans des récipients scellés dans des conditions inertes
Point de fusion : -59 °C
Point d'ébullition : 228 °C (lit.)
Densité : 0,906
Densité de vapeur : 4,98 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : < 0,01 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,425 (lit.)
Point d'éclair : 230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : 1,4 g/L
Forme : Liquide
pKa : pK1 : 4,895 (25 °C)
Couleur : Transparent
pH : 3 (1,4 g/L, H2O, 20 °C)
Odeur : Odeur légère
Plage de pH : 3 à 1,4 g/L à 20 °C
Source biologique : Synthétique
Viscosité : 7,73 cps
Limite d'explosivité : 1,04 %, 135 °F
Solubilité dans l'eau : 2 g/L (20°C)
BRN: 1750468
Limites d'exposition : ACGIH : TWA 5 mg/m³
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts, les agents réducteurs et les bases.
InChIKey : OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N
LogP : 2,7 à 25 °C
