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L'octoate stanneux, également connu sous le nom de 2-éthylhexanoate d'étain(II), est un composé organostannique couramment utilisé comme catalyseur dans la chimie des polymères, en particulier dans la production de polyuréthanes.
L'octoate stanneux est constitué d'étain à l'état d'oxydation +2 complexé avec de l'acide 2-éthylhexanoïque, formant un complexe de coordination efficace pour favoriser les réactions de formation d'uréthane entre les polyols et les isocyanates.
L'octoate stanneux fonctionne comme un catalyseur très efficace, principalement parce que le centre de l'étain dans l'état d'oxydation +2 peut se coordonner facilement avec les réactifs, facilitant la formation de liaisons à l'uréthane dans les réactions de polymérisation.
Numéro CAS : 301-10-0
Formule moléculaire : C16H30O4Sn
Poids moléculaire : 405.12
Numéro EINECS : 206-108-6
Synonymes : Étain(II) 2-éthylhexanoate, Dioctoate d'étain, Octoate d'étain, 2-éthylhexanoate d'étain, Éthylhexanoate d'étain, Nuocure 28, Bis(2-éthylhexanoate), 2-éthylhexanoate d'étain, 2-éthylhexoate d'étain, Étain(II) 2-éthylhexylate, 2-éthylhexanoate d'étain(2+), UNII-519A78R12Y, Sel stanneux d'acide 2-éthylhexanoïque, EINECS 206-108-6, NSC 75857, EC 206-108-6, NSC-75857, CARBOXYLATE D'ÉTAIN (II), 2-ÉTHYLHEXANOATE STANNEUX [II], 2-Ethylhexanoate d'étain (II), 206-108-6, OCTOATE STANNEUX, 301-10-0, Bis(2-éthylhexanoate), 2-éthylhexanoate ; étain(2+), acide hexanoïque, sel de 2-éthyl-, sel d'étain(2+), acide hexanoïque, sel de 2-éthyl-, sel d'étain(2+) (2:1), acide 2-éthylhexanoïque sel(II), étain(2+) bis(2-éthylhexanoate), di(2-éthylhexanoate), 2-éthylhexanoate d'étain (II), SCHEMBL15145, bis(2-éthylhexanoate), SCHEMBL161914, DTXSID1027138, AKOS015909688, AKOS030228479 AKOS032949843, sel de 2-éthyl-hexanoïcacitine(2++) ; 2-ÉTHYLHEXANOATE STANNEUX ; 2-ÉTHYLHEXOATE STANNEUX ; CAPRYLATE STANNEUX ; Octanoate stanneux ; STANNOUS OCTOATE ; HEXANOATE D'ÉTAIN 2-ÉTHYL ; 2-ÉTHYLHEXOATE D'ÉTAIN
L'octoate stanneux est particulièrement apprécié dans la fabrication de mousses de polyuréthane souples et rigides, de revêtements, d'adhésifs et d'élastomères, où il accélère considérablement le processus de durcissement, permettant aux fabricants d'optimiser le temps de production et d'améliorer l'uniformité du produit.
Pâte blanche ou brun jaunâtre clair soluble dans l'éther de pétrole, insoluble dans l'eau, faible toxicité de l'octoate stanneux, données sur l'intoxication aiguë orale chez le rat DL50 = 3400 mg/kg.
L'octoate stanneux est le sel d'octaoate ou 2-éthylhexanoate d'étain.
Octoate stanneux et acide 2-éthylhexanoïque, c'est un liquide clair et incolore à température ambiante, bien qu'il apparaisse souvent jaune en raison d'impuretés, résultant probablement de l'oxydation de Sn(II) en Sn(IV).
Il est parfois utilisé comme catalyseur pour la polymérisation par ouverture de cycle, par exemple pour la production d'acide polylactique.
L'octoate stanneux peut également être utilisé en conjonction avec un catalyseur à base d'amines tertiaires pour obtenir un processus de moussage optimal.
L'octoate stanneux est le plus souvent utilisé dans la production de mousse PU pour les meubles, la literie et les tapis.
L'octoate stanneux est une source d'étain qui se dissout dans les solvants organiques sous forme de composé organométallique (également connu sous le nom de composés métalorganiques, organo-inorganiques et métallo-organiques).
Les octoates stanneux sont des carboxylates avec de nombreuses applications commerciales.
Ils sont largement utilisés dans divers catalyseurs pour l'oxydation, l'hydrogénation et la polymérisation et comme promoteur d'adhésion.
Il est généralement immédiatement disponible dans la plupart des volumes. Des formes d'ultra-haute pureté et de haute pureté peuvent être envisagées.
L'octoate stanneux est l'un des nombreux composés organométalliques (également connus sous le nom de composés métalorganiques, organo-inorganiques et métalloorganiques) récemment vendus pour des utilisations nécessitant une solubilité non aqueuse.
L'octoate stanneux se présente sous la forme d'un liquide huileux clair à jaunâtre et est soluble dans les solvants organiques, ce qui le rend adapté à divers processus industriels où un mélange homogène est essentiel.
En raison de sa forte activité catalytique et de sa toxicité relativement faible par rapport à d'autres composés d'étain, l'octoate stanneux est devenu l'un des catalyseurs organostanniques les plus utilisés.
En plus de la synthèse de polyuréthane, l'octoate stanneux est également utilisé dans les polymérisations par ouverture de cycle, telles que la production d'acide polylactique (PLA) à partir de lactide, où il aide à contrôler le poids moléculaire et la structure du polymère.
Malgré ses applications industrielles répandues, la manipulation et l'utilisation de l'octoate stanneux doivent être effectuées avec soin, car il peut être toxique par inhalation, ingestion ou contact avec la peau, en particulier à des concentrations plus élevées ou sur des périodes d'exposition prolongées.
Point de fusion : < -20 °C
Point d'ébullition : > 200 °C
Densité : 1,251 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur : 0,3 Pa à 20 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,493 (lit.)
Point d'éclair : > 110 °C
pKa : 5,09 [à 20 °C]
Forme : liquide
Poids spécifique : 1,251
Viscosité : 306 mm²/s
Solubilité dans l'eau : Miscible avec l'eau
Sensibilité hydrolytique : 7 — réagit lentement avec l'humidité/l'eau
Limites d'exposition : ACGIH : TWA 0,1 mg/m³ ; STEL 0,2 mg/m³ (peau)
NIOSH : DIVS 25 mg/m³ ; MPT 0,1 mg/m³
InChIKey : KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L
LogP : 2,64 à 25 °C
Le rôle de l'octoate stanneux en tant que catalyseur s'étend à la mise au point fine des réactions de polymérisation, où il accélère non seulement la vitesse de réaction, mais influence également la microstructure des chaînes de polymères résultantes.
Cette capacité à contrôler la croissance des polymères et la densité de réticulation a un impact direct sur la stabilité thermique, la flexibilité et la résistance à la dégradation chimique des produits finis, ce qui la rend indispensable dans les industries produisant des revêtements et des produits d'étanchéité qui doivent résister à des conditions environnementales difficiles.
L'octoate stanneux est produit en faisant réagir l'acide 2-éthylhexanoïque avec de l'hydroxyde de sodium pour former du 2-éthylhexanoate de sodium, qui subit ensuite une réaction de décomposition complexe avec le chlorure stanneux en chauffant dans un solvant inerte.
La stabilité chimique de l'octoate stanneux dans des conditions de traitement typiques et sa compatibilité avec une variété de polyols et d'isocyanates en font un catalyseur polyvalent.
Il aide à contrôler la distribution du poids moléculaire des polymères et influence les propriétés mécaniques du matériau final, telles que la résistance à la traction, l'élasticité et la durabilité.
De plus, l'utilisation de l'octoate stanneux s'étend au-delà de la chimie du polyuréthane ; Il est fréquemment utilisé dans la synthèse de polymères biodégradables, améliorant le développement de matériaux respectueux de l'environnement.
Bien qu'il soit moins dangereux que certains autres catalyseurs organostanniques, l'octoate stanneux nécessite toujours une manipulation soigneuse en raison des risques potentiels pour la santé.
L'exposition peut provoquer une irritation de la peau et des yeux, et l'inhalation d'aérosols ou de poussière doit être évitée pour prévenir les problèmes respiratoires.
Les directives industrielles recommandent d'utiliser un équipement de protection individuelle et de travailler dans des environnements bien ventilés lors de la manipulation de ce produit chimique.
En raison de son efficacité catalytique et de son profil de toxicité relativement gérable, l'octoate stanneux reste un composant essentiel dans de nombreux procédés de fabrication de polymères modernes.
Dans les applications biomédicales, l'octoate stanneux est largement utilisé pour catalyser la polymérisation par ouverture de cycle des monomères de lactide et de glycolide afin de produire de l'acide polylactique (PLA) et des copolymères apparentés.
Ces polymères biodégradables ont suscité un énorme intérêt en raison de leur potentiel à remplacer les plastiques traditionnels, réduisant ainsi la pollution de l'environnement.
Le contrôle précis du poids moléculaire et de la stéréochimie des polymères offert par l'octoate stanneux permet aux fabricants d'adapter les taux de dégradation et les propriétés mécaniques de ces biopolymères pour des utilisations allant des implants chirurgicaux aux systèmes d'administration de médicaments.
Malgré ses nombreux avantages, la manipulation de l'octoate stannous doit répondre à des normes de sécurité strictes en raison de sa toxicité potentielle et de son impact environnemental.
Une exposition prolongée peut provoquer une sensibilisation et des réactions allergiques chez certaines personnes. De plus, une élimination inappropriée peut entraîner la contamination des sources d'eau, car les composés de l'étain peuvent être nocifs pour la vie aquatique.
Par conséquent, les industries utilisant l'octoate stannous mettent en œuvre des pratiques rigoureuses de gestion des déchets et s'efforcent de minimiser les émissions grâce à l'optimisation des processus.
Utilisations de l'octoate stanneux :
L'octoate stanneux est sensible à l'hydrolyse et à l'oxydation et ne peut pas être utilisé dans les polyéthers combinés (prémélanges).
Son activité catalytique est supérieure à celle du dilaurate de dibutylétain.
L'octoate stanneux peut être utilisé comme catalyseur pour le polyuréthane, principalement dans la production de mousse de polyuréthane de type polyéther souple, mais aussi comme catalyseur pour les revêtements de polyuréthane, les élastomères, le caoutchouc de silicone durcissant à température ambiante, etc.
Comme il s'agit d'un composé d'étain divalent, il peut être oxydé en composé d'étain tétravalent lui-même après la mousse, et il reste dans le corps de la mousse pour jouer le rôle d'antioxydant, qui reste dans la mousse après la mousse et n'a aucun effet négatif sur les performances de la mousse.
L'octoate stanneux est utilisé comme initiateur de polymérisation dans la production d'acide polylactique.
Il agit à la fois comme intermédiaire et catalyseur pour les mousses d'uréthane, les lubrifiants, les agents d'addition et les stabilisants pour les huiles de transformateur.
L'octoate stanneux est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et mastics, produits de revêtement et llers, mastics, enduits, pâte à modeler.
D'autres rejets dans l'environnement d'octoate stanneux sont susceptibles de se produire à l'intérieur et à l'extérieur entraînant leur inclusion dans ou sur un matériau (p. ex. agent liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs).
Ce catalyseur de gel se caractérise par une réaction de gélification rapide, un faible niveau d'utilisation et un traitement relativement sûr.
Le rôle important qu'il joue en ce qui concerne la mousse exible de polyuréthane est de fournir une activité catalytique à la réaction des isocyanates et des polyols.
Le rejet dans l'environnement de l'octoate stanneux peut résulter d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, formulation dans des matériaux, en tant qu'auxiliaire technologique, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, dans la production d'articles, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et en tant qu'auxiliaire technologique.
D'autres rejets dans l'environnement d'octoate stanneux sont susceptibles de se produire à l'intérieur et à l'extérieur entraînant leur inclusion dans ou sur un matériau (p. ex. agent liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs).
L'octoate stanneux peut être trouvé dans des articles complexes, sans intention de libération : véhicules et machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple, ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver).
L'ancineux peut être trouvé dans des produits à base de : plastique (par exemple, emballage et stockage des aliments, jouets, téléphones portables), tissus, textiles et vêtements (par exemple, vêtements, matelas, rideaux ou tapis, jouets textiles) et caoutchouc (par exemple, pneus, chaussures, jouets).
L'octoate stanneux est utilisé dans les produits suivants : polymères, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement et llers, mastics, enduits, pâte à modeler.
L'octoate stanneux a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'octoate stanneux est utilisé dans les domaines suivants : exploitation minière, formulation de mélanges et/ou reconditionnement et travaux de construction et de construction.
L'octoate stanneux est utilisé pour la fabrication de : produits en plastique.
D'autres rejets dans l'environnement d'octoate stanneux sont susceptibles de provenir de l'utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants), de l'utilisation à l'extérieur et de l'utilisation à l'intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, radiateurs électriques à base d'huile).
L'octoate stanneux est utilisé dans les produits suivants : polymères, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, llers, mastics, enduits, pâte à modeler et régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
L'octoate stanneux a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le rejet dans l'environnement d'octoate stanneux peut se produire à partir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, formulation dans des matériaux, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, dans la production d'articles, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), en tant qu'auxiliaire technologique et en tant qu'auxiliaire technologique.
L'octoate stanneux est utilisé dans les produits suivants : polymères, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et llers, mastics, enduits, pâte à modeler
L'octoate stanneux est principalement utilisé comme catalyseur dans la production de polyuréthanes, où il accélère la réaction chimique entre les polyols et les isocyanates, ce qui permet aux fabricants de produire efficacement des mousses souples pour les meubles et les matelas, des mousses rigides pour l'isolation, ainsi que des élastomères et des revêtements qui nécessitent un contrôle précis du durcissement et une durabilité accrue.
Au-delà de la fabrication du polyuréthane, ce composé joue un rôle essentiel dans la synthèse de polymères biodégradables, en particulier dans la catalyse de la polymérisation par ouverture du cycle du lactide et du glycolide pour créer de l'acide polylactique (PLA) et de l'acide polyglycolique (PGA), qui sont largement utilisés dans des applications médicales telles que les sutures résorbables, les implants et les systèmes d'administration de médicaments en raison de leur biocompatibilité et de leurs taux de dégradation contrôlés.
De plus, l'octoate stanneux est utilisé dans divers processus industriels où la polymérisation contrôlée est essentielle, y compris la production d'adhésifs spécialisés, de produits d'étanchéité et de revêtements qui bénéficient de sa capacité à améliorer les propriétés mécaniques telles que la flexibilité, la résistance à la traction et la résistance chimique.
Son activité catalytique est également utilisée dans la préparation de copolymères et de polymères séquencés où un contrôle précis de la distribution de la masse moléculaire est nécessaire pour obtenir les caractéristiques physiques et chimiques souhaitées dans le produit final.
De plus, l'efficacité de l'octoate stanneux dans la catalyse des réactions d'estérification et de transestérification étend son utilité à la synthèse de certains plastifiants et lubrifiants, contribuant ainsi à l'amélioration des performances et des profils environnementaux de ces matériaux.
En raison de sa grande polyvalence catalytique, l'octoate stanneux est un composant précieux à la fois dans la production industrielle de polymères à grande échelle et dans les applications spécialisées dans le domaine biomédical, où la nécessité d'un contrôle précis des propriétés des polymères est primordiale.
Cette polyvalence, combinée à sa toxicité relativement gérable par rapport à d'autres catalyseurs organostanniques, souligne pourquoi l'octoate stanneux reste largement privilégié dans les secteurs de la recherche et de la fabrication commerciale.
Profil d'innocuité de l'octoate stanneux :
L'octoate stanneux a une influence sur la santé humaine.
L'octoate stanneux peut provoquer une réaction allergique cutanée et de graves lésions oculaires.
De plus, il est soupçonné de nuire à la fertilité ou à l'enfant à naître, et de nuire à la vie aquatique avec des effets à long terme.
L'octoate stanneux présente plusieurs risques pour la santé qui nécessitent une attention particulière lors de la manipulation, car l'exposition à ce produit chimique peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires, entraînant potentiellement des rougeurs, des démangeaisons ou de la toux s'il est inhalé sous forme de poussière, de vapeurs ou d'aérosols.
Un contact prolongé ou répété avec la peau peut entraîner une sensibilisation ou des réactions allergiques, ce qui signifie que les personnes exposées de manière répétée pourraient développer une sensibilité accrue ou une dermatite au fil du temps.
L'inhalation de concentrations élevées peut causer des problèmes respiratoires plus graves, tels que des difficultés respiratoires ou une inflammation des poumons, d'où l'importance d'une ventilation adéquate et de l'utilisation d'équipements de protection individuelle sur les lieux de travail où l'octoate stanneux est présent.
De plus, l'octoate stanneux peut être nocif en cas d'ingestion, et l'ingestion peut entraîner des troubles gastro-intestinaux, notamment des nausées, des vomissements et des douleurs abdominales, de sorte que l'ingestion accidentelle doit être évitée en suivant des protocoles d'hygiène et de sécurité stricts.
D'un point de vue environnemental, ce composé est considéré comme toxique pour la vie aquatique et peut avoir des effets nocifs à long terme dans les environnements aquatiques, de sorte que l'élimination et la gestion des déversements doivent être gérées avec soin pour éviter la contamination des plans d'eau.
Les directives réglementaires recommandent généralement de limiter l'exposition au moyen de mesures techniques, d'un entreposage approprié et de l'utilisation de gants de protection, de lunettes de protection et d'une protection respiratoire afin de minimiser les risques pour les travailleurs.
