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Le Stéaronitrile est un nitrile gras saturé à longue chaîne dérivé de l’acide stéarique et de l’ammoniac.
Le Stéaronitrile est principalement utilisé comme intermédiaire chimique pour la fabrication d’octadécylamine, d’amines grasses secondaires, d’amines grasses tertiaires et de dérivés tensioactifs apparentés.
Le Stéaronitrile associe un groupe nitrile réactif à une chaîne carbonée hydrophobe C18, ce qui fait de la pureté, de la distribution des longueurs de chaîne, de l’acide gras résiduel, de la teneur en amide et du degré d’insaturation des paramètres d’achat importants.
IDENTITÉ CHIMIQUE ET NOMS COURANTS
Le Stéaronitrile est le nom oléochimique courant de l’octadécanenitrile, un nitrile aliphatique à chaîne droite contenant dix-huit atomes de carbone.
Le carbone du nitrile est inclus dans la chaîne à dix-huit carbones représentée par le nom systématique octadécanenitrile.
Le nom historique cyanure d’heptadécyle décrit la même structure de nitrile organique covalent.
Le Stéaronitrile n’est pas un sel de cyanure inorganique et diffère chimiquement du cyanure de sodium, du cyanure de potassium et des autres composés contenant des ions cyanure libres.
Synonymes et Noms Courants: Stearonitrile, Octadecanenitrile, Octadecanonitrile, n-Octadecanenitrile, n-Octadecanonitrile, 1-Cyanoheptadecane, Heptadecyl cyanide, n-Heptadecyl cyanide, Stearic acid nitrile, Stearic nitrile, Stearyl nitrile, Octadecyl nitrile, Octadecane nitrile, Octadecanoic acid nitrile, Octadecanoic acid, nitrile, Stearinsäurenitril, Stearinsaeurenitril, Oktadekannitril, Nitril kyseliny stearove, Stéaronitrile, NSC 5541
IDENTIFICATION TECHNIQUE
Numéro CAS: 638-65-3
Numéro EC / EINECS: 211-345-3
Nom Systématique: Octadécanenitrile
Formule Moléculaire: C18H35N
Formule Linéaire: CH3(CH2)16CN
Masse Molaire: 265.48 g/mol
InChIKey: RHSBIGNQEIPSCT-UHFFFAOYSA-N
SMILES Canonique: CCCCCCCCCCCCCCCCCC#N
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
Aspect: Poudre, cristaux ou solide cireux blanc à presque blanc
État Physique à 20 °C: Solide
Point de Fusion: 38–42 °C
Point d’Ébullition sous Pression Réduite: 274 °C à 13.3 kPa
Densité: 0.818 g/cm³ à 25 °C
Point d’Éclair: Environ 113 °C
Solubilité dans l’Eau: Insoluble
Solubilité dans les Solvants Organiques: Soluble dans l’alcool et très soluble dans l’éther
Enthalpie de Fusion: 56.5 kJ/mol à 315.5 K
Volatilité: Faible à température ambiante
Combustibilité: Solide combustible
Stabilité Chimique: Stable dans des conditions normales de stockage
Produits de Décomposition Thermique: Oxydes de carbone, oxydes d’azote et fumées toxiques contenant des nitriles
CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES
La triple liaison carbone-azote constitue le principal site réactif du Stéaronitrile.
L’hydrogénation catalytique transforme ce groupe nitrile en groupe amine primaire tout en conservant la chaîne hydrocarbonée linéaire C18.
La longue chaîne alkyle saturée domine la solubilité et le comportement interfacial du Stéaronitrile.
Cette structure produit une forte hydrophobicité, une solubilité négligeable dans l’eau, une affinité pour les milieux organiques non aqueux et une faible volatilité à température ambiante.
L’azote du nitrile agit comme accepteur de liaison hydrogène, bien que l’effet du groupe nitrile sur la solubilité globale soit dominé par le segment alkyle à dix-sept carbones.
Le Stéaronitrile se comporte donc davantage comme un intermédiaire oléochimique cireux que comme un solvant nitrile conventionnel de faible masse moléculaire.
L’hydrolyse dans des conditions suffisamment acides ou alcalines transforme le Stéaronitrile via le stéaramide vers l’acide stéarique ou ses sels.
Une réduction contrôlée produit de l’octadécylamine, tandis que les conditions d’amination réductrice peuvent orienter la réaction vers des amines secondaires ou tertiaires à longue chaîne.
La plage de fusion proche de 40 °C permet de traiter le Stéaronitrile soit sous forme de solide cristallin, soit sous forme de masse fondue à basse température.
Ce comportement de phase est utile pour le transfert chauffé, la filtration, le mélange et la conversion catalytique.
PRODUCTION ET FORME COMMERCIALE
Le Stéaronitrile est conventionnellement produit par réaction de l’acide stéarique avec l’ammoniac à température élevée.
La réaction passe par des intermédiaires de stéarate d’ammonium et de stéaramide avant que la déshydratation ne forme le nitrile.
C17H35COOH + NH3 → C17H35CN + 2 H2O
La production industrielle de nitriles gras fonctionne couramment à environ 300–380 °C avec élimination continue de l’eau de réaction.
L’alumine et certains oxydes métalliques peuvent faciliter la déshydratation et améliorer la conversion des amides gras intermédiaires en nitriles.
L’élimination efficace de l’eau déplace l’équilibre vers la formation du nitrile et limite l’hydrolyse inverse vers le stéaramide ou l’acide stéarique.
La distillation sous pression réduite peut éliminer l’acide résiduel, l’amide, les matières à bas point d’ébullition et les produits lourds de réaction.
L’acide stéarique purifié produit un grade de Stéaronitrile riche en C18.
Les flux naturels d’acides gras peuvent produire des mélanges contenant du palmitonitrile, de l’oléonitrile et d’autres homologues de longueur de chaîne aux côtés du Stéaronitrile.
Les matériaux commerciaux de grade réactif et technique sont couramment fournis sous forme de poudre ou de cristaux blancs à presque blancs avec des dosages minimaux par chromatographie en phase gazeuse d’environ 90–92 %.
Les grades de plus grande pureté et à profil C18 étroit favorisent la synthèse sélective, la recherche sur les propriétés physiques et la production d’octadécylamine de haute pureté.
APPLICATIONS ET INDUSTRIES
PRODUCTION D’AMINES GRASSES
Le Stéaronitrile sert principalement de précurseur direct de l’octadécylamine, également appelée stéarylamine.
L’hydrogénation catalytique transforme le groupe –C≡N en –CH2NH2 sans raccourcir la chaîne hydrocarbonée.
Les conditions d’hydrogénation contenant de l’ammoniac favorisent la formation de l’amine grasse primaire en supprimant les réactions de condensation qui génèrent des amines secondaires.
Le choix du catalyseur, la pression d’hydrogène, la température, la concentration d’ammoniac, la teneur en eau et la pureté de l’alimentation influencent la conversion et la sélectivité du produit.
L’octadécylamine produite à partir du Stéaronitrile est un intermédiaire important pour les tensioactifs cationiques, émulsifiants, collecteurs de flottation, inhibiteurs de corrosion, agents antistatiques, additifs pour lubrifiants et produits chimiques de traitement de surface.
La chaîne C18 assure une forte adsorption sur les surfaces hydrophobes et contribue à la formation de films interfaciaux persistants dans les produits aminés en aval.
AMINES GRASSES SECONDAIRES ET TERTIAIRES
Le Stéaronitrile permet la fabrication contrôlée d’amines secondaires et tertiaires à longue chaîne par hydrogénation et chimie d’amination réductrice.
Les conditions de réaction peuvent être ajustées pour favoriser le couplage avec des amines primaires ou secondaires plutôt que la formation exclusive d’octadécylamine.
Les amines grasses obtenues peuvent être transformées en composés d’ammonium quaternaire utilisés dans les assouplissants textiles, les ingrédients de soins capillaires, les formulations antistatiques et les modificateurs de surface industriels.
Ces applications concernent les dérivés aminés et quaternaires produits à partir du Stéaronitrile plutôt que l’addition directe du nitrile lui-même.
TENSIOACTIFS ET PRODUITS CHIMIQUES DE PROCÉDÉ
Le Stéaronitrile contribue indirectement à la production de tensioactifs en fournissant le segment hydrophobe C18 des dérivés d’amines grasses.
Après transformation en amine, sel d’amine, oxyde d’amine ou composé d’ammonium quaternaire, la molécule acquiert le groupe de tête polaire ou ionique nécessaire à l’activité de surface.
Ces dérivés sont incorporés dans les systèmes de flottation minérale, les émulsions de bitume et d’asphalte, les produits de traitement textile, les formulations de protection des métaux, les lubrifiants, les additifs pour carburants et les systèmes de nettoyage industriels.
La pureté de la longueur de chaîne influence la force d’adsorption, le comportement de fusion, la solubilité et la température de formulation de ces produits en aval.
SYNTHÈSE ORGANIQUE
Le Stéaronitrile de haute pureté fonctionne comme élément de construction à longue chaîne en synthèse organique.
Le groupe nitrile peut être réduit, hydrolysé ou soumis à des réactions de formation de liaisons carbone-carbone tandis que la chaîne saturée C18 fournit un segment hydrophobe défini.
Le Stéaronitrile est particulièrement utile dans les recherches portant sur les amines à longue chaîne, les intermédiaires lipophiles, les assemblages moléculaires et les dérivés tensioactifs.
Un profil étroit d’homologues est important lorsque le comportement physique du produit final dépend d’une longueur précise de chaîne alkyle.
RECHERCHE SUR LES SURFACES ET LES MONOCOUCHES
Le Stéaronitrile est utilisé comme nitrile modèle à longue chaîne dans les études d’empilement moléculaire, de monocouches, de séparation de phases et d’organisation interfaciale.
Son comportement a été étudié dans des mélanges avec de l’acide stéarique et des phospholipides aux interfaces air-eau.
La chaîne hydrocarbonée saturée favorise un empilement moléculaire ordonné, tandis que le groupe nitrile compact fournit une extrémité polaire sans ionisation dans des conditions neutres.
Cette combinaison rend le Stéaronitrile utile pour comparer les effets d’empilement des groupes de tête nitrile, acide carboxylique, alcool et phospholipide.
RECHERCHE SUR LES TRANSITIONS DE PHASE
La plage de fusion proche de 40 °C et l’enthalpie de fusion mesurable permettent des recherches sur les systèmes de transition de phase contenant du Stéaronitrile.
Les mélanges avec d’autres composés à longue chaîne peuvent présenter un comportement solide-liquide dépendant de la composition et des transitions de fusion modifiées.
Cette utilisation est principalement associée à l’analyse thermique, aux recherches sur l’équilibre des phases et au développement de matériaux spécialisés.
La fabrication d’amines grasses reste le principal rôle industriel établi du Stéaronitrile.
SÉLECTION DU GRADE ET ADÉQUATION DU PRODUIT
Le Stéaronitrile de grade technique convient au développement de procédés et à la production d’amines grasses lorsque l’opération en aval peut tolérer une quantité définie de nitriles gras apparentés et d’intermédiaires de réaction.
Le dosage par chromatographie en phase gazeuse, la teneur totale en C18, la distribution des homologues, l’indice d’acide, la teneur en amide, l’indice d’iode, l’humidité et la couleur fournissent des mesures pertinentes de la qualité du grade technique.
Le Stéaronitrile à forte teneur en C18 favorise la production d’octadécylamine avec une distribution étroite des chaînes alkyles.
Une composition plus large de nitriles gras produit un mélange correspondant d’amines grasses présentant des points de fusion, des solubilités et des propriétés de surface différents.
Le Stéaronitrile de grade recherche est sélectionné pour l’analyse structurelle, les études de monocouches, la caractérisation thermique et les réactions nécessitant une espèce moléculaire définie.
Une plage de fusion étroite, une structure moléculaire confirmée, une faible coloration et une grande pureté chromatographique sont particulièrement utiles pour ces applications.
L’acide stéarique résiduel est mesuré par l’indice d’acide et peut affecter la consommation du catalyseur, la corrosion, le pH de réaction et la purification de l’amine en aval.
Le stéaramide résiduel indique une déshydratation incomplète et peut rester non transformé pendant l’hydrogénation du nitrile.
L’indice d’iode mesure l’insaturation provenant de l’oléonitrile ou d’autres homologues insaturés.
Un faible indice d’iode favorise la stabilité à l’oxydation et une composition de nitrile gras principalement saturée.
Le contrôle de l’humidité est important pour l’hydrogénation catalytique et les autres transformations sensibles à l’humidité.
Les impuretés métalliques, résidus de catalyseur et solides inorganiques nécessitent un contrôle plus strict lorsque le Stéaronitrile est utilisé avec des catalyseurs d’hydrogénation sélectifs.
CONSIDÉRATIONS DE FORMULATION ET DE PROCÉDÉ
Le Stéaronitrile peut être fondu légèrement au-dessus de sa plage de fusion de 38–42 °C pour le pompage, la filtration et le chargement du réacteur.
Maintenir la température de transfert uniquement aussi élevée que nécessaire pour un écoulement fiable limite l’exposition thermique inutile.
Les cuves chauffées, conduites isolées et vannes à température contrôlée permettent d’éviter la cristallisation pendant le transfert à l’état fondu.
Le refroidissement dans des équipements de transfert non chauffés peut provoquer la solidification, le blocage et un chargement irrégulier.
Le Stéaronitrile solide peut s’agglomérer ou fusionner lorsqu’il est stocké au-dessus de sa plage de fusion.
Un stockage frais et un emballage protégeant la forme cristalline facilitent la pesée, l’échantillonnage et l’ajout aux lots.
L’eau est indésirable pendant la formation du nitrile à haute température, car elle déplace la séquence réactionnelle vers l’acide gras, le savon d’ammonium et les intermédiaires amides.
L’humidité peut également affecter l’activité et la sélectivité des catalyseurs utilisés lors de l’hydrogénation en aval.
Le Stéaronitrile est insoluble dans l’eau et nécessite donc un milieu organique compatible lorsqu’un traitement en solution est nécessaire.
L’éther, l’alcool chauffé et d’autres solvants non aqueux validés peuvent permettre la dissolution en laboratoire et la manipulation réactionnelle.
Les conditions d’hydrogénation déterminent si le Stéaronitrile forme principalement de l’octadécylamine ou un mélange contenant des amines secondaires et tertiaires.
L’ammoniac augmente couramment la sélectivité en faveur de l’amine primaire, tandis que les propriétés de surface du catalyseur influencent également les vitesses de condensation et d’hydrogénation.
QUALITÉ, SPÉCIFICATIONS ET DOCUMENTATION
La chromatographie en phase gazeuse constitue la principale méthode de dosage du Stéaronitrile et sépare le Stéaronitrile des homologues apparentés de nitriles gras.
La composition chromatographique est particulièrement importante lorsque la distribution des longueurs de chaîne contrôle l’identité et les performances de l’amine grasse obtenue.
La spectroscopie infrarouge identifie la fonctionnalité nitrile caractéristique, tandis que la résonance magnétique nucléaire confirme la structure linéaire saturée.
La spectrométrie de masse peut contribuer aux essais d’identité et à l’étude des homologues apparentés ou des impuretés organiques.
L’analyse de la plage de fusion fournit une indication rapide de la composition et de la pureté.
Les homologues insaturés, les nitriles à chaîne plus courte, l’acide résiduel et l’amide résiduel peuvent élargir ou déplacer l’intervalle de fusion.
Les paramètres d’achat utiles comprennent l’aspect, le dosage, la teneur en C18, la distribution des nitriles gras, la plage de fusion, l’indice d’acide, la teneur en amide, l’indice d’iode, l’humidité, la couleur et les métaux résiduels.
La production d’octadécylamine de haute pureté bénéficie d’un contrôle particulièrement étroit de l’acide, de l’amide, de l’eau et des composants insaturés.
Le Certificat d’Analyse doit indiquer le numéro de lot, la méthode de dosage, la pureté chromatographique, l’aspect et les paramètres spécifiques à l’application convenus.
La Fiche Technique définit les caractéristiques du produit et les informations de traitement, tandis que la Fiche de Données de Sécurité fournit les informations de danger, de manipulation, de stockage, de transport et d’intervention d’urgence pour le grade fourni.
CONSIDÉRATIONS DE SÉCURITÉ ET DE RÉGLEMENTATION
Le Stéaronitrile peut être nocif par inhalation et contact cutané et peut irriter les yeux et les voies respiratoires.
Les poussières, aérosols, vapeurs provenant du matériau chauffé et le contact direct avec le Stéaronitrile fondu doivent être contrôlés.
Le Stéaronitrile est un solide organique combustible présentant un point d’éclair d’environ 113 °C.
Maintenir le Stéaronitrile à l’écart des flammes, étincelles, surfaces chaudes et autres sources d’inflammation.
La décomposition thermique et la combustion peuvent produire des oxydes toxiques de carbone, des oxydes d’azote et des fumées contenant des nitriles.
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet et un appareil respiratoire autonome.
Les lunettes de sécurité, les gants résistants aux produits chimiques, les vêtements de protection et une protection respiratoire appropriée constituent les principaux moyens de protection individuelle.
Une aspiration locale est appropriée pour la manipulation des poudres, le transfert chauffé, l’échantillonnage et le chargement du réacteur.
Le solide déversé doit être recueilli sans générer de poussière et placé dans un récipient compatible fermé.
Les déversements de matériau fondu peuvent être confinés avec un matériau inerte et tous les rejets doivent être empêchés de pénétrer dans les égouts, le sol et les eaux de surface.
PREMIERS SECOURS
Inhalation: Transporter la personne affectée à l’air frais, la maintenir au repos et obtenir une assistance médicale en cas de difficulté respiratoire, de toux ou d’irritation.
Contact avec la Peau: Retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement la peau à l’eau et au savon.
Contact Cutané avec le Matériau Fondu: Refroidir immédiatement la zone affectée à l’eau courante et obtenir une assistance médicale sans retirer de la peau le matériau solidifié.
Contact avec les Yeux: Rincer avec précaution à l’eau propre pendant au moins 15 minutes, retirer les lentilles de contact lorsque cela peut être fait facilement et obtenir une assistance médicale si l’irritation persiste.
Ingestion: Rincer la bouche, ne pas faire vomir et contacter rapidement un médecin ou un centre antipoison.
Note aux Médecins: Fournir un traitement symptomatique et de soutien en portant une attention particulière à l’irritation respiratoire, à l’exposition cutanée, aux brûlures thermiques et à l’inhalation des produits de décomposition.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation: Éviter de respirer les poussières ou les vapeurs chauffées et prévenir tout contact avec les yeux, la peau et les vêtements.
Ventilation: Utiliser une ventilation générale efficace et une aspiration locale aux points de chargement, de fusion, d’échantillonnage et de transfert.
Stockage: Stocker le Stéaronitrile dans un récipient hermétiquement fermé, dans une zone fraîche, sèche, sombre et bien ventilée, à une température inférieure à sa plage de fusion.
Incompatibilités: Maintenir le Stéaronitrile à l’écart des agents fortement oxydants, de la chaleur excessive, des flammes, des étincelles et des autres sources d’inflammation.
Manipulation à l’État Fondu: Utiliser des équipements à température contrôlée et empêcher la solidification dans les pompes, vannes, filtres et conduites de transfert.
Hygiène: Se laver soigneusement après manipulation et maintenir le Stéaronitrile à l’écart des aliments, boissons et aliments pour animaux.
Emballage: Utiliser un emballage propre, sec, hermétiquement fermé et chimiquement compatible qui protège le Stéaronitrile de l’humidité, de la contamination, de la chaleur et des dommages physiques.
CONSIDÉRATIONS D’EMBALLAGE ET D’APPROVISIONNEMENT
Le Stéaronitrile peut être fourni dans des emballages sélectionnés pour la recherche, les essais pilotes ou la consommation industrielle.
La conception de l’emballage doit tenir compte de la faible plage de fusion, car l’exposition à des températures élevées pendant le transport ou le stockage peut fusionner les cristaux en une masse solide.
Les demandes d’approvisionnement doivent indiquer le dosage requis, la teneur en C18, le profil des homologues, la plage de fusion, l’indice d’acide, la teneur en amide, l’indice d’iode, la limite d’humidité, l’exigence de couleur, la taille de l’emballage et le procédé de conversion prévu.
Les acheteurs produisant de l’octadécylamine doivent accorder une attention particulière à la teneur en C18 saturé, aux impuretés sensibles au catalyseur et aux exigences de sélectivité envers l’amine primaire.
Pour les informations techniques, la sélection du grade, les spécifications, la documentation, l’emballage ou les exigences d’approvisionnement concernant le Stéaronitrile, contactez Ataman Kimya au +90 216 577 10 10 ou à info@atamankimya.com.
