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SUCCINIMIDE

Le succinimide est un imide cyclique polyvalent largement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse pharmaceutique, agrochimique et chimique spécialisée.
La structure compacte à cinq membres de l'imide de la succinimide offre une réactivité utile pour produire des dérivés substitués par le N et d'autres composés contenant de l'azote.
Avec une large applicabilité dans la fabrication et la recherche en produits chimiques fins, le succinimide constitue une base fiable pour la synthèse organique contrôlée.

Numéro CAS : 123-56-8
Numéro EC : 204-635-6
Formule moléculaire : C4H5NO2
Poids moléculaire : 99,09 g/mol

Synonymes : SUCCINIMIDE, 123-56-8, pyrrolidine-2, 5-dione, 2,5-Pyrrolidinedione, Butanimide, 2,5-Dioxopyrrolidine, Imide acide succinique, 2,5-Dikétopyrrolidine, Imide succinique, 3,4-Dihydropyrrole-2,5-dione, Dihydro-3-pyrroline-2,5-dione, DTXSID8051629, NSC-11204, CHEBI :9307, 10X90O3503, DTXCID3030181, RefChem :6266, 204-635-6, 679-911-6, Succinimide-sauba, 3,4-Dihydropyrrolidine, MFCD00005495, NSC 11204, SUCCIMIDE, Impureté du létrozole 22, azolidine-2,5-dione, Mercure, disuccinimido- , WLN : T5VMVTJ, 2, sel de mercure(2+), Succinimide, sel de mercure(2+), EINECS 204-635-6, BRN 0108440, succinimide, cis-succinimide, AI3-08539, UNII-10X90O3503, 2,5dioxopyrrolidine, Lubrizol 6406, pyrroldine-2,5-dione, SUCCINIMIDE [MI], SCHEMBL774, EC 204-635-6, SUCCINIMIDE [MART.], SCHEMBL18634, SUCCINIMIDE [WHO-DD], 5-21-09-00438 (Beilstein Handbook Reference), SCHEMBL867714, BDBM7814, CHEMBL275661, orb3029565, SCHEMBL1466558, SCHEMBL1600526, SCHEMBL3675094, SCHEMBL10203348, SCHEMBL11190350, PDK0050, NSC11204, NSC13114, NSC38417, NSC41221, NSC49152, Tox21_303851, EBC-04371, NSC-13114, NSC-49152, SBB040866, STL163344, AKOS000118776, DB13376, NCGC00357119-01, BP-21153, CAS-123-56-8, HY-41877, CS-0019112, NS00001653, ST50214456, EN300-17963, C07273, D08532, F358203, Q419430, Z57127349, F1908-0169, 1BBF5533-77F1-4B20-96F3-0BB022C36CD3, InChI=1/C4H5NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H2,(H,5,6,7, 25950-42-9, 108440, 123-56-8, 2,5-Pyrrolidindion, 2,5-Pyrrolidinedione, 2,5- Pyrrolidinedione, 204-635-6, pyrrolidine-2, 5-dione, acide succinique, imide, Succinimide, 2,5-Dikétopyrrolidine, 2,5-dioxo-Pyrrolidine, 2,5-Dioxopyrrolidine, 204-635-6MFCD00005495, 3,4-didéhydropyrrole-2,5-dione, 3,4-didéhydropyrrole-2,5-quinone, 3,4-dihydropyrrole-2,5-dione, 3,4-Dihydropyrroline, 4-(1-cyclohéxényl)morpholine-4-ium, 4-(cyclohexen-1-yl)morpholine-4-ium, 5-21-09-00438, 98 %, [protéine τ] kinase, A4TVL0_9PROT, azolidine-2,5-dione, barnsteenzuurimide, Cereblon isoforme 4, CRBN_HUMAN, dihydro-3-pyrroline-2,5-dione, G1T8E2_RABIT, glycogène synthase kinase-3 bêta [7-25], protéine céréblon, pyrrolidine-2,5-dion, pyrrolidine-2,5-dione, succimide, succinimide, succinimide pharbiol, succinimide-sauba, T5VMVTJ

Le succinimide est un composé organique avec la formule (CH2)2(CO)2NH.
Le succinimide est utilisé dans une variété de synthèses organiques, ainsi que dans certains procédés industriels de placage d'argent.

Le succinimide est classé comme un imide cyclique.
Le succinimide peut être préparé par décomposition thermique du succinate d'ammonium.

Le succinimide est un dicarboximide qui est la pyrrolidine et qui est remplacé par des groupes oxo aux positions 2 et 5.
Le succinimide est un dicarboximide et un pyrrolidinone.

Le succinimide est utilisé dans les synthèses organiques et dans les procédés industriels de placage d'argent.
Le succinimide est également utilisé comme anticonvulsivants tels que l'ethosuximide, le phensuximide et le methsuximide.

De plus, le Succinimide est utilisé pour former des liaisons covalentes entre protéines, peptides et plastiques.
De plus, le Succinimide est utilisé comme matière première importante pour la synthèse de composés hétérocycliques via les cyclisations de N-acyliminium.

Le succinimide est un produit naturel présent dans le Xanthium strumarium et le Panax notoginseng, dont les données sont disponibles.
Le succinimide est un cristal aciculaire incolore ou un solide fin avec un éclat brun clair.

Le succinimide a un goût sucré.
Le succinimide est facilement soluble dans l'eau, l'alcool ou la solution d'hydroxyde de sodium, insoluble dans l'éther, le chloroforme, etc.

Les dispersants de succinimide apparaissent sous forme de liquides de couleur foncée ou brune avec une épaisseur ou une viscosité similaire à celle du sirop épais.
Ils ont peu ou pas de solubilité dans l'eau, et parce qu'ils sont plus denses que l'eau, ils coulent dans un environnement aquatique.

Ils sont facilement solubles dans l'huile et dans les hydrocarbures plus légers, comme l'essence.
Les dispersants de succinimide ont une très faible pression de vapeur et peu d'odeur perceptible à température ambiante.

Le succinimide est un composé d'imide cyclique dérivé de l'acide succinique, dont la formule moléculaire C4H5NO2.
Le succinimide apparaît généralement sous forme de solide cristallin blanc et contient un anneau à cinq membres avec deux groupes carbonyles adjacents à un atome d'azote.

Le succinimide est largement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse pharmaceutique, les agrochimiques, les produits chimiques spécialisés et la préparation de dérivés du succinimide substitués par N.
La fonctionnalité de l'imide du succinimide offre une réactivité utile pour la synthèse organique, en faisant un élément essentiel des composés et matériaux fonctionnels contenant de l'azote.

Le succinimide est un imide cyclique polyvalent qui joue un rôle crucial dans diverses applications industrielles et de recherche.
Reconnu pour sa stabilité et sa faible toxicité, le Succinimide sert d'intermédiaire clé dans la synthèse des produits pharmaceutiques, agrochimiques et polymères.

La structure unique du succinimide permet la formation de dérivés qui peuvent améliorer les propriétés des produits finaux, ce qui en fait une valeur précieuse dans le développement de médicaments et la science des matériaux.
Les chercheurs utilisent souvent la succinimide dans la synthèse peptidique et comme réactif dans les réactions organiques, où elle peut faciliter la formation d'amides et d'autres groupes fonctionnels.

En plus des applications du succinimide dans l'industrie pharmaceutique, le succinimide est également employé dans la production de revêtements et d'adhésifs haute performance, où sa stabilité thermique et sa résistance chimique sont avantageuses.
La capacité de la succinimide à agir comme solvant et stabilisateur étend encore son utilité dans diverses formulations.
Avec son parcours éprouvé et ses applications variées, le succinimide est un composé essentiel pour les professionnels recherchant des solutions fiables et efficaces dans leurs projets.

Le succinimide, avec le numéro CAS 123-56-8, est un imide cyclique dérivé de l'acide succinique.
Le succinimide apparaît sous forme de solide cristallin blanc et est soluble dans des solvants polaires tels que l'eau, les alcools et l'acétone.

Le succinimide a une formule moléculaire de C4H5NO2 et un poids moléculaire d'environ 99,09 g/mol.
Le succinimide se caractérise par sa structure stable, qui présente un anneau à cinq membres contenant à la fois les groupes fonctionnels carbonyle et azoté.

Le succinimide est principalement utilisé dans la synthèse organique et comme intermédiaire dans la production de produits pharmaceutiques, agrochimiques et autres composés chimiques.
Le succinimide sert également de réactif dans diverses réactions chimiques, y compris la synthèse d'autres imides et amides.

Succinimides :
Les succinimides désignent des composés qui contiennent le groupe du succinimide.
Ces composés ont des usages notables.
Plusieurs succinimides sont utilisés comme anticonvulsivants, notamment l'ethosuximide, le phensuximide et le methsuximide.

Les succinimides sont également utilisés pour former des liaisons covalentes entre protéines ou peptides et plastiques, ce qui est utile dans diverses techniques de test.

Utilisations du Succinimide :
Le succinimide est utilisé dans les synthèses organiques et dans les procédés industriels de placage d'argent.
Le succinimide est un réactif utilisé dans la synthèse de la Lumiflavine (L473900), un produit toxique de la photolyse de la vitamine B2 (R415000).

Le succinimide est un imide cyclique de l'acide succinique présent dans de nombreux composés biologiquement actifs, notamment des anticonvulsivants, des antitremblements et des anti-Parkinson.
Le succinimide est l'intermédiaire clé pour la désordification de l'asparagine (Asn) et l'isomérisation des résidus d'acide aspartique (Asp) dans une protéine ou un peptide, soit in vivo, soit in vitro (Wakankar et Borchardt 2006).
La formation de succinimide est l'étape de dissuasion du taux dans ces réactions.

Le succinimide est largement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques et d'autres composés biologiquement actifs.
Le succinimide est utilisé dans la production de dérivés du succinimide substitués par le N pour des applications chimiques spécialisées.

Le succinimide sert de bloc de construction dans la synthèse organique pour introduire des groupes fonctionnels contenant l'imide et l'azote.
Les dérivés du succinimide sont utilisés dans la recherche agrochimique et la préparation de certains intermédiaires sélectionnés pour la protection des cultures.

Le succinimide est également utilisé en chimie des polymères et en développement de matériaux fonctionnels comme précurseur pour les composés imides modifiés.
Le succinimide peut être utilisé en recherche en laboratoire, en synthèse chimique fine et dans la fabrication d'intermédiaires spécialisés nécessitant une fonctionnalité contrôlée de l'azote.

Préparation du Succinimide :
À une fiole équipée d'un entonnoir basculant, d'un agitateur mécanique et d'un bras de 40 cm de long d'au moins 10 mm de diamètre intérieur sont ajoutés 236 g (2,0 moles) d'acide succinique.
La fiole est refroidie et 270 ml (4,0 moles) d'ammoniac aqueux à 28 % sont lentement ajoutés en brassant.

La fiole est rapidement chauffée avec un bain d'huile jusqu'à ce que 200 ml d'eau se distillent.
La température du bain est rapidement élevée à 275°C.

Le succinimide commence à se distiller dans la plage de 275-289°C, permettant ainsi 168 g de produit brut qui se solidifie au refroidissement.
La fraction intermédiaire, bouillant entre 102° et 275°C, est redistillée pour fournir 10,0 g de succinimide brut, p.p. 275-289°C.

Le produit combiné (178 gm) est ajouté à 178 g d'éthanol chaud.
La solution est refroidie, les cristaux filtrés, lavés avec 25 ml d'éthanol froid, puis séchés pour obtenir 163-164 g (82-83 %), m.p. 123-125°C.

Environ 4 à 5 g de produit supplémentaire peuvent être obtenus en concentrant la liqueur mère.
Des brevets japonais récents suggéraient des solvants aprotiques inertes tels que les amides cycliques (par exemple, N-méthylpyrrolidone, N-acétyl-2-pyrrolidone, DMF ou tet-raméthylurée) et des solvants azéotroppants (par exemple, toluène, 0-xylène, hexane ou pentane) ou d'autres solvants à forte ébullition (par exemple, chlorobenzène ou chlo-rotoluène) comme agents déshydratants pour la formation d'imides à partir d'acides dibasiques (par exemple, 3- et/ou 4) d'acide hydroxyphtalique avec une grande variété de diamines, y compris des diaminosiloxanes tels que bis (3-aminopropyl)-tétra-méthylsiloxane.

Synthèse du Succinimide :
Le succinimide est obtenu par la réaction de l'acide succinique avec l'ammoniaque.
De l'acide succinique et de l'eau sont ajoutés dans le pot de réaction, et le succinimide peut être produit par réaction à l'ammoniaque.

L'acide succinique peut aussi être injecté dans le pot de réaction, déposer de l'ammoniac, remuer pour dissoudre et réagir, le chauffer à 102 °C, évaporer l'eau, puis effectuer la distillation sous vide.
Lorsque la température monte à 180 °C, commencez à collecter la fraction de succinimide pour obtenir le produit fini.

Stabilité et réactivité du Succinimide :

Stabilité chimique :
Le succinimide est stable dans des conditions normales de manipulation et de stockage.

Conditions à éviter :
Évitez la formation de poussière, la chaleur excessive et le contact avec des matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Évitez les acides, les bases, les agents oxydants forts et les agents réducteurs puissants.

Produits de décomposition dangereux :
La décomposition thermique ou la combustion peuvent produire des oxydes d'azote, du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.

Manipulation et stockage du Succinimide :

Manipulation sécurisée :
Évitez le contact avec la peau et les yeux, évitez l'inhalation de poussière et utilisez une ventilation adéquate lors de la manipulation.

Conditions de stockage :
Gardez le contenant bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des matériaux incompatibles.

Mesures de premiers secours du succinimide :

Inhalation :
Faites entrer la personne atteinte à l'air frais et obtenez des soins médicaux si des symptômes apparaissent.

Contact cutané :
Lavez-vous soigneusement avec du savon et beaucoup d'eau et retirez les vêtements contaminés.

Contact visuel :
Rincez immédiatement avec beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin si l'irritation persiste.

Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau et consultez un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie du succinimide :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez de l'eau en spray, du dioxyde de carbone, des produits chimiques secs ou de la mousse chimique.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet et un appareil respiratoire autonome.

Produits de combustion dangereux :
La combustion peut produire des oxydes d'azote, du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.

Mesures de libération accidentelle du succinimide :

Précautions personnelles :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate, évitez la formation de poussière et portez un équipement de protection individuelle approprié.

Méthodes de nettoyage :
Balayez ou collectez soigneusement les matériaux renversés dans des contenants appropriés pour leur élimination et évitez toute libération dans l'environnement.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle du Succinimide :

Contrôles techniques :
Assurer une ventilation adéquate, en particulier dans les espaces de travail clos.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité appropriées ou des lunettes de protection chimique.

Protection des mains :
Portez des gants protecteurs appropriés.

Protection du corps :
Utilisez des vêtements de protection appropriés pour minimiser l'exposition de la peau.

Protection respiratoire :
La protection respiratoire n'est généralement pas requise dans des conditions normales avec une ventilation adéquate ; utiliser une protection antiparticulaire appropriée lorsque la poussière est générée importante.

Identifiants du succinimide :
Formule empirique (notation Hill) : C4H5NO2
Numéro CAS : 123-56-8
Poids moléculaire : 99,09
NACRES : NA.26
ID de substance PubChem : 24899836
Code UNSPSC : 12352209
Numéro EC : 204-635-6
Numéro MDL : MFCD00005495
Numéro Beilstein/REAXYS : 108440

Numéro CAS : 123-56-8
Modèle 3D (JSmol) : Image interactive
ChEBI : CHEBI :9307
ChEMBL : ChEMBL275661
ChemSpider : 10955
ECHA InfoCard : 100.004.215
CID PubChem : 11439
Numéro RTECS : WN2200000
UNII : 10X90O3503
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID8051629
InChI : InChI=1S/C4H5NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H2,(H,5,6,7)
Clé : KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N
InChI : InChI=1/C4H5NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H2,(H,5,6,7)
Clé : KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYAV
SOURIRES : O=C1NC(=O)CC1

CAS n° : 123-56-8
Nom chimique : Succinimide
CBNumber : CB4852973
Formule moléculaire : C4H5NO2
Poids moléculaire : 99,09
Numéro MDL : MFCD00005495
Fichier MOL : 123-56-8.mol

Numéro de produit : S0108
Pureté / Méthode d'analyse : >98,0 %(T)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C4H5NO2 = 99,09
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 123-56-8
Numéro d'enregistrement Reaxys : 108440
ID de substance PubChem : 87575721
SDBS (Base de données spectrale AIST) : 1410
Indice Merck (14) : 8871
Numéro MDL : MFCD00005495

Article n° : 06150
Note : Pour la synthèse
Pureté : 99 %
CAS n° : 123-56-8
Formule moléculaire : C4H5NO2
Poids moléculaire : 99,09
Code H.S. : 2925.1900

CAS : 123-56-8
Nom IUPAC : pyrrolidine-2,5-dione
Formule moléculaire : C4H5NO2
Clé InChI : KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=C1CCC(=O)N1
Poids moléculaire (g/mol) : 99,09

Propriétés du succinimide :
État physique à 20 °C : Solide
Couleur : Cristalline blanche
Odeur : Inodore
Valeur de pH : 4,5 à 50 g/l à 20 °C
Point de fusion / point de congélation [°C] : 123 - 125 °C
Point d'Injonction [°C] : 201°C
Point d'ébullition [°C] : 285 - 290 °C
Point d'ébullition initial [°C] : 285°C
Point d'ébullition final [°C] : 290 °C
Solubilité dans l'eau [ % de poids] : 240 g/L (20°C)

Point de fusion : 123-125 °C (litt.)
Point d'ébullition : 285-290 °C (litt.)
Densité : 1,41
Pression de vapeur : <1 hPa (50 °C)
Indice de réfraction : 1,4166 (estimation)
Point d'éclair : 201 °C
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité : 330g/l
pKa : 9,6 (à 25°C)
Forme : poudre ou éclats
Couleur : Du blanc cassé au beige au brun clair
pH : 4-6 (200g/l, H2O)
Odeur : presque inodore
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau et l'éthanol. Insoluble dans l'éther et le chloroforme.
Produits dérivés : 14 8871
BRN : 108440
InChI : 1S/C4H5NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H2,(H,5,6,7)
InChIKey : KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=C1CCC(=O)N1
LogP : -0,85 à 20°C
Référence de la base de données CAS : 123-56-8 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : 10X90O3503
Code ATC : G04BX10
Référence chimique du NIST : 2,5-Pyrrolidinedione (123-56-8)
Système de registre des substances EPA : Succinimide (123-56-8)
Code UNSPSC : 12352209
NACRES : NA.26

Poids moléculaire : 99,09 g/mol
XLogP3-AA : -1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 99,032028402 Da
Masse monoisotopique : 99,032028402 Da
Surface polaire topologique : 46,2 Å²
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 105
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Formule chimique : C4H5NO2
Masse molaire : 99,089 g·mol−1
Apparence : Poudre cristalline blanche
Densité : 1,41 g/cm3
Point de fusion : 125 à 127 °C (257 à 261 °F ; 398 à 400 K)
Point d'ébullition : 287 à 289 °C (549 à 552 °F ; 560 à 562 K)
Solubilité dans l'eau : 0,33 g/mL
Acidité (pKa) : 9,5
Susceptibilité magnétique (χ) : −47,3·10−6 cm3/mol
Pharmacologie :
Code ATC : G04BX10 (OMS)

Nom du produit : Succinimide
Analyse : 99,1 %
Segment qualité : 200
Forme : poudre ou cristaux
Couleur : blanc à blanc cassé
Point d'ébullition : 285-290 °C (litt.)
Point de fusion : 123-125 °C (litt.)
Chaîne SMILES : O=C1CCC(=O)N1
InChI : 1S/C4H5NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H2,(H,5,6,7)
Clé InChI : KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N

Caractéristiques du Succinimide :
Apparence : Du blanc à presque blanc poudre puis cristal
Pureté (titration de neutralisation) : minimum 98,0 %
Point de fusion : 124,0 à 127,0 °C
RMN : confirmer à la structure

Apparence (couleur) : Blanc à crème à brun pâle
Forme : poudre ou cristalline ou éclats
Analyse (GC) : ≥98,0 %
Identification (FTIR) : Conformes
Point de fusion (fonte claire) : 119-127°C

Composés apparentés du Succinimide :

Imides associés :
Maleimide
N-Chlorosuccinimide,
N-Bromosuccinimide

Noms du Succinimide :

Nom IUPAC préféré :
Pyrrolidine-2,5-dione

Autres noms :
Succinimide
Acide succinique imide