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L'acide sulfanilique peut être utilisé pour le dosage des nitrites.
L'acide sulfanilique est un intermédiaire important des médicaments sulfamides.
L'acide sulfanilique possède un puissant effet antibactérien sur le streptocoque hémolytique, la méningite et le cocci, mais en raison de sa faible efficacité et de sa forte toxicité, il est rarement utilisé par voie orale.
Numéro CAS : 121-57-3
Formule moléculaire : C6H7NO3S
Masse moléculaire : 173,19
Numéro EINECS : 204-482-5
Synonymes : acide sulfanilique, acide 4-aminobenzènesulfonique, 121-57-3, acide sulfanilique, acide p-aminobenzènesulfonique, acide aniline-4-sulfonique, acide aniline-p-sulfonique, sulfanilsaeure, acide aniline-p-sulfonique, acide p-aminophénylsulfonique, acide p-anilinesulfonique, Kyselina sulfanilova, p-sulfoaniline, 4-sulfoaniline, acide 4-sulfanilique, NSC 7170, CCRIS 4576, CHEBI:27500, HSDB 5590, EINECS 204-482-5, acide 1-aminobenzène-4-sulfonique, AI3-15414, UNII-434Z8C2635, NSC-7170, acide 4-aminophénylsulfonique, acide p-aminobenzène sulfonique. 434Z8C2635, DTXSID6024464, EC 204-482-5, ACIDE SULFANILIQUE (USP-RS), ACIDE SULFANILIQUE [USP-RS], IMPURETÉ O DE LA MÉSALAZINE (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ O DE LA MÉSALAZINE [IMPURETÉ EP], IMPURETÉ B DE LA SULFADIAZINE (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ B DE LA SULFADIAZINE [IMPURETÉ EP], IMPURETÉ F DE LA SULFADIMIDINE (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ F DE LA SULFADIMIDINE [IMPURETÉ EP], IMPURETÉ D DE LA SULFADIMÉTHOXINE (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ D DE LA SULFADIMÉTHOXINE [IMPURETÉ EP], IMPURETÉ D DU SULFAMÉTHOXAZOLE (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ D DU SULFAMÉTHOXAZOLE [IMPURETÉ EP], acide 4-aminobenzènesulfonique, SULFADIMÉTHOXINE SODIUM À USAGE VÉTÉRINAIRE IMPURE D (IMPURETÉ EP), SULFADIMÉTHOXINE SODIUM À USAGE VÉTÉRINAIRE IMPURE D [IMPURETÉ EP], RefChem:6272, DTXCID604464, ACIDE PARA-ANILINE SULFONIQUE, 204-482-5, Acide benzènesulfonique, 4-amino-, acide 4-aminobenzène-1-sulfonique, MFCD00007886, CHEMBL1566888, 97675-28-0, Sulfanilsaeure [allemand], Kyselina sulfanilova [tchèque], ACIDE SUFANILIQUE, ACIDE SULFANILIQUE, Acide 4-aminobenzènesulfonique (acide sulfanilique), ACIDE P-SULFANILIQUE, acide p-sulfanilique, ACIDE 4-AMINOBENZÈNESULPHONIQUE, Acide sulfanilique, 99 %, mésalazine EP impureté O, bmse000726, ID épitope : 122241, acide p-aminobenzènesulfonique, acide 4-aminobenzène-sulfonique, SCHEMBL24407, ACIDE SULFANILIQUE [MI], acide 4-aminobenzènesulfonique, SCHEMBL157614, acide sulfanilique, >=99,0%, Sulfadiméthoxine EP Impureté D, ACIDE SULFANILIQUE [HSDB], SCHEMBL3290419, SCHEMBL3914014, SCHEMBL6630970, SCHEMBL7068968, Acide sulfanilique, 98%, tech., NSC7170, BB_SC-07049, Réactif nitrate B, pour la microbiologie, BBL011603, BDBM50443531, EBC-03233, MSK159314, SBB028140, STK661383, Acide sulfanilique, réactif ACS, 99 %, AKOS000118732, NCGC00090886-01, NCGC00090886-02, AC-12565, FA139881, VS-02984, Acide sulfanilique [pour la recherche biochimique], ST4084010, Acide sulfanilique, pa, 98,0-102,0 %, NS00000298, S0120, U0107, EN300-19269, C06335, E80415, Acide sulfanilique, réactif Vetec™ de qualité, 99 %, solution USP Acide sulfanilique TS Conforme à l'USP, Q253746, Acide sulfanilique, puriss. Acide 4-aminobenzènesulfonique ≥ 99,0 % (T), 100 µg/mL dans du méthanol, acide sulfanilique, qualité spéciale JIS, 99,0-100,5 %, F0001-0346, Z104473374, acide sulfanilique, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), acide sulfanilique, 99,0-100,5 %, convient à la détermination des nitroxydes, acide benzènesulfonique, 4-amino-, diazoté, couplé à un extrait de mûrier des teinturiers, InChI=1/C6H7NO3S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10), acide sulfanilique, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié, 129674-17-5. Acide benzènesulfonique, 4-amino-, diazoté, couplé avec le 5,5'-oxybis[1,3-benzènediol], sel de sodium, impureté O de la mésalazine EP ; impureté D du sulfaméthoxazole EP ; impureté B de la sulfadiazine EP ; impureté D de la sulfadiméthoxine EP ; impureté F de la sulfadimidine EP, 4-aminobenzènesulfonate ; acide sulfanilique anhydre, réactif (ACS) ; solution d'essai d'acide diazobenzènesulfonique (ChP) ; poudre d'acide sulfanilique anhydre ; acide sulfanilique puriss. pa, ≥ 99,0 % (T) ; acide sulfanilique de qualité réactif Vetec™. 99 % ; sel de sodium BES de haute pureté ; acide p-anilinesulfonique anhydre
L'acide sulfanilique est également rarement utilisé.
Il est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse d'autres sulfonamides, et sert également de matière première pour la synthèse du « Huangcaoling » agricole à l'étranger.
L'acide sulfanilique peut également être utilisé comme réactif analytique, par exemple comme réactif pour la détermination photométrique des nitrites et du nitroferricyanure de sodium.
Pour la recherche biochimique, la synthèse organique et l'industrie pharmaceutique.
L'acide sulfanilique est la principale matière première pour la synthèse des sulfamides.
En plus de préparer des sulfamides cristallins à usage anti-inflammatoire externe, il peut également synthétiser d'autres sulfamides tels que la sulfamidine, la sulfaméthoxazine et la sulfaméthazine.
L'acide sulfanilique est un solide cristallin zwitterionique blanc cassé utilisé principalement comme élément de base pour les colorants azoïques, les produits pharmaceutiques et les pesticides.
L'acide sulfanilique est produit par la sulfonation de l'aniline à l'aide d'acide sulfurique.
Il est très soluble dans les alcalis mais insoluble dans les acides minéraux, avec un point de fusion de.
L'acide sulfanilique est un composé organique de formule H3NC6H4SO3.
C'est un blanc cassé uni.
L'acide sulfanilique est un zwitterion, ce qui explique son point de fusion élevé par rapport aux composés apparentés que sont l'aniline et l'acide benzènesulfonique.
L'acide sulfanilique est un élément de base courant en chimie organique.
L'acide sulfanilique est un composé organique aromatique contenant à la fois des groupes fonctionnels amino et acide sulfonique, largement utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de colorants et en chimie analytique.
Sa formule moléculaire est C₆H₇NO₃S.
L'acide sulfanilique est également connu sous le nom d'acide p-aminobenzènesulfonique.
Chimiquement, l'acide sulfanilique est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe amino (–NH₂) et un groupe acide sulfonique (–SO₃H) en position para.
Cette structure confère à la molécule des propriétés à la fois acides et basiques.
À l'état solide, il existe souvent sous forme de zwitterion.
Physiquement, l'acide sulfanilique se présente sous forme de poudre cristalline blanche à grise.
Il est inodore et relativement stable dans des conditions normales.
L'acide sulfanilique a une solubilité limitée dans l'eau froide mais se dissout plus facilement dans l'eau chaude ou les solutions alcalines.
L'acide sulfanilique présente un comportement à la fois acide et basique en raison de ses groupes fonctionnels.
Le groupe acide sulfonique confère une forte acidité.
Le groupe amino confère un caractère nucléophile et basique.
Le composé est chimiquement stable dans des conditions de stockage normales.
Il ne se décompose pas facilement à température ambiante.
L'acide sulfanilique doit être conservé dans un endroit frais et sec.
L'acide sulfanilique est un intermédiaire clé dans la synthèse des colorants azoïques.
Il subit une diazotation pour former des sels de diazonium.
Ces sels sont ensuite associés à des composés aromatiques pour produire des colorants.
En chimie analytique, l'acide sulfanilique est utilisé dans les réactions colorimétriques, notamment pour le dosage des nitrites.
L'acide sulfanilique réagit avec le nitrite en milieu acide pour former des composés diazonium.
Cette réaction est à la base de plusieurs méthodes analytiques.
L'acide sulfanilique participe également à la fabrication de produits pharmaceutiques et chimiques en tant qu'intermédiaire.
Ses groupes fonctionnels réactifs permettent des transformations chimiques ultérieures.
Cela permet de réaliser divers procédés de synthèse industrielle.
L'acide sulfanilique est mieux décrit comme un composé acide sulfonique aromatique utilisé principalement comme intermédiaire dans la production de colorants et en chimie analytique.
L'acide sulfanilique est classé comme un dérivé d'acide sulfonique aromatique, un groupe de composés largement utilisés en chimie organique industrielle.
Sa structure associe un cycle aromatique à des groupes fonctionnels fortement polaires.
Cette combinaison lui confère à la fois stabilité chimique et réactivité.
La molécule présente une polarité élevée en raison du groupe acide sulfonique.
Cela contribue à de fortes interactions intermoléculaires à l'état solide.
De ce fait, l'acide sulfanilique possède un point de fusion relativement élevé comparé à de nombreux composés aromatiques.
L'acide sulfanilique participe facilement aux réactions de couplage avec les composés aromatiques.
Après diazotation, le sel de diazonium résultant peut réagir avec des phénols ou des amines aromatiques.
Ces réactions produisent des composés azoïques intensément colorés.
Grâce au groupe acide sulfonique, les dérivés de l'acide sulfanilique présentent souvent une solubilité dans l'eau améliorée par rapport à de nombreux composés aromatiques.
Cette propriété est utile en chimie des colorants et en réactifs analytiques.
La solubilité dans l'eau permet aux colorants de se fixer aux fibres et de se disperser dans les systèmes aqueux.
Ce composé peut également agir comme agent tampon ou composant acide dans certains systèmes chimiques.
Sa fonction acide sulfonique lui permet de donner des protons en solution.
Cela contribue à contrôler les conditions de réaction dans certains procédés.
Point de fusion : >300 °C (littérature)
Point d'ébullition : 288 °C
Masse volumique apparente : 620 kg/m³
Densité : 1,485 g/cm³
Pression de vapeur : 0 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : 1,5500 (estimation)
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : 10 g/L
pKa : 3,24 (à 25 °C)
Forme : Solide
Couleur : Blanc à blanc cassé
pH : 2,5 (10 g/L, H₂O, 20 °C)
Solubilité dans l'eau : 0,1 g/100 mL (20 °C)
Merck : 14 8926
BRN : 908765
Stabilité : Stable ; incompatible avec les agents oxydants puissants
InChI : 1S/C6H7NO3S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10)
InChIKey : HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : Nc1ccc(cc1)S(O)(=O)=O
LogP : −2,3 à 25 °C
L'acide sulfanilique possède une structure zwitterionique à l'état solide, ce qui signifie que le groupe amino est protoné tandis que le groupe acide sulfonique est déprotoné.
Cette forme ionique interne contribue à sa solubilité relativement faible dans l'eau froide.
Cela influence également sa structure cristalline et sa stabilité.
L'acide sulfanilique présente une forte acidité due au groupe acide sulfonique, qui est l'un des groupes fonctionnels d'acides organiques les plus forts.
Ce groupe reste largement ionisé en solution aqueuse.
Le groupe amino peut cependant participer à des réactions nucléophiles.
L'acide sulfanilique joue un rôle important dans les réactions de diazotation.
Traité à l'acide nitreux en milieu acide, il forme un sel de diazonium.
Cet intermédiaire est essentiel dans la synthèse des colorants azoïques.
Le cycle aromatique de l'acide sulfanilique permet des réactions de substitution électrophiles et nucléophiles.
Ces réactions permettent la formation de divers composés aromatiques substitués.
Cette polyvalence justifie son utilisation comme intermédiaire de synthèse.
L'acide sulfanilique est souvent utilisé dans les réactifs de chimie analytique, notamment dans les dosages colorimétriques.
L'acide sulfanilique participe à des réactions qui produisent des composés azoïques colorés.
Ces réactions sont utiles pour détecter les nitrites et les espèces apparentées.
Ce composé est thermiquement stable dans des conditions modérées.
Cependant, une forte chaleur peut entraîner une décomposition.
Un stockage adéquat, à l'abri de la chaleur excessive, contribue à maintenir sa stabilité.
L'acide sulfanilique est également connu pour sa bonne compatibilité chimique avec de nombreux réactifs utilisés dans la synthèse des colorants et des produits pharmaceutiques.
Ses groupes fonctionnels permettent une modification chimique contrôlée.
Cette flexibilité la rend utile en chimie industrielle.
En raison de son groupe acide sulfonique, l'acide sulfanilique est souvent très soluble dans l'eau en solutions alcalines, formant des sels de sulfonate.
Ces sels peuvent présenter une solubilité et une réactivité améliorées.
Cette propriété est souvent utilisée dans les procédés industriels.
L'acide sulfanilique est un composé aromatique chimiquement stable possédant des propriétés à la fois acides et nucléophiles, ce qui le rend précieux en chimie des colorants, dans les réactions analytiques et en synthèse chimique.
L'acide sulfanilique peut former des sels avec les ions métalliques et les bases organiques.
Ces sels peuvent présenter des caractéristiques de solubilité ou de réactivité différentes.
Cette propriété est utile en synthèse chimique et en chimie de formulation.
En chimie de laboratoire, l'acide sulfanilique est souvent utilisé pour préparer des réactifs analytiques destinés aux méthodes de détection colorimétriques.
Ces réactifs forment des produits colorés en présence d'analytes spécifiques.
Ces réactions sont largement utilisées dans l'analyse environnementale et l'analyse de l'eau.
Grâce à sa structure aromatique stable et à ses groupes fonctionnels réactifs, l'acide sulfanilique constitue un élément de base important pour la synthèse de molécules organiques complexes.
L'acide sulfanilique est utilisé pour produire des colorants, des pigments et des produits chimiques de spécialité.
Cette polyvalence la rend précieuse en chimie industrielle.
Utilisations de l'acide sulfanilique :
L'acide sulfanilique (sulfadiméthoxine, impureté D de la pharmacopée européenne) est un métabolite toxique de la tartrazine (T007700). Il est utilisé comme réactif d'Ehrlich pour la détection des nitrites et possède des propriétés antibactériennes.
L'acide sulfanilique peut être utilisé pour la fonctionnalisation des nanotubes de carbone à paroi unique (SWNT) avec des groupes arylsulfonate.
Ce composé formant facilement des composés diazoïques, il est utilisé pour fabriquer des colorants et des médicaments sulfamidés.
Cette propriété est également utilisée pour l'analyse quantitative des ions nitrate et nitrite par réaction de couplage diazonium avec la N-(1-naphtyl)éthylènediamine, donnant un colorant azoïque, et la concentration des ions nitrate ou nitrite a été déduite de l'intensité de la couleur de la solution rouge résultante par colorimétrie.
L'acide sulfanilique est également utilisé comme étalon dans l'analyse de la combustion.
L'acide sulfanilique est largement utilisé comme intermédiaire dans la production de colorants azoïques.
Il subit une diazotation suivie de réactions de couplage pour former des composés colorés.
Ces colorants sont utilisés dans les textiles, les encres et les pigments.
En chimie analytique, l'acide sulfanilique est utilisé dans les méthodes colorimétriques pour la détection des ions nitrite.
L'acide sulfanilique réagit avec le nitrite pour former un composé diazonium qui produit un colorant azoïque.
Cette réaction est largement utilisée dans les tests de qualité de l'eau et les analyses environnementales.
L'acide sulfanilique est utilisé dans la fabrication d'azurants optiques et d'agents de blanchiment fluorescents.
Ces composés rehaussent la brillance des textiles, du papier et des détergents.
Ils contribuent à rendre les matériaux plus blancs et plus éclatants.
En synthèse pharmaceutique, l'acide sulfanilique sert d'intermédiaire pour la production de certains composés médicinaux.
Ses groupes amino et acide sulfonique permettent des modifications chimiques ultérieures.
Cela favorise la synthèse de molécules organiques spécialisées.
L'acide sulfanilique est utilisé dans la production de pigments et d'encres d'imprimerie.
Elle contribue à la formation de composés colorés stables.
Ces pigments sont utilisés dans les revêtements, les encres et les plastiques.
En laboratoire, l'acide sulfanilique est utilisé comme composant des kits de tests chimiques.
Il participe à des réactions qui produisent des indicateurs colorés.
Ces tests sont utiles pour les applications analytiques et diagnostiques.
L'acide sulfanilique est utilisé dans l'analyse du traitement de l'eau pour contrôler les niveaux de nitrites et de nitrates.
La réaction de formation de couleur permet une mesure précise.
C'est important pour la surveillance environnementale.
Dans l'industrie chimique, l'acide sulfanilique sert d'élément de base à divers composés aromatiques sulfonés.
Ces composés sont utilisés dans les colorants, les détergents et les produits chimiques de spécialité.
Ses groupes fonctionnels permettent de nombreuses transformations synthétiques.
L'acide sulfanilique est utilisé partout où la synthèse de colorants azoïques, les réactions de coloration analytiques et les intermédiaires aromatiques sulfonés sont nécessaires en chimie industrielle et de laboratoire.
L'acide sulfanilique est utilisé dans la production de réactifs pour les tests alimentaires et environnementaux, notamment pour la détection des nitrites dans les échantillons d'eau et d'aliments.
L'acide sulfanilique forme des composés azoïques colorés qui permettent une mesure visuelle ou spectrophotométrique.
C'est pourquoi il est important dans les laboratoires de contrôle qualité.
Dans la fabrication des colorants textiles, l'acide sulfanilique sert de précurseur aux colorants qui se lient fortement aux fibres.
Son groupe acide sulfonique améliore la solubilité dans l'eau et l'affinité pour le colorant.
Cela favorise des procédés de coloration textile efficaces.
L'acide sulfanilique est utilisé dans la synthèse des colorants acides et des colorants directs.
Ces colorants sont couramment utilisés sur des matériaux tels que la laine, la soie, le cuir et le papier.
Elles offrent une coloration intense et stable.
En chimie photographique et d'imagerie, les dérivés de l'acide sulfanilique peuvent être utilisés dans des réactions de coloration spécialisées.
Ces réactions contribuent à la production de pigments stables ou d'intermédiaires réactifs.
Ces usages sont spécialisés mais bien établis.
L'acide sulfanilique est également utilisé dans les formulations d'inhibiteurs de corrosion et les mélanges chimiques spéciaux.
Son groupe acide sulfonique peut interagir avec les surfaces métalliques.
Cela peut contribuer à améliorer les revêtements ou traitements protecteurs.
En recherche électrochimique et analytique, les dérivés de l'acide sulfanilique sont utilisés comme réactifs ou intermédiaires.
Ils contribuent à la génération de composés colorés ou réactifs utilisés pour la détection.
Cela soutient le développement de méthodes analytiques.
L'acide sulfanilique est utilisé dans la production d'intermédiaires spécialisés pour les produits agrochimiques et les produits chimiques industriels.
Ses groupes aromatiques et fonctionnels permettent des modifications chimiques ultérieures.
Cela favorise la synthèse de composés organiques complexes.
En laboratoire, dans l'enseignement et la recherche, l'acide sulfanilique est couramment utilisé dans les expériences impliquant des réactions de diazotation et de couplage azoïque.
Ces réactions illustrent des principes importants de la chimie aromatique.
Elles sont fréquemment utilisées dans l'enseignement de la chimie organique.
L'acide sulfanilique est utilisé partout où des intermédiaires sulfoniques aromatiques, la chimie des colorants azoïques et des réactions de couleur analytiques sont nécessaires dans la production industrielle, la recherche en laboratoire et l'analyse environnementale.
Profil de sécurité de l'acide sulfanilique :
L'acide sulfanilique présente des risques chimiques modérés et doit être manipulé avec les précautions de sécurité appropriées en laboratoire et en milieu industriel.
Bien que relativement stables, les poussières ou les substances concentrées peuvent provoquer des irritations au contact de l'air.
Des mesures de protection standard sont recommandées.
Le contact avec la peau peut provoquer une irritation légère à modérée.
Les symptômes d'une exposition prolongée à l'acide sulfanilique peuvent inclure des rougeurs ou une sécheresse.
Des gants de protection doivent être portés lors de la manipulation.
Le contact visuel peut provoquer une irritation et une gêne.
Les particules de poussière peuvent provoquer des rougeurs, des larmoiements ou une sensation de brûlure.
En cas de contact avec les yeux, rincer abondamment à l'eau.
L'inhalation de poussière peut provoquer une irritation des voies respiratoires.
Les symptômes peuvent inclure la toux, l'irritation de la gorge ou une gêne respiratoire.
Une ventilation adéquate et un système de contrôle de la poussière doivent être mis en place sur les lieux de travail.
L'ingestion peut provoquer une irritation gastro-intestinale.
Les symptômes peuvent inclure des nausées, des maux d'estomac ou des vomissements.
En cas d'ingestion importante, une consultation médicale est nécessaire.
L'acide sulfanilique n'est pas hautement inflammable, mais la poussière peut brûler si elle est exposée à une forte chaleur ou à une flamme.
La décomposition thermique peut produire des fumées toxiques telles que des oxydes d'azote et des oxydes de soufre.
Les précautions appropriées en matière de sécurité incendie doivent être respectées.
Le composé est chimiquement stable dans des conditions de stockage normales.
Il doit être conservé dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais et sec.
L'acide sulfanilique doit être tenu à l'écart des agents oxydants puissants.
