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Numéro CAS : 126-33-0
Numéro CE : 204-783-1
Nom IUPAC : 1λ6-thiolane-1,1-dione
LA DESCRIPTION:
Le sulfolane (également tétraméthylène sulfone, nom systématique : 1λ6-thiolane-1,1-dione) est un composé organosoufré, formellement une sulfone cyclique, de formule (CH2)4SO2.
Le sulfolane (anhydre - aqueux) est un liquide incolore couramment utilisé dans l'industrie chimique comme solvant pour la distillation extractive et les réactions chimiques.
Le sulfolane a été développé à l'origine par la Shell Oil Company dans les années 1960 comme solvant pour purifier le butadiène.
Le sulfolane est un solvant aprotique polaire et il est facilement soluble dans l'eau.
Le sulfolane est un liquide huileux incolore à faible odeur huileuse.
Se solidifie (le point de congélation est de 79 °F) et coule au premier contact avec l'eau, puis se mélange à l'eau.
Le sulfolane est un membre de la classe des tétrahydrothiophènes qui est le tétrahydrothiophène dans lequel le soufre a été oxydé pour donner la sulfone correspondante.
Liquide incolore à haut point d'ébullition (285 ℃ ) miscible à la fois à l'eau et aux hydrocarbures, le Sulfolane est utilisé comme solvant industriel, notamment pour la purification des mélanges d'hydrocarbures par extraction liquide-vapeur.
Le sulfolane a un rôle de solvant aprotique polaire.
Le sulfolane est un sulfone et un membre des tétrahydrothiophènes.
Le sulfolane dérive d'un hydrure d'un tétrahydrothiophène.
Le sulfolane est un produit naturel trouvé dans Lissoclinum et Batzella avec des données disponibles.
Le sulfolane est classé comme un sulfone, un groupe de composés organosoufrés contenant un groupe fonctionnel sulfonyle.
Le groupe sulfone est un atome de soufre doublement lié à deux atomes d'oxygène et simplement lié à deux centres de carbone.
La double liaison soufre-oxygène est polaire, conférant une bonne solubilité dans l'eau, tandis que le cycle à quatre carbones offre une stabilité non polaire.
Ces propriétés permettent au sulfolane (anhydre - aqueux) d'être miscible à la fois dans l'eau et les hydrocarbures, ce qui entraîne son utilisation généralisée comme solvant pour purifier les mélanges d'hydrocarbures.
Sulfolane (Anhydre - Aqueux) Est un composé organosoufré.
Le sulfolane (anhydre - aqueux) est couramment utilisé dans l'industrie chimique comme solvant aprotique dipolaire dans de nombreuses réactions chimiques et principalement utilisé pour la distillation extractive.
Ses principales applications sont l'extraction des aromatiques également connue sous le nom d'extraction BTX et dans le processus d'adoucissement des gaz appelé processus de traitement des gaz Sulfinol.
En raison de sa stabilité thermique élevée, le sulfolane peut être utilisé dans une large plage de températures.
Le sulfolane est un solvant qui peut être utilisé en remplacement de l'acide trifluoroacétique (TFA) dans les traitements biologiques.
Le sulfolane a une structure chimique similaire à celle du TFA et peut être utilisé dans les mêmes systèmes modèles, tels que le fluorure d'hydrogène (HF), la vapeur d'eau et l'acide chlorhydrique (HCl).
Le sulfolane est également une excellente alternative au TFA pour la préparation des échantillons car il ne réagit pas avec le chlorure de cuivre.
De plus, le sulfolane a des propriétés anti-inflammatoires.
Numéro CAS : 126-33-0
Numéro CE : 204-783-1
Nom IUPAC : 1λ6-thiolane-1,1-dione
SYNTHESE DU SULFOLANE (ANHYDRE - AQUEUX):
La méthode originale développée par la Shell Oil Company consistait d'abord à permettre au butadiène de réagir avec le dioxyde de soufre via une réaction chéletropique pour donner du sulfolène.
Celui-ci a ensuite été hydrogéné en utilisant du nickel de Raney comme catalyseur pour donner du sulfolane.
Peu de temps après, on a découvert que le rendement en produit et la durée de vie du catalyseur pouvaient être améliorés en ajoutant du peroxyde d'hydrogène puis en neutralisant à un pH d'environ 5 à 8 avant l'hydrogénation.
Les développements se sont poursuivis au fil des années, y compris dans les catalyseurs utilisés.
Récemment, il a été découvert que Ni-B/MgO présentait une activité catalytique supérieure à celle du nickel de Raney et d'autres catalyseurs courants qui ont été utilisés dans l'hydrogénation du sulfolène.
D'autres synthèses ont également été développées, comme l'oxydation du tétrahydrothiophène avec du peroxyde d'hydrogène.
Cette réaction produit du sulfoxyde de tétraméthylène, qui peut ensuite être davantage oxydé.
Comme la première oxydation se produit à basse température et la seconde à plus haute température, la réaction peut être contrôlée à chaque étape.
Cela donne une plus grande liberté pour la manipulation de la réaction, ce qui peut potentiellement conduire à des rendements et une pureté plus élevés.
APPLICATIONS DU SULFOLANE :
Le sulfolane est un solvant aprotique polaire qui peut être utilisé pour la pyrolyse complète de la cellulose sans aucune réaction secondaire de polymérisation ou de carbonisation.
Le sulfolane, en association avec le mésitylène, peut être utilisé comme solvant dans la synthèse de poly(succinimide) (PSI) à partir d'acide L-aspartique.
Le sulfolane peut également être utilisé comme solvant dans la synthèse de l' oligomère de polyéthersulfone à terminaison chlore , un activateur polymère pour la synthèse du copolymère bloc nylon 6-polyéthersulfone (PES) - nylon 6 .
SULFOLANE est utilisé dans le traitement des gaz acides : (procédé sulfinol / procédé d'adoucissement des gaz)
SULFOLANE est utilisé dans l'extraction d'aromatiques : (Procédé Shell / UOP Sulfolane)
SULFOLANE est utilisé dans les produits pharmaceutiques : (synthèse d'intermédiaires et comme solvant de processus)
SULFOLANE est utilisé dans les produits agrochimiques/engrais
SULFOLANE est utilisé dans le traitement des polymères/textiles
SULFOLANE est utilisé dans les encres d'imprimerie : Jets
Le SULFOLANE est utilisé dans les plastiques : ingénierie et médical (polymères avancés)
SULFOLANE est utilisé dans l'électronique et l'électrolyse
SULFOLANE est utilisé dans la distillation extractive
SULFOLANE est utilisé dans le fractionnement
SULFOLANE est utilisé dans le solvant de réaction
SULFOLANE est utilisé dans les colorants
UTILISATIONS DU SULFOLANE (ANHYDRE - AQUEUX):
Le sulfolane est largement utilisé comme solvant industriel, notamment dans l'extraction d'hydrocarbures aromatiques à partir de mélanges d'hydrocarbures et pour purifier le gaz naturel.
La première utilisation commerciale à grande échelle du sulfolane, le procédé au sulfinol, a été mise en œuvre pour la première fois par Shell Oil Company en mars 1964 à l'usine à gaz de Person près de Karnes City, au Texas.
Le procédé au sulfinol purifie le gaz naturel en éliminant le H2S, le CO2, le COS et les mercaptans du gaz naturel avec un mélange d'alcanolamine et de sulfolane.
Peu de temps après la mise en œuvre du procédé au sulfinol, le sulfolane s'est avéré très efficace pour séparer les composés aromatiques de haute pureté des mélanges d'hydrocarbures en utilisant l'extraction liquide-liquide. Ce procédé est largement utilisé dans les raffineries et l'industrie pétrochimique.
Étant donné que le sulfolane est l'un des solvants industriels les plus efficaces pour purifier les aromatiques, le procédé fonctionne à un rapport solvant/alimentation relativement faible, ce qui rend le sulfolane relativement rentable par rapport aux solvants à usage similaire.
De plus, il est sélectif dans une gamme complémentaire à la distillation ; là où le sulfolane ne peut pas séparer deux composés, la distillation le peut facilement et vice versa, en gardant les unités sulfolane utiles pour une large gamme de composés avec un coût supplémentaire minimal.
Alors que le sulfolane est très stable et peut donc être réutilisé plusieurs fois, il finit par se dégrader en sous-produits acides.
Un certain nombre de mesures ont été développées pour éliminer ces sous-produits, permettant au sulfolane d'être réutilisé et d'augmenter la durée de vie d'un approvisionnement donné.
Certaines méthodes qui ont été développées pour régénérer le sulfolane usé comprennent la distillation sous vide et à la vapeur, la contre-extraction, l'adsorption et les colonnes de résine échangeuse d'anions et de cations.
Le sulfolane est également ajouté à l'acide fluorhydrique comme suppresseur de vapeur, couramment utilisé dans l'unité d'alkylation d'une raffinerie.
Cet acide fluorhydrique "modifié" est moins sujet à la vaporisation s'il est libéré sous sa forme liquide.
COMME POLLUANT
Les eaux souterraines de certaines parties de la ville de North Pole, en Alaska, ont été contaminées par du sulfolane en raison de la pollution d'une raffinerie de pétrole désormais fermée.
En raison de cette contamination, les résidents touchés ont été approvisionnés en sources d'eau potable alternatives.
Des études animales sur la toxicité du sulfolane sont en cours, financées par le programme national de toxicologie du gouvernement fédéral américain.
Aucune étude animale in vivo à long terme n'a été réalisée, ce qui empêche toute conclusion ferme quant à savoir si le sulfolane est un cancérogène, bien que les études in vitro n'aient pas réussi à démontrer des changements cancéreux dans les cellules bactériennes ou animales. Dans les études animales, des doses élevées de sulfolane ont induit des effets négatifs sur le système nerveux central, notamment une hyperactivité, des convulsions et une hypothermie ; les impacts de doses plus faibles, notamment à long terme, sont encore à l'étude.
LES USAGES:
• Traitement des gaz acides
• Extraction aromatique
• Synthèses chimiques notamment dans le secteur pharmaceutique
• Formulation d'encres d'imprimerie
• Dans la transformation textile
• Électronique et Électrolyse
• Dans Fractionatione exploité à large gamme de températures.
Numéro CAS : 126-33-0
Numéro CE : 204-783-1
Nom IUPAC : 1λ6-thiolane-1,1-dione
PROPRIETES CHIMIQUES ET PHYSIQUES DU SULFOLANE (ANHYDRE - AQUEUX):
Point d'éclair : 165 °C (329 °F; 438 K)
Température d'auto-inflammation : 528 ° C (982 ° F; 801 K)
Formule chimique : C4H8O2S
Masse molaire : 120,17 g•mol−1
Aspect : Liquide transparent incolore
Densité :1.261 g/cm3, liquide
Point de fusion : 27,5 ° C (81,5 ° F; 300,6 K)
Point d'ébullition : 285 °C (545 °F; 558 K)
Solubilité dans l'eau : miscible
Viscosité : 0,01007 Pa•s à 25 °C
Structure : moment dipolaire 4,35 D
Poids moléculaire : 120,17
XLogP3 : -0,8
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 120.02450067
Masse monoisotopique : 120,02450067
Surface polaire topologique : 42,5 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 7
Charge formelle : 0
Complexité : 128
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Couleur/Forme :
Poudre cristalline blanche ou blanc crème
Odeur : Inodore
Goûter:
Goût légèrement amer
Constante de la loi d'Henry = 4,8X10-6 atm-cu m/mole (est)
Décomposition
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il dégage des fumées toxiques d'/oxyde de soufre/.
Apparence : Liquide transparent incolore ou jaune pâle
Pureté : ≥99,5 %
5% Distil off Température: ≥282°C
95% Distil off Température: ≤288°C
Humidité(m/m) : ≤ 0,1
Teneur en soufre (m/m): 26-27
2-sulfolène(m/m) : ≤0,2
Éther de propyle Sulfolance ISO (m/m): ≤0.2
Teneur en cendres : ≤0,1
Stabilité thermique (mgSO2/Kg): ≤16
Utilisations : Solvant ou intermédiaires.
Numéro CAS : 126-33-0
Numéro CE : 204-783-1
Nom IUPAC : 1λ6-thiolane-1,1-dione
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR LE SULFOLANE (ANHYDRE - AQUEUX):
Premiers secours:
Conseils généraux : S'éloigner de la zone dangereuse.
En cas d'inhalation : Si inconscient, placer en position latérale de sécurité et consulter un médecin. Si les symptômes persistent, appelez un médecin.
En cas de contact avec les yeux : Rincer les yeux avec de l'eau par précaution.
Retirer les lentilles de contact.
Protéger l'œil sain.
Gardez les yeux grands ouverts pendant le rinçage.
Si l'irritation de l'oeil persiste, consultez un spécialiste.
En cas d'ingestion : Garder les voies respiratoires dégagées.
Ne pas donner de lait ou de boissons alcoolisées.
Ne portez rien à la bouche d'une personne inconsciente.
Si les symptômes persistent, appelez un médecin.
Amener immédiatement la victime à l'hôpital.
Lutte contre l'incendie:
Point d'éclair : 166°C (331°F)
Méthode : coupe fermée
Moyens d'extinction inappropriés : Jet d'eau à grand débit.
Dangers spécifiques pendant la lutte contre l'incendie : Ne laissez pas les eaux de ruissellement provenant de la lutte contre l'incendie pénétrer dans les égouts ou l'eau
cours.
Équipement de protection spécial pour les pompiers : Porter un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre l'incendie si nécessaire.
Information supplémentaire : Recueillir séparément l'eau d'extinction contaminée.
Celui -ci ne doit pas être déversé dans les égouts.
Les résidus d'incendie et l'eau d'extinction d'incendie contaminée doivent être éliminés conformément aux réglementations locales.
Protection contre les incendies et les explosions : Mesures normales de protection préventive contre les incendies.
Produits de décomposition dangereux : Oxydes de carbone.
Oxydes de soufre.
Mesures de rejet accidentel
Précautions individuelles : Utiliser un équipement de protection individuelle.
Précautions pour la protection de l'environnement : Empêcher le produit de pénétrer dans les égouts.
Empêcher d'autres fuites ou déversements si cela est possible en toute sécurité.
Si le produit contamine les rivières
et les lacs ou les drains informent les autorités respectives.
Méthodes de nettoyage : Enlever avec un absorbant inerte (par ex. sable, gel de silice, acide
liant, liant universel, sciure). Gardez à récipients adaptés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage
Manutention:
Conseils pour une manipulation sans danger : Ne pas respirer les vapeurs/poussières.
Éviter l'exposition - obtenir des instructions spéciales avant utilisation.
Eviter le contact avec la peau et les yeux.
Il est interdit de fumer, de manger et de boire dans la zone d'application.
Éliminer l'eau de rinçage conformément aux réglementations locales et nationales.
Indications pour la protection contre l'incendie et l'explosion : Mesures normales de protection préventive contre l'incendie.
Stockage:
Exigences concernant les aires de stockage et les conteneurs : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Respecter les précautions de l'étiquette.
Les installations électriques / matériaux de travail doivent être conformes aux normes de sécurité technologiques.
Utilisation : Solvant
Contrôle de l'exposition / protection individuelle
Chevron Phillips Chemical Company LP
Composants Valeur de base Paramètres de contrôle Remarque
Sulfolane Fabricant TWA 0,37 ppm,
Mesures d'ingénierie :
Ventilation adéquate pour contrôler les concentrations atmosphériques en dessous des lignes directrices/limites d'exposition.
Considérez les dangers potentiels de ce matériau, les limites d'exposition applicables, le travail
activités et autres substances sur le lieu de travail lors de la conception des contrôles techniques et de la sélection
équipement de protection individuelle.
Si les contrôles techniques ou les pratiques de travail ne sont pas adéquats pour prévenir l'exposition à des niveaux nocifs de ce matériau, l'équipement de protection individuelle indiqué ci-dessous est recommandé.
L'utilisateur doit lire et comprendre toutes les instructions et limitations fournies avec l'équipement car la protection est généralement fournie pour une durée limitée ou dans certaines circonstances.
Équipement de protection individuelle:
Protection respiratoire : Porter un respirateur à adduction d'air approuvé par le NIOSH à moins que la ventilation ou d'autres contrôles techniques soient suffisants pour maintenir une teneur minimale en oxygène de 19,5 % en volume sous
pression atmosphérique normale.
Portez un respirateur approuvé par le NIOSH qui offre une protection lorsque vous travaillez avec ce matériau si une exposition à des niveaux nocifs de matières en suspension dans l'air peut se produire, telles que :
Utiliser un respirateur à adduction d'air et à pression positive s'il existe un risque de dégagement incontrôlé, d'aérosolisation, si les niveaux d'exposition ne sont pas connus ou dans d'autres circonstances où les respirateurs à adduction d'air pur ne fournissent pas une protection adéquate.
Protection des mains : L'adéquation à un poste de travail spécifique doit être discutée
avec les fabricants de gants de protection.
Veuillez respecter les instructions concernant la perméabilité et le temps de pénétration qui sont fournies par le fournisseur des gants.
Tenez également compte des conditions locales spécifiques dans lesquelles
produit est utilisé, comme le risque de coupures, d'abrasion et le temps de contact.
Les gants doivent être jetés et remplacés en cas de signe de dégradation ou de percée chimique.
Protection des yeux : Flacon rince-yeux avec de l'eau pure.
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Protection de la peau et du corps : Choisir la protection corporelle en fonction de son type, de la concentration et de la quantité de substances dangereuses et du lieu de travail spécifique.
Porter selon les besoins :. Combinaison de protection.
Chaussures de sécurité.
Mesures d'hygiène : Ne pas manger ni boire pendant l'utilisation.
Ne pas fumer pendant l'utilisation.
Se laver les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Stabilité et réactivité:
Réactivité : Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Stabilité chimique : Ce matériau est considéré comme stable dans des conditions ambiantes normales et prévues de stockage et de manipulation de température et de pression.
Possibilité de réactions dangereuses:
Réactions dangereuses : Réactions dangereuses : Une polymérisation dangereuse ne se produit pas.
Matières à éviter : Peut réagir avec l'oxygène et les agents oxydants forts, tels que les chlorates, les nitrates, les peroxydes, etc.
Produits de décomposition dangereux : Oxydes de carbone
Oxydes de soufre
Autres données : Aucune décomposition si stocké et appliqué conformément aux instructions.
Considérations relatives à l'élimination :
Les informations contenues dans cette fiche de données de sécurité concernent uniquement le produit tel qu'il est expédié.
Utilisez le matériau conformément à sa destination ou recyclez-le si possible.
Ce matériel, s'il doit être jeté,
peut répondre aux critères d'un déchet dangereux tel que défini par l'US EPA en vertu de la RCRA (40 CFR 261) ou
autres réglementations nationales et locales.
La mesure de certaines propriétés physiques et l'analyse des composants réglementés peuvent être nécessaires pour effectuer une détermination correcte.
Si ce matériau est classé comme un déchet dangereux, la loi fédérale exige l'élimination dans une installation d'élimination des déchets dangereux agréée.
Produit : Ne pas jeter les déchets à l'égout.
Ne pas contaminer les étangs, cours d'eau ou fossés avec des produits chimiques ou des contenants usagés.
Envoyer à une entreprise de gestion des déchets agréée.
Emballages contaminés : Vider le contenu restant.
Jeter comme produit non utilisé.
Ne pas réutiliser les contenants vides.
Informations de transport:
Les descriptions d'expédition indiquées ici concernent uniquement les envois en vrac et peuvent ne pas s'appliquer aux
les expéditions en colis non vrac (voir définition réglementaire).
Consultez les informations sur les substances dangereuses nationales ou internationales propres au mode et à la quantité.
Règlement sur les marchandises pour les exigences de description d'expédition supplémentaires (par exemple, nom ou noms techniques,
etc.) Par conséquent, les informations présentées ici peuvent ne pas toujours correspondre au connaissement d'expédition
description du matériel.
Les points d'éclair du matériau peuvent varier légèrement entre la FDS et le connaissement.
Numéro CAS : 126-33-0
Numéro CE : 204-783-1
Nom IUPAC : 1λ6-thiolane-1,1-dione
Synonymes :
Conditions d'entrée MeSH :
Sulfolane
Synonymes fournis par le déposant :
SULFOLANE
126-33-0
Tétraméthylène sulfone
1,1-dioxyde de tétrahydrothiophène
Sulfolan
1,1-dioxothiolan
Sulpholane
Sulphoxaline
Sulfalone
thiolane 1,1-dioxyde
Dioxothiolan
Thiophène, tétrahydro-, 1,1-dioxyde
Thiophane sulfone
Bondelane A
Bondolane A
Dioxyde de thiophane
Dioxyde de thiacyclopentane
Cyclotétraméthylène sulfone
Dioxyde de tétrahydrothiophène
Thiolane-1,1-dioxyde
Dihydrobutadiène sulfone
Tétraméthylène sulfone cyclique
1,1-dioxydetétrahydrothiophène
Dihydrobutadiène sulfone
1,1-dioxydetétrahydrothiofurane
1-dioxyde de tétrahydrothiophène
Thiocyclopentane-1,1-dioxyde
2,3,4,5-tétrahydrothiophène-1,1-dioxyde
1-thiolane-1,1-dione
UNII-Y5L06AH4G5
NSC 46443
Tétrahydrothiofène-1,1-dioxyde
MFCD00005484
Y5L06AH4G5
DTXSID3027037
CHEBI:74794
Bondelane A; Bondolane A; tétraméthylène sulfone cyclique; Cyclotétraméthylène sulfone; NSC 46443
CCRIS 2310
HSDB 122
EINECS 204-783-1
Tétrahydrothiofène-1,1-dioxyde [Tchèque]
1??-thiolane-1,1-dione
BRN 0107765
sulfolan
AI3-09541
tétraméthylène sulfone
tétraméthylènesulfone
Sulfolane, 99%
tétraméthylène-sulfone
tétraméthylène sulfone
tétraméthylène-sulfone
TÉTRAHYDROTHIOPHÈNE-1,1-DIOXIDE
CYCLOBUTYLSULFONE
Chlorure d'acétylthiocholine
Thiophane 1,1-dioxyde
WLN : T5SWTJ
DSSTox_CID_7037
CE 204-783-1
DSSTox_RID_78286
DSSTox_GSID_27037
SCHEMBL14301
5-17-01-00039 (Référence du manuel Beilstein)
Sulfolane, étalon analytique
tétrahydrothiophène1,1-dioxyde
Tétrahydrothiophène-1,1-dioxyde
tétrahydrothiophène-1,1-dioxyde
tétrahydrothiophène-S,S-dioxyde
1,1-Dioxyde tétrahydrothiofurane
CHEMBL3186899
(CH2)4SO2
Sulfolane, redistillé à partir de verre
tétra-hydrothiophène-1,1-dioxyde
tétrahydro-thiophène-1,1-dioxyde
Tétrahydrothiophène, 1,1-dioxyde
AMY33385
NSC46443
ZINC3860777
Thiophène, 1,1-dioxyde-tétrahydro-
Tox21_200628
NSC-46443
STL268898
AKOS002676003
AKOS015955444
Solvant résiduel Classe 2 - Sulfolane
Sulfolane, purum, >=98.0% (GC)
MCULE-3506686856
2,4,5-tétrahydrothiophène-1,1-dioxyde
NCGC00248771-01
NCGC00258182-01
CAS-126-33-0
PS-11978
R591
DB-038059
CS-0020029
FT-0689267
T0115
EN300-18394
D78046
Q416239
W-108395
F1294-0027
QXB
