ALCOOL T-BUTYLIQUE

N° CAS : 75-65-0
N° CE : 200-889-7

L'alcool T-butylique est l'alcool tertiaire le plus simple, avec une formule de (CH3)3COH (parfois représenté par t-BuOH).
L'alcool T-butylique est l'un des quatre isomères du butanol.
L'alcool T-butylique est un solide incolore qui fond près de la température ambiante et dégage une odeur de camphre.
L'alcool T-butylique est miscible à l'eau, à l'éthanol et à l'éther diéthylique.

Propriétés
Formule chimique C4H10O
Masse molaire 74,123 g·mol−1
Aspect Solide incolore
Odeur Camphrée
Densité 0,775 g/mL
Point de fusion 25 à 26 °C ; 77 à 79 °F ; 298 à 299 K
Point d'ébullition 82 à 83 °C ; 179 à 181 °F ; 355 à 356 K
Solubilité dans l'eau miscible[2]
log P 0,584
Pression de vapeur 4,1 kPa (à 20 °C)
Acidité (pKa) 16,54 [3]
Susceptibilité magnétique (χ) 5.742×10−5 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) 1,387
Moment dipolaire 1,31 D

Occurrence naturelle
L'alcool T-butylique a été identifié dans la bière et les pois chiches.
L'alcool T-butylique se trouve également dans le manioc, qui est utilisé comme ingrédient de fermentation dans certaines boissons alcoolisées.

Préparation
L'alcool T-butylique est dérivé commercialement de l'isobutane en tant que coproduit de la production d'oxyde de propylène.
L'alcool T-butylique peut également être produit par l'hydratation catalytique de l'isobutylène, ou par une réaction de Grignard entre l'acétone et le chlorure de méthylmagnésium.

La purification ne peut pas être effectuée par simple distillation en raison de la formation d'un azéotrope avec l'eau, bien que le séchage initial du solvant contenant de grandes quantités d'eau soit effectué en ajoutant du benzène pour former un azéotrope tertiaire et en distillant l'eau. De plus petites quantités d'eau sont éliminées par séchage avec de l'oxyde de calcium (CaO), du carbonate de potassium (K2CO3), du sulfate de calcium (CaSO4) ou du sulfate de magnésium (MgSO4), suivi d'une distillation fractionnée. L'alcool tert-butylique anhydre est obtenu par reflux et distillation supplémentaires à partir de magnésium activé avec de l'iode ou des métaux alcalins tels que le sodium ou le potassium. D'autres méthodes incluent l'utilisation de tamis moléculaires 4 Å, de tert-butylate d'aluminium, d'hydrure de calcium (CaH2) ou de cristallisation fractionnée sous atmosphère inerte.

Applications
L'alcool T-butylique est utilisé comme solvant, dénaturant de l'éthanol, ingrédient décapant pour peinture et amplificateur d'octane et oxygénant de l'essence.
L'alcool T-butylique est un intermédiaire chimique utilisé pour produire du méthyl tert-butyl éther (MTBE) et de l'éthyl tert-butyl éther (ETBE) par réaction avec du méthanol et de l'éthanol, respectivement, et de l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) par réaction avec du peroxyde d'hydrogène .

L'alcool T-butylique est un alcool alcoolique tertiaire qui est l'isobutane substitué par un groupe hydroxy en position 2.
L'alcool T-butylique joue un rôle en tant que métabolite xénobiotique humain.
L'alcool T-butylique dérive d'un hydrure d'isobutane.
L'alcool T-butylique est un liquide huileux incolore avec une forte odeur d'alcool. Flotte et se mélange à l'eau. Produit des vapeurs irritantes. Le point de congélation est de 78°F.

LES USAGES
-Pour l'alcool t-butylique (code de pesticides USEPA/OPP : 001505), il n'y a aucune correspondance entre les étiquettes. /SRP : Non homologué pour une utilisation actuelle aux États-Unis, mais les utilisations de pesticides approuvées peuvent changer périodiquement et les autorités fédérales, étatiques et locales doivent donc être consultées pour les utilisations actuellement approuvées.
-L'ingrédient actif n'est plus contenu dans aucun produit enregistré... « annulé ».
-Le secteur des solvants est le domaine d'application majeur. Le 2-méthyl-2-propanol est également utilisé comme agent pour introduire le groupe tert-butyle dans des composés organiques (par exemple, le tert-butylphénol pour la préparation de résines solubles dans l'huile et d'antioxydants, le trinitro-tert-butyltoluène comme musc artificiel) et comme matière première pour la préparation de peroxydes (catalyseurs de polymérisation).
-Dénaturant pour l'éthanol, fabrication d'agents de flottation, arômes, parfums ; comme solvant organique, dans les décapants pour peinture. Booster d'octane dans l'essence.

Utilisations de l'industrie
Carburants et additifs pour carburant
Intermédiaires
Produits chimiques de laboratoire
Plastifiants
Auxiliaires technologiques, non énumérés ailleurs
Solvants (pour le nettoyage et le dégraissage)
Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)

Utilisations par les consommateurs
Carburants et produits connexes
Utilisation en laboratoire
Autre fabrication commerciale

Secteurs de la transformation industrielle
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Tous les autres produits chimiques et fabrication de préparations
Fabrication de tous les autres produits du pétrole et du charbon
Utilisation en laboratoire
Activités de forage, d'extraction et de soutien du pétrole et du gaz
Fabrication pétrochimique
Fabrication de produits en plastique

Description générale
L'alcool T-butylique est un alcool tertiaire.
L'alcool T-butylique subit une déshydratation par distillation réactive en présence d'un catalyseur acide solide pour former de l'isobutylène avec une sélectivité élevée. L'alcoolyse médiée par la lipase du distillat de désodorisant d'huile de soja (SODD) a été menée dans du tBA (en tant que milieu réactionnel) pour générer du biodiesel. La formation de 2-tert-butyl-p-crésol (TBC), de 2,6-di-tert-butyl-p-crésol (DTBC) et d'éther de tert-butyl-p-tolyle a été signalée lorsque le p-crésol subit une butylation par tBA en présence d'acide 12-tungstophosphorique supporté sur catalyseur zircone (TPA/ZrO2). Le comportement d'interaction de tBA sur la surface Si (001)-(2×1) a été évalué en utilisant la théorie fonctionnelle de la densité ab-initio (DFT) basée sur l'approche pseudopotentiel.

Occurrence/utilisation
Solvant, dénaturant à l'éthanol, ingrédient décapant pour la peinture et amplificateur d'octane et oxygénant de l'essence.
L'alcool T-butylique est un intermédiaire chimique utilisé pour produire du MTBE et de l'ETBE par réaction avec du méthanol et de l'éthanol, et du TBHP par réaction avec du peroxyde d'hydrogène.

Formule : C4H10O / (CH3)3COH
Masse moléculaire : 74,1
Point d'ébullition : 83°C
Point de fusion : 25°C
Densité relative (eau = 1) : 0,8
Solubilité dans l'eau : miscible
Pression de vapeur, kPa à 20°C : 4,1
Densité relative de vapeur (air = 1) : 2,6
Densité relative du mélange vapeur/air à 20°C (air = 1) : 1,06
Point éclair : 11°C c.c.
Température d'auto-inflammation : 470°C
Limites d'explosivité, % en volume dans l'air : 1,7-8,0
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : 0,3

L'alcool T-butylique est utilisé comme solvant et dénaturant de l'éthanol.
L'alcool T-butylique est un ingrédient actif du décapant pour peinture.
L'alcool T-butylique agit comme intermédiaire dans la production de méthyl tert-butyl éther et d'éthyle tert-butyl éther par réaction avec le méthanol et l'éthanol.
L'alcool T-butylique est également utilisé dans la préparation du chlorure de tert-butyle, de l'hydroperoxyde de tert-butyle, de l'isobutylène et du méthacrylate de méthyle.
L'alcool T-butylique sert d'additif pour le carburant ainsi que d'amplificateur d'octane pour l'essence.

Qu'est-ce que l'alcool T-butylique ?
L'alcool T-butylique est l'alcool tertiaire le plus simple, avec une formule de (CH₃)₃COH.
L'alcool T-butylique est l'un des quatre isomères du butanol.
L'alcool T-butylique est un solide incolore qui fond près de la température ambiante et dégage une odeur de camphre.

Les usages
Solvant, dénaturant à l'éthanol, ingrédient décapant pour la peinture et amplificateur d'octane et oxygénant de l'essence.
L'alcool T-butylique est un intermédiaire chimique utilisé pour produire du MTBE et de l'ETBE par réaction avec du méthanol et de l'éthanol, et du TBHP par réaction avec du peroxyde d'hydrogène.

L'alcool T-butylique est un produit très pur obtenu en hydratant l'isobutylène.
L'alcool T-butylique est utilisé comme matière première pour les produits pharmaceutiques et les produits chimiques agricoles et comme solvant spécial ou similaire.

UTILISATION PRINCIPALE : Stabilisant pour solvants chlorés, Matière première pour peroxyde organique et autres synthèses organiques, Solvant pour résine alkyde miscible à l'eau.

Pour HPLC et synthèse organique
Solvants polyvalents de haute pureté
Haute cohérence de lot à lot

La description
Liquide incolore ou cristaux incolores ou blancs avec une odeur de camphre.
Les usages
Dénaturant pour éthanol, agents de flottation mfg, arômes, parfums.

L'alcool T-butylique est un liquide clair (ou un solide incolore, selon la température ambiante) avec une odeur de camphre.
L'alcool T-butylique est très soluble dans l'eau et miscible à l'éthanol et à l'éther diéthylique.

L'alcool T-butylique, ou 2-méthyl-2-propanol, est l'alcool tertiaire le plus simple.
L'alcool T-butylique est l'un des quatre isomères du butanol.
Le tert-butanol est un liquide clair avec une odeur de camphre.
L'alcool T-butylique est bien soluble dans l'eau et miscible à l'éthanol et à l'éther diéthylique.
L'alcool T-butylique est unique parmi les isomères du butanol car il a tendance à être un solide à température ambiante, avec un point de fusion légèrement supérieur à 25 degrés Celsius.

Applications
L'alcool T-butylique est utilisé comme solvant, comme dénaturant pour l'éthanol, comme ingrédient dans les décapants pour peinture, comme amplificateur d'octane pour l'essence, comme additif oxygéné pour l'essence et comme intermédiaire dans la synthèse d'autres produits chimiques tels que les arômes. et parfums.

Préparation
L'alcool T-butylique peut être fabriqué industriellement par hydratation catalytique de l'isobutylène.

Chimie
En tant qu'alcool tertiaire, l'alcool T-butylique est plus stable à l'oxydation et moins réactif que les autres isomères du butanol.

Lorsque l'alcool T-butylique est déprotoné avec une base forte, le produit est un anion alcoxyde. Dans ce cas, il s'agit du tert-butoxyde. Par exemple, lorsque le tert-butanol est déprotoné avec de l'hydrure de sodium, le résultat est le tert-butoxyde de sodium.

NaH + tBuOH → tBuO−Na+ + H2
L'espèce tert-butoxyde est elle-même utile comme base forte non nucléophile en chimie organique.
L'alcool T-butylique est capable d'extraire facilement les protons acides de la molécule de substrat, mais sa masse stérique empêche le groupe de participer à l'addition nucléophile, comme dans une synthèse d'éther de Williamson ou une réaction SN2.

Conversion en halogénure d'alkyle
L'alcool T-butylique (également l'alcool tert-butylique) réagit avec le chlorure d'hydrogène pour former du chlorure de tert-butyle et de l'eau via un mécanisme SN1.

Propriétés chimiques
L'alcool tert-butylique (CH3)3COH, également connu sous le nom de tert-butanol, est un solide cristallin blanc ou un liquide incolore (au-dessus de 77 °F) avec une odeur de camphre (IPCS, 1987a; NIOSH, 2005).
L'alcool T-butylique est soluble dans l'eau et miscible avec l'alcool, l'éther et d'autres solvants organiques (IPCS, 1987a).
L'alcool T-butylique est hautement inflammable et s'enflamme facilement par la chaleur, les étincelles ou les flammes ; Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air. Un incendie et une explosion peuvent résulter du contact avec des agents oxydants, des acides minéraux forts ou de l'acide chlorhydrique fort (NIOSH, 1992).

L'alcool T-butylique a été utilisé à diverses autres fins, notamment comme agent déshydratant et solvant. Le tert-butanol est un solvant organique polaire utilisé dans des applications à grande échelle telles que la fabrication d'arômes, de parfums et de décapants pour peinture.
L'alcool T-butylique est également utilisé comme dénaturant pour l'alcool éthylique.
Le tert-butanol est un métabolite de l'additif pour essence méthyl tert-butyl éther (MTBE).
L'alcool T-butylique est également utilisé pour fabriquer des plastiques en méthacrylate de méthyle et des dispositifs de flottation. Les utilisations cosmétiques et alimentaires comprennent la fabrication d'arômes et, en raison de son arôme de camphre, il est également utilisé pour créer du musc artificiel, des essences de fruits et du parfum (HSDB, 2007).
L'alcool T-butylique est utilisé dans les revêtements des contenants alimentaires en métal et en carton (Cal/EPA, 1999) et dans les produits de nettoyage industriels, et peut être utilisé pour l'extraction chimique dans les applications pharmaceutiques (HSDB, 2007).

Propriétés physiques
L'alcool T-butylique est un liquide ou des cristaux incolores avec une odeur de camphre. Une concentration seuil de détection des odeurs de 2 900 mg/m3 (957 ppmv) a été déterminée expérimentalement par Dravnieks (1974). Dans une étude ultérieure, Nagata et Takeuchi (1990) ont signalé une concentration seuil d'odeur de 220 ppbv.

Les usages
L'alcool T-butylique est utilisé comme solvant (par exemple, pour les peintures, les laques et les vernis); comme dénaturant pour l'éthanol et plusieurs autres alcools ; comme booster d'octane dans l'essence ; comme agent déshydratant; comme intermédiaire chimique dans la fabrication du méthacrylate de méthyle ; et dans la fabrication d'agents de flottation, d'essences de fruits et de parfums.

Les usages
L'alcool t-butylique est utilisé dans la production de chlorure de tert-butyle, de tert-butyl phénol et d'isobutylène ; dans la préparation de musc artificiel; et dans les alcools dénaturés.

Les usages
Plastiques, laques, esters de cellulose, essences de fruits, parfums et intermédiaires chimiques ; additif à l'essence sans plomb

Méthodes de production
L'alcool T-butylique est produit en tant que sous-produit du processus d'oxydation de l'isobutane pour la fabrication d'oxyde de propylène.
L'alcool T-butylique est également produit par l'hydratation catalysée par un acide de l'isobutylène, un procédé qui n'est plus utilisé aux États-Unis.

Définition
L'alcool T-butylique est un alcool alcoolique tertiaire qui est l'isobutane substitué par un groupe hydroxy en position 2.
L'alcool T-butylique joue un rôle en tant que métabolite xénobiotique humain.
L'alcool T-butylique dérive d'un hydrure d'isobutane.

Description générale
Liquide huileux incolore avec une forte odeur d'alcool. Flotte et se mélange à l'eau. Produit des vapeurs irritantes. Le point de congélation est de 78°F.

Avec la chaleur, l'alcool tert-butylique est utilisé pour générer du palladium réactif (0) dans cette réaction. Généralement, l'alcool tert-butylique est utilisé comme solvant commun. En tant qu'alcool tertiaire, l'alcool tert-butylique est plus stable à l'oxydation.
Base conjuguée des alcools T-butyliques, le tert-butoxyde est une base forte. Comme il est volumineux, le tert-butoxyde ne participe normalement pas à la substitution nucléophile, comme dans une synthèse d'éther de Williamson ou une réaction SN2.

À propos de cette substance
Information utile
L'alcool T-butylique est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 000 à < 10 000 000 tonnes par an.

L'alcool T-butylique est utilisé par les consommateurs, par les travailleurs professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations par les consommateurs
L'alcool T-butylique est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage et enduits, mastics, plâtres, pâte à modeler.
D'autres rejets dans l'environnement d'alcool T-butylique sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation à l'extérieur et à l'intérieur comme auxiliaire technologique.

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'alcool T-butylique est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage et produits chimiques de laboratoire.
L'alcool T-butylique est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifiques.
D'autres rejets dans l'environnement d'alcool T-butylique sont susceptibles de se produire : utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique et utilisation à l'extérieur.

Formulation ou reconditionnement
L'alcool T-butylique est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques de laboratoire et produits pharmaceutiques.
Le rejet dans l'environnement d'alcool T-butylique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations sur sites industriels
L'alcool T-butylique est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques de laboratoire et produits pharmaceutiques.
L'alcool T-butylique est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
L'alcool T-butylique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
L'alcool T-butylique peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), fabrication de la substance et en tant qu'auxiliaire technologique.

Fabrication
L'alcool T-butylique peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance et étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

L'alcool T-butylique est utilisé comme solvant et comme dénaturant de l'éthanol.
L'alcool T-butylique est un décapant de peinture à ingrédient actif.
L'alcool T-butylique agit comme intermédiaire dans la production de méthyl tert-butyl éther et d'éthyle tert-butyl éther par réaction avec le méthanol et l'éthanol.
L'alcool T-butylique est également utilisé dans la préparation du chlorure de tert-butyle, de l'hydroperoxyde de tert-butyle, de l'isobutylène et du méthacrylate de méthyle.
L'alcool T-butylique sert d'additif pour le carburant ainsi que d'amplificateur d'octane pour l'essence.

L'alcool T-butylique est utilisé dans la synthèse industrielle, comme agent déshydratant, comme intermédiaire chimique et solvant dans la fabrication pharmaceutique, dénaturant pour l'éthanol et agent antidétonant.
L'alcool T-butylique est notre alternative à faible coût aux qualités de haute pureté.

L'alcool T-butylique est utilisé comme solvant organique.
L'alcool T-butylique est également utilisé dans la synthèse d'inhibiteurs de protéosomes qui sont assez puissants.

Noms IUPAC
2-Méthyl-2-propanol
2-méthyl-2-propanol
2-Méthyl-propane-2-ol
2-méthyl-propane-2-ol
2-Méthylpropane-2-ol
2-méthylpropane-2-ol
2-méthylpropane-2-ol
Alcool tert-butylique 2-méthylpropan-2-ol
2-Propanol, 2-méthyl-
2-Propanol, 2-méthyl- (9CI)
t-butanol
t-butanol
Alcool t-butylique
à déterminer
TERT-BUTANOL
tert-butanol
ALCOOL TERT-BUTYLIQUE
alcool tert-butylique
alcool tert-butylique
Tert. butanol
Tert.-Butanol
Alcool butylique tertiaire (TBA)
alcool tertio-butylique, alcool tert-butylique et tert-butanol

SYNONYMES :
tert-butanol [Wiki]
200-659-6 [EINECS]
200-889-7 [EINECS]
2-Méthyl-2-propanol [Nom ACD/IUPAC]
2-Méthyl-2-propanol [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
2-Méthyl-2-propanol [français] [nom ACD/IUPAC]
2-Méthylpropane-2-ol
2-Méthyl-propane-2-ol
2-Méthylpropane-2-olato
2-Propanol, 2-méthyl- [ACD/Nom de l'index]
75-65-0 [IA]
906698 [Beilstein]
Alcool butylique tertiaire [français]
Butanol tertiaire [français]
Méthanol, triméthyl-
propan-2-ol, 2-méthyl-
à déterminer
tBuOH [Formule]
T-BUTANOL
alcool t-butylique
tert alcool butylique
Alcool tert-butylique
alcool tert-butylique anhydre
alcool tert-butylique
alcool tertiaire
BUTANOL TERTIAIRE
tertiaire-butanol
Triméthyl carbinol