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Le TBC tert-butylpyrocatéchol est spécialement préparé en faisant réagir la fraction de catéchol impure avec de l'alcool tert-butylique.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est utilisé pour ses diverses propriétés (inhibition de la polymérisation et comme agent antioxydant) dans la fabrication du caoutchouc, des plastiques et des peintures, dans la préparation de produits à base de vaseline et comme antioxydant dans les huiles ; il peut induire le vitiligo.
Le TBC (tert-butylpyrocatéchol, ou tert-butylpyrocatéchol, plus communément 4-tert-butylcatéchol, 4-TBC) est un composé organique aromatique utilisé principalement comme inhibiteur de polymérisation et stabilisant antioxydant, notamment dans les monomères comme le styrène et le butadiène.
Numéro CAS : 98-29-3
Formule moléculaire : C10H14O2
Masse moléculaire : 166,22
Numéro EINECS : 202-653-9
Synonymes : 4-tert-butylcatéchol, p-tert-butylcatéchol, p-tert-butyl catéchol, 4-tert-butyl catéchol, 4-t-butylcatéchol, 4-tert-butylpyrocatéchol, p-tert-butylpyrocatéchol, 4-t-butylpyrocatéchol, 4-tert-butylbenzène-1,2-diol, 4-(tert-butyl)benzène-1,2-diol, 4-tert-butyl-1,2-benzènediol, 4-tert-butyl-1,2-dihydroxybenzène, 4-(1,1-diméthyléthyl)-1,2-benzènediol, 1,2-benzènediol-4-(1,1-diméthyléthyl)-, 4-tert-butylcatéchine, PTBC, TBC, Synox TBC, CAS 98-29-3, C10H14O2, EC 202-653-9, EINECS 202-653-9, BRN 2043335, MFCD00002201, UNII 9A069144KR, DTXSID5024687, DTXCID804687, RefChem:858183, NSC-5310, NSC 5310, AI3-24363, CHEMBL220845, HSDB 3332, 4-TERT-BUTYLCATÉCHOL;4-TERT-BUTYL-1,2-DIHYDROXYBENZENE;4-T-BUTYLPYROCATÉCHOL;4-tert-Butyl-1;4-tert-Butylcatéchine;4-tert-butyl-pyrocatécho;4-tert-Butylpyrocatéchine;pt-Butylpyrocatéchol
Le TBC tert-butylpyrocatéchol appartient à la famille des catéchols, ce qui signifie qu'il contient un cycle benzénique avec deux groupes hydroxyle (–OH) adjacents, plus un substituant tert-butyle.
Cela le rend très efficace pour piéger les radicaux libres et prévenir les polymérisations indésirables pendant le stockage et la transformation.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) agit car les groupes phénoliques –OH peuvent donner des atomes d'hydrogène aux espèces radicalaires réactives, les stabilisant et arrêtant les réactions en chaîne qui conduiraient autrement à la formation de polymères.
Le groupe tert-butyle augmente sa stabilité et sa solubilité dans les milieux organiques tout en réduisant sa volatilité.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) en fait un stabilisant industriel robuste.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) se présente généralement sous forme de solide cristallin ou de poudre jaune clair à brun, et peut s'assombrir lentement sous l'effet de l'oxydation lorsqu'il est exposé à l'air.
Il est généralement ajouté en très faibles concentrations pour maintenir la stabilité des monomères réactifs.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) lui confère une importance particulière dans le stockage contrôlé de produits chimiques.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est mieux décrit comme un antioxydant inhibiteur de radicaux utilisé pour prévenir la polymérisation prématurée des monomères insaturés et des produits chimiques organiques réactifs.
Son rôle principal est d'améliorer la stabilité du stockage et la sécurité des procédés.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) en fait un additif clé en chimie des polymères.
Le TBC (tert-butylpyrocatéchol) est un produit chimique organique utilisé principalement comme inhibiteur de polymérisation et stabilisateur très efficace pour les flux de monomères réactifs (tels que le styrène, le butadiène et l'acétate de vinyle).
Il prévient les réactions indésirables lors de la distillation, du stockage et du transport, et est environ 25 fois plus puissant que l'hydroquinone.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est largement utilisé car il inhibe très efficacement la polymérisation radicalaire à des concentrations extrêmement faibles, souvent de l'ordre de quelques parties par million selon le système monomère.
La haute efficacité du TBC tert-butylpyrocatéchol le rend économiquement attractif pour le stockage et le transport de produits pétrochimiques à grande échelle.
Cela en fait un stabilisateur haute performance dans l'industrie.
L'action inhibitrice du TBC tert-butylpyrocatéchol est fortement influencée par la présence d'oxygène, car les conditions aérobies aident à régénérer les espèces inhibitrices actives et à prolonger l'effet protecteur contre la polymérisation incontrôlée.
C’est pourquoi de nombreux systèmes de stockage sont conçus avec une exposition contrôlée à l’oxygène plutôt qu’une exclusion totale.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) joue un rôle important dans la conception des atmosphères de stockage.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) fonctionne particulièrement bien dans les monomères vinyliques qui polymérisent via des mécanismes de chaîne radicalaire, où il intercepte les radicaux initiateurs et met fin à la croissance précoce de la chaîne avant qu'une formation significative de polymère ne se produise.
Cela empêche l'augmentation de la viscosité et la formation de gel pendant le stockage.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) joue un rôle crucial dans le contrôle de la stabilité du monomère.
Dans les procédés industriels de distillation et de purification, le TBC (tert-butylpyrocatéchol) est utilisé pour empêcher la formation de polymères lors des étapes de chauffage, où des températures élevées accéléreraient autrement les réactions indésirables dans les flux de monomères réactifs.
Cela permet de maintenir les caractéristiques de manipulation des fluides tout au long du processus.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) lui confère une valeur ajoutée en matière de sécurité des procédés chimiques.
Étant donné qu'il s'agit d'un composé phénolique, le TBC tert-butylpyrocatéchol peut subir une lente oxydation au fil du temps, ce qui peut entraîner des changements de couleur et une réduction progressive de l'efficacité inhibitrice si les conditions de stockage ne sont pas bien contrôlées.
C’est pourquoi les performances des stabilisateurs sont surveillées dans les systèmes de stockage à long terme.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) le rend sensible aux conditions environnementales.
En pratique, le TBC tert-butylpyrocatéchol doit souvent être éliminé ou neutralisé avant le lancement des réactions de polymérisation contrôlées, car même des traces peuvent considérablement ralentir ou inhiber la formation du polymère souhaité.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est particulièrement important dans les procédés de fabrication de résines et de plastiques.
Cela en fait un élément crucial du contrôle des réactions de polymérisation.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est considéré comme particulièrement important dans l'industrie car il assure une stabilisation à très long terme des monomères réactifs, même dans des conditions de température et de transport fluctuantes, courantes dans les chaînes d'approvisionnement industrielles réelles.
Cette stabilité contribue à prévenir toute polymérisation accidentelle lors du stockage, du transport et de la manutention.
Le tert-butylpyrocatéchol TBC en fait une protection fiable dans la logistique des monomères.
Ses performances dépendent fortement de la disponibilité de traces d'oxygène, car de petites quantités d'oxygène contribuent à maintenir le cycle inhibiteur actif qui supprime en permanence la formation de radicaux dans les produits chimiques stockés.
En l'absence totale d'oxygène, l'efficacité de l'inhibition peut diminuer progressivement au fil du temps.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) rend les conditions d'espace de tête contrôlées importantes dans les réservoirs de stockage.
Point de fusion : 52–55 °C (littérature)
Point d'ébullition : 285 °C (littérature)
Masse volumique apparente : 650–700 kg/m³
Densité : 1,049
pression de vapeur : <1 hPa (25 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,508
Point d'éclair : >230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : méthanol : soluble à 1 g/10 mL, limpide, incolore à légèrement jaune
pKa : 9,92 ± 0,10 (prédit)
forme : poudre à grumeaux
couleur : blanc à jaune clair à rouge clair
Odeur : phénolique (à 10 % dans le dipropylène glycol)
Solubilité dans l'eau : 0,2 g/100 mL (25 °C)
Sensible : hygroscopique
BRN : 2043335
Le TBC tert-butylpyrocatéchol en présence d'O2 catalysé par la tyrosinase donne la 4-tert-butyl-o-benzoquinone.
Le TBC tert-butylpyrocatéchol en présence de 4-hydroxycoumarine comme nucléophile a été étudié à l'aide de la voltamétrie cyclique et de la coulométrie à potentiel contrôlé.
Il subit une trimérisation électrochimique via une oxydation anodique et le mécanisme de trimérisation a été étudié à l'aide de la voltampérométrie cyclique et de la coulométrie à potentiel contrôlé.
Le TBC tert-butylpyrocatéchol est spécialement préparé en faisant réagir la fraction de catéchol impure avec de l'alcool tert-butylique.
Il est utilisé pour ses diverses propriétés (inhibiteur de polymérisation et agent antioxydant) dans la fabrication du caoutchouc, des plastiques et des peintures, dans la préparation des produits à base de vaseline et comme antioxydant dans les huiles.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) peut induire un vitiligo.
Le TBC (tert-butylpyrocatéchol) est largement utilisé car il agit comme un piégeur de radicaux libres qui interrompt les réactions de polymérisation en chaîne en stabilisant les intermédiaires réactifs avant qu'ils ne puissent se propager.
Ceci est particulièrement important pour les monomères qui polymérisent facilement à température ambiante.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) le rend essentiel à la stabilisation des monomères industriels.
Son action inhibitrice repose sur un mécanisme de cyclage redox, où le TBC réagit avec des espèces radicalaires pour former des radicaux phénoxyles relativement stables qui ne propagent pas facilement les chaînes polymères.
Ces intermédiaires stabilisés « terminent » efficacement les réactions radicalaires.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) lui confère un rôle important dans le contrôle de la chimie radicalaire.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est particulièrement efficace pour stabiliser les hydrocarbures insaturés tels que le styrène, le butadiène, les acrylates et autres monomères vinyliques, qui sont très sujets à une polymérisation incontrôlée.
Sans inhibiteurs comme le TBC tert-butylpyrocatéchol, ces composés pourraient se solidifier pendant le stockage ou le transport.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est essentiel dans la manutention des produits pétrochimiques.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est souvent utilisé avec de l'oxygène (air) dans le cadre du système d'inhibition, car de petites quantités d'oxygène aident à régénérer les espèces inhibitrices actives et à maintenir une stabilité à long terme.
Cet effet synergique améliore la protection de la durée de conservation.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) lui confère un rôle important dans l'ingénierie du stockage.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) agit également comme un antioxydant léger dans certaines formulations, contribuant à réduire la dégradation oxydative des matières organiques pendant le stockage et la transformation.
Cela améliore la stabilité des couleurs et réduit les réactions secondaires indésirables.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) le rend utile dans le contrôle de la qualité chimique.
En raison de sa réactivité avec les radicaux, le TBC tert-butylpyrocatéchol doit être soigneusement contrôlé dans les processus de production où une polymérisation intentionnelle est souhaitée, car même des traces peuvent ralentir ou arrêter la formation du polymère.
C’est pourquoi il est éliminé ou neutralisé avant les étapes de synthèse du polymère.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) joue un rôle important dans la conception des procédés de polymérisation.
Dans de nombreux systèmes, le TBC tert-butylpyrocatéchol agit non seulement comme un inhibiteur mais aussi comme un régulateur de réaction qui influence les périodes d'induction dans les processus de polymérisation, retardant efficacement le déclenchement des réactions de croissance en chaîne jusqu'à ce qu'une initiation intentionnelle se produise.
Cela permet aux fabricants de contrôler précisément le moment où la polymérisation commence.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) joue un rôle important dans le contrôle du timing des processus.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) aide à prévenir l'emballement thermique de la polymérisation dans les flux de monomères chauffés, où des températures élevées pourraient autrement accélérer la formation de radicaux et conduire à des réactions exothermiques dangereuses.
En supprimant les chaînes radicalaires précoces, elle améliore la sécurité opérationnelle.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) lui confère un rôle important dans les procédés chimiques à haute température.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) peut subir une lente oxydation à l'air sur des périodes de stockage prolongées, entraînant la formation progressive de dérivés oxydés qui peuvent légèrement réduire son efficacité inhibitrice s'ils ne sont pas correctement gérés.
C’est pourquoi les niveaux d’inhibiteurs sont souvent surveillés dans les systèmes de stockage à long terme.
Cela rend le contrôle qualité important dans la pratique industrielle.
Le TBC (tert-butylpyrocatéchol) est souvent comparé à d'autres inhibiteurs, mais il est particulièrement apprécié pour sa forte capacité à piéger les radicaux à très faible dose, combinée à une bonne solubilité dans de nombreux monomères organiques.
Cet équilibre entre solubilité et réactivité le rend largement applicable.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) en fait un stabilisant de choix dans de nombreuses formulations.
Utilisations :
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est utilisé comme antioxydant dans les graisses, les huiles et les huiles minérales, et comme stabilisant dans les résines de polyester et les résines de polystyrène.
On peut trouver une concentration de PTBC (jusqu'à 0,005 %) dans les peintures, les colles, le papier thermique, l'huile lubrifiante et les produits à base d'huile minérale.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est largement utilisé comme inhibiteur dans la polymérisation du butadiène, du styrène, de l'acétate de vinyle et d'autres monomères réactifs.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) joue un rôle important dans la synthèse de nanoparticules d'oxyde de tungstène par un procédé sol-gel non aqueux.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) agit comme stabilisant dans la fabrication de la mousse de polyuréthane.
Il est utilisé comme antioxydant pour le caoutchouc synthétique, les polymères et les dérivés du pétrole.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est également utilisé comme agent de purification pour les catalyseurs aminoformiates.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est utilisé comme inhibiteur de polymérisation dans le stockage et le transport des monomères, notamment pour le styrène, le butadiène, les acrylates et autres composés à base de vinyle.
Il empêche la formation de polymères indésirables pendant le stockage et la manutention.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) le rend essentiel à la stabilisation du monomère.
Dans l'industrie pétrochimique, il est utilisé pour stabiliser les hydrocarbures insaturés réactifs lors des processus de raffinage, de distillation et de distribution.
Cela permet de garantir que les matériaux restent liquides et transformables jusqu'à leur utilisation prévue.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) lui confère un rôle important dans la logistique des produits chimiques industriels.
Dans la fabrication des polymères, il est utilisé pour contrôler le moment de la réaction en empêchant la polymérisation prématurée avant le déclenchement délibéré de la synthèse du polymère.
Cela contribue à maintenir la sécurité des procédés et la constance des produits.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) lui confère une valeur ajoutée dans la production contrôlée de polymères.
Dans les revêtements et les systèmes de résine, il est utilisé pour améliorer la stabilité au stockage des formulations réactives contenant des composants insaturés, en empêchant la gélification ou l'augmentation de la viscosité au fil du temps.
Cela prolonge la durée de conservation des produits finis.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) lui confère des propriétés utiles pour la stabilité des formulations de revêtement.
Dans les applications chimiques de spécialité, il est utilisé comme antioxydant et stabilisateur général pour réduire la dégradation oxydative dans les systèmes organiques sensibles.
Il contribue à préserver la couleur, l'odeur et l'intégrité chimique pendant le stockage.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) lui confère un rôle important dans la conservation chimique.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est utilisé comme inhibiteur de polymérisation dans le stockage et le transport de monomères réactifs tels que le styrène, le butadiène, les acrylates et les composés vinyliques.
Il empêche toute solidification indésirable lors de la manutention et du transport.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) en fait un élément essentiel dans la logistique des monomères.
Dans la production pétrochimique, il est utilisé pour stabiliser les flux d'hydrocarbures insaturés lors des procédés de raffinage et de purification, notamment lorsque la chaleur ou les catalyseurs pourraient déclencher une polymérisation.
Il contribue à maintenir la transformabilité des mélanges chimiques réactifs.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) lui confère une importance particulière en chimie de raffinage.
Dans la fabrication des polymères, il est utilisé pour contrôler le temps de réaction en empêchant la polymérisation prématurée avant l'initiation intentionnelle par des catalyseurs ou des initiateurs.
Cela garantit un poids moléculaire et une qualité de produit constants.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) le rend utile dans la synthèse contrôlée de polymères.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est utilisé pour prolonger la durée de conservation des formulations contenant des composants insaturés réactifs, en empêchant la formation de gel ou la dérive de la viscosité au fil du temps.
Cela améliore la stabilité du stockage et la fiabilité du produit.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) lui confère une valeur inestimable en ingénierie de la stabilité des formulations.
Dans les systèmes chimiques de spécialité, le TBC (tert-butylpyrocatéchol) est utilisé comme antioxydant et stabilisant général pour réduire la dégradation oxydative et maintenir l'intégrité chimique des composés organiques sensibles.
Il contribue à préserver la couleur, l'odeur et les caractéristiques de performance.
Cela en fait un élément important de la conservation chimique.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est utilisé comme inhibiteur de polymérisation lors du stockage et du transport de monomères réactifs tels que le styrène, le butadiène, les acrylates et les composés vinyliques, empêchant ainsi une solidification indésirable pendant la manipulation.
Cela permet de garantir que les monomères restent liquides et transformables jusqu'à leur polymérisation intentionnelle.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) en fait un élément essentiel de la logistique pétrochimique.
Dans l'industrie chimique, il est utilisé pour contrôler les processus de polymérisation radicalaire en empêchant une initiation prématurée avant l'ajout de catalyseurs ou d'initiateurs, assurant ainsi une formation contrôlée de la structure moléculaire.
Cela améliore la constance du produit et réduit le gaspillage.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) joue un rôle important dans le contrôle de la production de polymères.
Dans les opérations de raffinage et de distillation, le TBC (tert-butylpyrocatéchol) est utilisé pour prévenir la formation de polymères induite par la chaleur dans les flux d'hydrocarbures insaturés lors des processus de purification et de séparation.
Cela assure un débit régulier et empêche l'encrassement des équipements.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) lui confère une valeur ajoutée en matière de sécurité des procédés industriels.
Dans les revêtements, les résines et les formulations adhésives, il est utilisé pour prolonger la durée de conservation en empêchant la gélification ou l'augmentation de la viscosité causées par la polymérisation spontanée lente des composants réactifs.
Cela garantit la stabilité et l'utilisabilité du stockage à long terme.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) joue un rôle important dans l'ingénierie de la stabilité des formulations.
Dans les systèmes chimiques de spécialité, il est utilisé comme antioxydant général pour réduire la dégradation oxydative des composés organiques sensibles, préservant ainsi la couleur, l'odeur et les performances chimiques au fil du temps.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) contribue à maintenir la qualité du produit pendant le stockage.
Cela le rend utile dans les systèmes de conservation chimique.
Profil de sécurité :
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est un poison par voie intraveineuse.
Modérément toxique par ingestion et absorption cutanée.
Irritant sévère pour la peau et les yeux.
Données de mutation rapportées.
Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes.
Pour lutter contre le feu, utilisez Con, poudre chimique sèche, brouillard, brume.
Chauffé jusqu'à décomposition, il dégage des fumées âcres et irritantes.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est considéré comme un produit chimique industriel à risque modéré, principalement en raison de ses propriétés irritantes et de sa toxicité potentielle à des niveaux d'exposition élevés, notamment en milieu professionnel.
Sa manipulation requiert les précautions de sécurité chimique standard.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) rend son utilisation contrôlée importante dans l'industrie.
Le contact direct avec le TBC peut provoquer une irritation de la peau et des yeux, et une exposition prolongée peut entraîner une dermatite ou des réactions d'irritation plus fortes chez les personnes sensibles.
L'exposition à la poussière ou aux poudres augmente le risque d'irritation.
Cela rend le port d'équipements de protection nécessaire.
L’inhalation de poussières ou de vapeurs peut provoquer une irritation des voies respiratoires, notamment de la toux, une gêne à la gorge ou une irritation nasale, en particulier dans les environnements mal ventilés.
Une bonne ventilation réduit considérablement l'exposition.
C'est pourquoi les contrôles techniques sont importants.
Le TBC est également un composé phénolique réactif, et une manipulation incorrecte (telle qu'une surchauffe ou une contamination) peut augmenter le risque de décomposition dangereuse ou de réactions chimiques indésirables.
Il convient de le conserver à l'écart des agents oxydants puissants et des sources de chaleur.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) rend indispensables des conditions de stockage sûres.
Les rejets dans l'environnement doivent être minimisés car les composés phénoliques peuvent être nocifs pour les organismes aquatiques et peuvent persister dans l'environnement s'ils ne sont pas traités correctement.
Des procédures d'élimination et de confinement appropriées sont requises.
C'est pourquoi la gestion environnementale est importante.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) est un stabilisant utile mais modérément dangereux qui nécessite une hygiène industrielle appropriée, des équipements de protection et une manipulation contrôlée pour garantir une utilisation sûre dans les systèmes de traitement des polymères et des produits chimiques.
Ses avantages en matière de prévention de la polymérisation s'accompagnent de considérations de sécurité gérables mais importantes.
Le tert-butylpyrocatéchol (TBC) en fait un additif industriel standard mais strictement réglementé.
