TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL

Les producteurs de monomères pétrochimiques, les usines de caoutchouc synthétique (fabriquant du SBR 1502, du PBR, du NBR et du CR) et les formulateurs de résines composites préfèrent systématiquement le TBC Tert-butylpyrocatéchol à l'hydroquinone, à la phénothiazine et aux inhibiteurs à amines aromatiques, car le TBC Tert-butylpyrocatéchol présente une très faible pression de vapeur (point d'ébullition de 285 °C, restant entièrement dans la phase monomère liquide au lieu de distiller en tête dans les espaces vapeur), n'introduit pas de poisons catalytiques azotés ou soufrés dans les polymérisations Ziegler-Natta ou anioniques en aval, et peut être éliminé quantitativement des monomères juste avant la polymérisation par simple lavage à la soude aqueuse diluée (NaOH) ou passage sur un lit d'alumine activée. De plus, la fourniture du TBC Tert-butylpyrocatéchol en solution liquide eutectique à 85% m/m dans l'eau déminéralisée (TBC 85% dans l'eau) ou le méthanol (TBC 85% dans le méthanol) abaisse le point de congélation/cristallisation de +53 °C (pour le TBC solide pur à 100%) à +10 °C (dans l'eau) ou au-dessous de -30 °C (dans le méthanol), permettant une injection aisée par pompe doseuse à température ambiante dans les parcs de réservoirs et les terminaux maritimes.

Commercialisé par Ataman Kimya à la fois sous forme de paillettes / pastilles cristallines solides pures à 100% (dosage >= 99.0% m/m, point de fusion de 52 à 56 °C, couleur <= 50 APHA à l'état fondu) et de solutions liquides à 85% m/m dans l'eau ou le méthanol (teneur en TBC actif de 84.0% à 86.0% m/m, couleur <= 70 à 100 APHA, masse volumique ~1.045 g/cm3 à 20 °C), le TBC Tert-butylpyrocatéchol est fabriqué sous des contrôles qualité stricts pour empêcher la coloration due aux traces de fer et garantir une réactivité immédiate de piégeage des radicaux. L'association de la forme physique appropriée (paillettes solides à 100%, liquide aqueux à 85% ou méthanolique à 85%) et du protocole d'oxygène dissous adapté au TBC Tert-butylpyrocatéchol garantit une logistique des monomères sûre et sans gel et un contrôle précis du durcissement des résines.

Numéro CAS : 98-29-3 (1,2-Benzènediol, 4-(1,1-diméthyléthyl)- ; 4-tert-Butylpyrocatéchol ; 4-tert-Butylcatéchol ; CAS de référence d'isomère non spécifié : 27213-78-1)
Numéro CE : 202-653-9 (EINECS 202-653-9 ; substance enregistrée REACH de l'UE : 4-tert-butylpyrocatéchol)
Formule moléculaire : C10H14O2 (formule structurale condensée : (CH3)3C-C6H3(OH)2 ou C6H3[C(CH3)3]-1,2-(OH)2)
Masse moléculaire : 166.22 g/mol (masse monoisotopique exacte : 166.0994 g/mol)
Nom INCI : t-BUTYL HYDROQUINONE est un isomère différent (CAS 1948-33-0) ; le TBC Tert-butylpyrocatéchol (CAS 98-29-3, 4-tert-Butylcatéchol) est strictement un inhibiteur industriel de monomères, un stabilisant de polymères et un intermédiaire chimique (interdit dans les cosmétiques selon le règlement de l'UE CE n° 1223/2009, annexe II, entrée 342)
Numéro E : Non attribué (inhibiteur industriel de monomères pétrochimiques, stabilisant de procédé du caoutchouc synthétique et additif pour résines ; ce n'est pas un additif alimentaire, tandis que le TBHQ E319 est l'isomère 1,4-hydroquinone CAS 1948-33-0)
Point de fusion : 52.0 à 56.0 °C (125.6 à 132.8 °F, typiquement 53.0 à 55.0 °C) pour le TBC Tert-butylpyrocatéchol solide pur à 100% (CAS 98-29-3) ; point de solidification / cristallisation du TBC à 85% m/m dans l'eau : +8.0 à +12.0 °C (+46.4 à +53.6 °F) ; point de solidification du TBC à 85% m/m dans le méthanol : <= -30.0 °C (-22.0 °F)
Point d'ébullition : 285.0 °C (545.0 °F) à la pression atmosphérique de 101.3 kPa (760 mmHg) pour le TBC Tert-butylpyrocatéchol pur (159.0 °C à 2.67 kPa / 20 mmHg ; la solution aqueuse à 85% bout initialement vers ~102 à 105 °C par évaporation de l'eau ; point d'éclair en vase clos du TBC pur : 151.0 °C / 303.8 °F ; point d'éclair en vase ouvert Cleveland : ~165.0 °C)
Viscosité : Sans objet pour les paillettes solides à 100% à 20 °C (à l'état liquide fondu à 60 °C, la viscosité dynamique du TBC Tert-butylpyrocatéchol pur est de ~16 à 22 mPa·s) ; pour le TBC à 85% m/m dans l'eau à 20 °C, la viscosité dynamique est d'environ 90 à 135 mPa·s (cP, et ~35 mPa·s à 40 °C) ; pour le TBC à 85% m/m dans le méthanol à 20 °C, la viscosité dynamique est de ~15 à 25 mPa·s
Masse volumique : Masse volumique réelle des cristaux solides de TBC Tert-butylpyrocatéchol pur à 100% à 20 °C : ~1.080 à 1.090 g/cm3 (masse volumique apparente des paillettes/pastilles : 550 à 650 g/L) ; masse volumique du TBC pur liquide fondu à 60 °C : 1.042 g/cm3 ; masse volumique du TBC liquide à 85% m/m dans l'eau à 20 °C : 1.040 à 1.050 g/cm3 (typiquement 1.045 g/cm3) ; masse volumique du TBC liquide à 85% m/m dans le méthanol à 20 °C : 0.990 à 1.005 g/cm3

Synonymes les plus fréquemment rencontrés :
TBC Tert-butylpyrocatéchol
TBC Tert-butylpyrocatéchol
4-tert-Butylpyrocatéchol
4-tert-Butylcatéchol
p-tert-Butylpyrocatéchol
p-tert-Butylcatéchol
para-tert-Butylcatéchol
tert-Butylpyrocatéchol
tert-Butylcatéchol
TBC
4-tert-Butylcatéchol
p-tert-Butylpyrocatéchol
Tert-Butylpyrocatéchol (TBC)
Inhibiteur de polymérisation du styrène et du butadiène TBC
ONU 3261 (solide) / ONU 3265 (solution liquide)
CAS 98-29-3
CE 202-653-9

QU'EST-CE QUE LE TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL ?

Connu dans le raffinage international des monomères pétrochimiques, la fabrication du caoutchouc synthétique, la logistique des polymères et le commerce des résines thermodurcissables sous les noms TBC Tert-butylpyrocatéchol, 4-tert-Butylpyrocatéchol, 4-tert-Butylcatéchol, PTBC ou simplement TBC (et dans le commerce industriel turc sous les noms TBC Tert-Butylpyrocatéchol, 4-tert-Butylpyrocatéchol ou Inhibiteur de polymérisation du styrène/butadiène TBC), le TBC Tert-butylpyrocatéchol est un phénol ortho-dihydrique à substitution stérique (dérivé du catéchol) portant le nom IUPAC 4-(1,1-diméthyléthyl)benzène-1,2-diol (CAS n° 98-29-3, CE / EINECS n° 202-653-9, formule moléculaire C10H14O2, masse molaire de 166.22 g/mol). Universellement reconnu comme l'inhibiteur de polymérisation de référence mondiale pour le stockage et le transport du Styrène Monomère (SM), du 1,3-Butadiène (BD), de l'Isoprène, du Chloroprène et du Divinylbenzène, le TBC Tert-butylpyrocatéchol est fourni par Ataman Kimya sous trois formes commerciales industrielles : (1) TBC solide pur à 100% en paillettes / pastilles cristallines (ou liquide fondu en isotanks chauffés), (2) solution liquide de TBC à 85% m/m dans l'eau déminéralisée et (3) solution liquide de TBC à 85% m/m dans le méthanol (ou le toluène/styrène).

Pourquoi le TBC Tert-butylpyrocatéchol est l'inhibiteur de référence mondiale pour le styrène et le 1,3-butadiène plutôt que l'hydroquinone et le MEHQ :
Dans les usines pétrochimiques et les parcs de réservoirs, les monomères vinyliques et diéniques conjugués réactifs, surtout le Styrène (C8H8) et le 1,3-Butadiène (C4H6), subissent une polymérisation radicalaire spontanée thermique et amorcée par des traces de peroxydes pendant le stockage. Sans inhibition, le styrène et le butadiène polymérisent de façon exothermique (libérant ~70 à 75 kJ/mol de chaleur), provoquant des explosions catastrophiques de wagons-citernes par emballement ou des dépôts de « polymère popcorn » réticulé insoluble qui rompent les colonnes de distillation et les pipelines en acier ! Le TBC Tert-butylpyrocatéchol surpasse les inhibiteurs phénoliques concurrents pour trois raisons fondamentales :

- 1. Différence entre le TBC Tert-butylpyrocatéchol et l'hydroquinone non substituée (HQ, 1,4-Benzènediol, CAS 123-31-9) : L'hydroquinone non substituée est polaire et presque totalement insoluble dans les monomères hydrocarbonés apolaires comme le styrène (< 0.05% à 20 °C) et le 1,3-butadiène liquide, cristallisant aux températures hivernales froides. À l'inverse, la fixation du groupe tert-butyle lipophile (-C(CH3)3) en position C-4 du TBC Tert-butylpyrocatéchol multiplie la solubilité dans les hydrocarbures par plus de 1,000 : le TBC Tert-butylpyrocatéchol est soluble à > 50% m/m dans le styrène monomère à 25 °C et reste entièrement dissous dans le 1,3-butadiène liquide et l'isoprène même à -20 °C

- 2. Différence entre le TBC Tert-butylpyrocatéchol et le MEHQ (4-Méthoxyphénol, CAS 150-76-5) et le BHT (2,6-Di-tert-butyl-4-méthylphénol, CAS 128-37-0) : Le MEHQ monohydrique est l'inhibiteur standard des monomères polaires d'acides/esters acryliques et méthacryliques, tandis que le BHT est un antioxydant faible. Cependant, dans les monomères conjugués moins polaires comme le styrène et le 1,3-butadiène, le groupe ortho-dihydroxy (1,2-catéchol) du TBC Tert-butylpyrocatéchol présente une énergie de dissociation de liaison O-H beaucoup plus faible (~330 kJ/mol contre ~355 kJ/mol pour le MEHQ), car le radical ortho-semiquinone résultant est stabilisé par une liaison hydrogène intramoléculaire provenant du groupe -OH adjacent ! Ainsi, à 60 °C, le TBC Tert-butylpyrocatéchol piège les radicaux peroxyles des monomères 25 fois plus vite que l'hydroquinone et 50 à 100 fois plus vite que le MEHQ ou le BHT !

- 3. Différence essentielle entre le TBC Tert-butylpyrocatéchol (CAS 98-29-3) et le TBHQ (tert-Butylhydroquinone, CAS 1948-33-0) : Les équipes d'achat ne doivent jamais confondre le TBC Tert-butylpyrocatéchol (4-tert-butyl-1,2-benzènediol, CAS 98-29-3, inhibiteur de monomères ortho-catéchol) avec le TBHQ (2-tert-butyl-1,4-benzènediol, CAS 1948-33-0, antioxydant para-hydroquinone pour huiles alimentaires E319). Le TBC Tert-butylpyrocatéchol est un inhibiteur de radicaux monomères bien plus puissant et présente une solubilité beaucoup plus élevée dans les hydrocarbures liquides et les mélanges eutectiques avec l'eau.

STRUCTURE CHIMIQUE, MÉCANISME DE PIÉGEAGE DES RADICAUX ET EXIGENCE D'OXYGÈNE DISSOUS

Comprendre comment le TBC Tert-butylpyrocatéchol arrête la polymérisation radicalaire en chaîne à seulement 10 à 50 ppm dans le Styrène et 50 à 200 ppm dans le 1,3-Butadiène, et pourquoi l'oxygène moléculaire dissous (O2) est indispensable à son fonctionnement, est essentiel pour un stockage sûr des monomères et la formulation des résines :

Activation du motif 1,2-catéchol par liaison hydrogène intramoléculaire :
Dans le TBC Tert-butylpyrocatéchol, les deux groupes hydroxyles occupent des positions ortho adjacentes (C-1 et C-2) sur le cycle benzénique, tandis que le groupe tert-butyle électrodonneur (effet inductif +I) se trouve en C-4. À l'état fondamental, un groupe -OH phénolique forme une liaison hydrogène intramoléculaire à cinq chaînons avec l'atome d'oxygène du groupe -OH adjacent, tandis que l'autre proton -OH est fortement activé pour le transfert homolytique d'atome d'hydrogène (HAT). Lorsqu'un radical libre extrait un atome d'hydrogène du TBC Tert-butylpyrocatéchol, le radical 4-tert-butyl-2-hydroxyphénoxyle (ortho-semiquinone) résultant est stabilisé par résonance sur le cycle aromatique et verrouillé par une forte liaison hydrogène intramoléculaire (~18 kJ/mol d'énergie de stabilisation), ce qui le rend totalement incapable d'amorcer une nouvelle chaîne polymère !

Cycle de piégeage radicalaire en deux étapes et nécessité de l'oxygène dissous (O2) :
Pendant le stockage du Styrène ou du 1,3-Butadiène, l'autoamorçage thermique (tel que la dimérisation Diels-Alder de Mayo du styrène) génère des radicaux alkyles/styryles centrés sur le carbone (R·) :
- Pourquoi le TBC réagit lentement avec les radicaux centrés sur le carbone (R·) en l'absence d'oxygène : En conditions strictement anaérobies (100% sans oxygène), les radicaux styryles ou butadiényles centrés sur le carbone (R·) sont nucléophiles et réagissent très lentement avec les liaisons O-H phénoliques (constante de vitesse k_inh ~10^1 à 10^2 L/mol·s), laissant la polymérisation du monomère se poursuivre !
- Conversion instantanée de R· en radicaux peroxyles (ROO·) par l'oxygène dissous : En présence d'une concentration à l'état de traces d'oxygène moléculaire dissous (O2, typiquement 15 à 50 ppm dans le monomère liquide, maintenue par couverture des réservoirs avec un mélange gazeux de 5%–8% d'O2 dans N2 ou de l'air sec lorsque les limites d'inflammabilité le permettent), O2 réagit à une vitesse contrôlée par la diffusion (k ~10^8 à 10^9 L/mol·s) avec les radicaux centrés sur le carbone (R·) pour former des radicaux peroxyles électrophiles : R· + O2 --> ROO·.
- Piégeage rapide à deux électrons de ROO· par le TBC Tert-butylpyrocatéchol : Les radicaux peroxyles électrophiles (ROO·) réagissent instantanément avec le TBC Tert-butylpyrocatéchol (constante de vitesse k_inh ~10^6 L/mol·s, soit 10,000 fois plus vite qu'avec R· !) :
  Étape A : ROO· + TBC (Ar(OH)2) --> ROOH + Ar(OH)O· (radical ortho-semiquinone stabilisé par résonance).
  Étape B : Un second radical peroxyle (ROO·) ou l'O2 moléculaire réagit avec le radical ortho-semiquinone : ROO· + Ar(OH)O· --> ROOH + 4-tert-Butyl-1,2-benzoquinone (ortho-quinone stable).
   De plus, la 4-tert-butyl-1,2-benzoquinone générée est elle-même un piège direct pour les radicaux centrés sur le carbone (R·), donnant un facteur stœchiométrique d'inhibition (f) de >= 2.0 chaînes radicalaires terminées par molécule de TBC Tert-butylpyrocatéchol !

Pourquoi le TBC 85% dans l'eau forme un eutectique liquide stable à +10 °C :
Bien que le TBC Tert-butylpyrocatéchol pur à 100% soit un solide cristallin fondant à 52 à 56 °C (et que le TBC soit peu soluble dans de grands volumes d'eau froide à ~0.4% m/m), l'ajout de seulement 15% m/m d'eau à 85% m/m de TBC Tert-butylpyrocatéchol fondu crée une phase liquide hydratée inverse liée par liaisons hydrogène (complexe eau-dans-catéchol à liaisons hydrogène) dont le point de cristallisation baisse de > 42 °C jusqu'à +8 à +12 °C ! De même, la dissolution de 85% m/m de TBC Tert-butylpyrocatéchol dans 15% m/m de méthanol abaisse le point de cristallisation au-dessous de -30 °C pour les systèmes de dosage extérieurs en hiver arctique.
4. Élimination aisée par lavage alcalin à la soude ou par alumine avant la polymérisation :
Comme le TBC Tert-butylpyrocatéchol est un acide faible diprotique (pKa1 = 9.53, pKa2 ~13.0) présentant un coefficient de partage eau/hydrocarbure élevé une fois déprotoné en anion catécholate de sodium hydrosoluble, les usines de polymères peuvent éliminer le TBC Tert-butylpyrocatéchol du Styrène ou du 1,3-Butadiène jusqu'à < 0.5 ppm avant la polymérisation par simple lavage du monomère avec une solution aqueuse de soude (NaOH) à 5%–10% ou passage du monomère sec à travers un lit fixe d'alumine activée (Al2O3) !

PRODUCTION INDUSTRIELLE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION

Le TBC Tert-butylpyrocatéchol commercial (CAS 98-29-3) est fabriqué par monoalkylation sélective de Friedel-Crafts du Pyrocatéchol (1,2-Dihydroxybenzène, CAS 120-80-9) avec l'Isobutylène (2-Méthylpropène) ou le tert-Butanol :

Étape 1 : Alkylation catalytique de Friedel-Crafts du catéchol : Le pyrocatéchol fondu de haute pureté (1,2-benzènediol, synthétisé par hydroxylation catalytique du phénol avec le peroxyde d'hydrogène) réagit avec de l'isobutylène gazeux (CH2=C(CH3)2) ou de l'alcool tert-butylique ((CH3)3COH) à 80 à 130 °C en présence d'un catalyseur acide solide régiosélectif (tel qu'une résine échangeuse d'ions à acide sulfonique macroréticulaire, une argile acide activée, de l'acide phosphorique ou un catalyseur hétérogène hétéropolyacide/zéolithe). Les deux groupes hydroxyles en C-1 et C-2 orientant la substitution électrophile vers la position para C-4 non encombrée plutôt que vers la position ortho C-3 encombrée, le 4-tert-butylpyrocatéchol se forme avec une sélectivité > 92%–95% (avec de faibles quantités de sous-produits 3-tert-butylcatéchol et 3,5-di-tert-butylcatéchol, qui sont retransalkylés en isomère 4).

Étape 2 : Distillation fractionnée à plusieurs étages sous vide poussé (sous azote) : Le produit réactionnel brut est neutralisé/filtré puis distillé par fractionnement dans une colonne sous vide en acier inoxydable ou revêtue de verre à 150 à 170 °C sous une pression absolue de 10 à 25 mbar, sous couverture d'azote strictement sans oxygène (empêchant le noircissement oxydatif des quinones), pour isoler du TBC Tert-butylpyrocatéchol fondu limpide comme l'eau, de pureté >= 99.0%–99.7% et de couleur à l'état fondu <= 30–50 APHA.

Étape 3 : Mise en paillettes/pastilles (qualité solide à 100%) ou mélange de précision (qualités liquides à 85%) : Pour la qualité solide à 100%, le TBC Tert-butylpyrocatéchol fondu est solidifié sur un équipement refroidi en acier inoxydable de mise en paillettes/pastilles sous couverture d'azote pour obtenir des paillettes ou pastilles cristallines uniformes blanches à crème, ou mis en fûts à l'état liquide fondu qui se solidifie dans le fût. Pour les qualités de dosage liquides, le TBC Tert-butylpyrocatéchol fondu est mélangé sous azote avec 15.0% +/- 0.5% m/m d'eau déminéralisée désoxygénée (pour produire le TBC 85% dans l'eau) ou 15.0% +/- 0.5% m/m de méthanol anhydre (pour produire le TBC 85% dans le méthanol), puis filtré sur cartouches de 1 micron vers des fûts revêtus ou des IBC.
Ataman Kimya fournit les trois qualités commerciales de TBC Tert-butylpyrocatéchol (solide à 100% en paillettes/fondu, 85% dans l'eau et 85% dans le méthanol) sur stock aux usines pétrochimiques, de caoutchouc synthétique et de résines.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL

Les constantes physiques quantitatives, les propriétés thermodynamiques et les plages de spécification analytique du TBC Tert-butylpyrocatéchol commercial (CAS 98-29-3, CE 202-653-9), pour les qualités solide pure à 100% et liquide à 85%, sont détaillées ci-dessous avec leurs méthodes d'essai normalisées ASTM, ISO et DIN :
Identité chimique et numéros d'enregistrement du TBC Tert-butylpyrocatéchol : 4-tert-Butylpyrocatéchol / 4-tert-Butylcatéchol / 4-(1,1-Diméthyléthyl)-1,2-benzènediol ; CAS n° 98-29-3 ; CE / EINECS n° 202-653-9
Formule moléculaire et masse molaire du TBC Tert-butylpyrocatéchol : C10H14O2 ((CH3)3C-C6H3-1,2-(OH)2) ; masse moléculaire = 166.22 g/mol
État physique et aspect du TBC Tert-butylpyrocatéchol :
- Qualité TBC pure à 100% (à 20 °C) : Paillettes solides cristallines, pastilles ou masse cristalline fondue blanches à crème pâle ou beige clair (fond au-dessus de 53 °C en un liquide limpide incolore à jaune pâle)
- Qualité TBC 85% dans l'eau (à 20 °C) : Liquide visqueux homogène limpide, incolore à jaune pâle ou ambre clair
- Qualité TBC 85% dans le méthanol (à 20 °C) : Liquide mobile limpide, incolore à jaune pâle
Odeur du TBC Tert-butylpyrocatéchol : Odeur phénolique douce caractéristique
Dosage / Teneur en TBC actif (GC capillaire ou dosage UV/titrimétrique) :
- Qualité TBC solide pure à 100% : >= 99.0% m/m de 4-tert-Butylpyrocatéchol (valeur typique du lot : 99.3% à 99.8% m/m ; isomère 3-tert-butyle <= 0.3% ; isomère 3,5-di-tert-butyle <= 0.3% ; catéchol libre <= 0.2%)
- Qualité TBC 85% dans l'eau : 84.0% à 86.0% m/m de 4-tert-Butylpyrocatéchol + 14.0% à 16.0% m/m d'eau déminéralisée
- Qualité TBC 85% dans le méthanol : 84.0% à 86.0% m/m de 4-tert-Butylpyrocatéchol + 14.0% à 16.0% m/m de méthanol
Couleur sur l'échelle Pt-Co (APHA / Hazen) (ASTM D1209 / ISO 6271) :
- Qualité TBC 100% (fondue à 60 °C ou à 10% dans le méthanol) : <= 50 à 80 APHA (lot frais typique : 20 à 45 APHA)
- Qualités TBC liquides à 85% (telles quelles à 20 °C) : <= 70 à 100 APHA
Point de fusion / Point de cristallisation du TBC Tert-butylpyrocatéchol (ISO 1218 / ASTM D1493) :
- Qualité TBC pure à 100% : Point de fusion = 52.0 à 56.0 °C (125.6 à 132.8 °F ; point de solidification >= 52.0 °C)
- Qualité TBC 85% dans l'eau : Point de cristallisation / congélation = +8.0 à +12.0 °C (+46.4 à +53.6 °F)
- Qualité TBC 85% dans le méthanol : Point de cristallisation / écoulement = <= -30.0 °C (-22.0 °F)
Point d'ébullition et pression de vapeur du TBC Tert-butylpyrocatéchol :
- Point d'ébullition (TBC pur à 100%) : 285.0 °C (545.0 °F) à 101.3 kPa (760 mmHg) ; 159.0 °C à 2.67 kPa (20 mmHg)
- Pression de vapeur (TBC pur à 100%) : 0.0036 hPa (0.36 Pa / 0.0027 mmHg) à 25 °C ; 0.28 hPa à 60 °C ; 1.33 hPa à 109 °C (volatilité extrêmement faible par rapport au Styrène, point d'ébullition de 145 °C, ou au 1,3-Butadiène, point d'ébullition de -4.4 °C !)
Point d'éclair et température d'auto-inflammation du TBC Tert-butylpyrocatéchol :
- Qualité TBC pure à 100% : Point d'éclair en vase clos Pensky-Martens (ASTM D93) = 151.0 °C (303.8 °F) ; vase ouvert Cleveland = ~165.0 °C ; température d'auto-inflammation = ~435.0 °C (815 °F)
- Qualité TBC 85% dans l'eau : Aucun point d'éclair en dessous de l'ébullition de l'eau (> 100 °C ; point d'éclair du résidu déshydraté ~151 °C)
- Qualité TBC 85% dans le méthanol : Point d'éclair en vase clos = ~23.0 à 26.0 °C (déterminé par les 15% de cosolvant méthanol ; liquide inflammable de catégorie 3)
Masse volumique / Densité du TBC Tert-butylpyrocatéchol :
- TBC solide pur à 100% : Masse volumique cristalline réelle = 1.085 g/cm3 à 20 °C ; masse volumique du liquide fondu = 1.042 g/cm3 à 60 °C ; masse volumique apparente des paillettes = 550 à 650 g/L
- TBC 85% dans l'eau : Masse volumique du liquide = 1.040 à 1.050 g/cm3 (typiquement 1.045 g/cm3) à 20 °C
- TBC 85% dans le méthanol : Masse volumique du liquide = 0.990 à 1.005 g/cm3 à 20 °C
Viscosité dynamique du TBC Tert-butylpyrocatéchol :
- TBC liquide fondu à 100% à 60 °C : ~18 mPa·s (cP)
- TBC 85% dans l'eau : ~95 à 130 mPa·s (cP) à 20 °C ; ~35 mPa·s à 40 °C
- TBC 85% dans le méthanol : ~15 à 25 mPa·s (cP) à 20 °C
Constante de dissociation acide (pKa dans l'eau à 25 °C) et pH aqueux du TBC Tert-butylpyrocatéchol :
- pKa1 = 9.53 ; pKa2 ~ 13.0 ; pH de la solution aqueuse saturée (~0.4% m/m à 20 °C) = 5.2 à 6.2
Profil de solubilité du TBC Tert-butylpyrocatéchol (à 25 °C) :
- Dans l'eau : Peu soluble dans de grands volumes d'eau froide (~4.0 g/L = 0.4% m/m à 20 °C ; ~20 g/L à 80 °C), mais forme une phase liquide hydratée inverse miscible à 100% à 85% m/m de TBC + 15% m/m d'eau, et est facilement soluble (> 300 g/L) dans les solutions aqueuses alcalines de NaOH ou KOH (par formation de sel de catécholate de sodium) !
- Dans les solvants organiques et monomères (à 25 °C) : Facilement soluble dans le Styrène Monomère (> 55% m/m), le Toluène (> 50% m/m), le Méthanol (> 85% m/m), l'Éthanol (> 80% m/m), l'Acétone (> 80% m/m), l'Éther diéthylique, l'Acétate d'éthyle et le 1,3-Butadiène liquide ou l'Isoprène
Coefficient de partage octanol-eau (Log Kow, OCDE 107) : 1.98 (modérément lipophile, faible potentiel de bioaccumulation, BCF < 20 L/kg)
Pureté en métaux traces : Fer (Fe) <= 1.0 à 2.0 mg/kg (ppm ; une teneur en fer extrêmement faible empêche la coloration bleu-noir foncé des complexes fer-catécholate).

POURQUOI CHAQUE PROPRIÉTÉ IMPORTANTE DU TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL COMPTE EN PRATIQUE

Les ingénieurs d'usines de monomères, les exploitants de terminaux maritimes, les chimistes du caoutchouc synthétique et les formulateurs de résines UPR suivent des paramètres quantitatifs précis sur le COA du TBC Tert-butylpyrocatéchol, car chaque propriété régit la sécurité du procédé et la qualité du polymère :
- Solubilité élevée dans les hydrocarbures (> 50% dans le styrène à 25 °C) associée à une forte extractibilité dans l'eau alcaline (pKa1 = 9.53) : Un inhibiteur idéal de monomères doit rester dissous à 100% dans les monomères hydrocarbonés apolaires pendant le transport par pipeline aux températures hivernales négatives, tout en étant éliminable à 100% juste avant la polymérisation. Le TBC Tert-butylpyrocatéchol portant à la fois une queue tert-butyle en C-4 et des hydroxyles de catéchol C-1/C-2 faiblement acides (pKa1 = 9.53), il se dissout aisément dans le Styrène et le 1,3-Butadiène froids, mais lorsque le monomère est mis en contact avec un lavage aqueux à 5% de NaOH (pH 13.5), le TBC Tert-butylpyrocatéchol se déprotone en ion 4-tert-butylcatécholate de sodium hydrosoluble et est extrait quantitativement dans la couche de déchets aqueux !
- Faible couleur (<= 50 à 80 APHA) et teneur en fer traces extrêmement faible (Fe <= 1–2 ppm) : Lorsque le TBC Tert-butylpyrocatéchol s'oxyde à l'air ou entre en contact avec des traces de fer ferrique (Fe3+ provenant de conduites rouillées en acier au carbone), il forme de la 4-tert-butyl-1,2-benzoquinone jaune rougeâtre et des complexes fer(III)-catécholate bleu-noir foncé. Le TBC Tert-butylpyrocatéchol de haute pureté et de faible APHA fourni par Ataman Kimya garantit que le Styrène Monomère inhibé conserve sa spécification de limpidité incolore comme l'eau (APHA <= 10 à 10–15 ppm de TBC).
- Faible volatilité (point d'ébullition de 285 °C, pression de vapeur de 0.36 Pa à 25 °C) : Garantit que le TBC Tert-butylpyrocatéchol reste dans la phase monomère liquide pendant la distillation sous vide dans les colonnes de récupération du styrène et du butadiène, évitant l'encrassement des rebouilleurs et l'accumulation de polymère sur les plateaux inférieurs.
- Abaissement eutectique du point de congélation du liquide (+10 °C pour le TBC 85% dans l'eau ; <= -30 °C pour le TBC 85% dans le méthanol) : Supprime la nécessité de fondre les fûts solides de TBC à 100% (point de fusion de 54 °C) dans des étuves à vapeur, permettant l'injection directe du TBC Tert-butylpyrocatéchol par pompe doseuse en circuit fermé dans les conduites de soutirage des monomères et les navires-citernes !

COMMENT LE TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL AGIT-IL AUX NIVEAUX MOLÉCULAIRE ET DU PROCÉDÉ ?

Le TBC Tert-butylpyrocatéchol protège les monomères réactifs et les résines thermodurcissables par quatre mécanismes chimiques interconnectés :
- 1. Piégeage des radicaux peroxyles (transfert d'atome d'hydrogène, HAT) dans les monomères oxygénés : Dans le Styrène, le 1,3-Butadiène ou l'Isoprène stockés contenant 15 à 50 ppm d'oxygène dissous, les radicaux monomères générés thermiquement (M·) réagissent instantanément avec O2 pour former des radicaux peroxyles de monomère (MOO·). Plutôt que de s'additionner à une autre double liaison de monomère pour former des peroxydes polymériques explosifs (qui se propagent à une vitesse lente k_p ~10–100 L/mol·s), MOO· arrache un atome d'hydrogène au TBC Tert-butylpyrocatéchol à k_inh ~10^6 L/mol·s, terminant la chaîne cinétique avant même qu'une seule unité monomère puisse polymériser !
- 2. Génération in situ d'ortho-quinone et piégeage des radicaux carbonés : Chaque molécule de TBC Tert-butylpyrocatéchol oxydée par deux radicaux peroxyles se convertit en une molécule de 4-tert-butyl-1,2-benzoquinone (TBBQ). Contrairement à la para-benzoquinone, l'ortho-4-tert-butyl-1,2-benzoquinone agit comme piège à spin radicalaire actif et coagent retardateur pour les radicaux centrés sur le carbone (M·) dans les zones mortes appauvries en oxygène ou les rebouilleurs de distillation, étendant la protection aux régimes en phase liquide et à faible teneur en oxygène.

- 3. Décomposition des hydroperoxydes et suppression des germes de « polymère popcorn » dans le 1,3-Butadiène et l'Isoprène : Dans les monomères diéniques conjugués (1,3-butadiène, isoprène, chloroprène), les traces d'oxygène en l'absence d'inhibiteur forment des germes insolubles, réticulés et riches en radicaux libres de « polymère popcorn », qui croissent exponentiellement en absorbant le monomère et peuvent faire éclater des conduites d'acier avec des forces dépassant 300 bar ! Le dosage de 50 à 200 ppm de TBC Tert-butylpyrocatéchol piège les radicaux alkoxyles (RO·) et peroxyles (ROO·) à l'interface des germes popcorn, arrêtant leur nucléation et leur croissance.
- 4. Stabilisation du temps de gel et de la durée de vie en pot dans les résines polyester insaturées (UPR) et les résines vinylester : Ajouté à 50 à 500 ppm aux résines polyester insaturées (UPR) ou aux résines vinylester diluées au styrène, le TBC Tert-butylpyrocatéchol empêche la gélification prématurée à température ambiante pendant 6–12 mois de stockage en fût et procure une période d'induction nette et précisément définie (temps de gel) après l'ajout de MEKP (peroxyde de méthyléthylcétone) et d'accélérateur octoate de cobalt, sans réduire la dureté Barcol finale après durcissement !

QUELS PROBLÈMES LE TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL PEUT-IL AIDER À RÉSOUDRE ?

Les ingénieurs pétrochimiques, les producteurs de caoutchouc synthétique et les formulateurs de résines utilisent le TBC Tert-butylpyrocatéchol pour prévenir six risques industriels et défauts de qualité critiques :
Emballement de polymérisation exothermique et explosions de réservoirs pendant le stockage et le transport maritime du Styrène Monomère évités par le TBC Tert-butylpyrocatéchol
Le Styrène Monomère non inhibé s'autopolymérise lentement à température ambiante et accélère de manière adiabatique au-dessus de 50–65 °C jusqu'à un violent emballement thermique (atteignant > 300 °C et rompant les réservoirs). Le maintien de 10 à 50 ppm de TBC Tert-butylpyrocatéchol (avec 15–50 ppm d'O2 dissous) arrête totalement les chaînes radicalaires pendant des mois de stockage en réservoir de vrac et de transit océanique.
Encrassement destructeur par « polymère popcorn » et accumulation de peroxydes dans les unités de 1,3-Butadiène et d'Isoprène évités par le TBC Tert-butylpyrocatéchol
Dans les unités d'extraction du butadiène et les usines de caoutchouc synthétique (SBR 1502, PBR, NBR, SBS), les diènes non inhibés forment des peroxydes polymériques explosifs et du polymère popcorn en expansion qui obstrue les colonnes et fissure les vannes. L'injection de 50 à 200 ppm de TBC Tert-butylpyrocatéchol dans les réservoirs de soutirage et les flux de recyclage empêche l'accumulation de peroxydes et la croissance popcorn.

Insolubilité et précipitation hivernale de l'Hydroquinone dans les monomères hydrocarbonés apolaires résolues par le TBC Tert-butylpyrocatéchol
L'hydroquinone est peu soluble dans le styrène froid, le vinyltoluène, le divinylbenzène et le butadiène liquide, précipitant au fond des réservoirs et laissant la masse de monomère sans protection. Le groupe tert-butyle en C-4 du TBC Tert-butylpyrocatéchol garantit une miscibilité complète dans tous les monomères hydrocarbonés jusqu'aux températures négatives.
Gélification prématurée en récipient et dérive irrégulière du temps de gel dans les résines polyester insaturées (UPR) et vinylester résolues par le TBC Tert-butylpyrocatéchol
Les résines UPR et vinylester subissent souvent une diminution du temps de gel ou une gélification prématurée pendant le stockage estival au chaud (> 35 °C). L'ajout de 50 à 300 ppm de TBC Tert-butylpyrocatéchol stabilise la durée de conservation et permet un réglage exact des temps de gel MEKP/cobalt à température ambiante sans compromettre le pic exothermique ni la vitesse de durcissement.

Risques de manipulation des inhibiteurs solides et goulots d'étranglement de fusion à la vapeur résolus par les qualités TBC liquides à 85%
La manipulation et la fusion des fûts solides de TBC pur à 100% (point de fusion de 54 °C) exposent les opérateurs à des poussières/vapeurs corrosives et risquent de provoquer un noircissement par oxydation thermique en cas de surchauffe. L'utilisation du TBC 85% dans l'eau (point de congélation de +10 °C) ou du TBC 85% dans le méthanol (point de congélation <= -30 °C) d'Ataman Kimya permet un dosage liquide fermé et automatisé directement à partir des fûts ou IBC à température ambiante.

Empoisonnement des catalyseurs dans la polymérisation en aval par des inhibiteurs aminés ou soufrés non éliminables évité par le TBC Tert-butylpyrocatéchol
Les inhibiteurs à amines aromatiques ou à phénothiazine laissent des résidus d'azote et de soufre qui empoisonnent les catalyseurs Ziegler-Natta, métallocènes ou anioniques au butyllithium. Le TBC Tert-butylpyrocatéchol ne contient que du carbone, de l'hydrogène et de l'oxygène (C10H14O2) et s'élimine jusqu'à < 0.5 ppm par simple lavage à la soude NaOH ou adsorption sur alumine.

AVANTAGES POUR LE FABRICANT ET L'UTILISATEUR FINAL

L'approvisionnement en TBC Tert-butylpyrocatéchol auprès d'Ataman Kimya apporte des avantages décisifs en matière de sécurité, d'exploitation et d'économie :
Avantages du TBC Tert-butylpyrocatéchol pour le fabricant de monomères, de caoutchouc et de résines :
- Cinétique de piégeage radicalaire 25 fois plus rapide que l'hydroquinone : Protège les monomères réactifs à des dosages extrêmement faibles (10 à 50 ppm dans le Styrène ; 50 à 200 ppm dans le 1,3-Butadiène).
- Solubilité illimitée dans les monomères hydrocarbonés : Se dissout instantanément dans le styrène, le divinylbenzène, le butadiène, l'isoprène et les solvants aromatiques sans précipitation cristalline.
- Élimination quantitative aisée avant la polymérisation : S'élimine complètement par lavage à la soude aqueuse à 5%–10% ou s'adsorbe sur des lits d'alumine activée lorsqu'un monomère sans inhibiteur est nécessaire ; son effet peut également être directement dépassé par un léger excès d'amorceur radicalaire dans la polymérisation SBR en émulsion.
- Options eutectiques liquides à 85% prêtes à pomper (eau ou méthanol) : Suppriment les étuves de fusion des fûts et permettent une automatisation précise des pompes doseuses en circuit fermé.
- Fer extrêmement faible et faible couleur APHA : Garantissent la conformité de la couleur du monomère incolore comme l'eau (APHA <= 10–15 dans le styrène inhibé).

APPLICATIONS DU TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL

Le TBC Tert-butylpyrocatéchol (4-tert-Butylpyrocatéchol / 4-tert-Butylcatéchol, CAS 98-29-3) est utilisé dans huit applications industrielles critiques :
Le TBC Tert-butylpyrocatéchol est largement utilisé comme principal inhibiteur de polymérisation et stabilisant antioxydant du Styrène Monomère (SM), de l'Alpha-Méthylstyrène, du Vinyltoluène et du Divinylbenzène (DVB) pendant la distillation, le stockage et le transport maritime/ferroviaire.
Le TBC Tert-butylpyrocatéchol est utilisé pour stabiliser les monomères dioléfiniques conjugués, en particulier le 1,3-Butadiène, l'Isoprène, le Chloroprène (2-Chloro-1,3-butadiène) et le Pipérylène, afin d'empêcher la formation de peroxydes explosifs et la polymérisation popcorn.
Le TBC Tert-butylpyrocatéchol est également utilisé dans la fabrication du caoutchouc synthétique (notamment SBR en émulsion 1502 / 1500, SBR en solution, Polybutadiène BR, Nitrile NBR et Polychloroprène CR) comme inhibiteur des monomères recyclés et costabilisant d'arrêt rapide / antioxydant.

Dans les résines polyester insaturées (UPR), les résines vinylester, les gelcoats et les mastics/composés de moulage SMC/BMC, le TBC Tert-butylpyrocatéchol est largement utilisé comme stabilisant de durée de conservation et modificateur du temps de gel à température ambiante.
Dans les systèmes catalytiques pour mousses de polyuréthane (PU) et les polyols polyéthers, le TBC Tert-butylpyrocatéchol est employé comme antioxydant et piège à radicaux prévenant le roussissement.
En outre, le TBC Tert-butylpyrocatéchol est utilisé comme inhibiteur de procédé dans les colonnes de distillation réactive, les vapocraqueurs pétrochimiques (récupération des essences de pyrolyse C4/C5) et les unités de récupération des monomères d'acétate de vinyle / acrylate.
Le TBC Tert-butylpyrocatéchol est aussi utilisé comme stabilisant des hydrocarbures chlorés, des monomères allyliques et des adhésifs/revêtements spéciaux.
 Dans la synthèse de produits de chimie fine, pharmaceutiques et agrochimiques, le TBC Tert-butylpyrocatéchol sert de bloc de construction ortho-catéchol réactif pour synthétiser des éthers-couronnes, des dérivés de catécholamine/benzodioxole, des inhibiteurs de corrosion et des ligands chélateurs de métaux.

QUELS SECTEURS UTILISENT LE TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL ?

- Le secteur du raffinage des monomères pétrochimiques et des terminaux chimiques pour vrac dépend du TBC Tert-butylpyrocatéchol pour inhiber le Styrène, le 1,3-Butadiène, l'Isoprène et le Divinylbenzène pendant la production, le stockage et l'expédition.
- Le secteur de la fabrication du caoutchouc synthétique et des élastomères (usines SBR, BR, NBR, SBS, SIS et CR) utilise le TBC Tert-butylpyrocatéchol pour stabiliser les flux de monomères frais et recyclés contre l'encrassement par polymère popcorn.
- Le secteur des résines composites thermodurcissables (producteurs de résines polyester insaturées UPR, vinylester, gelcoat et SMC/BMC) utilise le TBC Tert-butylpyrocatéchol pour contrôler la durée de vie en pot, la stabilité de conservation et les temps de gel du durcissement MEKP.
- Le secteur des catalyseurs, polyols et additifs pour mousses de polyuréthane (PU) utilise le TBC Tert-butylpyrocatéchol comme stabilisant antioxydant piégeant les radicaux.
- Le secteur de la fabrication de monomères spéciaux, de résines échangeuses d'ions (copolymère styrène-DVB) et d'adhésifs utilise le TBC Tert-butylpyrocatéchol pour stabiliser les monomères fortement réticulants (500 à 1,500 ppm dans le Divinylbenzène).
- Le secteur de la synthèse de produits de chimie fine et d'intermédiaires spéciaux utilise le TBC Tert-butylpyrocatéchol (4-tert-Butylcatéchol) comme synthon de 1,2-benzènediol substitué.

UTILISATION DU TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL DANS LES USINES DE STYRÈNE, DE 1,3-BUTADIÈNE ET DE CAOUTCHOUC SYNTHÉTIQUE

- Stabilisation du stockage et du transport maritime du Styrène Monomère (SM) avec le TBC Tert-butylpyrocatéchol (10 à 50 ppm) : Dans le monde, le Styrène Monomère commercial (CAS 100-42-5) est inhibé dans le réservoir de soutirage de la raffinerie avec 10 à 15 ppm m/m de TBC Tert-butylpyrocatéchol pour le transport par pipeline en climat frais/tempéré et le stockage de courte durée en réservoir (< 25 °C), et porté à 15 à 50 ppm m/m (typiquement 20 à 45 ppm) de TBC Tert-butylpyrocatéchol pour le stockage en climat chaud (> 30 °C) ou les voyages océaniques longue distance en navire-citerne. Comme le TBC Tert-butylpyrocatéchol est lentement consommé en neutralisant les radicaux peroxyles générés thermiquement (vitesse typique d'épuisement ~0.5 à 2.0 ppm par semaine à 25–35 °C), les laboratoires des parcs de réservoirs surveillent chaque semaine la concentration active de TBC Tert-butylpyrocatéchol selon ASTM D4590 (spectrophotométrie colorimétrique d'extraction NaOH/alcool à 490 nm) et font l'appoint avec du TBC liquide à 85% dès que la teneur descend sous 10 ppm !
- Stabilisation du 1,3-Butadiène, de l'Isoprène et du Chloroprène avec le TBC Tert-butylpyrocatéchol (50 à 200 ppm) : Le 1,3-Butadiène liquéfié (CAS 106-99-0) et l'Isoprène (CAS 78-79-5) stockés dans des sphères sous pression ou des réservoirs réfrigérés reçoivent 50 à 200 ppm m/m (typiquement 100 à 150 ppm) de TBC Tert-butylpyrocatéchol (généralement injecté sous forme de TBC 85% dans le méthanol ou de TBC 85% dans l'eau/hydrocarbure). Dans les usines de caoutchouc synthétique (telles que la polymérisation en émulsion E-SBR 1502 ou NBR), lorsque le 1,3-butadiène et le styrène non réagis sont séparés du latex par flash et stripping à la vapeur à 60% de conversion pour recyclage, 50 à 100 ppm de TBC Tert-butylpyrocatéchol sont injectés dans les condenseurs de récupération des monomères pour empêcher le polymère popcorn de boucher les compresseurs et condenseurs de recyclage.
- Stabilisation du Divinylbenzène (DVB) et du Vinyltoluène avec le TBC Tert-butylpyrocatéchol (500 à 1,500 ppm) : Le Divinylbenzène bifonctionnel (qualités DVB 55%, 63% et 80%) réticulant 20 fois plus vite que le styrène, le DVB est stabilisé avec 800 à 1,500 ppm (0.08% à 0.15% m/m) de TBC Tert-butylpyrocatéchol.

UTILISATION DU TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL DANS LES RÉSINES POLYESTER INSATURÉES (UPR), LES CATALYSEURS PU ET LA SYNTHÈSE FINE

- Résines polyester insaturées (UPR) et résines vinylester avec le TBC Tert-butylpyrocatéchol (50 à 500 ppm) : Lorsque l'alkyde polyester insaturé maléate/fumarate fondu est dilué dans le Styrène Monomère à 80–110 °C, l'hydroquinone ou la toluhydroquinone est utilisée comme inhibiteur de dilution à chaud, tandis que 50 à 300 ppm de TBC Tert-butylpyrocatéchol sont ajoutés pendant le refroidissement ou l'ajustement final pour régler le temps de gel MEKP + Octoate de cobalt à température ambiante (par exemple de 8 minutes à un objectif de 20 à 35 minutes) et prolonger la conservation en fût à température ambiante au-delà de 6 à 12 mois. Dans les durcissements accélérés au cobalt à température ambiante, le TBC Tert-butylpyrocatéchol assure une prolongation du temps de gel plus nette et plus linéaire, avec moins de coloration jaune/rose que l'hydroquinone.
- Stabilisation des catalyseurs amine/étain du polyuréthane et synthèse de chimie fine : Dosé à 0.05% à 0.50% m/m dans les mélanges catalytiques amines tertiaires/organostanniques pour polyuréthanes et les polyols spéciaux pour empêcher la coloration par peroxydes induite par l'air ; mis en réaction avec des halogénures d'alkyle, des époxydes ou des chlorures d'acyle en synthèse organique pour produire des 1,2-benzodioxoles substitués, des éthers de catéchol et des antioxydants spéciaux.

CONSIDÉRATIONS DE FORMULATION ET DE PROCÉDÉ LORS DE L'UTILISATION DU TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL

Pour assurer un stockage des monomères sûr à 100% et un dosage sans problème lors du travail avec le TBC Tert-butylpyrocatéchol, les ingénieurs d'usine doivent observer strictement quatre règles opérationnelles critiques :
- 1. Oxygène dissous obligatoire (15 à 50 ppm d'O2) dans les monomères inhibés : Le TBC Tert-butylpyrocatéchol EXIGE de l'oxygène moléculaire dissous (minimum 10 à 15 ppm d'O2, optimum 15 à 50 ppm d'O2 dans le Styrène) pour agir efficacement ! Ne jamais couvrir un réservoir de Styrène ou de Divinylbenzène inhibé au TBC avec de l'Azote pur à 100% sans oxygène pendant des périodes prolongées sans maintenir 5%–8% d'O2 dans l'espace vapeur (ou procéder à un bullage périodique d'air/O2), car si l'oxygène dissous descend sous 3–5 ppm, le TBC Tert-butylpyrocatéchol perd > 90% de sa vitesse de piégeage radicalaire !
- 2. Choix entre le TBC 85% dans l'eau, le TBC 85% dans le méthanol et les paillettes solides de TBC à 100% :
  - Choisir le TBC 85% dans l'eau (point de congélation de +8 à +12 °C, non inflammable, point d'éclair > 100 °C) pour les usines standard de Styrène Monomère, les terminaux maritimes et les usines de résines UPR où la contamination par le méthanol est indésirable et où les lignes de dosage restent au-dessus de +15 °C.
  - Choisir le TBC 85% dans le méthanol (point de congélation <= -30 °C) pour les parcs de réservoirs extérieurs en hiver à températures négatives et les sphères réfrigérées de 1,3-Butadiène / Isoprène où les gouttelettes d'eau gèleraient en cristaux de glace et boucheraient les buses d'injection !
  - Choisir les paillettes solides de TBC pur à 100% lorsque ni l'eau ni le méthanol ne peuvent être tolérés (par exemple pour préparer des solutions mères sur mesure dans du styrène, du toluène ou un polyol secs).
- 3. Décongélation douce du TBC 85% dans l'eau (+25 à +40 °C) s'il est refroidi sous +10 °C : Si les fûts ou IBC de TBC 85% dans l'eau sont exposés à des températures hivernales inférieures à +8 à +10 °C, une cristallisation partielle des hydrates de TBC peut survenir. Réchauffer doucement le récipient fermé dans un local chauffé à +25 à +40 °C (ne jamais dépasser 50–60 °C ni utiliser de flamme nue) et le faire rouler/recirculer jusqu'à une limpidité et une homogénéité à 100% avant pompage, car le liquide surnageant d'un fût partiellement gelé présente une concentration en TBC appauvrie !
- 4. Matériaux de construction (acier inoxydable 316L / HDPE / verre / PTFE) : Ne jamais stocker ni transporter par conduite du TBC Tert-butylpyrocatéchol concentré dans de l'acier au carbone non revêtu, de la fonte, du cuivre ou du laiton (le fer forme des complexes bleu-noir foncé et catalyse l'oxydation ; le cuivre catalyse la formation de quinones). Utiliser de l'acier inoxydable AISI 316L ou 304, de l'acier à revêtement phénolique cuit, du polyéthylène haute densité (HDPE), du verre et des joints PTFE/Viton.

TAUX D'UTILISATION TYPIQUES ET APPROCHES INITIALES DE FORMULATION DU TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL

Les dosages commerciaux typiques du TBC Tert-butylpyrocatéchol (calculés en TBC actif à 100% ; multiplier par 1.18 pour doser le TBC liquide à 85%) dépendent du monomère, de la température et de la durée de stockage :
- Pour le transport par pipeline en climat tempéré et le stockage de courte durée en réservoir du Styrène Monomère (SM) (< 25 °C), le TBC Tert-butylpyrocatéchol est dosé à 10 à 15 ppm m/m (10 à 15 g de TBC actif par tonne métrique de Styrène, avec 15–50 ppm d'O2 dissous).
- Pour le stockage en climat chaud du Styrène Monomère (> 30 °C) et les voyages longue distance en navire-citerne, le TBC Tert-butylpyrocatéchol est utilisé à 20 à 50 ppm m/m (20 à 50 g de TBC actif par tonne métrique de Styrène).
- Dans les flux de stockage et de recyclage du 1,3-Butadiène liquéfié (BD), de l'Isoprène et du Chloroprène, le TBC Tert-butylpyrocatéchol est incorporé à 50 à 200 ppm m/m (typiquement 100 à 150 ppm de TBC actif).
- Dans les monomères Vinyltoluène et Alpha-Méthylstyrène, le TBC Tert-butylpyrocatéchol est appliqué à 15 à 50 ppm m/m.
- Dans le Divinylbenzène (qualités de réticulant DVB 55%, 63% et 80%), le TBC Tert-butylpyrocatéchol est utilisé à 800 à 1,500 ppm m/m (0.08% à 0.15% m/m).
- Dans les résines polyester insaturées (UPR), les résines vinylester et les gelcoats, le TBC Tert-butylpyrocatéchol est dosé à 50 à 500 ppm m/m (0.005% à 0.05% m/m) pour ajuster le temps de gel MEKP/cobalt et prolonger la conservation.
- Dans les systèmes catalytiques pour polyuréthanes et les polyols polyéthers spéciaux, le TBC Tert-butylpyrocatéchol est employé à 500 à 3,000 ppm m/m (0.05% à 0.30% m/m).
Les quatre cadres de travail de laboratoire et d'usine pilote ci-dessous illustrent des protocoles préliminaires d'évaluation et de contrôle qualité du TBC Tert-butylpyrocatéchol par un personnel technique qualifié.

EXEMPLE 1 : STABILISATION DU STOCKAGE DU STYRÈNE MONOMÈRE, SUIVI SPECTROPHOTOMÉTRIQUE DU TBC SELON ASTM D4590 ET PROTOCOLE D'APPOINT AVEC LE TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL

Objectif : Préparer une solution mère à 1.0% m/m de TBC Tert-butylpyrocatéchol dans le Styrène Monomère, doser le Styrène en vrac jusqu'à un objectif de 15 ppm (ou 30 ppm pour un transit au chaud), surveiller l'épuisement hebdomadaire du TBC par extraction colorimétrique ASTM D4590 et vérifier l'absence de formation de polymère (ASTM D2121) pendant 60 jours à 35 °C.
Paramètres initiaux de dosage et de solution mère (pour 1,000 kg = 1.0 tonne métrique de Styrène Monomère, masse volumique de 0.906 g/cm3) :
- Styrène Monomère distillé non inhibé ou à faible teneur en TBC (CAS 100-42-5, pureté >= 99.8%, TBC initial = 5.0 ppm, oxygène dissous = 25 ppm par couverture gazeuse de 6% d'O2 / 94% de N2) : 1,000.0 kg
- TBC Tert-butylpyrocatéchol liquide à 85% m/m dans l'eau (ou paillettes de TBC à 100% dissoutes à 1.0% m/m dans du Styrène Monomère frais ; pour porter le TBC de 5.0 ppm à 30.0 ppm = +25.0 g de TBC actif/tonne = +29.4 g de TBC liquide à 85%/tonne) : 29.4 g de TBC liquide à 85% (ou 2,500 g d'une solution mère de TBC actif à 1.0% m/m dans le styrène)
Procédure de suivi et d'évaluation en laboratoire :
- Étape 1 (dosage de la solution mère et homogénéisation) : Doser les 29.4 g de TBC liquide à 85% (ou 2,500 g de solution mère de TBC à 1.0% dans le styrène) dans la boucle de recirculation des 1,000 kg de Styrène Monomère et faire circuler pendant 30 minutes jusqu'à homogénéité.
- Étape 2 (dosage colorimétrique du TBC selon ASTM D4590) : Prélever un échantillon de 10.0 mL du Styrène Monomère inhibé et extraire avec du NaOH 0.15N dans du méthanol aqueux (ou ajouter le réactif NaOH/octanol selon ASTM D4590). En solution alcaline en présence d'air, le TBC Tert-butylpyrocatéchol extrait s'oxyde rapidement en anion quinonoïde rose-rouge présentant un maximum d'absorption à 490 nm. Mesurer l'absorbance à 490 nm sur un spectrophotomètre UV-Vis par rapport à une courbe d'étalonnage du TBC de 0 à 50 ppm : confirmer une concentration en TBC actif de 30.0 +/- 1.0 ppm.
- Étape 3 (vieillissement accéléré à 35 °C et contrôle de teneur en polymère ASTM D2121) : Stocker des aliquotes oxygénées scellées à 35 °C pendant 60 jours, en testant le TBC actif et la teneur en polystyrène (par turbidité au méthanol / gravimétrie selon ASTM D2121) tous les 7 jours : vérifier que tant que le TBC Tert-butylpyrocatéchol reste >= 10–12 ppm et l'O2 dissous >= 15 ppm, la teneur en polystyrène reste <= 5 à 10 ppm (limpidité cristalline, APHA <= 10).

EXEMPLE 2 : ÉLIMINATION DU TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL DU STYRÈNE OU DU 1,3-BUTADIÈNE PAR LAVAGE À LA SOUDE ET ALUMINE ACTIVÉE AVANT LA POLYMÉRISATION

Objectif : Éliminer 45 ppm de TBC Tert-butylpyrocatéchol du Styrène Monomère inhibé (ou 150 ppm du 1,3-Butadiène) jusqu'à < 0.5 ppm immédiatement avant la polymérisation en laboratoire ou en usine pilote, par extraction alcaline au NaOH ou adsorption sur lit fixe d'alumine activée.
Alimentation initiale en monomère et milieux d'élimination (pour 1,000.0 g de Styrène Monomère inhibé) :
- Styrène Monomère inhibé contenant 45.0 ppm m/m de TBC Tert-butylpyrocatéchol : 1,000.0 g (environ 1,104 mL)
- Méthode A (lavage d'extraction alcalin à la soude) : 3 x 150.0 g d'aliquotes de solution aqueuse d'Hydroxyde de sodium (NaOH) à 5.0% m/m, puis 2 x 150.0 g d'aliquotes d'eau déminéralisée désoxygénée (pH 7.0)
- Méthode B (élimination sur colonne d'alumine activée sèche, sans eaux usées) : 50.0 g d'Alumine activée basique (Al2O3, 80–200 mesh, calcinée à 250 °C) garnissant une colonne chemisée en verre/acier inoxydable sous azote
Procédure d'évaluation en laboratoire :
- Pour la méthode A (lavage à la soude) : Mettre les 1,000.0 g de Styrène Monomère inhibé à 45 ppm de TBC en contact avec 150.0 g de NaOH aqueux à 5% dans une ampoule à décanter ou un mélangeur-décanteur pendant 5 minutes, puis laisser les phases se séparer. Observer que le 4-tert-butylcatécholate de sodium déprotoné passe dans la phase aqueuse caustique inférieure (qui devient rose-ambre pâle). Répéter encore deux fois avec du NaOH frais à 5%, laver deux fois avec de l'eau déminéralisée jusqu'à neutralité de la couche aqueuse (pH 7.0) et sécher sur Na2SO4 anhydre ou tamis moléculaires.
- Pour la méthode B (lit d'alumine) : Faire percoler les 1,000.0 g de Styrène sec inhibé à 45 ppm de TBC vers le bas dans la colonne de 50.0 g d'alumine activée basique à une vitesse spatiale horaire liquide (LHSV) de 4 à 6 h-1 sous azote : les groupes ortho-catéchol du TBC Tert-butylpyrocatéchol se chimisorbent sur les sites Al-O de surface sous forme d'une bande orange-brun en haut du lit, tandis que le Styrène incolore comme l'eau et sans inhibiteur sort par le bas !
- Vérifier par spectrophotométrie ASTM D4590 que le TBC Tert-butylpyrocatéchol résiduel du monomère traité est < 0.5 ppm, puis placer immédiatement le monomère non inhibé sous azote et le charger dans le réacteur de polymérisation en < 2 heures.

EXEMPLE 3 : AJUSTEMENT DU TEMPS DE GEL ET STABILISATION DE LA CONSERVATION À 50 °C D'UNE RÉSINE POLYESTER INSATURÉE (UPR) OU VINYLESTER AVEC LE TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL

Objectif : Prolonger le temps de gel MEKP/Cobalt à 25 °C d'une résine polyester insaturée (UPR) orthophtalique/isophtalique préaccélérée de 9 minutes jusqu'à une fenêtre de moulage cible de 25 +/- 2 minutes, sans réduire le pic exothermique ni la dureté Barcol après durcissement, avec le TBC Tert-butylpyrocatéchol.
Série initiale de formulations de résine UPR (pour 1,000.0 g de résine de base UPR à 65% d'alkyde / 35% de styrène) :
- Résine polyester insaturée dans 35% de Styrène Monomère (préaccélérée avec 0.20% m/m d'Octoate de cobalt à 6%, temps de gel initial non ajusté avec 1.5% de MEKP à 25 °C = 9.0 minutes) : 1,000.0 g
- Solution mère de TBC Tert-butylpyrocatéchol (solution à 10.0% m/m de paillettes de TBC à 100% dissoutes dans le Styrène Monomère ou le Propylène Glycol) :
  - Lot 1 (témoin, +0 ppm de TBC ajouté) : 0.00 g de solution mère
  - Lot 2 (+100 ppm de TBC actif = 0.10 g de TBC/kg) : 1.00 g de solution mère de TBC à 10%
  - Lot 3 (+200 ppm de TBC actif = 0.20 g de TBC/kg) : 2.00 g de solution mère de TBC à 10%
  - Lot 4 (+300 ppm de TBC actif = 0.30 g de TBC/kg) : 3.00 g de solution mère de TBC à 10%
Procédure d'évaluation en laboratoire :
- Incorporer sous agitation les 1.00 g, 2.00 g et 3.00 g de solution mère de TBC Tert-butylpyrocatéchol à 10% dans les lots 2, 3 et 4 pendant 15 minutes à 25 °C.
- Prendre 100.0 g de chaque lot de résine dans un bain d'eau à 25 °C, catalyser avec 1.50 g (1.5% m/m) de Peroxyde de méthyléthylcétone standard (MEKP, 9% d'oxygène actif), puis enregistrer le temps de gel SPI, le temps jusqu'au pic exothermique et la température du pic exothermique (ASTM D2471) : vérifier que le lot 1 gélifie en 9.0 min, le lot 2 (+100 ppm de TBC) en ~16.5 min, le lot 3 (+200 ppm de TBC) atteint exactement le temps de gel cible de ~25.0 min (avec un pic exothermique restant >= 175 °C et une dureté Barcol 934-1 à 24 heures >= 42, identique au témoin !), et le lot 4 (+300 ppm de TBC) en ~34.0 min.
- Placer des boîtes scellées non catalysées des lots 1–4 dans une étuve à 50 °C (essai accéléré de stabilité au stockage dans l'obscurité) : vérifier que +200 ppm de TBC Tert-butylpyrocatéchol doublent la durée de vie en pot non catalysée à 50 °C, de 14 jours à > 32 jours !

EXEMPLE 4 : INHIBITION DE LA FORMATION DE POLYMÈRE POPCORN ET DE PEROXYDES DANS LES FLUX DE RECYCLAGE DE 1,3-BUTADIÈNE / ISOPRÈNE AVEC LE TBC 85% DANS LE MÉTHANOL

Objectif : Évaluer la miscibilité à basse température (-20 °C) et l'inhibition de la croissance des peroxydes et du polymère popcorn dans l'Isoprène liquide (ou le 1,3-Butadiène) avec le TBC Tert-butylpyrocatéchol (85% dans le méthanol).
Montage initial d'essai du monomère (pour 500.0 g d'Isoprène monomère distillé dans des autoclaves en verre sous pression) :
- Isoprène Monomère fraîchement distillé (2-méthyl-1,3-butadiène, CAS 78-79-5, point d'ébullition de 34 °C, contenant 20 ppm d'O2 dissous et ensemencé avec 0.50 g de germe actif de polymère popcorn diénique réticulé) : 500.0 g
- TBC Tert-butylpyrocatéchol (dosé sous forme de TBC 85% dans le méthanol à 100 ppm de TBC actif = 0.050 g de TBC actif = 0.059 g de TBC 85% M pour 500 g de monomère) : 59.0 mg
Procédure d'évaluation en laboratoire :
- Vérifier que la solution mère de TBC 85% dans le méthanol reste limpide et fluide à -25 °C et se dissout instantanément dans l'Isoprène froid à -20 °C, sans séparation de phases ni formation de cristaux de glace.
- Maintenir l'autoclave d'Isoprène inhibé au TBC (contenant les 0.50 g de germe popcorn) et un autoclave témoin non inhibé à 40 °C pendant 14 jours : vérifier que, tandis que le témoin non inhibé présente une multiplication rapide de la masse du germe popcorn (> 500% de gain de poids) et une accumulation dangereuse de peroxydes actifs (> 150 ppm exprimés en H2O2 par titrage iodométrique ASTM E299), l'autoclave inhibé avec 100 ppm de TBC Tert-butylpyrocatéchol ne montre aucune croissance du germe popcorn (< 1% de variation de poids) et une teneur en peroxydes <= 5 ppm !

COMPATIBILITÉ ET INCOMPATIBILITÉ DU TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL

L'évaluation de la compatibilité chimique et des matériaux est essentielle lors de la manipulation du TBC Tert-butylpyrocatéchol dans les parcs de réservoirs de monomères, les usines chimiques et les réacteurs à résines :
- Compatibilité totale du TBC Tert-butylpyrocatéchol avec les monomères, hydrocarbures et alcools : Entièrement miscible et chimiquement compatible avec le Styrène, l'Alpha-Méthylstyrène, le Vinyltoluène, le Divinylbenzène, le 1,3-Butadiène, l'Isoprène, le Chloroprène, les esters acryliques/méthacryliques, les résines polyester insaturées et vinylester, le toluène, le xylène, l'éthylbenzène, le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, l'acétone et les polyols polyéthers.
- Compatibilité du TBC Tert-butylpyrocatéchol avec les coinhibiteurs et retardateurs : Entièrement compatible avec l'hydroquinone (HQ), le 4-méthoxyphénol (MEHQ), le 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol (BHT), la para-benzoquinone (PBQ), la phénothiazine (PTZ) et les radicaux nitroxydes stables (TEMPO / 4-hydroxy-TEMPO) dans les systèmes d'inhibition de colonnes de distillation à plusieurs étages.

- Forte incompatibilité du TBC Tert-butylpyrocatéchol avec les oxydants puissants, les bases fortes et les chlorures/anhydrides d'acide : Maintenir le TBC Tert-butylpyrocatéchol concentré strictement séparé des oxydants puissants (acide nitrique concentré, peroxyde d'hydrogène > 30%, peroxydes organiques tels que MEKP/BPO purs, permanganates, chlorates et chromates), qui oxydent le TBC de manière exothermique. Le mélange direct de TBC concentré avec des bases fortes concentrées (NaOH, KOH, amines) génère une chaleur de neutralisation exothermique et entraîne l'oxydation rapide à l'air du sel de catécholate en polymères de quinones humiques noir-brun foncé.
- Incompatibilité avec l'acier au carbone non revêtu, le fer et les alliages de cuivre : Le contact avec le fer (Fe2+/Fe3+) ou la rouille forme des complexes fer-catécholate bleu-noir intense qui colorent les monomères ; le contact avec le cuivre ou le laiton accélère la dégradation oxydative. Toujours utiliser de l'acier inoxydable 316L/304, du HDPE, des revêtements phénoliques cuits, du verre et des joints PTFE/Viton.

PRODUITS SIMILAIRES ET ALTERNATIVES AU TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL

Lors de la conception d'un programme de stabilisation du stockage de monomères, de colonnes de distillation ou de résines, les ingénieurs comparent le TBC Tert-butylpyrocatéchol (CAS 98-29-3) au MEHQ (4-Méthoxyphénol, CAS 150-76-5), à l'Hydroquinone (HQ, CAS 123-31-9), au BHT (Hydroxytoluène butylé, CAS 128-37-0), au TBHQ (tert-Butylhydroquinone, CAS 1948-33-0) et aux inhibiteurs de distillation TEMPO / DNBP.

TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL ET MEHQ (4-MÉTHOXYPHÉNOL / ÉTHER MONOMÉTHYLIQUE D'HYDROQUINONE, CAS 150-76-5)

Le MEHQ (4-Méthoxyphénol, C7H8O2, masse moléculaire de 124.14 g/mol, point de fusion de 54–56 °C) est l'inhibiteur de stockage standard des monomères polaires d'acides et d'esters acryliques et méthacryliques (tels que l'acide acrylique glacial, le méthacrylate de méthyle et l'acrylate de butyle).
Cependant, dans les monomères hydrocarbonés conjugués apolaires comme le Styrène, le 1,3-Butadiène, l'Isoprène et le Divinylbenzène, le TBC Tert-butylpyrocatéchol est nettement supérieur au MEHQ pour trois raisons : (1) La structure 1,2-catéchol du TBC Tert-butylpyrocatéchol piège les radicaux peroxyles styryles/butadiényles 50 à 100 fois plus vite que le groupe -OH unique encombré du MEHQ, permettant de stabiliser le Styrène avec seulement 10–15 ppm de TBC (contre 100–200 ppm nécessaires pour le MEHQ) ; (2) Le TBC Tert-butylpyrocatéchol présente une acidité plus faible (pKa 9.53) et un rapport de partage vers le NaOH aqueux plus élevé que le MEHQ, ce qui rend le TBC beaucoup plus facile à éliminer complètement par lavage à la soude ; et (3) Le TBC Tert-butylpyrocatéchol est fourni sous forme d'un eutectique liquide pratique à 85% dans l'eau (point de congélation de +10 °C), tandis que le MEHQ est un solide incapable de former un hydrate liquide à 85%.

TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL ET HYDROQUINONE (HQ / 1,4-BENZÈNEDIOL, CAS 123-31-9)

L'Hydroquinone (1,4-Benzènediol, C6H6O2, masse moléculaire de 110.11 g/mol, point de fusion de 172 °C) est un phénol para-dihydrique non substitué utilisé dans les monomères hydrosolubles et la dilution à chaud des UPR.
Cependant, l'Hydroquinone est pratiquement insoluble dans les monomères hydrocarbonés apolaires (< 0.05% dans le styrène et insoluble dans le 1,3-butadiène liquide ou l'isoprène) et présente une constante de vitesse de piégeage radicalaire 25 fois plus lente que celle du TBC Tert-butylpyrocatéchol à 60 °C. Le groupe tert-butyle en C-4 et la géométrie ortho-catéchol du TBC Tert-butylpyrocatéchol assurent une solubilité complète dans les hydrocarbures (> 50% dans le styrène) et une puissance d'inhibition 25 fois supérieure.

TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL ET BHT (2,6-DI-TERT-BUTYL-4-MÉTHYLPHÉNOL, CAS 128-37-0)

Le BHT (Hydroxytoluène butylé, C15H24O, masse moléculaire de 220.35 g/mol) est un phénol monohydrique à encombrement stérique largement utilisé comme antioxydant dans les plastiques, les caoutchoucs, les carburants et les huiles lubrifiantes.
Si le BHT empêche le vieillissement oxydatif lent des polymères finis, ses deux groupes ortho-tert-butyle volumineux encombrent si fortement le groupe -OH que le BHT réagit trop lentement pour arrêter à lui seul la polymérisation rapide des monomères vinyliques ou diéniques. Le TBC Tert-butylpyrocatéchol possède un groupe ortho-catéchol non encombré, activé de manière intramoléculaire, qui piège instantanément les radicaux monomères.

TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL ET TBHQ (TERT-BUTYLHYDROQUINONE, CAS 1948-33-0)

Le TBHQ (2-tert-Butyl-1,4-benzènediol, C10H14O2, masse moléculaire de 166.22 g/mol, point de fusion de 127–129 °C) est l'isomère de position 1,4-para du TBC Tert-butylpyrocatéchol et est principalement utilisé comme antioxydant alimentaire pour huiles de friture (E319) et stabilisant du biodiesel.
Le TBHQ étant un solide à point de fusion élevé (128 °C contre 54 °C pour le TBC), présentant une solubilité beaucoup plus faible dans le styrène/butadiène apolaire à basse température, ne pouvant former un eutectique aqueux liquide à 85% à température ambiante et ayant une vitesse de piégeage radicalaire dans le styrène plus lente que l'isomère 1,2-ortho-catéchol, le TBC Tert-butylpyrocatéchol (CAS 98-29-3) est universellement spécifié pour l'inhibition des monomères et du caoutchouc synthétique.

TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL ET 4-HYDROXY-TEMPO / PHÉNOTHIAZINE DANS LES COLONNES DE DISTILLATION

Les radicaux nitroxydes stables (tels que le 4-Hydroxy-TEMPO, CAS 2226-96-2) et la Phénothiazine (PTZ, CAS 92-84-2) sont de véritables inhibiteurs anaérobies qui piègent directement les radicaux centrés sur le carbone (R·) dans les colonnes de distillation sous vide à haute température sans oxygène.
Cependant, le TEMPO et la PTZ sont coûteux, confèrent une couleur orange/foncée ou une contamination azotée/soufrée au monomère fini et ne s'éliminent pas facilement par simple lavage à la soude. Les usines pétrochimiques utilisent donc des systèmes TEMPO/retardateurs dans le rebouilleur de la colonne de distillation et dosent du TBC Tert-butylpyrocatéchol propre, sans soufre et sans azote dans le monomère distillé de tête pour l'ensemble du stockage et des expéditions aux clients !

QUALITÉS, CONTRÔLE QUALITÉ ET CRITÈRES D'ACHAT DU TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL

Lors de la qualification du TBC Tert-butylpyrocatéchol (CAS 98-29-3) d'Ataman Kimya, les services achats et les laboratoires de contrôle qualité choisissent parmi trois qualités physiques commerciales standardisées :
- 1. Qualité TBC solide pure à 100% en paillettes / pastilles / fondue : Paillettes cristallines ou solide fondu blancs à crème pâle, avec dosage du 4-tert-Butylpyrocatéchol >= 99.0% m/m (typiquement >= 99.4%), point de fusion/solidification de 52.0 à 56.0 °C, couleur à l'état fondu <= 50 à 80 APHA, teneur en eau <= 0.1%–0.2%, catéchol libre <= 0.2% et fer traces (Fe) <= 1–2 ppm. Idéale pour préparer des solutions mères anhydres sur mesure dans le styrène, le toluène ou les résines UPR.
- 2. Qualité liquide TBC 85% dans l'eau (TBC 85 AQ) : Eutectique liquide limpide jaune pâle prêt à pomper, contenant 84.0% à 86.0% m/m de TBC Tert-butylpyrocatéchol actif et 14.0% à 16.0% m/m d'eau déminéralisée, couleur <= 70 à 100 APHA, masse volumique (20 °C) de 1.040–1.050 g/cm3, viscosité (20 °C) de ~95–130 mPa·s et point de cristallisation de +8.0 à +12.0 °C. Qualité de dosage liquide de référence mondiale pour les usines de Styrène Monomère, les terminaux maritimes et les producteurs d'UPR.
- 3. Qualité liquide TBC 85% dans le méthanol (TBC 85 M) : Liquide mobile prêt à pomper contenant 84.0% à 86.0% m/m de TBC Tert-butylpyrocatéchol actif et 14.0% à 16.0% m/m de méthanol anhydre, couleur <= 70 à 100 APHA, masse volumique (20 °C) de ~0.995 g/cm3, viscosité (20 °C) de ~15–25 mPa·s et point de cristallisation <= -30.0 °C. Idéale pour les skids de dosage extérieurs en hiver à températures négatives et les sphères cryogéniques/réfrigérées de 1,3-Butadiène et d'Isoprène.
Paramètres de contrôle qualité (QC) à réception à vérifier pour chaque expédition de TBC Tert-butylpyrocatéchol :
- Vérifier l'identité chimique et les numéros CAS / CE du TBC Tert-butylpyrocatéchol (CAS 98-29-3 / CE 202-653-9).
- Vérifier la teneur en 4-tert-Butylpyrocatéchol actif par GC (>= 99.0% pour le solide ; 84.0%–86.0% pour les qualités liquides à 85%) et le bilan eau/méthanol par Karl Fischer / GC.
- Vérifier la couleur sur l'échelle Pt-Co / APHA (<= 50–80 APHA pour la qualité à 100% ; <= 70–100 APHA pour les qualités liquides à 85%) pour garantir l'absence d'oxydation en quinones ou de contamination par le fer.
- Vérifier le point de cristallisation / solidification (52–56 °C pour le solide à 100% ; +8 à +12 °C pour la qualité aqueuse à 85% ; <= -30 °C pour la qualité méthanolique à 85%).
- Vérifier la limpidité totale d'une solution à 10% m/m dans le Styrène Monomère ou le Toluène (et une teneur en fer traces < 1–2 ppm).

STOCKAGE ET MANIPULATION DU TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL

Conditions d'entreposage et de stockage en réservoir du TBC Tert-butylpyrocatéchol : Stocker le TBC Tert-butylpyrocatéchol dans ses fûts d'origine hermétiquement fermés sous azote, ses IBC ou des réservoirs de vrac en acier inoxydable 316L, dans un local frais, sec et bien ventilé, à l'abri du soleil direct, des sources de chaleur, des bases fortes et des oxydants :
- Température de stockage des paillettes solides de TBC à 100% : Stocker au-dessous de +30 à +35 °C dans un entrepôt sec et frais afin que les paillettes (point de fusion de 52–56 °C) ne ramollissent pas, ne se frittent pas et ne fusionnent pas en bloc solide.
- Température de stockage du TBC 85% dans l'eau : Maintenir la température de l'entrepôt et des lignes de dosage strictement entre +15 °C et +30 °C ! Au-dessous de +10 à +12 °C, le TBC 85% dans l'eau commence à cristalliser. En cas de cristallisation partielle pendant un transport hivernal froid, réchauffer doucement le fût ou l'IBC fermé dans un local chauffé ou un bain d'eau à +25 à +40 °C (ne jamais dépasser 50 °C) et bien mélanger/recirculer jusqu'à limpidité et homogénéité à 100% avant de prélever le liquide !
- Température de stockage du TBC 85% dans le méthanol : Reste liquide jusqu'à -30 °C ; stocker au-dessous de +30 °C dans une zone de stockage de liquides inflammables protégée contre les flammes, à l'écart des sources d'inflammation.
Couverture d'azote pour empêcher le noircissement par oxydation à l'air : Le TBC Tert-butylpyrocatéchol concentré absorbant lentement l'oxygène de l'air humide pour former de la 4-tert-butyl-1,2-benzoquinone brun rougeâtre (augmentant la couleur APHA avec le temps), toujours purger l'espace de tête des fûts partiellement utilisés, des IBC et des réservoirs de dosage en vrac avec de l'Azote sec (N2) et refermer immédiatement les bondes ! (Remarque : La couverture d'azote est utilisée sur le fût de stockage du TBC concentré lui-même pour préserver sa couleur APHA incolore comme l'eau, tandis que 15–50 ppm d'O2 dissous sont maintenus dans le grand réservoir de Styrène Monomère où le TBC est dilué à 15 ppm !). Conservé non ouvert sous azote dans ses récipients d'origine, le TBC Tert-butylpyrocatéchol présente une durée de conservation certifiée de 12 à 24 mois.

PREMIERS SECOURS ET INFORMATIONS DE SÉCURITÉ POUR LE TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL

Premiers secours pour le TBC Tert-butylpyrocatéchol (4-tert-Butylpyrocatéchol, CAS 98-29-3) :
AVERTISSEMENT — Le TBC Tert-butylpyrocatéchol concentré est corrosif pour la peau et les yeux, nocif en cas d'ingestion ou de contact cutané et fortement sensibilisant pour la peau (peut provoquer une dépigmentation cutanée phénolique / leucodermie chimique après des contacts cutanés répétés !) :
- Contact cutané avec le TBC Tert-butylpyrocatéchol : Retirer immédiatement tous les vêtements et chaussures contaminés ! Laver ou rincer immédiatement la peau touchée avec du polyéthylène glycol 300/400 (solution de décontamination PEG 400, si disponible sur place pour les brûlures phénoliques) ou avec une grande quantité d'eau courante tiède et du savon doux pendant au moins 15 à 20 minutes. Ne PAS utiliser de solvants organiques (comme le méthanol ou le toluène) pour laver la peau, car ils accélèrent l'absorption cutanée ! Consulter immédiatement un médecin pour les brûlures chimiques.
- Contact oculaire avec le TBC Tert-butylpyrocatéchol : Le TBC Tert-butylpyrocatéchol provoque de graves brûlures oculaires et un risque de lésions cornéennes importantes (GHS corrosion cutanée 1B / lésions oculaires 1, H314 / H318). Rincer immédiatement les yeux avec une grande quantité d'eau courante tiède à faible pression ou de solution saline stérile de lavage oculaire pendant au moins 15 à 20 minutes, en maintenant les paupières grandes ouvertes et en retirant les lentilles de contact si présentes ; appeler immédiatement un ophtalmologiste ou un médecin urgentiste !
- Inhalation de poussières, vapeurs ou brouillards de TBC Tert-butylpyrocatéchol : En cas d'inhalation de poussières de paillettes solides à 100% ou de vapeurs/brouillards de TBC liquide chauffé ou pulvérisé, transporter immédiatement la personne exposée à l'air frais, la maintenir au chaud et au repos en position semi-assise, administrer de l'oxygène si la respiration est difficile et consulter immédiatement un médecin.

- Ingestion de TBC Tert-butylpyrocatéchol : En cas d'ingestion, rincer soigneusement la bouche à l'eau et faire boire à la personne consciente 1 à 2 petits verres d'eau. Ne PAS faire vomir (risque de perforation de l'œsophage par le catéchol corrosif !) ; ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente et transporter immédiatement à l'hôpital.
Sécurité au travail, classification GHS et profil toxicologique du TBC Tert-butylpyrocatéchol :
Selon le règlement CLP de l'Union européenne (CE) n° 1272/2008 et le GHS de l'ONU, le TBC Tert-butylpyrocatéchol (CAS 98-29-3, CE 202-653-9) est classé comme suit :
- Toxicité aiguë orale de catégorie 4 (H302 : Nocif en cas d'ingestion ; LD50 orale chez le rat ~815 mg/kg de poids corporel)
- Toxicité aiguë cutanée de catégorie 4 (H312 : Nocif par contact cutané ; LD50 cutanée chez le rat ~1,331 mg/kg de poids corporel)
- Corrosion cutanée de catégorie 1B et lésions oculaires graves de catégorie 1 (H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et de graves lésions des yeux ; H318 : Provoque de graves lésions des yeux)
- Sensibilisation cutanée de catégorie 1 (H317 : Peut provoquer une allergie cutanée ; également connu pour provoquer une dépigmentation professionnelle des mélanocytes / leucodermie de type vitiligo en cas de contact cutané)

- Danger aigu pour le milieu aquatique de catégorie 1 (H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques, facteur M = 1) et danger chronique pour le milieu aquatique de catégorie 2 (H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme). (Remarque : Le TBC 85% dans le méthanol porte en plus les mentions de danger liquide inflammable de catégorie 3 H226 et Méthanol STOT SE 1 H370).
Équipements de protection individuelle (EPI) pour la manipulation du TBC Tert-butylpyrocatéchol :
Toujours utiliser des pompes de transfert en circuit fermé, des tubes plongeurs et des raccords à déconnexion sèche lors du dosage de TBC liquide à 85% pour supprimer l'exposition des opérateurs. Ceux-ci doivent porter un écran facial intégral contre les projections chimiques par-dessus des lunettes de protection bien ajustées (EN 166), des gants imperméables à longues manchettes en caoutchouc butyle, néoprène ou barrière laminée (EN 374, temps de passage > 480 min), une combinaison chimique et un tablier résistants aux acides/phénols, des bottes de sécurité et un appareil respiratoire combiné vapeurs organiques/particules (EN 14387 type A-P2/P3) lors de toute manipulation de fûts ouverts ou de paillettes. Garder les lave-yeux d'urgence, les douches de sécurité et les flacons de décontamination cutanée PEG 400 immédiatement à côté des skids de dosage du TBC !
Conditionnements commerciaux et classification du transport international du TBC Tert-butylpyrocatéchol :

- Conditionnements fournis par Ataman Kimya :
  - TBC solide pur à 100% en paillettes / pastilles : Fûts en fibres doublés de polyéthylène certifiés ONU de 25 kg nets ou sacs PE robustes dans des fûts ONU en acier/fibres ; fûts en acier à revêtement phénolique cuit de 190–200 kg nets (pour la qualité solide fondue).
  - Qualités liquides TBC 85% dans l'eau et TBC 85% dans le méthanol : Fûts acier à bondes à revêtement époxy-phénolique cuit certifiés ONU ou fûts HDPE de haute masse moléculaire de 200 kg nets (4 fûts par palette = 800 kg nets), IBC composites ONU de 1,000 kg nets et conteneurs-citernes mobiles en acier inoxydable (T7/T11).
- Classification du transport de marchandises dangereuses (ADR / RID / IMDG / IATA) :
  - Pour les paillettes solides de TBC pur à 100% : ONU 3261, désignation officielle de transport : SOLIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. (contient du 4-tert-Butylpyrocatéchol), classe 8, groupe d'emballage II (ou III selon le dossier d'essai spécifique), polluant marin : Oui (dangereux pour l'environnement).
  - Pour la solution liquide de TBC 85% dans l'eau : ONU 3265, désignation officielle de transport : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. (contient du 4-tert-Butylpyrocatéchol), classe 8, groupe d'emballage II, polluant marin : Oui.
  - Pour la solution liquide de TBC 85% dans le méthanol : ONU 2924, désignation officielle de transport : LIQUIDE INFLAMMABLE, CORROSIF, N.S.A. (contient du Méthanol et du 4-tert-Butylpyrocatéchol), classe 3 (risque subsidiaire 8), groupe d'emballage II / III, polluant marin : Oui.

QUE FAUT-IL PRENDRE EN COMPTE LORS DE L'ACHAT DU TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL ?

Lors de l'approvisionnement en TBC Tert-butylpyrocatéchol (CAS 98-29-3) auprès d'Ataman Kimya pour la stabilisation de monomères, la fabrication du caoutchouc synthétique, la production de résines UPR/vinylester ou la synthèse de chimie fine, les équipes achats et d'ingénierie d'usine doivent spécifier six paramètres techniques clés dans leur demande de devis (RFQ) :

Forme physique et solvant porteur (paillettes solides à 100%, 85% dans l'eau ou 85% dans le méthanol) : Préciser si votre système de dosage nécessite du TBC 85% dans l'eau (qualité liquide non inflammable standard pour les usines de Styrène et d'UPR fonctionnant au-dessus de +15 °C), du TBC 85% dans le méthanol (pour les parcs de réservoirs extérieurs en hiver à températures négatives et les unités réfrigérées de 1,3-Butadiène / Isoprène jusqu'à -30 °C) ou du TBC solide pur à 100% en paillettes / fondu (pour les solutions sur mesure sans eau ni méthanol et la synthèse chimique).

Monomère ou système de résine cible : Indiquer si le TBC Tert-butylpyrocatéchol sera utilisé pour inhiber le Styrène Monomère, le 1,3-Butadiène, l'Isoprène, le Chloroprène, le Divinylbenzène, les résines polyester insaturées / vinylester ou les catalyseurs pour polyuréthanes.

Couleur APHA maximale et plafond de fer traces : Pour le Styrène Monomère incolore comme l'eau et les résines optiques/gelcoats transparentes, spécifier une faible couleur APHA (<= 50–80 APHA) et une teneur en fer traces extrêmement faible (Fe <= 1–2 ppm).

Conditionnement et exigences de tube plongeur / bonde en circuit fermé : Spécifier des fûts fibres/PE de 25 kg (pour les paillettes à 100%), des fûts acier revêtu ou HDPE de 200 kg, ou des IBC ONU de 1,000 kg (pour les qualités liquides à 85%), et indiquer si des filetages de bonde particuliers (filet en dents de scie de 2 pouces ou NPS) sont nécessaires pour vos pompes de dosage chimique en circuit fermé.

Mode de transport des marchandises dangereuses (route ADR, mer IMDG ou rail) et couverture d'azote : Confirmer le lieu de livraison et les Incoterms préférés pour la logistique des matières dangereuses ONU classe 8 / classe 3+8.

Documents requis : Demander la fiche technique (TDS) propre à la qualité, la fiche de données de sécurité (SDS) CLP/GHS en 16 rubriques et le certificat d'analyse du lot (COA).

FOURNITURE DE TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL PAR ATAMAN KİMYA

Le TBC Tert-butylpyrocatéchol, 4-tert-Butylpyrocatéchol / 4-tert-Butylcatéchol identifié sous le CAS n° 98-29-3 et le CE n° 202-653-9 (formule moléculaire C10H14O2), est fourni par Ataman Kimya dans les trois formats industriels (TBC solide pur à 100% en paillettes/fondu, TBC à 85% m/m dans l'eau et TBC à 85% m/m dans le méthanol) pour les usines et terminaux de stockage de monomères pétrochimiques, les producteurs de caoutchouc synthétique (SBR, BR, NBR, CR), les fabricants de résines polyester insaturées et vinylester, les mélangeurs de catalyseurs pour polyuréthanes et les synthétiseurs de produits chimiques spéciaux.
Les entreprises prévoyant d'acheter du TBC Tert-butylpyrocatéchol (ou des inhibiteurs de monomères et antioxydants complémentaires, notamment MEHQ 4-Méthoxyphénol, Hydroquinone HQ, BHT, TBHQ et Phénothiazine) auprès d'Ataman Kimya peuvent communiquer la qualité physique visée, le monomère ou système de résine et leurs exigences de conditionnement pour confirmer la disponibilité en stock, la logistique des marchandises dangereuses et les détails du devis commercial.
La communication des informations suivantes dans une demande de devis de TBC Tert-butylpyrocatéchol facilite une mise en correspondance technique rapide par l'équipe d'Ataman Kimya :
- Qualité physique de TBC Tert-butylpyrocatéchol demandée (TBC 85% dans l'eau, TBC 85% dans le méthanol ou TBC solide pur à 100% en paillettes/fondu)
- Application cible (stockage/transit maritime du Styrène Monomère, usine de 1,3-Butadiène/Isoprène/SBR, Divinylbenzène, réglage du temps de gel de résines UPR/vinylester ou synthèse fine)
- Spécifications analytiques requises (dosage >= 99.0% ou 85.0% +/- 1.0%, plafond de couleur APHA et point de cristallisation)
- Quantité de commande estimée (expédition ponctuelle en palettes/IBC et prévision de consommation annuelle) et conditionnement certifié ONU préféré
- Destination de livraison, Incoterms préférés et documentation technique requise (TDS, SDS et COA du lot de TBC Tert-butylpyrocatéchol)

QUESTIONS FRÉQUEMMENT POSÉES SUR LE TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL

 Qu'est-ce que le TBC Tert-butylpyrocatéchol et pourquoi est-il l'inhibiteur de référence mondiale pour le Styrène et le 1,3-Butadiène ?
Le TBC Tert-butylpyrocatéchol (4-tert-Butylpyrocatéchol ou 4-tert-Butylcatéchol, CAS 98-29-3, CE 202-653-9, formule C10H14O2, masse moléculaire de 166.22 g/mol) est un ortho-dihydroxybenzène à substitution stérique portant deux groupes hydroxyles adjacents (-OH en C-1 et C-2) et un groupe tert-butyle volumineux en C-4. Il est l'inhibiteur de polymérisation de référence mondiale du Styrène, du 1,3-Butadiène, de l'Isoprène et du Divinylbenzène, car son groupe tert-butyle en C-4 assure une solubilité illimitée dans les hydrocarbures apolaires jusqu'aux températures négatives, tandis que son groupe 1,2-catéchol à liaison hydrogène intramoléculaire piège les radicaux peroxyles des monomères 25 fois plus vite que l'hydroquinone et 50–100 fois plus vite que le MEHQ.

 Pourquoi le TBC Tert-butylpyrocatéchol nécessite-t-il de l'oxygène dissous (15 à 50 ppm d'O2) dans le monomère pour agir efficacement ?
Comme tous les inhibiteurs phénoliques, le TBC Tert-butylpyrocatéchol réagit relativement lentement avec les radicaux monomères centrés sur le carbone (R·) en conditions strictement sans oxygène, mais réagit instantanément (k ~10^6 L/mol·s) avec les radicaux peroxyles centrés sur l'oxygène (ROO·). Lorsque 15 à 50 ppm d'oxygène moléculaire dissous (O2) sont maintenus dans le monomère liquide (avec une couverture gazeuse de 5%–8% d'O2 dans N2 ou une injection périodique d'air), O2 convertit immédiatement tout radical carboné formé thermiquement (R·) en radical peroxyle (ROO·), que le TBC Tert-butylpyrocatéchol neutralise au contact !

 Quelle est la différence entre les paillettes solides de TBC à 100%, le TBC 85% dans l'eau et le TBC 85% dans le méthanol ?
Le TBC Tert-butylpyrocatéchol pur à 100% est un solide cristallin qui fond à 52 à 56 °C, nécessitant des locaux chauffés ou une dissolution dans un solvant avant pompage. En mélangeant 85% m/m de TBC Tert-butylpyrocatéchol avec 15% m/m d'eau déminéralisée (TBC 85% dans l'eau), on forme un eutectique liquide à liaisons hydrogène dont le point de congélation descend à +8 à +12 °C, permettant une injection directe par pompe doseuse à température ambiante sans solvants inflammables. Pour les parcs de réservoirs extérieurs en hiver froid ou les sphères réfrigérées de 1,3-Butadiène (< 0 °C), le TBC 85% dans le méthanol offre un point de congélation inférieur à -30 °C.

 Que se passe-t-il si un fût de TBC 85% dans l'eau gèle partiellement par temps hivernal froid (< +10 °C), et comment faut-il le décongeler ?
Si le TBC 85% dans l'eau refroidit sous +8 à +12 °C pendant le transit hivernal, des cristaux solides d'hydrate de TBC précipitent au fond du fût, laissant la couche liquide supérieure appauvrie en TBC actif ! Ne jamais pomper dans un fût partiellement cristallisé. Placer plutôt le fût ou l'IBC fermé dans un local chauffé ou un bain d'eau chaude à +25 à +40 °C (ne jamais dépasser 50 °C ni appliquer de flamme nue) jusqu'à fusion à 100%, puis bien faire rouler le fût ou recirculer pour rétablir une concentration uniforme de 85.0% m/m avant utilisation.

 Comment éliminer le TBC Tert-butylpyrocatéchol du Styrène ou du 1,3-Butadiène avant la polymérisation ?
Le TBC Tert-butylpyrocatéchol étant un acide faible (pKa1 = 9.53), il peut être éliminé du Styrène ou du 1,3-Butadiène jusqu'à < 0.5 ppm par simple lavage du monomère avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (NaOH) à 5% à 10% (qui convertit le TBC en 4-tert-butylcatécholate de sodium hydrosoluble dans la couche de déchets aqueux), suivi d'un rinçage à l'eau, ou par passage du monomère sec sur un lit fixe d'alumine activée basique (Al2O3). Dans de nombreuses polymérisations radicalaires en émulsion (telles que le SBR 1502), les faibles teneurs en TBC (10–15 ppm) n'ont même pas besoin d'être éliminées et sont simplement dépassées par un léger excès stœchiométrique d'amorceur radicalaire.

 Quels sont les dosages standard en ppm du TBC Tert-butylpyrocatéchol dans le Styrène, le 1,3-Butadiène, le Divinylbenzène et les résines UPR ?
Dans le Styrène Monomère, 10 à 15 ppm m/m de TBC actif sont standard pour le stockage tempéré (< 25 °C), et 20 à 50 ppm m/m sont utilisés pour le stockage estival chaud (> 30 °C) ou l'expédition océanique en navire-citerne. Dans le 1,3-Butadiène et l'Isoprène, 50 à 200 ppm m/m sont standard pour empêcher la formation de peroxydes et de polymère popcorn. Dans le Divinylbenzène réactif (DVB), on utilise 800 à 1,500 ppm m/m. Dans les résines polyester insaturées (UPR) et les résines vinylester, 50 à 500 ppm m/m sont dosés pour prolonger la conservation et régler les temps de gel MEKP/cobalt.

 Comment mesurer la concentration active de TBC Tert-butylpyrocatéchol dans le Styrène Monomère inhibé ?
Le TBC Tert-butylpyrocatéchol actif (non oxydé) dans le Styrène Monomère est mesuré rapidement par la méthode colorimétrique standard ASTM D4590 (ou ASTM D7882 HPLC) : l'extraction de l'échantillon de styrène avec du NaOH/alcool alcalin oxyde le TBC en un anion quinone rose-rouge dont l'absorbance à 490 nm est directement proportionnelle aux ppm de TBC actif (de 1 à 100 ppm).

 Quelle est la différence entre le TBC Tert-butylpyrocatéchol (CAS 98-29-3) et le TBHQ (tert-Butylhydroquinone, CAS 1948-33-0) ?
Le TBC Tert-butylpyrocatéchol (CAS 98-29-3) est l'isomère 1,2-ortho-dihydroxy (4-tert-butyl-1,2-benzènediol, point de fusion de 54 °C), tandis que le TBHQ (CAS 1948-33-0) est l'isomère 1,4-para-dihydroxy (2-tert-butyl-1,4-benzènediol, point de fusion de 128 °C). Le TBC Tert-butylpyrocatéchol présente une solubilité beaucoup plus élevée dans les monomères hydrocarbonés liquides froids, forme un eutectique liquide à 85% avec l'eau à +10 °C et piège les radicaux peroxyles styryles/diéniques beaucoup plus vite que le TBHQ.

 Quelles précautions de sécurité et quels EPI sont nécessaires pour manipuler le TBC Tert-butylpyrocatéchol concentré ?
Le TBC Tert-butylpyrocatéchol concentré est corrosif pour la peau et les yeux (H314/H318), nocif en cas d'ingestion ou d'absorption cutanée (H302/H312), sensibilisant pour la peau (H317) et peut provoquer une dépigmentation cutanée professionnelle (leucodermie chimique). Toujours utiliser des pompes doseuses en circuit fermé, porter des lunettes contre les projections chimiques et un écran facial, des gants barrière en butyle ou néoprène et un tablier chimique, et garder une solution de décontamination PEG 400 et des douches de sécurité au poste de dosage.

 Comment les usines pétrochimiques, les producteurs de caoutchouc synthétique et les fabricants de résines peuvent-ils se procurer du TBC Tert-butylpyrocatéchol et demander les documents COA, TDS et SDS à Ataman Kimya ?
Les clients peuvent acheter directement auprès d'Ataman Kimya du TBC Tert-butylpyrocatéchol (CAS 98-29-3, CE 202-653-9) sous forme de paillettes solides de TBC pur à 100% (fûts de 25 kg), de TBC 85% dans l'eau (fûts de 200 kg / IBC de 1,000 kg) et de TBC 85% dans le méthanol (fûts de 200 kg / IBC de 1,000 kg), avec certificats d'analyse propres au lot (COA), fiches techniques (TDS) et fiches de données de sécurité GHS/CLP (SDS), en appelant le +90 216 577 10 10 ou en écrivant à info@atamankimya.com.

TBC TERT-BUTYLPYROCATÉCHOL – SYNTHÈSE TECHNIQUE

Le TBC Tert-butylpyrocatéchol, connu dans le commerce mondial pétrochimique, du caoutchouc synthétique et des résines polymères sous les noms 4-tert-Butylpyrocatéchol, 4-tert-Butylcatéchol, p-tert-Butylcatéchol, 4-(1,1-Diméthyléthyl)-1,2-benzènediol, TBC, PTBC et 4-tert-Butylpyrocatéchol, et identifié sous le CAS n° 98-29-3 et le CE / EINECS n° 202-653-9, est l'inhibiteur de polymérisation radicalaire et stabilisant antioxydant de référence du secteur, de formule moléculaire C10H14O2 ((CH3)3C-C6H3-1,2-(OH)2) et de masse moléculaire de 166.22 g/mol. Synthétisé par alkylation para-sélective de Friedel-Crafts du pyrocatéchol avec l'isobutylène et distillation fractionnée sous vide poussé sous azote, le TBC Tert-butylpyrocatéchol associe un groupe tert-butyle lipophile en C-4 (assurant une solubilité > 50% m/m dans les monomères hydrocarbonés apolaires jusqu'aux températures négatives) à un motif ortho-catéchol C-1/C-2 à liaison hydrogène intramoléculaire qui piège les radicaux peroxyles des monomères 25 fois plus vite que l'hydroquinone et s'élimine quantitativement par lavage alcalin au NaOH (pKa1 = 9.53) ou percolation sur alumine activée.

Fourni par Ataman Kimya sous trois formats commerciaux standardisés, TBC solide pur à 100% en paillettes cristallines / fondu (dosage >= 99.0% m/m, point de fusion de 52 à 56 °C, point d'ébullition de 285 °C, couleur à l'état fondu <= 50 à 80 APHA), solution liquide de TBC à 85% m/m dans l'eau déminéralisée (point de cristallisation de +8 à +12 °C, masse volumique de 1.045 g/cm3, viscosité ~95–130 mPa·s à 20 °C) et solution liquide de TBC à 85% m/m dans le méthanol (point de cristallisation <= -30 °C, masse volumique ~0.995 g/cm3), le TBC Tert-butylpyrocatéchol empêche l'emballement de polymérisation thermique, l'accumulation de peroxydes et la formation destructrice de polymère popcorn dans le Styrène Monomère (10 à 50 ppm), le 1,3-Butadiène et l'Isoprène (50 à 200 ppm), le Chloroprène, le Vinyltoluène et le Divinylbenzène (800 à 1,500 ppm). Au-delà de la logistique des monomères et des flux de recyclage du caoutchouc synthétique (SBR, BR, NBR, CR), le TBC Tert-butylpyrocatéchol sert de modificateur précis du temps de gel et de stabilisant de durée de vie en pot dans les résines polyester insaturées (UPR) et les résines vinylester, d'antioxydant dans les catalyseurs pour polyuréthanes et d'intermédiaire chimique ortho-catéchol polyvalent.
Pour le choix de la qualité technique (paillettes solides à 100%, 85% dans l'eau ou 85% dans le méthanol), les conseils de dosage pour l'inhibition des monomères, la disponibilité actuelle des stocks, les fiches techniques (TDS), fiches de données de sécurité (SDS) et certificats d'analyse de lot (COA), ou pour demander un devis commercial de TBC Tert-butylpyrocatéchol adapté aux besoins de votre usine pétrochimique, de caoutchouc ou de résines, vous pouvez contacter directement Ataman Kimya par les canaux de communication ci-dessous. Notre équipe technico-commerciale sera heureuse de vous accompagner pour les conditionnements certifiés ONU et un soutien logistique spécialisé.

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Téléphone : +90 216 577 10 10
Courriel : info@atamankimya.com