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Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est un hydroperoxyde d'alkyle dans lequel le groupe alkyle est le tert-butyle.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est largement utilisé dans une variété de procédés d'oxydation.
Le TBHP (Tert-butyl hydroperoxide) a un rôle d'agent antibactérien et d'agent oxydant.
CAS : 75-91-2
MF : C4H10O2
MW : 90,12
EINECS : 200-915-7
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est un peroxyde organique largement utilisé dans une variété de procédés d'oxydation.
Liquide aqueux incolore inodore.
Flotte et se mélange lentement à l'eau.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est le composé organique de formule (CH3)3COOH.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est l'un des hydroperoxydes les plus largement utilisés dans une variété de procédés d'oxydation, par exemple le procédé Halcon.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est normalement fourni sous forme de solution aqueuse à 69–70 %.
Comparé au peroxyde d'hydrogène et aux peracides organiques, le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est moins réactif et plus soluble dans les solvants organiques.
Dans l'ensemble, le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est réputé pour les propriétés de manipulation pratiques de ses solutions.
Les solutions de TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) dans des solvants organiques sont très stables.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle), appelé TBHP, est l'un des hydroperoxydes d'alkyle les plus couramment utilisés.
Les matières premières sont généralement des liquides non volatils transparents jaune clair, légèrement solubles dans l'eau, miscibles avec les solvants organiques.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est principalement utilisé comme initiateur de réactions radicalaires ou de réactions de polymérisation dans l'industrie.
Comparé aux produits de décomposition de la plupart des autres initiateurs, le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est acide.
Les produits de décomposition du TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) et une petite quantité d'acétone, qui ne sont pas corrosifs pour l'équipement, de sorte que les exigences pour l'équipement ne sont pas élevées.
L'énergie d'activation de la décomposition de la liaison O-O dans le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est faible, ce qui peut être utilisé comme améliorant pour améliorer l'indice de décane du carburant diesel.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est un intermédiaire de synthèse organique très important.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est un agent de réticulation utilisé dans la réticulation des polyesters insaturés dans des conditions de température moyenne et élevée.
Sous l'action du catalyseur métallique, le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) peut également être utilisé comme fournisseur d'oxygène pour oxyder sélectivement les hydrocarbures insaturés tels que les acétals, les composés d'alcool allylique et les hydrocarbures insaturés.
Propriétés chimiques du TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle)
Point de fusion : -2,8 °C
Point d'ébullition : 37 °C (15 mmHg)
Densité : 0,937 g/mL à 20 °C
Pression de vapeur : 62 mmHg à 45 °C
Indice de réfraction : n20/D 1.403
Fp : 85 °F
Température de stockage : 2-8°C
pka : pK1 : 12,80 (25°C)
Forme : Liquide
Couleur : Clair incolore
Solubilité dans l'eau : Miscible
Merck : 14,1570
BRN : 1098280
Limites d'exposition : Aucune limite d'exposition n'est fixée.
Sur la base de ses propriétés irritantes, une limite maximale de 1,2 mg/m3 (0,3 ppm) est recommandée.
Stabilité : Stable, mais peut exploser si chauffé sous confinement.
La décomposition peut être accélérée par des traces de métaux, de tamis moléculaires ou d'autres contaminants.
Incompatible avec les agents réducteurs, les matières combustibles, les acides.
InChIKey : CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS : 75-91-2 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) (75-91-2)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) (75-91-2)
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est un liquide blanc aqueux couramment disponible dans le commerce sous forme de solution à 70 % dans l'eau ; Des solutions à 80 % sont également disponibles.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est utilisé pour initier des réactions de polymérisation et dans les synthèses organiques pour introduire des groupes peroxy dans la molécule.
La vapeur de TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) peut brûler en l'absence d'air et peut être inflammable à température élevée ou à pression réduite.
Le fin brouillard/pulvérisation peut être combustible à des températures inférieures au point d'éclair normal.
Une fois évaporé, le liquide résiduel concentrera la teneur en TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) et pourra atteindre une concentration explosive (> 90 %).
Les conteneurs fermés peuvent générer une pression interne par la dégradation du TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) en oxygène.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est un produit hautement réactif.
Les trois types de dangers physiques importants sont l'inflammabilité, la chaleur et la décomposition due à la contamination.
Pour minimiser ces risques, évitez l'exposition à la chaleur, au feu ou à toute condition susceptible de concentrer le matériau liquide.
Stocker à l'écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues, des contaminants étrangers, des combustibles et des agents réducteurs.
Inspectez fréquemment les conteneurs pour identifier les renflements ou les fuites.
Les usages
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est un intermédiaire dans la production d'oxyde de propylène et d'alcool t-butylique à partir d'isobutane et de propylène.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est principalement utilisé comme initiateur et catalyseur de finition dans les procédés de polymérisation en solution et en émulsion pour le polystyrène et les polyacrylates.
D'autres utilisations sont pour la polymérisation du chlorure de vinyle et de l'acétate de vinyle et comme catalyseur d'oxydation et de sulfonation dans les opérations de blanchiment et de désodorisation.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est un oxydant puissant et réagit violemment avec les matériaux combustibles et réducteurs, ainsi qu'avec les composés métalliques et soufrés.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est utilisé comme initiateur pour la polymérisation radicalaire et dans divers processus d'oxydation tels que l'époxydation nette.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est impliqué dans l'hydroxylation vicinale catalysée par l'osmium des oléfines dans des conditions alcalines.
De plus, le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est utilisé dans l'oxydation asymétrique catalytique des sulfures en sulfoxydes en utilisant le binaphtol comme auxiliaire chiral et dans l'oxydation des dibenzothiophènes.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) joue un rôle important pour l'introduction de groupes peroxy dans la synthèse organique.
Industriellement, le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est utilisé pour préparer l'oxyde de propylène.
Dans le procédé Halcon, des catalyseurs à base de molybdène sont utilisés pour cette réaction :
(CH3)3COOH + CH2=CHCH3 → (CH3)3COH + CH2OCHCH3
Le sous-produit t-butanol, qui peut être déshydraté en isobutène et converti en MTBE.
À une échelle beaucoup plus petite, le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est utilisé pour produire des produits chimiques fins par l'époxydation Sharpless.
TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) utilisé comme catalyseur pour les réactions de polymérisation.
TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) utilisé comme introducteur de groupes peroxyde dans la réaction de substituant.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est un oxydant organique de première classe, facile à exploser à haute température.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est utilisé pour teindre et imprimer le coton, la viscose, la soie, les fibres de coton et autres fibres et leurs tissus, ainsi que pour teindre les tissus mélangés polyester/viscose.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) peut être utilisé seul ou pour le contretypage des couleurs.
Après avoir teint le tissu en viscose, le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est traité avec l'agent de fixation M, et la lumière de couleur est légèrement fanée.
Après le traitement de l'agent de fixation Y, la lumière de couleur est légèrement bleue et après la finition de la résine urée-formaldéhyde, la lumière de couleur est plus bleue.
TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) utilisé comme déshydratant, initiateur de polymérisation, intermédiaire de synthèse organique pour les revêtements en résine mélamine insaturée
Méthodes de production
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est produit par la réaction en phase liquide de l'isobutane et de l'oxygène moléculaire ou en mélangeant des quantités équimolaires d'alcool t-butylique et de 30 à 50 % de peroxyde d'hydrogène.
Le TBHP (Tert-butyl hydroperoxyde) peut également être préparé à partir d'alcool t-butylique et de peroxyde d'hydrogène à 30% en présence d'acide sulfurique ou par oxydation du chlorure de tert-butylmagnésium.
Le procédé de fabrication du TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) se fait en circuit fermé.
Profil de réactivité
La plupart des monohydroperoxydes d'alkyle sont liquides.
L'explosivité des membres inférieurs (par exemple, l'hydroperoxyde de méthyle, ou éventuellement des traces de peroxydes de dialkyle) diminue avec l'augmentation de la longueur de la chaîne et de la ramification.
Bien que relativement stables, des explosions ont été provoquées par des distillations à sec ou des tentatives de distillation à pression atmosphérique.
Danger pour la santé
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est un puissant irritant.
Floyd et Stockinger (1958) ont observé que l'application cutanée directe chez les rats ne causait pas d'inconfort immédiat, mais que l'action retardée était sévère.
Les symptômes étaient un érythème et un œdème dans les 2 à 3 jours.
L'exposition à 500 mg en 24 heures a produit un effet sévère sur la peau du lapin, tandis qu'un rinçage de 150 mg/min était sévère pour les yeux.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est modérément toxique ; les effets sont quelque peu similaires à ceux du peroxyde de MEK.
Les symptômes de l'administration orale chez les rats étaient la faiblesse, les frissons et la prostration.
Cancérogénicité
Une étude réalisée pour évaluer la cancérogénicité du TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) a révélé qu'il n'était pas cancérigène lorsqu'il était appliqué sur la peau de souris à 16,6% du peroxyde 6 fois par semaine pendant 45 semaines.
Cependant, si l'application de TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) était précédée de 0,05 mg de 4-nitroquinoléine-1-oxyde en solution à 0,25 % dans du benzène appliqué 20 fois sur 7 semaines, suivi de TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) (16,6 % dans le benzène), puis des tumeurs cutanées malignes sont apparues entre les jours 390 et 405 de l'expérience.
Cela soutient la théorie selon laquelle les peroxydes ne sont pas des cancérigènes complets, mais peuvent agir comme promoteurs.
Les effets du TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) sur des lignées de culture de cellules épidermiques de souris promouvables et non promouvables ont été rapportés par Muehlematter et al.
Préparation
Après diazotation de l'acide p-nitroaniline o-sulfonique, le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) est couplé au & gamma; acide, puis le groupe nitro dans le couplage est réduit en groupe amino, puis condensé avec du phosgène, et enfin relargué, filtré et séché.
Consommation de matières premières (kg/t) acide p-nitroaniline o-sulfonique 555 & gamma; Acide 490 phosgène 510.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) réagit avec l'acide sulfurique pour former du sulfate d'hydrogène de tert-butyle, qui est obtenu par réaction avec du peroxyde d'hydrogène.
Ajouter du TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) au pot de réaction, ajouter du peroxyde d'hydrogène à 35 deg c sous agitation, puis augmenter la température à 50 deg c, ajouter goutte à goutte de l'acide sulfurique à 70 %, réagir pendant 5 h après l'ajout, maintenir la température à 55 deg. -60 deg c, reposer en couches, sécher la couche d'huile supérieure avec du sulfate de sodium anhydre, filtrer pour obtenir du peroxyde d'hydrogène tert-butylique.
Le TBHP (hydroperoxyde de tert-butyle) réagit avec l'acide sulfurique pour générer du bisulfate de tert-butyle, qui réagit avec le peroxyde d'hydrogène pour obtenir :(CH3)3COH(H2SO4,H2O2)& rarr;(CH3)3COOH du tert-butanol est ajouté à la réaction pot, du peroxyde d'hydrogène est ajouté à 35 ℃ sous agitation, puis la température est portée à 50 ℃, de l'acide sulfurique à 70% est ajouté goutte à goutte, la couche d'huile supérieure est séchée et filtrée avec du sulfate de sodium anhydre pour obtenir du peroxyde d'hydrogène tert-butylique.
Synonymes
HYDROPEROXYDE DE TERT-BUTYLE
75-91-2
TBHP
Hydroperoxyde de T-butyle
hydroperoxyde de tert-butyle
2-Hydroperoxy-2-méthylpropane
Perbutyl H
t-butylhydroperoxyde
Hydroperoxyde de 1,1-diméthyléthyle
Cadox TBH
Hydroperoxyde de 1,1-diméthyléthyl
Peroxyde d'hydrogène de tert-butyle
Terc. butylhydroperoxyde
Hydroperoxyde de butyle tertiaire
Hydroperoxyde de tert-butyle
Slimicide DE-488
Hydroperoxyde de butyle tertiaire
Trigonox a-75
Trigonox A-W70
TBHP-70
Hydroperoxyde de 1,1-diméthyléthyle
NSC 672
t-BuOOH
Hydroperoxyde de butyle tertiaire
hydroperoxyde de tert-butyle
Hydroperoxyde de diméthyléthyle
T-Hydro
Perbutyl H 69T
Luperox TBH 70X
Trigonox A-W 70
CHEBI:64090
NSC-672
955VYL842B
Caswell n ° 130BB
Trigonox A-75 [Tchèque]
tBOOH
terc.Butylhydroperoxyde [Tchèque]
CCRIS 5892
HSDB 837
terc.butylhydroperoxyde
terc. Butylhydroperoxyde [Tchèque]
tert-butylhydroperoxyde
EINECS 200-915-7
DE 488
DE-488
BRN 1098280
Hydroperoxyde de butyle tertiaire
UNII-955VYL842B
AI3-50541
Kayabutyl H
tBuOOH
tert-BuOOH
Hydroperoxyde de 1,1-diméthyléthyl-
Perbutyl H 69
Perbutyl H 80
hydroperoxyde de t-butyle
hydroperoxyde de terbutyle
tert-butyhydroperoxyde
tert-C4H9OOH
peroxyde d'hydrogène de t-butyle
peroxyde d'hydrogène de t-butyle
hydroperoxyde de tert.-butyle
hydroperoxyde de tert.butyle
hydroperoxyde de tertiobutyle
peroxyde de tertbutylhydrogène
peroxyde d'hydrogène de t-butyle
hydroperoxyde de tert.-butyle
KAYABUTYLE H 70
DSSTox_CID_4693
peroxyde de tert-butylhydrogène
2-méthylpropane-2-peroxol
CE 200-915-7
DSSTox_RID_78866
DSSTox_GSID_31209
hydroperoxyde de butyle tertiaire
Hydroperoxyde,1-diméthyléthyl
Trigonox A-80 (sel/mélange)
UN 2093 (sel/mélange)
UN 2094 (sel/mélange)
USP -800 (sel/mélange)
CHEMBL348399
NSC672
DTXSID9024693
Hydroperoxyde de tert-butyle (8CI)
Hydroperoxyde de tert-butyle, >90% avec de l'eau [Interdit]
WLN : QOX1&1&1
2-méthyl-prop-2-yl-hydroperoxyde
Tox21_200838
Hydroperoxyde de t-butyle aztèque-70, Aq
MFCD00002130
HYDROPEROXYDE DE TERT-BUTYLE [II]
HYDROPEROXYDE DE TERT-BUTYLE [MI]
AKOS000121070
HYDROPEROXYDE DE TERT-BUTYLE [HSDB]
NCGC00090725-01
NCGC00090725-02
NCGC00090725-03
NCGC00258392-01
Solution aqueuse d'hydroperoxyde de tert-butyle
Hydroperoxyde, 1,1-diméthyléthyl (9CI)
Hydroperoxyde de tert-butyle (70 % dans l'eau)
Hydroperoxyde de tert-butyle, > 90 % avec de l'eau
B3153
FT-0657109
Q286326
J-509597
F1905-8242
