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alcool tert-amylique

L'alcool tert-amylique (TAA) ou 2-méthylbutan-2-ol (2M2B), est un pentanol ramifié. Historiquement, l'alcool tert-amylique a été utilisé comme anesthésique [3] et plus récemment utilisé comme drogue récréative. [4] Le TAA est principalement un modulateur allostérique positif pour les récepteurs GABAA de la même manière que l'éthanol. [5] Les effets de l'alcool tert-amylique et de l'éthanol sont similaires.

No CAS: 75-85-4
No CE: 200-908-9

NOMS IUPAC:
2-méthyl-2-butanol
2-méthyl-butan-2-ol
2-méthyl-butan-2-ol
2-méthylbutan-2-ol
2-méthylbutan-2-ol
2-méthylbutan-2-ol
2-méthylbutan-2-ol;
alcool tert-amylique
alcool tert-amylique
tert-pentanol

Autres noms;
2-méthyl-2-butanol
alcool tert-amylique
t-Amylol
TAA
alcool tert-pentylique
Alcool 2-méthyl-2-butylique
t-pentylol
Hydrate d'amylène
Diméthyléthylcarbinol

SYNONYMES:
2-MÉTHYL-2-BUTANOL; alcool tert-amylique; 2-méthylbutan-2-ol; hydrate d'amylène; 75-85-4; alcool tert-pentylique; tert-pentanol; alcool t-amylique; 2-butanol, 2- méthyl-; diméthyléthylcarbine; éthyl-diméthylcarbinol; alcool tert-isoamylique; alcool t-pentylique; 3-méthylbutan-3-ol; diméthyléthylcarbinol; éthyl diméthylcarbinol; 2-méthylbutanol-2; 1,1-diméthyl-1-propane; alcool tert-n-amylique; alcool tert-amylique; Amylenum hydratum; Amylalkohol, tertiaire; 3-méthyl-butanol- (3); NSC 25498; alcool amylique tertiaire; méthyl-2 butanol; méthyl-3 butanol-3; UNII-69C393R11Z ; Amylène hydrate (NF); Amylène hydrate [NF]; 2-méthyl-butan-2-ol; MFCD00004478; 2-BUTANOL, 2-METHY
; 2-ÉTHYL-2-PROPANOL; C2H5C (CH3) 2OH; 69C393R11Z; 2-méthyl-2-butanol, 99%, pur ;; Amylène hydrate [USAN]; HSDB 5005; 3-méthyl-butanol- (3) [ Allemand]; EINECS 200-908-9; BRN1361351; tertpentanol; amylènehydrate; tertamylalcool; AI3-24191; tert-amyl-alcool; tert. alcool amylique; alcool tert-amylique; alcool tert-amylique; alcool amylique tertiaire; 2-méthyl-2butanol; t-AmOH; 1,1-diméthylpropanol; hydrate d'amylène, USAN; ACMC-1BKTB; alcool méthyl-tert-butylique; EC 200 -908-9; 3-Hydroxy-3-méthyl butane; DSSTox_CID_21436; DSSTox_RID_79732; DSSTox_GSID_41436; 4-01-00-01668 (BeilsteinHandbookReference); CHEMBL44658; 2M2B; DTXSID00414harmon; Q217-017-012710; H217-017-0127-0127-0127 ; NSC25498; ZINC1481970; Tox21_302356; 7338AF; ANW-36689; NSC-25498; NSC760354; AKOS000119037; CCG-213670; MCULE-7894262803; NSC-760354; CAS-75-85-4; tert-pentylalcool2-méthyl2-méthyl ; 2-méthyl-2-butanol (tert-amylalcool); 2-méthyl-2-butanol, norme analytique; NCGC00166208-01 ;; NCGC00255665-01; 2-méthyl-2-butanol, anhydre,> = 99%; 2- Méthyl-2-butanol, ReagentPlus (R), 99%; FT-0612915; P0059; 2-méthyl-2-butanol, ReagentPlus (R),> = 99%; C21401; D02931; 28290-EP2380568A1; AB01563165_01; A838528; Q209428; 2-méthyl-2-butanol 100 microg / mL dans l'acétonitrile; J-510046; F0001-1906; 5A800302-5F41-4E10-9197-D3B0BD85C237; t-Amyl Alchohol, P étalon secondaire d'harmaceutique; Matériau de référence certifié; 25-85-4

alcool tert-amylique

L'alcool tert-amylique est un liquide incolore avec une saveur brûlante [6] et une odeur désagréable [7] semblable au paraldéhyde avec un soupçon de camphre. [8] L'alcool tert-amylique reste sous forme liquide à température ambiante, ce qui en fait un solvant alternatif utile à l'alcool tert-butylique.
Production
L'alcool tert-amylique est principalement produit par hydratation du 2-méthyl-2-butène en présence d'un catalyseur acide. [9] [3]

Occurrence naturelle
Les alcools de fusel comme l'alcool tert-amylique sont des sous-produits de la fermentation des céréales et, par conséquent, des traces de TAA sont présentes dans de nombreuses boissons alcoolisées. [10] Des traces d'alcool tert-amylique ont été détectées dans d'autres aliments, comme le bacon frit, [11] le manioc [12] et le thé rooibos. [13]

Histoire
D'environ 1880 aux années 1950, l'alcool tert-amylique a été utilisé comme anesthésique avec le nom contemporain d'hydrate d'amylène, mais était rarement utilisé uniquement en raison de l'existence de médicaments plus efficaces. [3] Dans les années 1930, l'alcool tert-amylique était principalement utilisé comme solvant pour l'anesthésique primaire tribromoéthanol (TBE). Comme le chloroforme, le TBE est toxique pour le foie, de sorte que l'utilisation de telles solutions a diminué dans les années 1940 chez l'homme. Les solutions TBE-TAA sont restées utilisées comme anesthésiques à courte durée d'action pour les souris et les rats de laboratoire. Ces solutions sont parfois appelées Avertin, qui était un nom de marque pour la solution d'alcool tert-amylique et de TBE maintenant abandonnée avec un rapport volumique de 0,5: 1 fabriquée par les laboratoires Winthrop. [14] De nos jours, l'alcool tert-amylique a été utilisé comme drogue récréative. [4]

Utilisation et effets
L'ingestion ou l'inhalation d'alcool tert-amylique provoque des effets euphoriques, sédatifs, hypnotiques et anticonvulsivants similaires à ceux de l'éthanol. [15] Lorsqu'il est ingéré, les effets de l'alcool tert-amylique peuvent commencer dans environ 30 minutes et durer jusqu'à 1 à 2 jours. [16] 2 à 4 grammes d'alcool tert-amylique provoquent une perte de conscience. Environ 100 g d'éthanol induisent un niveau similaire d'inconscience. [7]

Utilisations sur les sites industriels
L'alcool tert-amylique est utilisé dans les produits suivants: produits pharmaceutiques et produits chimiques de laboratoire.
L'alcool tert-amylique a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'alcool tert-amylique est utilisé pour la fabrication de: produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut résulter d'une utilisation industrielle: dans les auxiliaires technologiques des sites industriels, en tant qu'étape intermédiairep dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et dans la production d'articles.

Formule C5H12O
N ° CAS. 75-85-4
Facteur de réponse au gaz, 11,7 eV 1,01
Facteur de réponse au gaz, 10,6 eV 1,5
Facteur de réponse au gaz, 10,0 eV 2,8
ppm par mg / m⁻³, (20 ° C, 1 bar) 0,273

alcool tert-amylique [CASRN 75-85-4, également appelé hydrate d'amylène ou
2-méthyl-2-butanol (NLM, 2011a)], est utilisé comme solvant pour les résines et les gommes et dans le
production de plastiques et d'autres produits chimiques tels que les acides arylpyruviques. Il est également utilisé comme agent moussant et de flottation (par exemple, dans les procédés de flottation du minerai) et dans certaines applications pharmaceutiques comme médicament sédatif-hypnotique (NLM, 2011b). Il a été démontré que l'alcool tert-amylique est un métabolite majeur du tert-amyl méthyl éther chez le rat, la souris, le lapin et l'homme (NLM, 2011b). La formule moléculaire de l'alcool tert-amylique est C5H12O (voir figure 1), et un tableau des propriétés physico-chimiques de l'alcool tert-amylique est fourni ci-dessous.

Caractéristiques:
Composition équilibrée
Soluble avec l'eau et les solvants organiques
Non dangereux
Très efficace

l'alcool tert-amylique de Research Lab Fine Chem Industries est un réactif de haute qualité. Aussi connu sous le nom de 2-méthylbutan-2-ol, ce composé organique est un pentanol ramifié, l'un des différents isomères de l'alcool amylique. Ce réactif est disponible sous forme de liquide incolore avec un arôme piquant qui est légèrement soluble dans l'eau et miscible dans les solvants organiques. Il a un point de fusion de 9 C et un point d'ébullition de 101 à 103 C. L'alcool tert-amylique peut être synthétisé par hydroformylation. No CAS: 75-85-4 Formule moléculaire: C5H12O Poids moléculaire: 88,15 Dosage: Minimum 99,5% Densité du liquide: 0.806 Le réactif de qualité analytique l'alcool tert-amylique a une variété d'applications dans les secteurs chimiques et biologiques. Ce composé est principalement utilisé comme solvant pharmaceutique ou pigmentaire. L'alcool tertamylique trouve des applications en tant que solvants organiques, intermédiaires chimiques pour les additifs de carburant essence, arôme alimentaire, peroxy esters pharmaceutiques, composition d'encre et stabilisant dans les productions de caoutchouc. Il produit des effets euphoriques, sédatifs, hypnotiques et anticonvulsivants similaires à ceux de l'éthanol par ingestion ou inhalation. L'alcool tertamylique a été utilisé dans la préparation de 2-chloro-2-méthylbutane par réaction avec de l'acide chlorhydrique concentré. Ce réactif convient à la synthèse industrielle de produits et aux applications de recherche.

Solvant spécial Tert.-Amylalcool pour revêtements. L'alcool Tert.-amylique convient aux revêtements polyuréthane à deux composants (2K) (revêtements de réparation automobile, revêtements plastiques). Il augmente la durée de vie en pot des revêtements à deux composants (2K).

Propriétés chimiques
liquide incolore avec une odeur de camphre

Propriétés chimiques
L'alcool amylique est produit lors de la fermentation des céréales, des pommes de terre et des betteraves. Il est également produit lors de l'hydrolyse acide de la fraction pétrolière. L'alcool amylique est largement utilisé dans l'industrie. Par exemple, dans la fabrication de laques, peintures, vernis, parfums, produits pharmaceutiques, plastiques, caoutchouc, explosifs, fluides hydrauliques, pour l'extraction des graisses, est également utilisé dans les industries de raffinerie pétrolière

Propriétés chimiques
Les alcools amyliques (pentanols) ont huit isomères. Tous sont des liquides inflammables et incolores, à l'exception de l'isomère 2,2-diméthyl-1-propanol, qui est un solide cristallin.

Propriétés chimiques
L'alcool tert-amylique est un liquide volatil Le 2-méthyl-2-butanol a une odeur acide, une valeur seuil de 8,2 mg / m3 (2,3 ppm), une limite de perception absolue de 0,04 ppm et un niveau de reconnaissance de 100% de 0,23 ppm.

Les usages
Aide pharmaceutique (solvant).

Définition
ChEBI: Un alcool tertiaire qui est le propan-1-ol dans lequel les deux hydrogènes en position 1 ont été remplacés par des groupes méthyle.

Méthodes de production
L'alcool tert-amylique est préparé en hydratant des 2-méthyl-2-butènes. Il peut également être préparé en réduisant l'acide pivalique.

Description générale
Un liquide clair et incolore avec une odeur de camphre. Point d'éclair 70 ° F. Densité 0,81 g / cm3.
Légèrement soluble dans l'eau.

Réactions de l'air et de l'eau
Hautement inflammable. Légèrement soluble dans l'eau.

Profil de réactivité
Le 2-méthyl-2-butanol attaque les plastiques [Handling Chemicals Safely 1980. p. 236]. Réagit violemment avec le bromure d'acétyle [Merck 11th ed. 1989]. Les mélanges d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions. Exemple: une explosion se produira si du diméthylbenzylcarbinol est ajouté à 90% de peroxyde d'hydrogène puis acidifié avec de l'acide sulfurique concentré. Les mélanges d'alcool éthylique et de peroxyde d'hydrogène concentré forment de puissants explosifs. Les mélanges de peroxyde d'hydrogène et d'alcool 1-phényl-2-méthylpropylique ont tendance à exploser s'ils sont acidifiés avec de l'acide sulfurique à 70% [Chem. Eng. News 45 (43): 73 1967; J, Org. Chem. 28: 1893 1963]. Les hypochlorites d'alkyle sont violemment explosifs. Ils sont facilement obtenus en faisant réagir de l'acide hypochloreux et des alcools soit en solution aqueuse, soit en solutions mixtes de tétrachlorure de carbone aqueux. Le chlore plus les alcools donneraient de même des hypochlorites d'alkyle. Ils se décomposent dans le froid et explosent à l'exposition au soleillumière ou chaleur. Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires [NFPA 491 M, 1991]. Les réactions d'isocyanates catalysées par une base avec des alcools doivent être effectuées dans des solvants inertes. De telles réactions en l'absence de solvants se produisent souvent avec une violence explosive [Wischmeyer 1969].

Alcool tert-amylique, réactif est un liquide incolore avec une odeur piquante de camphre et soluble dans l'eau et d'autres solvants organiques. Il est principalement utilisé comme solvant pharmaceutique ou pigmentaire. La qualité du réactif indique que ce produit chimique est de la plus haute qualité disponible dans le commerce et que l'American Chemical Society n'a pas officiellement défini de spécifications pour ce matériau. Les produits de qualité réactifs fabriqués par Spectrum Chemical répondent aux normes réglementaires les plus strictes en matière de qualité et de pureté.

Spécifications des articles
Aspect liquide incolore et transparent
Contenu actif ≥99%
Densité 0,806 ~ 0,810
Eau ≤0,1%
Couleur APHA ≤10

Il est largement utilisé dans les industries telles que le parfum synthétique, la médecine et le film couleur.

En présence d'un acide fort, les alcools protoneront. Cela transforme un mauvais groupe partant (hydroxyde) en un bon groupe partant (eau). Après protonation d'un alcool tertiaire, une molécule d'eau part avec une paire d'électrons créant un carbocation.

L'alcool tert-amylique est un isomère de l'alcool amylique et a été utilisé dans la solubilisation et l'extraction d'enzymes membranaires liées cytoplasmiques et la synthèse d'esters de ginsénoside Rb1. Le composé a également été utilisé dans des études de biotransformation anaérobie ainsi que dans ses effets sur la structure et la fonction des communautés microbiennes dans le sol.
Un solvant organique utilisé pour la synthèse organique et la biotransformation.

alcool tert-amylique (TAA), nom systématique: 2-méthyl-2-butanol (2M2B), est un pentanol ramifié utilisé principalement comme solvant pharmaceutique ou pigmentaire. Il reste liquide à température ambiante, ce qui en fait une alternative intéressante à l'alcool tert-butylique.

L'alcool tert-amylique est utilisé comme solvant dans les arômes, les produits pharmaceutiques, les inhibiteurs de corrosion, les résines, les gommes, les matériaux de revêtement et dans la synthèse organique. Il agit comme agent moussant (flottation du minerai), tensioactif (récupération du pétrole) et agent stabilisant. En outre, il est utilisé dans les auxiliaires technologiques.

La description
Liquide incolore avec une odeur de camphre; [Hawley]

Sources / utilisations
Utilisé comme solvant dans les arômes, les produits pharmaceutiques, les inhibiteurs de corrosion, les résines, les gommes, les matériaux de revêtement et autres produits chimiques; Également utilisé en synthèse organique et comme agent moussant (flottation du minerai), tensioactif (récupération du pétrole) et agent stabilisant;

LES USAGES
* Comprend les épices, extraits, colorants, arômes, etc. ajoutés aux aliments destinés à la consommation humaine
* Agents aromatisants généraux utilisés dans les aliments, y compris les condiments et les assaisonnements
* Terme général utilisé uniquement lorsque la seule information connue de la source est `` chimique '', généralement liée à la fabrication de produits chimiques ou de produits chimiques de laboratoire
* Produit médicamenteux ou lié à la fabrication de médicaments; modifié par un vétérinaire, un animal ou un animal domestique si indiqué par la source
* Accélérateurs, activateurs, agents d'oxydation, agents réducteurs, etc.
* Décapants pour peinture, décapants pour graffitis ou solvants généraux
* Stabilisateurs généraux, application inconnue
* Utilisé comme solvant dans les arômes synthétiques, les produits pharmaceutiques, les inhibiteurs de corrosion et la fabrication de plastiques et autres produits chimiques.

Utilisations de l'industrie
Aides technologiques, non répertoriées ailleurs
Secteurs de traitement de l'industrie
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
Commerce de gros et de détail
Description générale
L'alcool tert-amylique est un alcool à encombrement stérique.

Application
L'alcool tert-amylique peut être utilisé comme solvant dans les procédés suivants:
• Ortho-C – H oléfination catalysée au palladium (II) des acides phénylacétiques.
• Fonctionnalisation directe C-H catalysée au rhodium en position C7 des N-pivaloylindoles.

Il peut également être utilisé dans la préparation du 2-chloro-2-méthylbutane par réaction avec de l'acide chlorhydrique concentré.

Propriétés
Propriétés physiques
Le 2-méthyl-2-propanol est une substance incolore qui fond à température ambiante, mais qui est pour la plupart encore solide et a une odeur caractéristique de camphre. La substance est un alcool tertiaire, ce qui signifie que l'atome de carbone auquel le groupe hydroxyle est lié est lui-même lié à trois autres atomes de carbone. Comme tous les butanols, le 2-méthyl-2-propanol est également inflammable.

Propriétés chimiques
Comme tous les alcools aliphatiques, le groupe hydroxyle du 2-méthyl-2-propanol peut être déprotoné et l'anion tert-butoxyde est obtenu. Un sel bien connu qui est souvent utilisé en chimie organique synthétique est le tert-butoxyde de potassium, qui z. B. est accessible par réaction du 2-méthyl-2-propanol avec le potassium élémentaire.Ce sel fortement basique est utilisé comme base stériquement exigeante mais seulement faiblement nucléophile, par exemple dans les déprotonations dans lesquelles la base ne doit pas attaquer nucléophile. Souvent, le 2-méthyl-2-propanol est également utilisé comme solvant.