ТРЕТ-АМИЛОВЫЙ СПИРТ

Номер КАС: 75-85-4
Номер ЕС: 200-908-9
Название IUPAC: 2-метилбутан-2-ол.
Химическая формула: C5H12O

Трет-амиловый спирт (TAA) или 2-метилбутан-2-ол (2M2B) представляет собой разветвленный пентанол.
Исторически TAA использовался в качестве анестетика, а в последнее время - в качестве рекреационного наркотика.
ТАА в основном является положительным аллостерическим модулятором ГАМК-рецепторов, так же как и этанол.

Психотропные эффекты трет-амилового спирта и этанола схожи, хотя и различны.
Влияние на координацию и баланс пропорционально более выражено при использовании трет-амилового спирта, который значительно сильнее по весу, чем этанол.

Терт-амиловый спирт представляет собой бесцветную жидкость с жгучим вкусом и неприятным запахом, похожим на паральдегид, с оттенком камфоры.
ТАА остается жидкостью при комнатной температуре, что делает его полезной альтернативой трет-бутиловому спирту.

Производство трет-амилового спирта:
Трет-амиловый спирт в основном получают гидратацией 2-метил-2-бутена в присутствии кислотного катализатора.
С другой стороны, это может быть продукт из ацетона и ацетилена по реакции Фаворского с получением 2-метилбут-3-ин-2-ола, затем гидрированием с никелевым катализатором Ренея с получением трет-амилового спирта.

Природное происхождение трет-амилового спирта:
Сивушные спирты, такие как трет-амиловый спирт, являются побочными продуктами ферментации зерна, поэтому следовые количества трет-амилового спирта присутствуют во многих алкогольных напитках.
Следы терт-амилового спирта были обнаружены в других продуктах, таких как жареный бекон, маниока и чай ройбуш.
Терт-амиловый спирт также присутствует в кроличьем молоке и, по-видимому, играет роль феромона, вызывающего сосание у новорожденного кролика.

История терт-амилового спирта:
Примерно с 1880-х по 1950-е годы трет-амиловый спирт использовался в качестве анестетика с современным названием амиленгидрат, но редко использовался исключительно из-за существования более эффективных лекарств.
В 1930-х годах трет-амиловый спирт в основном использовался в качестве растворителя для первичного анестетика трибромэтанола (ТВЕ).
Как и хлороформ, КЭ токсичен для печени, поэтому в 1940-х годах использование таких растворов у людей сократилось.

Растворы TBE-TAA по-прежнему использовались в качестве анестетиков короткого действия для лабораторных мышей и крыс.
Такие растворы иногда называют Avertin, что было торговой маркой для растворов TAA и TBE с объемным соотношением 0,5:1, производимых Winthrop Laboratories.
В настоящее время терт-амиловый спирт нашел применение в качестве рекреационного наркотика.

Использование и эффекты трет-амилового спирта:
Проглатывание или вдыхание трет-амилового спирта вызывает эйфорию, седативное, снотворное и противосудорожное действие, сходное с этанолом.
При приеме внутрь эффекты ТАА могут начаться примерно через 30 минут и могут длиться до 1–2 дней.
2–4 грамма трет-амилового спирта вызывают потерю сознания.
Примерно 100 г этанола вызывают такой же уровень бессознательного состояния.

Передозировка и токсичность трет-амилового спирта:
Наименьшая известная доза трет-амилового спирта, убившая человека, составляет 30 мл.

Передозировка вызывает симптомы, подобные отравлению алкоголем, и требует неотложной медицинской помощи из-за седативных / депрессивных свойств, которые проявляются при передозировке как потенциально летальное угнетение дыхания.
В результате передозировки могут наступить внезапная потеря сознания, одновременный респираторный и метаболический ацидоз, учащенное сердцебиение, повышение артериального давления, сужение зрачков, кома, угнетение дыхания и смерть.
Пероральная ЛД50 у крыс составляет 1 г/кг. Подкожная ЛД50 у мышей составляет 2,1 г/кг.

Метаболизм трет-амилового спирта:
У крыс трет-амиловый спирт в основном метаболизируется путем глюкуронирования, а также путем окисления до 2-метил-2,3-бутандиола.
Вполне вероятно, что у людей происходит тот же путь, хотя более старые источники предполагают, что трет-амиловый спирт выводится из организма в неизменном виде.

Использование трет-амилового спирта не может быть обнаружено с помощью общих тестов на этанол или других обычных тестов на наркотики.
Использование трет-амилового спирта можно определить по образцу крови или мочи с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии в течение 48 часов после употребления.

Широкое использование профессиональными работниками:
Другие выбросы трет-амилового спирта в окружающую среду, вероятно, происходят при: использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и при использовании вне помещений в качестве технологической добавки.

Приготовление или переупаковка трет-амилового спирта:
Терт-амиловый спирт используется в следующих продуктах: лабораторных химикатах и фармацевтических препаратах. Выброс в окружающую среду трет-амилового спирта может происходить в результате промышленного использования: составление смесей.

Использование на промышленных объектах трет-амилового спирта:
Терт-амиловый спирт используется в следующих продуктах: фармацевтике и лабораторных химикатах.
Терт-амиловый спирт используется в промышленности для производства другого вещества (использование промежуточных продуктов).

Терт-амиловый спирт используется для производства: химикатов.
Выброс в окружающую среду трет-амилового спирта может происходить в результате промышленного использования: в качестве технологических добавок на промышленных объектах, в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов) и при производстве изделий.

Внешний вид: бесцветная жидкость
Запах: камфорный
Плотность: 0,805 г/см3
Температура плавления: −9 ° C

Температура кипения: от 101 до 103 °C.
Растворимость в воде: 120 г·дм−3
log P: объемное соотношение 1,0950,5:1
Давление пара: 1,6 кПа (при 20 °C)

Показатель преломления (nD): 1,405
Вязкость: 4,4740 мПа·с
Молекулярный вес: 88,15    
XLogP3: 0,9

Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 1
Количество вращающихся связей: 1
Точная масса: 88.088815002

Масса моноизотопа: 88,088815002
Топологическая площадь полярной поверхности: 20,2 Ų
Количество тяжелых атомов: 6
Сложность: 39.2

Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0

Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Трет-амиловый спирт (ТАА) или амиленгидрат принадлежит к классу органических соединений, известных как третичные спирты.
Третичные спирты представляют собой соединения, в которых гидроксильная группа -ОН присоединена к насыщенному атому углерода R3COH (R не H).
2-Метил-2-бутанол представляет собой соединение с острым вкусом. 2-метил-2-бутанол был обнаружен, но не определен количественно, в нескольких различных продуктах, таких как красный сладкий перец, перец (c. annuum), фрукты, желтый сладкий перец и оранжевый сладкий перец.

Это может сделать 2-метил-2-бутанол потенциальным биомаркером потребления этих продуктов.
В 1930-х годах ТАА в основном использовали в качестве растворителя для трибромэтанола (ТБЕ), образуя авертин при объемном соотношении ТАА и ТБЕ 0,5:1. При приеме внутрь эффекты ТАА могут начаться примерно через 30 минут и могут длиться до 2 дней.
Пероральная ЛД50 у крыс составляет 1 г/кг.

Терт-амиловый спирт или 2m2b принадлежит к классу органических соединений, известных как третичные спирты.
Третичные спирты представляют собой соединения, в которых гидроксильная группа -ОН присоединена к насыщенному атому углерода R3COH (R не H).
Терт-амиловый спирт представляет собой соединение с острым вкусом.
Терт-амиловый спирт в среднем находится в наибольшей концентрации в виноградном вине.

Терт-амиловый спирт также был обнаружен, но не определен количественно, в нескольких различных продуктах, таких как вечнозеленая ежевика (Rubus laciniatus), оранжевый сладкий перец (Capsicum annuum), ежевика (Rubus), зеленый сладкий перец (Capsicum annuum) и сельдерей. (Apiumgraveolens var. rapaceum).
Это может сделать 2-метил-2-бутанол потенциальным биомаркером потребления этих продуктов.
На основании обзора литературы было опубликовано значительное количество статей о 2-метил-2-бутаноле.

Трет-амиловый спирт системное название 2-метил-2-бутанол, бесцветная прозрачная жидкость, мало растворимая в воде, с водой может образовывать азеотропную смесь, температура кипения 87,4 град С, а также этанол, эфир, бензол, хлороформ, глицерин и другие смешиваемые.
В качестве химического сырья трет-амиловый спирт широко используется в синтетической парфюмерии, медицине и производстве цветных пленок.

В середине семидесятых годов японские исследования по синтезу промежуточного соединения трет-амилового спирта в качестве сырья увенчались успехом, так что был доступен ряд продуктов расширения с высокой добавленной стоимостью, а глубокая переработка трет-амилового спирта был поднят на новую высоту.

Использовать
Используется как сырье для синтеза специй и пестицидов, а также отличный растворитель
в основном используется для производства новых пестицидов и может использоваться для синтеза инданового мускуса, а также красителей для цветных пленок. Производство промежуточного трет-амилового спирта метилбутинола также является полезным фармацевтическим промежуточным продуктом и терпеновым парфюмерным промежуточным продуктом, и используется в производстве ингибитора кислотного травления, стабилизатора вязкости, понизителя вязкости, а также используется в производстве никелирования, полирующего агента для медного покрытия, хлорированного углеводородный стабилизатор и др.

Способ производства
в качестве сырья используют ацетон и ацетилен, которые получают алкинилированием и гидрированием. Ацетилен растворяют в жидком аммиаке, смешивают с ацетоном и катализатором и затем направляют в реактор алкинилирования. Реакционный раствор подвергают мгновенному выпариванию для разделения непрореагировавшего ацетилена и аммиака, непрореагировавший ацетон отгоняют, полученный метилбутинол направляют в реактор гидрирования для реакции с образованием трет-амилового спирта, а продукт получают дегидратацией и очисткой.

Он образуется при добавлении воды к изопентену.
Получают фракционной перегонкой смешанного спирта, образующегося при хлорировании и гидролизе пентана.
Исходный пентан обезвоживали безводным хлористым водородом, выпаривали и смешивали с газообразным хлором в реакторе, при этом температура реакции составляла 250-300°С.
Продукт реакции разделяли на четырех дистилляционных колоннах с получением хлорпентана.
В гидролизере в качестве катализатора используется олеат натрия, а хлорпентан гидролизуется водным раствором гидроксида натрия.

Пентанол, содержащий 59 % первичного спирта, 36 % вторичного спирта и 5 % третичного спирта, может быть получен путем отделения и дистилляции сырого пентанола от воды.
При использовании ацетона и ацетилена в качестве сырья чистота продукта составила 99%. Нормы расхода сырья: ацетон 1040кг/т, карбид кальция 1500кг/т, водород (99,5%)650, аммиак жидкий 135кг/т, карбонат калия 340кг/т.

Трет-амиловый спирт, реагент представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом камфоры, растворимую в воде и других органических растворителях. Он используется в основном в качестве фармацевтического растворителя или растворителя пигментов. Степень реагента означает, что это химическое вещество имеет наивысшее качество, доступное на рынке, и что Американское химическое общество официально не устанавливает никаких спецификаций для этого материала. Производимые Spectrum Chemical продукты реагентного класса соответствуют самым строгим нормативным стандартам качества и чистоты.

Терт-амиловый спирт широко используется в таких отраслях, как синтетическая парфюмерия, медицина и цветная пленка.
В присутствии сильной кислоты спирты протонируют. Это превращает плохую уходящую группу (гидроксид) в хорошую уходящую группу (воду). После протонирования третичного спирта молекула воды уходит с парой электронов, образуя карбокатион.

Терт-амиловый спирт представляет собой изомер амилового спирта и использовался для солюбилизации и экстракции ферментов, связанных с цитоплазматической мембраной, и для синтеза сложных эфиров гинзенозида Rb1. Соединение также использовалось в исследованиях анаэробной биотрансформации, а также в исследованиях его влияния на структуру и функцию микробных сообществ в почве.
Органический растворитель, используемый для органического синтеза и биотрансформации.

Трет-амиловый спирт (TAA), систематическое название: 2-метил-2-бутанол (2M2B), представляет собой разветвленный пентанол, используемый в основном в качестве фармацевтического растворителя или растворителя пигментов. Он остается жидким при комнатной температуре, что делает его полезной альтернативой трет-бутиловому спирту.

Трет-амиловый спирт используется в качестве растворителя в ароматизаторах, фармацевтических препаратах, ингибиторах коррозии, смолах, камедях, материалах для покрытий и в органическом синтезе. Он действует как вспенивающий агент (флотация руды), поверхностно-активное вещество (извлечение нефти) и стабилизирующий агент. Кроме того, это используется в технологических вспомогательных средствах.

Трет-амиловый спирт представляет собой изомер амилового спирта и использовался для солюбилизации и экстракции ферментов, связанных с цитоплазматической мембраной, и для синтеза сложных эфиров гинзенозида Rb1. Соединение также использовалось в исследованиях анаэробной биотрансформации, а также в исследованиях его влияния на структуру и функцию микробных сообществ в почве.

Описание
Бесцветная жидкость с запахом камфоры; [Хоули]

Источники/Использование
Используется в качестве растворителя в ароматизаторах, фармацевтических препаратах, ингибиторах коррозии, смолах, камедях, материалах для покрытий и других химических веществах; Также используется в органическом синтезе и в качестве пенообразователя (флотация руды), поверхностно-активного вещества (извлечение нефти) и стабилизатора;

Включает специи, экстракты, красители, ароматизаторы и т. д., добавляемые в пищу для потребления человеком.
Общие ароматизаторы, используемые в пищевых продуктах, включая приправы и приправы
Общий термин, используемый только тогда, когда единственная информация, известная из источника, является «химической», обычно связанной с производством химикатов или лабораторных химикатов.
Лекарственный продукт или связанный с производством наркотиков; изменено ветеринаром, животным или домашним животным, если указано источником

Ускорители, активаторы, окислители, восстановители и т.д.
Средства для удаления краски, средства для удаления граффити или обычные растворители
Общие стабилизаторы, применение неизвестно
Используется в качестве растворителя в синтетических ароматизаторах, фармацевтических препаратах, ингибиторах коррозии, производстве пластмасс и других химических веществ.

Использование в промышленности
Вспомогательные средства для обработки, не указанные в других списках
Промышленность Обрабатывающие секторы
Все остальные основные органические химические производства
Фармацевтическое и медицинское производство
Оптовая и розничная торговля
Общее описание
Трет-амиловый спирт представляет собой стерически затрудненный спирт.

Приложение
Терт-амиловый спирт можно использовать в качестве растворителя в следующих процессах:
Катализируемое палладием (II) орто-C–H олефинирование фенилуксусных кислот.
Катализируемая родием прямая функционализация CH в положении C7 N-пивалоилиндолов.

Трет-амиловый спирт также можно использовать при получении 2-хлор-2-метилбутана путем взаимодействия с концентрированной соляной кислотой.

Физические свойства
Терт-амиловый спирт представляет собой бесцветное вещество, которое плавится при комнатной температуре, но в большинстве случаев остается твердым и имеет характерный камфорный запах. Вещество представляет собой третичный спирт, что означает, что атом углерода, с которым связана гидроксильная группа, сам связан с тремя другими атомами углерода. Как и все бутанолы, трет-амиловый спирт также легко воспламеняется.

Химические свойства
Как и у всех алифатических спиртов, гидроксильная группа трет-амилового спирта может быть депротонирована и получен анион трет-бутоксида. Хорошо известной солью, часто используемой в синтетической органической химии, является трет-бутоксид калия, который z. Б. доступен реакцией трет-амилового спирта с элементарным калием.

Эта сильноосновная соль используется в качестве стерически требовательного, но лишь слабо нуклеофильного основания, например, при депротонировании, при котором основание не должно атаковать нуклеофильно.
Часто в качестве растворителя используют также трет-амиловый спирт.

Другие имена:
2-МЕТИЛ-2-БУТАНОЛ
75-85-4
2-метилбутан-2-ол
амиленгидрат
трет-пентиловый спирт
трет-пентанол
т-амиловый спирт
2-бутанол, 2-метил-
Диметилэтилкарбинол
Этилдиметилкарбинол
трет-изоамиловый спирт
т-пентиловый спирт
3-метилбутан-3-ол
1,1-диметил-1-пропанол
Диметилэтилкарбинол
Этилдиметилкарбинол
трет-амиловый спирт
2-метилбутанол-2
трет-н-амиловый спирт
Амилен гидратум
Амиловый спирт, третичный
3-метилбутанол-(3)
СНБ 25498
третичный амиловый спирт
Метил-2 бутанол-2
Метил-3 бутанол-3
амиленгидрат
2-метилбутан-2-ол
НБК-2549
2-БУТАНОЛ, 2-МЕТИЛ
С2Н5С(СН3)2ОН
69C393R11Z
25-85-4
ХДБ 5005
ИНЭКС 200-908-9
БРН 1361351
тертпентанол
амиленгидрат
амиленгидрат
тертамиловый спирт
АИ3-24191
УНИИ-69С393Р11З
трет-амиловый спирт
терт. амиловый спирт
трет-амиловый спирт
трет.-амиловый спирт
третичный амиловый спирт
2-метил-2-бутанол
т-амОН
MFCD00004478
1,1-диметилпропанол
метил-трет-бутиловый спирт
ЕС 200-908-9
3-гидрокси-3-метилбутан
DSSTox_CID_21436
DSSTox_RID_79732
2-ЭТИЛ-2-ПРОПАНОЛ
DSSTox_GSID_41436
КЕМБЛ44658
ПЕНТИЛОВЫЙ СПИРТ, ТРЕТ-
2М2Б
DTXSID0041436
1,1-диметил-1-пропанол-[d6]
ЧЕБИ:132750
WLN: QX2&1&1
HMS3264I17
Фармакон1600-01301017
ЭМИ11089
НСК25498
ЦИНК1481970
Токс21_302356
NSC760354
АКОС000119037
CCG-213670
НСК-760354
КАС-75-85-4
NCGC00166208-01
NCGC00255665-01
FT-0612915
P0059
EN300-19309
C21401
D02931
E80408
AB01563165_01
А838528
Q209428
J-510046
F0001-1906
Z104473496