TERT-BUTANOL

Numéro CAS : 75-65-0
Numéro CE :200-889-7
Nom IUPAC : 2-méthylpropan-2-ol
Formule chimique : C4H10O

Le tert-butanol est l'alcool tertiaire le plus simple, avec une formule de (CH3) 3COH (parfois représenté par t-BuOH).
Les isomères de Tert-Butyl sont le 1-butanol, l'isobutanol et le butan-2-ol.
Le tert-butanol est un solide incolore qui fond près de la température ambiante et dégage une odeur de camphre.
Le tert-butyle est miscible avec l'eau, l'éthanol et l'éther diéthylique.

Occurrence naturelle
Le tert-butanol a été identifié dans la bière et les pois chiches.
On le trouve également dans le manioc, qui est utilisé comme ingrédient de fermentation dans certaines boissons alcoolisées.

Préparation
Le tert-butanol est dérivé commercialement de l'isobutane en tant que coproduit de la production d'oxyde de propylène.
Le tert-butanol peut également être produit par l'hydratation catalytique de l'isobutylène, ou par une réaction de Grignard entre l'acétone et le chlorure de méthylmagnésium.

La purification ne peut pas être effectuée par simple distillation en raison de la formation d'un azéotrope avec de l'eau, bien que le séchage initial du solvant contenant de grandes quantités d'eau soit effectué en ajoutant du benzène pour former un azéotrope tertiaire et en distillant l'eau.
De plus petites quantités d'eau sont éliminées par séchage avec de l'oxyde de calcium (CaO), du carbonate de potassium (K2CO3), du sulfate de calcium (CaSO4) ou du sulfate de magnésium (MgSO4), suivi d'une distillation fractionnée.

Le tert-butanol anhydre est obtenu par reflux supplémentaire et distillation à partir de magnésium activé avec de l'iode ou de métaux alcalins tels que le sodium ou le potassium.
D'autres méthodes incluent l'utilisation de tamis moléculaires 4 Å, de tert-butylate d'aluminium, d'hydrure de calcium (CaH2) ou de cristallisation fractionnée sous atmosphère inerte.

Applications
Le tert-butanol est utilisé comme solvant, dénaturant de l'éthanol, ingrédient de décapant pour peinture et booster d'octane et oxygéné pour l'essence.
Il s'agit d'un intermédiaire chimique utilisé pour produire du méthyl tert-butyl éther (MTBE) et de l'éthyl tert-butyl éther (ETBE) par réaction avec du méthanol et de l'éthanol, respectivement, et de l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) par réaction avec du peroxyde d'hydrogène.

Réactions
En tant qu'alcool tertiaire, le Tert-Butanol est plus résistant à l'oxydation que les autres isomères du butanol.

Le tert-butanol est déprotoné avec une base forte pour donner l'alcoolate. Le tert-butoxyde de potassium, qui est préparé en traitant le tert-butanol avec du potassium métallique, est particulièrement courant.

Le Tert-butoxyde est une base forte non nucléophile en chimie organique.
Il extrait facilement les protons acides des substrats, mais son encombrement stérique empêche le groupe de participer à la substitution nucléophile, comme dans une synthèse d'éther de Williamson ou une réaction SN2.

Le tert-butanol réagit avec le chlorure d'hydrogène pour former du chlorure de tert-butyle.

Pharmacologie et toxicologie
Il existe peu de données sur la pharmacologie et la toxicologie du tert-butanol chez les humains et les autres animaux.
L'exposition humaine peut se produire en raison du métabolisme des oxygénats de carburant.
Le tert-butanol est mal absorbé par la peau mais rapidement absorbé s'il est inhalé ou ingéré.
Le tert-butanol est irritant pour la peau ou les yeux. La toxicité de doses uniques est généralement faible, mais des doses élevées peuvent produire un effet sédatif ou anesthésique.

Utilisations grand public du tert-butanol :
Le tert-butanol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage et charges, mastics, plâtres, pâte à modeler.
D'autres rejets dans l'environnement de Tert-Butanol sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'extérieur et l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le tert-butanol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage et produits chimiques de laboratoire. Le tert-butanol est utilisé dans les domaines suivants : recherche scientifique et développement. D'autres rejets dans l'environnement de Tert-Butanol sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique et l'utilisation à l'extérieur.

Formulation ou reconditionnement du Tert-Butanol :
Le tert-butanol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques de laboratoire et produits pharmaceutiques.
Le rejet dans l'environnement de Tert-Butanol peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations sur sites industriels du Tert-Butanol :
Le tert-butanol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques de laboratoire et produits pharmaceutiques.
Le Tert-Butanol est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Le tert-butanol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.

Le rejet dans l'environnement de tert-butanol peut résulter d'une utilisation industrielle : dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans la fabrication de la substance et en tant qu'auxiliaire technologique.

Masse molaire : 74,123 g
Aspect : Solide incolore
Odeur : Camphrée
Densité : 0,775 g/mL

Point de fusion : 25 à 26 °C
Point d'ébullition : 82 à 83 °C
Solubilité dans l'eau : miscible
log P : 0,584

Pression de vapeur : 4,1 kPa (à 20 °C)
Acidité (pKa) : 16,54
Susceptibilité magnétique (χ) : 5,742×10−5 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,387
Moment dipolaire : 1,31 D

XLogP3-AA : 0,5
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 0

Masse exacte : 74,073164938
Masse monoisotopique : 74,073164938
Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5

Complexité : 25,1
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Le tert-butanol est un alcool tertiaire.
Le tert-butanol subit une déshydratation par distillation réactive en présence d'un catalyseur acide solide pour former de l'isobutylène avec une sélectivité élevée.
L'alcoolyse médiée par la lipase du distillat désodorisant d'huile de soja (SODD) a été réalisée dans du tBA (comme milieu de réaction) pour générer du biodiesel.

La formation de 2-tert-butyl-p-crésol (TBC), de 2,6-di-tert-butyl-p-crésol (DTBC) et d'éther de tert-butyl-p-tolyle a été signalée lorsque le p-crésol subit une butylation par Tert-Butanol en présence d'acide 12-tungstophosphorique supporté sur catalyseur de zircone (TPA/ZrO2).
Le comportement d'interaction du Tert-Butanol sur la surface Si (001)-(2×1) a été évalué en utilisant la théorie fonctionnelle de la densité ab-initio (DFT) basée sur une approche pseudopotentielle.

Le tert-butanol (TBA) est utilisé comme solvant ; comme dénaturant pour l'éthanol et plusieurs autres alcools ; dans la fabrication d'agents de flottation, d'essences de fruits et de parfums ; comme booster d'octane dans l'essence; comme agent déshydratant; et comme intermédiaire chimique dans la fabrication du méthacrylate de méthyle.

La production de tert-butanol à des fins industrielles peut entraîner son rejet direct dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets.
Le tert-butanol est également un produit de dégradation probable du méthyl tert-butyl éther (MTBE). Les voies probables d'exposition humaine au tert-butanol comprennent l'inhalation, l'ingestion et le contact avec la peau ou les yeux.

Le tert-butanol est utilisé comme solvant et dénaturant de l'éthanol.
Le tert-butanol est un ingrédient actif du décapant pour peinture.
Le tert-butanol agit comme intermédiaire dans la production de méthyl tertio butyl éther et d'éthyl tertio butyl éther par réaction avec le méthanol et l'éthanol.
Le tert-butanol est également utilisé dans la préparation de chlorure de tert-butyle, d'hydroperoxyde de tert-butyle, d'isobutylène et de méthacrylate de méthyle.
Le tert-butanol sert d'additif pour carburant ainsi que de booster d'octane pour l'essence.

La demande de tert-butanol comme solvant dans les décapants pour peinture, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et d'autres industries augmente à travers le monde.
Les excellentes caractéristiques de solvatation du butanol tertiaire devraient stimuler la demande de tert-butanol et, par conséquent, propulser le marché au cours de la période de prévision.
Le tert-butanol est miscible avec plusieurs solvants, également avec l'eau, ce qui le rend idéal pour de nombreuses applications industrielles.

L'augmentation de l'utilisation du tert-butanol en tant qu'agent potentiel de lyophilisation dans la fabrication de composés pharmaceutiques devrait alimenter sa demande au cours des prochaines années.
Cependant, l'augmentation de la disponibilité de produits de substitution contenant des biosolvants et d'autres oxo-alcools devrait restreindre le marché au cours de la période de prévision.
Par conséquent, les entreprises, les décideurs, les visionnaires et les utilisateurs finaux doivent travailler ensemble pour augmenter les opportunités de croissance sur le marché mondial du tert-butanol.

Le tert-butanol, également connu sous le nom d'alcool tertiobutylique (TBA), est l'un des quatre isomères du butanol.
Le tert-butanol est l'alcool le plus simple avec un atome de carbone tertiaire.
Le tert-butanol se trouve naturellement dans les pois chiches et le manioc (un ingrédient de fermentation de certaines boissons alcoolisées).
Le tert-butanol est produit commercialement en tant que coproduit de l'isobutane lors de la fabrication de l'oxyde de propylène.

La majorité du butanol tertiaire est consommée comme intermédiaire chimique pour divers produits.
De plus, le tert-butanol cas est largement utilisé comme solvant dans diverses applications.
Le tert-butanol est également utilisé comme ingrédient de décapant de peinture, dénaturant d'alcool, etc.
La hausse de la demande de tert-butanol dans l'industrie automobile devrait stimuler la taille du marché du tert-butanol au cours de la période de prévision.

Le tert-butanol est utilisé comme solvant ou co-solvant dans les peintures, les revêtements, les encres et les adhésifs.
De plus, il est utilisé dans les vernis, les résines, les gommes, les colorants, le camphre, les huiles végétales, les graisses, les cires,
gommes et alcaloïdes.
L'industrie mondiale du bâtiment et de la construction se développe considérablement à travers le monde, généralement dans des économies en expansion telles que la Chine, l'Inde, etc., en raison de l'urbanisation et de l'industrialisation rapides.

La demande de tert-butanol en Asie-Pacifique devrait augmenter de manière significative au cours de la période de prévision, en raison de la croissance du secteur de la construction dans la région, qui comprend les établissements commerciaux, les infrastructures publiques et les services publics, etc.

L'industrie automobile mondiale s'est considérablement développée ces dernières années en termes de procédés de fabrication, de matériaux et de géométries afin de répondre à l'augmentation des exigences des consommateurs en termes de kilométrage et d'émissions.
L'alcool perfluoro-tert-butylique est utilisé dans la production d'électrolytes à base de SO2 pour les cellules de batterie rechargeable avec une stabilité améliorée pour les applications automobiles électriques.

L'Asie-Pacifique est en train de devenir rapidement la plaque tournante mondiale de l'automobile ces dernières années, principalement en raison de l'augmentation de la demande des consommateurs pour les véhicules.
Ainsi, l'augmentation de la demande de tert-butanol dans l'industrie automobile devrait stimuler le marché mondial au cours de la période de prévision.

Le tert-butanol peut être utilisé comme dénaturant dans la production d'alcool éthylique.
L'alcool dénaturé est une forme d'éthanol et est également connu sous le nom d'alcool dénaturé.
L'alcool éthylique est dénaturé en utilisant certains dénaturants ou additifs tels que le méthanol, le benzol, l'éther et le perfluoro-tert-butanol.

Ces additifs font de l'éthanol un liquide toxique, avec une odeur et un goût médiocres.
Ceci, à son tour, le rend impropre à la consommation humaine.
L'augmentation de l'inclinaison des fabricants vers de meilleures alternatives dénaturantes pour l'alcool dénaturé, telles que l'isopropanol et le tert-butanol, devrait stimuler le marché mondial du tert-butanol au cours de la
période de prévision.

Le tert-butanol est un excellent solvant et présente une grande stabilité à l'oxydation.
L'augmentation de la demande d'agents chimiques efficaces pour la dénaturation de l'alcool alimente le marché
demande de tert-butanol à travers le monde.

L'augmentation de la rigueur des normes réglementaires par les gouvernements de différents pays à travers le monde pour l'utilisation d'alcool dénaturé dans le mélange d'essence est susceptible de propulser le marché au cours de la période de prévision.
Dans le cadre de la norme sur les carburants renouvelables (RFS), le gouvernement fédéral des États-Unis a rendu obligatoire l'utilisation de carburants renouvelables, ce qui entraîne l'utilisation d'éthanol domestique dans le pays.
L'augmentation des applications d'alcool dénaturé dans les désinfectants médicaux, les cosmétiques, la conservation des échantillons, le ponçage, le carburant, la lutte antiparasitaire, etc. devrait stimuler le marché mondial du tert-butanol au cours des prochaines années.

Le tert-butanol, ou TBA en abrégé, est un alcool C4 pur.
Le tert-butanol est utilisé comme intermédiaire de haute pureté et de haute qualité dans la production de peroxydes organiques et d'antioxydants, et comme composant de réaction et solvant dans la fabrication de produits chimiques fins et de produits pharmaceutiques.
De plus, le tert-butanol est également utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de produits phytosanitaires et comme dénaturant pour les alcools cosmétiques.

Le tert-butanol (CH3)3COH est un solide cristallin blanc ou un liquide incolore avec une odeur de camphre.
Le tert-butanol est soluble dans l'eau et miscible avec l'alcool, l'éther et d'autres solvants organiques.
Le tert-butanol est hautement inflammable et facilement enflammé par la chaleur, les étincelles ou les flammes ; Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Un incendie et une explosion peuvent résulter du contact avec des agents oxydants, des acides minéraux forts ou de l'acide chlorhydrique fort.

Le tert-butanol a été utilisé à diverses autres fins, notamment comme agent déshydratant et solvant. Le tert-butanol est un solvant organique polaire utilisé dans des applications à grande échelle telles que la fabrication d'arômes, de parfums et de décapants.
Il est également utilisé comme dénaturant pour l'alcool éthylique.
Le tert-butanol est un métabolite de l'additif pour essence, le méthyl tert-butyl éther (MTBE).

Le tert-butanol est également utilisé pour fabriquer des plastiques de méthacrylate de méthyle et des dispositifs de flottation.
Les utilisations cosmétiques et alimentaires comprennent la fabrication d'arômes et, en raison de son arôme de camphre, il est également utilisé pour créer du musc artificiel, des essences de fruits et des parfums.
Le tert-butanol est utilisé dans les revêtements des récipients alimentaires en métal et en carton et dans les composés de nettoyage industriels, et peut être utilisé pour l'extraction chimique dans les applications pharmaceutiques.

Le tert-butanol est utilisé comme solvant (par exemple, pour les peintures, les laques et les vernis) ; comme dénaturant pour l'éthanol et plusieurs autres alcools ; comme booster d'octane dans l'essence; comme agent déshydratant; comme intermédiaire chimique dans la fabrication du méthacrylate de méthyle ; et dans la fabrication d'agents de flottation, d'essences de fruits et de parfums.

Autres noms:
tert-butanol
Alcool tert-butylique
2-méthyl-2-propanol
2-méthylpropan-2-ol
75-65-0
t-Butanol
ALCOOL T-BUTYLIQUE
1,1-diméthyléthanol
Triméthylcarbinol
Hydroxyde de t-butyle
Triméthyl carbinol
Triméthyl méthanol
Alcool tertiaire-butylique
Triméthylméthanol
alcool tert-butylique
2-Propanol, 2-méthyl-
Butanol tertiaire
Diméthyléthanol
butanol tertiaire
butanol tertiaire
Alcool butylique tertiaire
alcool tert-butylique
Méthanol, triméthyl-
Alcool butylique tertiaire
tert.-butanol
t-BuOH
NCI-C55367
Alcool t-butylique
tert-BuOH
Hydroxyde de tert-butyle
2-Méthyl n-propan-2-ol
MD83SFE959
CHEBI:45895
MFCD00004464
Arconol
25-65-0
Caswell n ° 124A
alcool t-butylique
tert-butanol
tBuOH
Alcool tert-butylique
HSDB 50
TBU
2-méthylpropanol-2
Alcool, tert-butyle
CCRIS 4755
EINECS 200-889-7
BRN 0906698
terbutanol
tertbutanol
butanol tertiaire
UNII-MD83SFE959
ter-butanol
tert.butanol
Alcool t-butylique
alcool t-butylique
alcool terbutylique
AI3-01288
tert-butanol
alcool tertbutylique
tert. Butanol
t-butanol
HOtBu
alcool ter-butylique
alcool tert-buyl
alcool tert-butylique
alcool tert.-butylique
alcool tert.butylique
Triméthyl-Méthanol
2méthyl-2-propanol
tert. alcool butylique
HOt-Bu
Alcool tert.-butylique
tert-C4H9OH
2-méthyl,2-propanol
Méthyl-2 propanol-2
t-Bu-OH
1,1-diméthyléthanol
2-méthyl propan-2-ol
2-méthyl-propan-2-ol
Éthanol, 1,1-diméthyl-
Alcool 2-méthyl-2-propylique
CE 200-889-7
(CH3)3COH
HOC(CH3)3
CHEMBL16502
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