PEROXYDE D'HYDROGÈNE TERT BUTYL

Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est un peroxyde organique polyvalent largement utilisé comme agent oxydant puissant et initiateur de radicaux libres dans la fabrication chimique.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est particulièrement précieux dans la polymérisation, l'époxydation, l'hydroxylation et d'autres processus d'oxydation contrôlés.
La forte réactivité du peroxyde d'hydrogène tert-butyl en fait un intermédiaire important pour la production de polymères, résines, revêtements, produits pharmaceutiques et produits chimiques spécialisés.

Numéro CAS : 75-91-2
Numéro EC : 200-915-7
Formule moléculaire : C4H10O2
Poids moléculaire : 90,12 g/mol

Synonymes : peroxyde d'hydrogène de tert butyl, 75-91-2, TBHP, hydroperoxyde de T-butyl, tert-butylhydroperoxyde, Perbutyl H, 2-Hydroperoxy-2-méthylpropane, t-butylhydroperoxyde, Cadox TBH, 1,1-diméthyléthyl hydroperoxyde, hydroperoxyde, 1,1-diméthyléthyl, Terc. butylhydroperoxyde, hydroperoxyde, tert-butyl, hydroperoxyde de butyle tertiaire, hydroperoxyde de butyl tertiaire, Trigonox a-75, 1,1-diméthyléthylhydroperoxyde, terc. Butylhydroperoxyde, Perbutyl H 69T, Luperox TBH 70X, Trigonox A-W 70, tert butylhydroperoxyde, DE 488, 955VYL842B, NSC-672, KAYABUTYLE H 70, DTXSID9024693, CHEBI :64090, tertiaire-butylhydroperoxyde, t butylhydroperoxyde, t butylhydroperoxyde, hydroperoxyde de t-butyl, hydroperoxyde de t-butyl, tert butylhydroperoxyde, tertiaire butylhydroperoxyde, RefChem :6291, DTXCID504693, 200-915-7, peroxyde d'hydrogène tert-butyl, Slimicide DE-488, TBHP-70, Trigonox A-W70, NSC 672, tert-butyl-hydroperoxyde, Caswell No. 130BB,  2-méthylpropane-2-peroxol, Trigonox A-75 [tchèque], t-BuOOH, hydroperoxyde de butyle tertiaire, terc. Butylhydroperoxyde [tchèque], CCRIS 5892, HSDB 837, terc. Butylhydroperoxyde [tchèque], Hydroxyde de diméthyléthyl, T-Hydro, EINECS 200-915-7, DE-488, UNII-955VYL842B, BRN 1098280, AI3-50541, Hydroperoxyde de butyl tertiaire [français], Hydroperoxyde 1,1-diméthyléthyl-, EC 200-915-7, 4-01-00-01616 (Beilstein Handbook Reference), MFCD00002130, Peroxyde d'hydrogène butyl tert, >90 % avec de l'eau [interdit], Peroxyde d'hydrogène butyle de tert (70 % en eau), peroxyde d'hydrogène de tert butyl, >90 % avec de l'eau, tBOOH, peroxyde d'hydrogène butyl de tert (5-6 M en décane),  2-hydroperoxy-2-méthyl-propane, Kayabutyl H, tBuOOH, tert-BuOOH, Perbutyl H 69, Perbutyl H 80, t-butyl-hydroperoxyde, terbutyl hydroperoxyde, tert-butyhydroperoxyde, tert-C4H9OOH, t-butyl hydrogenperoxyde, t-butyl-hydrogenperoxyde, tert.-butylhydroperoxyde, tert.butylhydroperoxyde, tertiarybutylhydroperoxyde, tertbutylhydrohydroco, t-butylhydrohydroxide, t-butyl-hydroperoxyde de tert, tert.-butyl hydroperoxyde, DSSTox_CID_4693, tert-butylhydrogène peroxyde, 75-91-2 (eau), DSSTox_RID_78866, DSSTox_GSID_ 31209, SCHEMBL20212, Hydroperoxyde de butyle tertiaire, Hydroperoxyde,1-diméthyléhyle, Trigonox A-80 (Sel/Mélange), UN 2093 (Sel/Mélange), ONU 2094 (Sel/Mélange), SCHEMBL180050, USP-800 (Sel/Mélange), CHEMBL348399, NSC672, SCHEMBL31240931, Peroxyde d'hydrogène tert butyl (8CI), WLN : QOX1&1&1, 2-méthyl-prop-2-yl-hydroperoxyde, Tox21_200838, Hydroperoxyde de t-butyle aztèque-70, Aq, Peroxyde d'hydrogène tert butyl [II], Peroxyde d'hydrogène tert butyl [MI],  AKOS000121070, Peroxyde d'hydrogène de tert butyl [HSDB], peroxyde d'hydrogène de tert butyle, 70 % dans l'eau, NCGC00090725-01, NCGC00090725-02, NCGC00090725-03, NCGC00258392-01, Hydroperoxyde, 1,1-diméthyléthyl (9CI), B3153, NS00004543, Q286326, solution de peroxyde d'hydrogène de tert butyle 70 % en poids dans H2O, F1905-8242

Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est le composé organique dont la formule (CH3)3COOH.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est l'un des hydroperoxydes les plus utilisés dans divers procédés d'oxydation, comme le procédé Halcon.

Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est normalement fourni sous forme de solution aqueuse à 69–70 %.
Comparé au peroxyde d'hydrogène et aux peracides organiques, le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est moins réactif et plus soluble dans les solvants organiques.

Dans l'ensemble, le peroxyde d'hydrogène de Tert butyl est reconnu pour les propriétés de manipulation pratiques de ses solutions.
Les solutions de peroxyde d'hydrogène tert butyl dans les solvants organiques sont très stables.

Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est un hydroperoxyde d'alkyle dont le groupe alkyle est le tert-butyl.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est largement utilisé dans divers procédés d'oxydation.
Le peroxyde d'hydrogène tert butyl joue un rôle d'agent antibactérien et d'oxydant.

Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est défini comme un peroxyde organique couramment utilisé comme initiateur et catalyseur dans divers processus d'oxydation, y compris la polymérisation du polystyrène et des polyacrylates.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl se caractérise par une grande inflammabilité et des risques potentiels d'explosion, en particulier lorsqu'il est vaporisé ou concentré.

Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est un peroxyde organique généralement fourni en solution dans l'eau ou comme solvant organique, utilisé comme agent oxydant et initiateur puissant.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est largement utilisé dans la polymérisation, les réactions d'oxydation, la synthèse chimique et la production de produits chimiques spécialisés.
La forte réactivité du peroxyde d'hydrogène tert butyl le rend utile comme initiateur radical et réactif d'oxydation dans les procédés industriels contrôlés.

Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est utilisé comme initiateur pour la polymérisation radicale et dans divers procédés d'oxydation tels que l'époxydation sans pointe.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est impliqué dans l'hydroxylation vicinale catalysée par l'osmium des oléfines dans des conditions alcalines.

De plus, le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est utilisé pour l'oxydation catalytique asymétrique des sulfures en sulfoxydes, utilisant le binaphthol comme auxiliaire chiral, ainsi que pour l'oxydation des dibenzothiophènes.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl joue un rôle important dans l'introduction des groupes peroxy dans la synthèse organique.

Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est un peroxyde organique de haute pureté utilisé comme initiateur de polymérisation et dans les réactions d'oxydation.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl offre des performances fiables dans les applications industrielles.

Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est un hydroperoxyde d'alkyle dont le groupe alkyle est le tert-butyl.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est largement utilisé dans divers procédés d'oxydation.

Le peroxyde d'hydrogène tert butyl joue un rôle d'agent antibactérien et d'oxydant.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est défini comme un peroxyde d'alkyle couramment utilisé comme oxydant terminal dans les réactions d'oxydation catalysées par des métaux de transition.

Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est un peroxyde organique dont la formule chimique C4H10O2 et un numéro CAS de 75-91-2.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyle est un liquide incolore à jaune pâle, soluble dans les solvants organiques mais seulement légèrement soluble dans l'eau.

Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est connu pour ses puissantes propriétés oxydantes, ce qui le rend utile dans diverses réactions chimiques, notamment comme initiateur radical dans les processus de polymérisation et comme agent oxydant dans la synthèse organique.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est relativement stable dans des conditions normales mais peut se décomposer exothermiquement, surtout lorsqu'il est exposé à la chaleur, à la lumière ou aux contaminants.

Utilisations du peroxyde d'hydrogène tert butyl :
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est un intermédiaire dans la production d'oxyde de propylène et d'alcool t-butylique à partir de l'isobutane et du propylène.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est principalement utilisé comme initiateur et catalyseur de finition dans les méthodes de polymérisation par solution et émulsion pour le polystyrène et le polyacrylate.

D'autres usages sont pour la polymérisation du chlorure de vinyle et de l'acétate de vinyle, ainsi que comme catalyseur d'oxydation et de sulfonation dans les opérations de blanchiment et de désodorisation.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est un oxydant puissant qui réagit violemment avec les matériaux combustibles et réducteurs, ainsi que les composés métalliques et soufrés.

Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est utilisé comme initiateur pour la polymérisation radicale et dans divers procédés d'oxydation tels que l'époxydation sans pointe.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est impliqué dans l'hydroxylation vicinale catalysée par l'osmium des oléfines dans des conditions alcalines.

De plus, le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est utilisé pour l'oxydation catalytique asymétrique des sulfures en sulfoxydes, utilisant le binaphthol comme auxiliaire chiral, ainsi que pour l'oxydation des dibenzothiophènes.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl joue un rôle important dans l'introduction des groupes peroxy dans la synthèse organique.

Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl se décompose sous la catalyse des ions métalliques pour former d'autres radicaux alkoxy et peroxy, générant ainsi des espèces réactives d'oxygène, dont le peroxyde d'hydrogène.
Cela accélère la réaction en chaîne de la peroxydation lipidique, entraînant des dommages à l'ADN, une cytotoxicité et des altérations de l'homéostasie calcique intracellulaire, provoquant finalement des lésions cellulaires et une apoptose.
Dans la recherche scientifique, le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est fréquemment utilisé pour induire des réponses pharmacologiques au stress oxydatif et établir un modèle de stress oxydatif en cultures cellulaires.

Le peroxyde d'hydrogène tert butyl est utilisé pour la teinture et l'impression de coton, viscose, soie, coton et autres fibres ainsi que leurs tissus, ainsi que pour la teinture de tissus mixtes polyester / viscose
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est utilisé comme dessiccant, initiateur de polymérisation et intermédiaire de synthèse organique du revêtement en résine mélamine insaturée.

Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est utilisé comme catalyseur pour la polymérisation.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est utilisé comme intermédiaire chimique, agent de durcissement pour les polyesters et catalyseur pour la polymérisation.

Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est également utilisé pour le blanchiment et la désodorisation.
Un initiateur de polymérisation utilisé pour produire des produits chimiques spécialisés dans des systèmes fermés.
Industriellement, le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est utilisé pour préparer l'oxyde de propylène.

Dans le procédé Halcon, des catalyseurs à base de molybdène sont utilisés pour cette réaction :
(CH3)3COOH + CH2=CHCH3 → (CH3)3COH + CH2OCHCH3

Le sous-produit, le t-butanol, peut être déshydraté en isobutène et converti en MTBE.
À une échelle beaucoup plus réduite, le peroxyde d'hydrogène tert butyl est utilisé pour produire certains produits chimiques fins par l'époxydation Sharpless.

Utilisations industrielles :
Plastifiant
Catalyseur
Durcisseur
Intermédiaire
Agent oxydant
Solvant
CBI
Régulateur de réaction chimique
Agent de placage
Agents combustibles

Utilisations des consommateurs :
Catalyseur
Inconnus ou raisonnablement déterminables
Durcisseur
Agent oxydant
Agents combustibles

Propriétés chimiques du peroxyde d'hydrogène tert butyle :
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est un liquide blanc d'eau généralement commercialisé sous forme de solution à 70 % dans l'eau ; des solutions à 80 % sont également disponibles.
Le peroxyde d'hydrogène tert-butyl est utilisé pour initier des réactions de polymérisation et, dans les synthèses organiques, pour introduire des groupes peroxy dans la molécule.

Synthèse et production
De nombreuses voies synthétiques sont disponibles, par exemple par l'auto-oxydation de l'isobutane.

Stabilité et réactivité du peroxyde d'hydrogène tert butyl :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions de stockage recommandées, mais peut subir une décomposition accélérée lorsqu'il est exposé à une chaleur excessive.

Réactivité :
Peroxyde organique oxydant fort qui peut réagir vigoureusement avec les matériaux combustibles, réducteurs, métaux, acides et autres substances incompatibles.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur, les étincelles, les flammes, la contamination, les décharges statiques et les températures supérieures aux limites de stockage recommandées.

Matériaux incompatibles :
Évitez les matériaux combustibles, les agents réducteurs, les acides forts, les bases solides, les métaux et les substances facilement oxydables.

Manipulation et stockage du peroxyde d'hydrogène tert butyl :

Manipulation sécurisée :
Évitez de respirer des vapeurs ou de la brume et évitez tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Utilisez une ventilation adéquate et des équipements antiétincelants.

Conditions de stockage :
Gardez bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, loin des sources d'allumage et des matériaux combustibles.
Pour une qualité aqueuse courante de 70 %, un stockage réfrigéré à 2–8°C est recommandé ; ne pas congeler.

Mesures de premiers secours du peroxyde d'hydrogène de tert butyl :

Inhalation :
Faites passer le patient à l'air frais et obtenez des soins médicaux immédiats.

Contact cutané :
Retirez les vêtements contaminés et rincez immédiatement la peau avec beaucoup d'eau.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes et consultez immédiatement un médecin.

Ingestion :
Rincez la bouche, ne provoquez pas de vomissements et consultez immédiatement un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie du peroxyde d'hydrogène tert butyl :

Supports d'extinction appropriés :
Utilisez de la brume d'eau, de la mousse résistante à l'alcool, des produits chimiques secs, du dioxyde de carbone ou du sable sec selon les besoins.

Mesures spécifiques :
Refroidissez les contenants exposés avec de l'eau et éloignez les matériaux combustibles.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet et un appareil respiratoire autonome.

Mesures de libération accidentelle du peroxyde d'hydrogène tert butyl :

Précautions personnelles :
Évacuez le personnel inutile, assurez-vous d'une ventilation adéquate, éliminez les sources d'inflammation et utilisez des équipements de protection appropriés.

Méthodes de nettoyage :
Absorbez avec un matériau inerte et collectez à l'aide d'outils anti-étincelles dans des contenants appropriés.
Empêcher l'entrée dans les drains et les eaux de surface.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle du peroxyde d'hydrogène tert butyl :

Ventilation :
Utilisez une ventilation locale efficace ou une hotte chimique.

Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité chimiques bien serrées et, de préférence, une visière.

Protection des mains :
Portez des gants protecteurs résistants aux produits chimiques.

Protection de la peau :
Portez des vêtements protecteurs adaptés résistants aux produits chimiques.

Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire appropriée lorsque la ventilation est insuffisante ou lorsque des vapeurs ou des brumes peuvent être générées.

Identifiants du peroxyde d'hydrogène tert butyle :
Nom chimique : Peroxyde d'hydrogène tert butyl
Nom IUPAC : 2-Méthylpropane-2-peroxol
Numéro CAS : 75-91-2
Numéro EC : 200-915-7
Formule moléculaire : C4H10O2
Poids moléculaire : 90,12 g/mol
Famille chimique : Peroxydes organiques
Numéro ONU : ONU 3109 / ONU 3115

CAS : 75-91-2
Formule moléculaire : C4H10O2
Poids moléculaire (g/mol) : 90,122
Numéro MDL : MFCD00002130
Clé InChI : CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N
CID PubChem : 6410
ChEBI CHEBI:64090
Nom IUPAC : 2-hydroperoxy-2-méthylpropane
SOURIRE : CC(C)(C)OO

Numéro CAS : 75-91-2
Abréviations : TBHP
Référence Beilstein : 1098280
ChEMBL : ChEMBL348399
ChemSpider : 6170
ECHA InfoCard : 100.000.833
Numéro EC : 200-915-7
MeSH : tert-butylhydroperoxyde
CID PubChem : 6410
Numéro RTECS : EQ4900000
UNII : 955VYL842B
Numéro ONU : 3109
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID9024693
InChI : InChI=1S/C4H10O2/c1-4(2,3)6-5/h5H,1-3H3
Clé : CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N
SOURIRE : CC(C)(C)OO

Numéro de produit : B3153
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C4H10O2 = 90,12 
État physique (20 degrés). C) : liquide
Température de stockage : Réfrigéré (0-10°C)
Condition à éviter : Sensible à la chaleur
CAS RN : 75-91-2
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1098280
ID de substance PubChem : 87560345
Indice Merck (14) : 1570
Numéro MDL : MFCD00002130

Formule linéaire : (CH3)3COOH
Numéro CAS : 75-91-2
Poids moléculaire : 90,12
Code UNSPSC : 12162002
NACRES : NA.23
ID de substance PubChem : 24869433
Numéro MDL : MFCD00002130
Nombre Beilstein/REAXYS : 1098280

Numéro CAS : 75-91-2
Nom chimique : Peroxyde d'hydrogène tert butyl
CBNumber : CB3854248
Formule moléculaire : C4H10O2
Poids moléculaire : 90,12
Numéro MDL : MFCD00002130

Nom chimique : Peroxyde d'hydrogène tert butyl
CAS : 75-91-2
Formule moléculaire : C4H10O2
Poids moléculaire : 90,12

Propriétés du peroxyde d'hydrogène tert butyl :
Formule chimique : C4H10O2
Masse molaire : 90,122 g·mol−1
Apparence : Liquide incolore
Densité : 0,935 g/mL
Point de fusion : −3 °C (27 °F ; 270 K)
Point d'ébullition : 37 °C (99 °F ; 310 K) à 2,0 kPa
Solubilité dans l'eau : miscible
log P : 1,23
Acidité (pKa) : 12,69
Fondamentalité (pKb) : 1,31
Indice de réfraction (nD) : 1,3870

Apparence : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : caractéristique, odeur légèrement âcre
État physique : liquide
Formule moléculaire : C4H10O2
Poids moléculaire : 90,12 g/mol
Densité : Environ 0,93–0,94 g/cm³

Poids moléculaire : 90,12 g/mol
XLogP3-AA : 0,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 1
Masse exacte : 90,068079557 Da
Masse mono-isotopique : 90,068079557 Da
Surface polaire topologique : 29,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 6
Complexité : 35,3
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Point de fusion : -2,8 °C
Point d'ébullition : 37 °C (15 mmHg)
Densité : 0,937 g/mL à 20 °C
pression de vapeur : 62 mmHg à 45 °C
indice de réfraction : N20/D 1,403
Point d'enflammement : 85 °F
température de stockage : 2-8°C
Pka : PK1 : 12,80 (25°C)
forme : Liquide
couleur : Transparent incolore
pH : 4,3
Solubilité dans l'eau : Miscible
Merck : 14 1570
BRN : 1098280

Forme : liquide
Segment qualité : 200
Adéquation de la réaction : type de réaction : activation C-H, type de réactif : catalyseur, type de réactif : oxydant
Concentration : 70 % en poids dans l'H2O, 12,07-12,43 % (oxygène actif), 68,0-70,0 % (Na2S2O3, titration)
indice de réfraction : N20/D 1,386
pH : 4,3
pp : 96,2 °C
densité : 0,93 g/mL à 25 °C
température de stockage : 2-8°C
STRING DE SOURIRES : CC(C)(C)OO
InChI : 1S/C4H10O2/c1-4(2,3)6-5/h5H,1-3H3
Clé InChI : CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N

Point de fusion : -3 °C
Point d'ébullition : 89 °C
Point d'enflammement : 43 °C
Densité spécifique (20/20) : 0,94
Indice de réfraction : 1,39
Solubilité dans l'eau : Soluble

Spécifications du peroxyde d'hydrogène tert butyl :
Apparence : Liquide clair incolore à presque incolore
Concentration (titrage iodométrique) : 65,0 à 71,0 % en %
RMN : confirmer à la structure

Thermochimie du peroxyde d'hydrogène tert butyle :
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : −294±5 kJ/mol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : 2,710±0,005 MJ/mol

Noms du peroxyde d'hydrogène tert butyl :

Nom IUPAC préféré :
2-Méthylpropane-2-péroxol

Nom systématique de l'IUPAC :
Peroxyde d'hydrogène tert-butyl