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Numéro CAS : 75-91-2
Synonymes : TBHP, hydroperoxyde de tert-butyle, hydroperoxyde de 1,1-diméthyléthyle, 2-hydroperoxy-2-méthylpropane, BHP, Cadox TBH
L'hydroperoxyde de tert-butyle (souvent abrégé en TBHP) est un composé chimique organique classé comme un hydroperoxyde d'alkyle. Sa structure est constituée d'un groupe tert-butyle attaché à un groupe hydroperoxyde, ce qui lui donne la formule (CH₃)₃COOH.
Ce composé est un agent oxydant puissant et polyvalent, rôle principal en chimie industrielle et de laboratoire. Il est largement utilisé pour initier diverses réactions d'oxydation, permettant l'introduction d'atomes d'oxygène dans d'autres molécules organiques. Ces procédés sont fondamentaux pour la production d'une vaste gamme de produits chimiques, notamment les polymères, les produits pharmaceutiques et les produits agrochimiques. Il sert d'initiateur radicalaire dans les réactions de polymérisation, contribuant à la synthèse de molécules à longue chaîne à partir de monomères plus courts.
Le TBHP est une substance très réactive et potentiellement dangereuse. Il est généralement manipulé en solution dans un solvant comme le décane ou l'eau afin de limiter les risques d'explosion, car les formes concentrées peuvent être sensibles aux chocs et se décomposer violemment. Il est corrosif et fortement irritant pour la peau, les yeux et les muqueuses. En raison de sa réactivité et de son pouvoir oxydant, son stockage et sa manipulation nécessitent des précautions particulières afin de prévenir les incendies et les explosions. Il doit être tenu à l'écart de toute source d'inflammation, de chaleur et de substances incompatibles telles que les agents réducteurs puissants, les acides et les composés de métaux lourds.
Applications et avantages spécifiques :
Synthèse chimique (agent oxydant) :
Époxydation : à l’échelle industrielle, elle est utilisée pour époxyder les alcènes et les convertir en époxydes (éthers cycliques à trois chaînons). Ces époxydes sont des intermédiaires clés dans la production de plastiques, de résines et de produits chimiques fins (par exemple, le procédé Halcon pour l’oxyde de propylène).
Oxydation des alcools : Elle peut oxyder les alcools primaires et secondaires en aldéhydes et cétones, respectivement, souvent dans des conditions douces.
Initiateur radicalaire en polymérisation : utilisé pour initier la polymérisation radicalaire de monomères comme le styrène, les acrylates et les méthacrylates afin de produire des plastiques, des adhésifs et des revêtements.
Synthèse organique : Un réactif clé dans de nombreuses réactions nommées, notamment l'époxydation de Sharpless (pour la production de molécules chirales dans les produits pharmaceutiques) et l'oxydation des sulfures en sulfoxydes.
Manipulation en toute sécurité : Il est crucial de noter que le TBHP est une substance extrêmement réactive et dangereuse. Il est généralement manipulé en solution diluée (par exemple, à 70 % dans l’eau ou le décane) afin de limiter les risques d’explosion. Il doit être stocké à l’écart de toute source d’inflammation, d’agents réducteurs et de matières incompatibles.
Manipulation et stockage en laboratoire
Sources commerciales :
La solution la plus économique : solution à 70 % dans l'eau
Pour une échelle de laboratoire plus réduite : solutions anhydres dans le 2,2,4-triméthylpentane (isooctane)
Recommandations de stockage :
Solvant actuellement utilisé : isooctane
Solvants alternatifs : dichlorométhane ou toluène
Solvants à éviter : le dichloroéthane ne doit pas être utilisé.
Contenants de stockage : Les bouteilles en polyéthylène haute densité sont préférables au verre en raison du risque de légère pressurisation.
Concentration : des solutions 5,5 M dans l’isooctane sont disponibles dans le commerce ; les solutions 3 M sont considérées comme trop diluées.
Instructions de séchage :
Le stockage sur tamis moléculaire n'est pas recommandé
Un bref séchage sur tamis (environ 30 minutes) de la quantité requise juste avant utilisation est une pratique acceptable.
Les solutions de dichlorométhane doivent être conservées à 0 °C.
Les solutions de toluène développent parfois des contaminants qui inhibent les réactions catalytiques
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT L'HYDROPEROXYDE DE TERT-BUTYLE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute nouvelle fuite ou déversement si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute nouvelle fuite ou déversement si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé
